Taurin Chemie, Biochemie, Anwendung

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1 Bayerische Julius Maximilians Universität Würzburg Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie Lehrstuhl für Lebensmittelchemie Prof. Dr. P. Schreier Taurin Chemie, Biochemie, Anwendung N 2 S Seminararbeit von Michael Bretz Wintersemester 2001/02 Kontakt:

2 Gliederung zur Seminararbeit Taurin (Chemie, Biochemie, Anwendung) 1 Was ist Taurin? Chemie von Taurin Physikalisch-chemische Kenndaten Industrielle Produktion Analytik Biochemische Bedeutung von Taurin Vorkommen in der belebten Natur Aufnahme von Taurin Biosynthese im rganismus von Säugetieren Ausscheidung von Taurin rganspezifische Funktionen Bedeutung für die Verdauung Bedeutung für das Auge Bedeutung für das zentrale Nervensystem Bedeutung für Muskelzellen Allgemeine Funktionen smoregulative und membranstabilisierende Wirkung Antioxidative Wirkung Spezifische Mangelerscheinungen Beispiel Katzen Beispiel Primaten

3 4 Anwendung von Taurin Medizinische Anwendungen Infusionslösungen Kryokonservierungslösungen Therapeutische Verwendung Taurin in Lebensmitteln Natürliches Vorkommen Supplementierung von Lebensmitteln Rechtliche Bestimmungen Säuglingsnahrung Energy Drinks Sportlernahrung Katzennahrung Diverse zweifelhafte Produkte Ausblick Zusammenfassende Bewertung Literaturverzeichnis

4 1 Was ist Taurin? In der Literatur sind zwei Stoffe mit dem Trivialnamen Taurin dokumentiert. Wie es zu dieser Doppelbenennung kam, ist nicht bekannt. Abbildung 1 zeigt die Strukturformel des aus Artemisia-Arten isolierten Sesquiterpens Taurin (CAS Nr ) [1]. C 3 (11S) 1-xo-4-eudesmen-12,6-? -olid C 3 C 3 (Taurin, C ) Bei der Substanz, mit der sich diese Arbeit befasst und für die im folgenden die Bezeichnung Taurin verwendet wird, handelt es sich um 2-Aminoethansulfonsäure (CAS Nr ) [1]. S N 2 2-Aminoethansulfonsäure (Taurin, C NS) Sie ist ein im Tierreich ubiquitär vorkommendes Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäuren Cystein und Methionin. Entgegen häufigem Sprachgebrauch handelt es sich bei Taurin nicht um eine Aminosäure, sondern um eine Aminosulfonsäure. Da die Sulfongruppe keine Peptidbindung eingehen kann, ist Taurin nicht am Aufbau von Proteinen beteiligt und liegt im Körper nur in freier Form sowie zu einem viel geringeren Teil in einfachen Peptiden gebunden vor. Seit den 30er Jahren des 20. Jahrhunderts setzt man Taurin im asiatischen Raum bestimmten Lebensmitteln zu, da angenommen wird, dass davon eine gesundheitsfördernde Wirkung ausgeht. Aufgrund der sich in den letzten Jahren stark ausbreitenden Fitness- und Wellnessbewegung hielt die Substanz im westlichen Raum Einzug und erfreut sich auch hierzulande wachsender Beliebtheit. 4

5 Diese Arbeit setzt sich mit Chemie, Biochemie, sowie gängigen Anwendungen von Taurin, insbesondere unter rechtlichen und gesundheitlichen Aspekten auseinander. 2 Chemie von Taurin Taurin wurde erstmals im Jahre 1827 von den Chemikern Gmelin und Tiedemann aus Stiergalle durch Kochen mit Wasser isoliert. Sie nannten die Substanz aufgrund ähnlicher physikalischer und chemischer Eigenschaften zunächst Gallen - Asparagin. Der Begriff Taurin taucht in der Literatur erstmals 1838 auf und wurde von Demaray geprägt. Etymologisch stammt Taurin von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri ab [2]. Diesem eher zufällig entstandenen Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine erkunft und Wirkung zu verdanken. 2.1 Physikalisch-chemische Kenndaten Taurin ist ein farb- und geruchloses, kristallines Pulver, dessen Schmelzpunkt bei 328 C liegt, sich aber oberhalb von 300 C zersetzt. Seine chemische Summenformel lautet C NS, die molare Masse beträgt dementsprechend 125,14 g/mol. Das Molekül besitzt zwei funktionelle Gruppen: eine saure Sulfon- (pks 1,5) und eine basische Aminogruppe (pks 8,74), der isoelektrische Punkt liegt bei 5,12 [2]. Im physiologischen p-bereich um 7,4 liegt die Sulfongruppe zu 100%, die Aminogruppe zu 96,3% in ionisierter Form, das Gesamtmolekül also praktisch vollständig als Zwitterion vor [3]: S N 2 S N 3 +(IV) 5

