Darstellung von Furan-2-carbonsäure und Furfurylalkohol aus Furfural

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1 rg. chemisches Laborpraktikum Versuchsnummer: 9 Darstellung von Furan-2-carbonsäure und Furfurylalkohol aus Furfural 1.0 eaktion und Umsatzgleichung Bezeichnung der eaktion: Cannizzaro-eaktion von Furfural mit Natronlauge eaktionsart: Disproportionierung: Aldehyde zu Carbonsäure und Alkohol Umsatzgleichung: 2 + Na Furfural 96,09 g/mol Ätznatron 39,9 g/mol Ansatz: Einsatzchemikalien: 50,0 g Furfural (96,09 g/mol) = 0,52 mol 13,8 g Na (39,99 g/mol) = 0,34 mol Diethylether, Eis, Na 2 S 4, Wasser, conc. Schwefelsäure Furfuralalkohol 98,09 g/mol C C Furan-2-Carbonsäure (Brenzschleimsäure) 112,09 g/mol 3.0 eaktionsmechanismus Aldehyde ohne -ständiges -Atom können in Gegenwart von starken Basen keine Aldole bilden, sondern unterliegen der Cannizzaro-eaktion. Unter Disproportionierung entsteht aus dem Aldehyd ein äquimolares Gemisch des analogen primären Alkohols und der Carbonsäure (d.h. aus 2 mol Aldehyd entstehen 1 mol Säure und 1 mol Alkohol). Neben aromatischen Aldehyden (z.b. Benzaldeyd) gehen auch einige aliphatische Aldehyde wie Formaldeyd und Trimethylacetaldehyd die Cannizzarao eaktion ein. Die Anlagerung eine - Ions an das C-Atom der polarisierten C=-Gruppe ermöglicht die Abspaltung eines ydrid-ions -, das sich an das positiverte C-Atom einer zweiten Carbonyl- Verbindung anlagert. Auf diese Weise entstehen Alkoholat und Säure, die jetzt ein Proton austauschen. Anlagerung des ydroxy-ions an die Aldehydgruppe: + Abspaltung des ydrid-ions: + Austausch des Protons: Seite 1 von 5

2 rg. chemisches Laborpraktikum Versuchsnummer: Apparatives Verwendete Geräte: Dreihalsrundkolben, Tropftrichter, Dimroth-Kühler, KPG- oder Magnetrührer, eizpilz, ebebühne, Stativ und Klammern, Scheidetrichter, Saugflasche mit Nutsche, Filterpapier, p-papier, Bechergläser, Messzylinder, Liebigkühler, Vakuumvorstoß, kleine Spitzkölbchen, Thermometer, Stopfen eaktionsapparatur mit Kühler, KPG-ührer und Tropftrichter: Vacuumdestillationsapparatur mit Liebigkühler und Vacuumvorstoß (ohne Klammern dargestellt). -45 o -75 NS14 o 5.0 Versuchsdurchführung eaktion - In einer ührappartur wurden 50,0 g Furfural vorgelegt und auf 5 C abgekühlt - Eine Lösung von 13,8 g Na (fest) in 18 ml Wasser wurden unter ständigem ühren in das Furfural so zugegeben das die Innentemperatur nicht über 20 C anstieg - Es bildet e sich ein zähflüssiger rotbrauner Brei der nur noch mäßig rührbar war - nach 1h Nachreaktion bei aumtemperatur wurde mir 100 ml Wasser das Kristallisat in Lösung gebracht (Dunkelbraune Lösung) - Die Lösung wurde 3 mal mit 30 ml Diethylether nachextrahiert (braune bis gelbe Etherphasen), die wässrige Phase enthält die Carbonsäure, Etherphase den Alkohol! - Etherphasen wurden vereinig und über Na 2 S 4 getrocknet (ca. 30 min) und anschießend abfiltriert über ein Faltenfilter. Isolierung des Furfurylalkohols - Etherphase in die Vaccumdestillationsapparatur überführt und Ether unter NU bei 35 C abdestilliert, Volumen des Etherdestillats ca. 85 ml - anschließend wird unter Vaccum der Alkohol destilliert: Seite 2 von 5