6 Aufgrund dieser Eigenschaft ist Taurin erwartungsgemäß sehr gut in Wasser (104,8 g/l, 25 C), aber kaum in Ethanol und nicht in Ether löslich [2]. Die Relevanz dieser Eigenschaft für die biologische Bedeutung von Taurin wird in späteren Kapiteln erläutert. Aus toxikologischer Sicht wird Taurin als unbedenklich eingestuft. Im Tierversuch zur akuten Toxizität liegt der LD 50 -Wert nach oraler Applikation bei Ratten über 5000 mg/kg Körpergewicht. Darüber hinaus wurde weder teratogenes noch karzinogenes Potential festgestellt. Zu akkumulativ toxischen Wirkungen liegen derzeit noch keine Studien vor, allerdings sind diese auch nicht zu erwarten. 2.2 Industrielle Produktion Der nachfolgend dargestellte Weg beruht auf Informationen der chinesischen Firma Changshu Yudong Chemical Factory, Changshu, die nach eigenen Angaben mit 4000 t/jahr Weltmarktführer in der Produktion von Taurin ist [4]. Danach geht die industrielle Synthese von den Rohstoffen Ethen, Ammoniak und Natriumsulfit aus. Das auf dem in Abb. 1 dargestellten Weg synthetisierte Taurin wird in Lebensmittelreinheit zu Marktpreisen von 5 DM/kg ab ersteller ( Changshu Yudong Chemical Factory ), beziehungsweise für DM/kg über deutsche Zwischenhändler gehandelt. Während sämtliche bezüglich der Synthese oder ihrer Taurinlieferanten angesprochenen Unternehmen auf ihr internes Betriebsgeheimnis verwiesen, zeigte sich die chinesische Firma sehr kooperativ: Von Changshu Yudong Chemical Factory hergestelltes Taurin wird unter anderem in Red Bull und in Tierfutter der Mars - Tochter Masterfoods verwendet. Da es sich hier um ein weltweit führendes Unternehmen handelt, welches sein Produkt darüber hinaus auch günstig anbietet, ist davon auszugehen, dass das dort produzierte Taurin in den meisten auf dem Markt befindlichen taurin-supplementierten Produkten zu finden ist. 6

7 1. Schritt: Epoxidierung von Ethen 2 2 C Kat. 2 C Ethen Ethylenoxid 2. Schritt: Addition von Ammoniak N 3 2 C C N 2 2 Ethylenoxid 2-Aminoethanol 3. Schritt: Bildung eines anorganischen Esters N 2 2 S 4-3 S N Aminoethanol 2-Aminoethylschwefelsäure 4. Schritt: Cyclisierung zum Aziridin 3 S N 2 Na -Na 2 S 4 N 2 C 2-Aminoethylschwefelsäure Ethylenimin 5. Schritt: Sulfonierung mit schwefliger Säure Na 2 S 3 + N 2 C 2 S 3 S N 2 Ethylenimin 2-Aminoethansulfonsäure Abb. 1: Industrielle Synthese von Taurin 7

8 2.3 Analytik Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit von Taurin mit Aminosäuren verläuft die Analytik in analoger Weise. Der qualitative Nachweis von Taurin wird mittels Dünnschichtchromatographie auf Cellulose-Platten geführt. Als Fliessmittel sind vor allem Gemische aus stark und schwach polaren Flüssigkeiten, die in der chromatographischen Auftrennung von Aminosäuren ihre Verwendung finden, wie z. B. 1-Propanol : Wasser (70 : 30), geeignet. Die Detektion erfolgt nach Besprühen der Platten mit Ninhydrin-Lösung [5]. Zur quantitativen Bestimmung von Taurin wird z. B. in den bayerischen Landesuntersuchungsämtern ein vollautomatisierter Aminosäureanalysator eingesetzt. Die Detektion erfolgt nach Derivatisierung mit Ninhydrin gegen einen internen Standard. Gut geeignet sind auch der Aminosäure-Analytik entsprechende (RP)-PLC-Methoden, wie die im folgenden beschriebene. Diese bewährte sich bereits in der Taurinanalytik von Energy Drinks [5]. Nach Vorbereitung und eventueller Reinigung der Probe durch Klären mit Carrez-Lösung wird ein Probenaliquot in schwach alkalisch gepufferter Lösung mit Dansylchlorid derivatisiert. Dazu versetzt man 1 ml der gereinigten Probe mit 1 ml 0,08 M Na 2 C 3 - und 1 ml Dansylchlorid - Lösung (150 mg in 100 ml Acetonitril). Nach zweiminütigem Schütteln lässt man diese für 10 Minuten bei 40 C stehen. 3 C 3 C N + 2 N S 3 3 C S2 Cl C 3 N S2 N S 3 Dansylchlorid Taurin Abb. 2: Reaktion von Taurin mit Dansylchlorid Die vorbereitete Probe wird mittels PLC analysiert. Der Vorteil dieser Methode sind die kurze Retentionszeit von 2 bis 3 Minuten sowie die flexiblen Anpassungsmöglichkeiten an individuelle Bedingungen. 8

9 3 Biochemische Bedeutung von Taurin In den folgenden Abschnitten werden Verbreitung, Aufnahme und Ausscheidung, endogene Synthese, sowie die Funktionen von Taurin im Säugerorganismus erläutert. 3.1 Vorkommen in der belebten Natur Während Taurin in Pflanzen bisher nur in der Kaktusfeige puntia ficus-indica sicher nachgewiesen wurde, stand bereits gegen Ende des 19. Jahrhunderts fest, dass es im gesamten Tierreich ubiquitär vorkommt [2, 6, 7]. Diese Tatsache legt die Vermutung nahe, dass Taurin in Lebewesen bestimmte wichtige Funktionen ausübt. Die Konzentrationen an freiem Taurin variieren sehr stark je nach Tierart und untersuchtem Gewebe, sind aber oft höher als die der anderen freien Aminosäuren, mit Ausnahme der noch weiter verbreiteten Glutaminsäure. Besonders hoch sind die Gehalte in marinen Invertebraten ( mg/100 g), Fischen ( mg/100 g), jede Art von Muskelfleisch ( mg/100 g) und Ratten (0,15% des gesamten Körpergewichts). Eine umfangreichere - den Rahmen dieser Arbeit sprengende - Aufstellung der Verbreitung von Taurin im Tierreich findet sich bei Jacobsen und Smith [2]. Bemerkenswert sind auch die großen Unterschiede zwischen inter- und intrazellulärer Konzentration von Taurin. Die im folgenden genannten Zahlen beziehen sich auf den menschlichen rganismus, sind aber auf Säugetiere in ähnlicher Größenordnung übertragbar. Während der Gehalt des Plasmas zwischen 4 und 7,5 mg/l liegt [8], ist er in rganen mit 190 bis 1425 mg/kg um ein Vielfaches höher [2]. rgane mit besonders hohem Tauringehalt sind Skelettmuskeln, erz, Gehirn und Leber. Es wird vermutet, daß ein gesunder Mensch von 70 kg Körpergewicht zwischen 30 und 70 g Taurin im Körper hat, davon ca. 75 % in Muskelzellen [8, 12]. 9