3 rg. chemisches Laborpraktikum Versuchsnummer: 9 Destillationsprotokoll: Fraktion Sumpftemp. Kopftemp. Druck Gewicht Brechzahl Farbe - Fraktionen mit ähnlicher Brechzahl wurden vereinigt und deren Gesamtmasse ermittelt. Isolierung der Furan-2-Carbonsäure (Brenzschleimsäure) - wässrige Phase mit halbkonzentrierter Schwefelsäure bis zur sauren eaktion versetzt < p 3 (ca. 12 ml), eaktion war Exotherm! - Lösung auf 5 C abgekühlt, es bildete sich ein dunkelbraun gefärbtes Kristallisat - Kristallisat abgesaugt und Filterrückstand 2 mal mit 20 ml kaltem Wasser nachgewaschen und gut trockengesaugt. - Feuchtes ohprodukt bis zum nächsten Praktikumstermin stehen lassen und in heißem Wasser nochmals umkristallisiert. Seite 3 von 5

4 rg. chemisches Laborpraktikum Versuchsnummer: Ausbeutebestimmung Ausbeute: Furfurylakohol Bei der Disproportionierung entstehen aus 2 Mol Furfural 1 mol Alkohol d.h. bei Einsatz von 50,0 g Furfural oder 0,52 mol entstehen bei einer Annahme von 100 % Umsatz 0,26 mol Furfurylalkohol (98,09g/mol) oder 25,50 g. Maßgebend für die einheit ist die Brechzahl n 20 D von 1,4845 und der Siedepunkt bei Normaldruck von 171 C. Ausbeute an Furfurylakohol und ermittelte Brechzahl: Ausbeute: Brechzahl: Berechnung der Ausbeute in %: Ausbeute Auswaage( g) *100% theoretischeausbeute( g) g *100% 25,5g Ausbeute( Furfurylalkohol) Ausbeute: Furan-2-Carbonsäure Bei der Disproportionierung entstehen aus 2 mol Furfural 1 mol Carbonsäure d.h. bei Einsatz von 50,0 g Furfural oder 0,52 mol entstehen bei einer Annahme von 100 % Umsatz 0,26 mol Furan-2- Carbonsäure (112,09g/mol) oder 29,14g. Maßgebend für die einheit ist der Schmelzpunkt von 133 C. Ausbeute an Furan-2-Carbonsäure und der ermittelter Schmelzpunkt: Ausbeute: Schmelzpunkt: Berechnung der Ausbeute in %: Ausbeute Auswaage( g) *100% theoretischeausbeute( g) g *100% 29,14g Ausbeute( Furan 2 Carbonsäure) Seite 4 von 5

5 rg. chemisches Laborpraktikum Versuchsnummer: Sicherheitsdaten Stoff Gefahrenbezeichnung -Sätze S-Sätze Furfural T 23/25 24/25-44 Furan-2- Xi 36/38 - carbonsäure Furfurylakohol Xn 20/21/22/10 - Schwefelsäure, conc C Diethylether F Na C /39 Gefahrenbezeichnungen F+: hochentzündlich C: ätzend Xi: reizend Xn: mindergiftig N: umweltgefährdent T: giftig -Sätze : 10 Entzündlich : 11 Leichtentzündlich : 12 ochentzündlich : 15 eagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase. : 19 Kann explosionsfähige Peroxide bilden. : 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. : 34 Verursacht Verätzungen. : 35 Verursacht schwere Verätzungen : 37 eizt die Atmungsorgane. : 38 eizt die aut. : 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger aut führen. : 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Kombinationen der -Sätze: : 23/25 Giftig beim Einatmen und Verschlucken S-Sätze: S: 2 Darf nicht in die ände von Kindern gelangen S: 9 Behälter an einem gut gelüfteten rt aufbewahren. S: 16 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. S: 26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. S: 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. S: 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen. S: 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S: 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen. (Wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen.) Kombinationen der S-Sätze: S: 24/25 Berührung mit der aut und mit den Augen vermeiden S: 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. 8.0 Literaturquelle Laborvorschrift Sicherheitsdatenblätter - Merck rganikum, org.-chemisches Grundpraktikum Seite 5 von 5

6 rg. chemisches Laborpraktikum Versuchsnummer: 9 Wilmes Taschenbuch der chemischen Substanzen Seite 6 von 5