10 3.2 Aufnahme von Taurin Die tägliche Aufnahme von Taurin mit der Nahrung liegt Schätzungen zufolge zwischen circa 0 und 400 mg [8]. Diese starken Schwankungen lassen sich auf die individuellen Ernährungsgewohnheiten der Bevölkerung zurück führen. Beispielsweise nimmt man bei veganer Ernährung kein Taurin mit der Nahrung auf, wohingegen durch fisch- und meeresfrüchtereiche Nahrung bereits der obere Rand der Schätzung erreicht wird. Die Resorption von Taurin aus der Nahrung in den menschlichen rganismus erfolgt fast quantitativ (93 %) über das? -Aminosäuren-Carriersystem im Dünndarm [8]. Über die Pfortader wird es zunächst in die Leber und über den Blutkreislauf bis in die rgane weiter transportiert. Dort wird es mit hoher Affinität, jedoch sehr geringer Kapazität in die Zellen transportiert. Dabei sind je nach rgan Gradienten von 1 : 220 in Skelett- bis 1 : 450 in erzmuskelzellen zu überwinden [8]. Diese hohe Diskrepanz zwischen inter- und intrazellulärer Konzentration von Taurin deutet auf ein ausgereiftes, aktives zelluläres Transportsystem hin. Tatsächlich kennt man bislang zwei voneinander unabhängige Systeme, die Taurin in die Zelle transportieren. Eines davon ist das Na + und Cl - abhängige? -Aminosäuren-System, welches Taurin aufgrund der strukturellen Analogie zu? -Aminosäuren mit hoher Affinität transportiert, das andere, allerdings sehr langsame System, ist noch nicht genau charakterisiert [2, 10, 11]. Die Ungleichheit zwischen hochspezifischen Aufnahmemechanismen und der nur durch gradientengesteuerte, passive Diffusion möglichen Abgabe von Taurin verursacht die hohen Konzentrationsunterschiede zwischen intra- und interzellulärem Raum. Auf diese wird im Kapitel 3.4 näher eingegangen. Zusätzlich zur Aufnahme mit der Nahrung besitzt der rganismus eine von der Spezies abhängige, variable Kapazität zur Eigensynthese von Taurin. 10

11 3.3 Biosynthese im rganismus von Säugetieren Taurin ist, wie bereits eingangs erwähnt, ein Abbauprodukt der Aminosäure Cystein. Diese muss in der Zelle metabolisiert werden, bevor toxische Konzentrationen auftreten. Bestimmte Gehirnkrankheiten, unter anderem Morbus Parkinson und Morbus Alzheimer, gehen mit einem erhöhten Cysteinspiegel in Plasma und cerebrospinaler Flüssigkeit einher, während der entsprechende Taurinspiegel um 25 % erniedrigt ist [3, 12]. Allerdings ist es wahrscheinlich, dass dies nur ein weiteres Symptom der entsprechenden Krankheiten und nicht deren eigentliche Ursache ist. Im Laufe der Evolution hat die Natur biochemische Mechanismen geschaffen, um Cystein zu metabolisieren. Diese sind bei allen Säugetieren mit nur geringen quantitativen Unterschieden die gleichen. Abbildung 3 zeigt die biochemischen Reaktionswege [2, 3, 9, 11, 12, 13]. Die quantitativ wichtigsten Schritte des Cysteinabbaus sind die Synthese von Glutathion sowie der energetisch bevorzugte Abbau zu Pyruvat und Sulfat. Sie machen zusammen weit über 90 % des Cysteinumsatzes aus, wobei die Synthese von Glutathion von Bedarf und Synthesekapazität der Zelle abhängig ist. Für die Synthese von Taurin im Menschen ist der Weg über Cysteinsulfinsäure und ypotaurin der quantitativ bedeutendste. Limitierende Faktoren sind dabei die organspezifische Aktivität von Cysteinsulfinatdecarboxylase (CSAD) sowie das ausreichende Vorhandensein des als Coenzym fungierenden Pyridoxalphosphats, d. h. Vitamin B 6. Dessen Mangel führt zu verringerter Taurinsynthese [9]. b der letze Schritt des auptweges der Biosynthese, die xidation von ypotaurin zu Taurin, wirklich spontan läuft oder doch enzymatisch gesteuert ist, wurde wegen der hohen xidationsempfindichkeit des Eduktes noch nicht abschließend geklärt. Überraschend ist, dass in einigen rganen mit hohem Tauringehalt, wie erz und Auge, keine CSAD-Aktivität feststellbar ist [2, 10]. Sie kompensieren das Fehlen einer synthetischen Eigenkapazität durch effektive Transportsysteme. Die weiteren Biosynthesewege sind in Säugetieren diesem Reaktionsweg quantitativ bei weitem untergeordnet, jedoch dominiert beispielsweise in Vögeln der Weg über Cysteinsäure [2]. 11

12 2 C C S 2 C 3 2 C C N 2 C Methionin S C 3 N 2 C C C Glutaminsäure C C C a-ketoglutarsäure C ß-Sulfinylpyruvat 7 C C Pyruvat + S 2 Sulfat GS Glutathion 2 C C S N 2 C 1 x. 2 C C S 2 N 2 C 4 x. 2 C C S 3 N 2 C Cystein Cysteinsulfinsäure Cysteinsäure Pantothenylcystein Pantetheine 2 C C C 2 CoEnzym A 2 C C 2 S N 2 6 x. 2 C 2 C S 2 N 2 3 x. 2 C 2 C S 3 N 2 Cysteamin ypotaurin Taurin 1. Cysteindioxygenase (EC ) 2. Cysteinsulfinatdecarboxylase (CSAD) (EC ) 3. spontan 4. Cysteinsulfinatoxidase 5. Cysteinsäuredecarboxylase (evtl. CSAD) 6. Cysteamindioxygenase 7. Aspartataminotransferase (EC ) 2 C 2 C? S 3 2 ydroxyethansulfonsäure Abb. 3: Biochemische Reaktionswege des Abbaus schwefelhaltiger Aminosäuren Leider war es nicht möglich, in der gesichteten Literatur eine verlässliche Schätzung über die tatsächliche Eigensynthese von Taurin im Menschen zu finden. Zwar wurden in vitro schon mehrfach die Aktivitäten der daran beteiligten Enzyme bestimmt, jedoch ist ein Rückschluss auf die Gesamtsynthese in vivo aus diesen Ergebnissen nur schwer möglich. 12

13 Zum einen ist CSAD im Körper ungleichmässig verteilt, die Synthese darüber hinaus nicht nur von der Substratkonzentration, sondern auch von der Aktivität anderer, das gleiche Substrat abbauender Enzyme, abhängig. Die Komplexität dieser Zusammenhänge schreckte selbst anerkannte Taurinexperten bislang vor einer quantitativen Schätzung der Kapazität der Eigensynthese ab. Lediglich in einer Stellungnahme der Arbeitsgruppe Sport und Ernährung der DGE tauchen dazu konkrete Zahlen auf: hier wird die Eigensynthese im Menschen auf mg/tag geschätzt, allerdings ohne Angabe bezüglich der erkunft dieser Daten [14]. Verknüpft man jedoch die Zahlen der täglichen Aufnahme und Ausscheidung von Taurin mit den für die Eigensynthese postulierten, so scheinen letztere etwas zu hoch gegriffen. 3.4 Ausscheidung von Taurin Taurin selbst ist bis auf die Kopplung mit Gallensäuren metabolisch inert, d. h. es sind in Säugetieren keine weiteren biochemischen Reaktionen bekannt, an denen Taurin als Substrat beteiligt ist [12]. Es wird folglich auch nicht in einem energieliefernden Prozess, wie er für Bakterien möglich ist, weiter abgebaut und stellt somit ein Endprodukt des Stoffwechsels dar. Als solches wird es auch aus dem Körper unverändert ausgeschieden. Taurin verlässt die Zelle durch passive Diffusion durch die Zellmembran. Aufgrund seiner physiko-chemischen Eigenschaft, bei physiologischen p-werten als Zwitterion vorzuliegen, ist dieser Vorgang erschwert, da das Molekül stark lipophob ist [3]. Dies erklärt das Zustandekommen des hohen Gradienten zwischen intra- und interzellulärem Tauringehalt: während für die Aufnahme von Taurin eigene hochspezifische Transportsysteme bestehen, verläuft die Abgabe an das Serum nur unter Überwindung großer Widerstände. Über den Blutkreislauf gelangt Taurin in die Nieren, deren Effektivität bei der Rückgewinnung von Taurin aus dem Primärurin mit 94,2% beim gesunden Erwachsenen sehr niedrig ist. istidin ist die einzige Aminosäure, die noch schlechter resorbiert wird. Die tägliche renale Ausscheidung von Taurin beträgt beim Erwachsenen zwischen 25 und 300 mg [2]. Diese hohe Varianz kommt durch unterschiedliche Ernährungsgewohnheiten zustande, wie sie in 13

14 den Kapiteln 3.2 und beschrieben sind. Zählt man das mit der Nahrung aufgenommene und den geringen Anteil des im Körper selbst synthetisierten Taurins zusammen und zieht davon die Summe aus renaler Ausscheidung und im Darm zu Sulfat abgebautem Taurin ab, so erhält man eine relativ ausgeglichene Taurinbilanz. Anders verhält es sich bei Säuglingen und Frühgeborenen: ihre Nierenfunktion ist noch unausgereift, weswegen sie in den ersten Lebenstagen bis zu 60% des im Primärurin befindlichen Taurins ausscheiden. Mit bis zu 7 mg pro Tag ist Taurin im Urin von Neugeborenen die häufigste Komponente [2]. Zudem ist die Aktivität von CSAD bei ihnen entweder viel geringer als bei Erwachsenen oder noch gar nicht vorhanden [6]. Aufgrund dieser hohen Verluste könnten also, bei nicht ausreichender Kompensation durch die Nahrung, Mangelsituationen auftreten. 3.5 rganspezifische Funktionen Im folgenden Abschnitt wird die Bedeutung von Taurin für die Aufrechterhaltung bestimmter rganfunktionen betrachtet. Die hier am Beispiel des Menschen aufgezeigten Aspekte sollten sich größtenteils auf Säugetiere übertragen lassen. Die darüber hinaus gehenden Funktionen allgemeiner Art werden im nächsten Abschnitt behandelt Bedeutung für die Verdauung Die einzige, bislang näher untersuchte metabolische Funktion von Taurin ist die Konjugation von Gallensäuren und damit die Beteiligung am enterohepatischen Kreislauf. Die dazu verwendete Menge beträgt aber lediglich ca. 1% des gesamten im Körper vorkommenden Taurins [2, 9, 12]. 14

15 Abb. 4: Der enterohepatische Kreislauf (vereinfachtes Schema); die Prozentangaben beziehen sich auf die Rückresorbtion der Gallensäuren im Intestinaltrakt In der Leber werden aus Cholesterol auf enzymatischem Weg zunächst die primären Gallensäuren Cholsäure und Chenodesoxycholsäure gebildet. Cholsäure Cholesterol Chenodesoxycholsäure Abb. 5: Gallensäuren aus Cholesterol als Intermediaten konjugierter Gallensäuren Anschließend erfolgt deren Konjugation mit Taurin oder Glycin durch das Enzym Gallensäure-CoA-Aminosäure-Acyltransferase der Lebermikrosomen [15]. 15

16 S 3 N CoA Taurocholsäure N-Choloyl-Transferase Cholsäure C N Glykocholsäure Abb. 6: Konjugation von Gallensäuren Während erbivoren wie Kaninchen und Meerschweinchen nur Glycinkonjugate der Gallensäuren bilden, können Carni- und mnivoren wie der Mensch zusätzlich Taurinkonjugate synthetisieren. Katzen dagegen sind obligate Bildner von Taurinkonjugaten. Im Menschen ist der Quotient aus der Menge der Taurinkonjugate durch Glycinkonjugate vom Gehalt an Taurin, seiner Vorläufer Cystein und Methionin, sowie von Vitamin B 6 in der Nahrung abhängig. Bei normaler Ernährung liegt er je nach Quelle der Daten zwischen 0,7 und 1,5 und kann durch Taurinsupplementierung auf bis zu 9 gesteigert werden. Glycinzufuhr zeigt den umgekehrten Effekt nicht. Dies deutet darauf hin, dass das Substrat Taurin gegenüber dem konjugierenden Enzym eine höhere Affinität als Glycin besitzt [2, 9]. Zusammenfassend kann man die Fähigkeit des Menschen zur Taurinkonjugation als biochemisches Indiz einer von der Natur vorgesehenen omnivoren Ernährungsweise sehen. Im nächsten Schritt des enterohepatischen Kreislaufs werden die konjugierten Gallensäuren über den Ductus hepaticus in die Gallenblase transportiert, wo sie zunächst gespeichert werden. Durch fett- und aminosäurehaltige Nahrung wird das 16

17 ormon Cholecystokinin aktiviert, das zur Kontraktion der Gallenblase und damit zur Ausschüttung der Gallensäuren in den Zwölf-Finger-Darm führt [12]. Die Gallensäuren emulgieren die Triglyceride der Nahrung, was die Voraussetzung für deren Spaltbarkeit durch die Lipasen des Pankreassaftes und die Resorption in die Blutbahn ist. Dies geschieht im hinteren Teil des Dünndarmes, im sogenannten terminalen Ileum, wo die Gallensäuren zusammen mit den Nährstoffen in die Pfortader resorbiert und in die Leber zurücktransportiert werden [12]. Dieser Recyclingprozess wird als enterohepatischer Kreislauf bezeichnet und dient der Rückgewinnung von Stoffen, die in den Darm ausgeschieden werden. Die Effizienz dieses Prozesses liegt bei einer Rückgewinnungsquote von 80-90%, die restlichen 10-20% der Gallensäuren werden durch die Darmflora dekonjugiert, Taurin wird in einem den Darmbakterien Energie liefernden Prozess zu Sulfat abgebaut und mit dem Stuhl ausgeschieden. Schätzungen zufolge durchläuft ein Molekül Gallensäure diesen Kreislauf zwischen 2 und 8 mal am Tag, die tägliche Synthese zum Ausgleich der Verluste beträgt 0,5 g [3, 9, 12]. Welchen Vorteil hat der rganismus durch die Konjugation der Gallensäuren mit Taurin? Taurocholate sind bessere Emulgatoren als Glykocholate. Durch den niedrigen pks (1,5) der Sulfongruppe liegt diese Gruppe nicht nur im physiologischen p-bereich um 7,4, sondern auch im zeitweise sauren p-bereich des Anfangsdarms vollständig ionisiert vor. Die Carboxylgruppe der Glykocholate hat einen höheren pks (2,34) und wird deswegen leichter protoniert [2]. Diese undissoziierten Gallensäurekonjugate präzipitieren und verlieren ihre Emulgatoreigenschaft, wodurch die Bildung von Gallensteinen erleichtert wird Bedeutung für das Auge Als erstes wurde eine über die Gallensäurenkonjugation hinausgehende Bedeutung von Taurin im Auge bemerkt. Verminderte Sehschärfe bis hin zu Blindheit waren die ersten feststellbaren Symptome, unter denen taurindefizitär ernährte Katzen litten. 17

18 Diese Erkenntnis führte zu umfangreichen Untersuchungen der Rolle von Taurin im Körper allgemein und insbesondere im Auge. Dort scheint Taurin für die Bildung und Erhaltung intakter Lichtrezeptoren notwendig zu sein. Der Sehprozess wird in der Netzhaut (Retina) durch eine photochemische Isomerisierung im Photorezeptor Rhodopsin initiiert. Das photosensitive Rhodopsin besteht aus einem Proteinanteil, dem psin, und einer daran gebundenen prostethischen Gruppe 11-cis-Retinal. 11-cis-Retinal C Die Bindung wird zwischen der Aldehydgruppe des Retinals und einer bestimmten? Aminogruppe der Aminosäure Lysin, die Bestandteil des Proteinanteils ist, geknüpft, das dabei gebildete Imin wird auch als Schiff sche Base bezeichnet. Durch Lichtquanten lagert sich 11-cis-Retinal in sein all-trans-isomer um. Lichtquant N + psin gebundenes 11-cis-Retinal N + psin gebundenes all-trans-retinal Abb. 10: Chemischer Vorgang beim Sehprozess (stark vereinfacht) Dieses all-trans-retinal wird aus sterischen Gründen aus dem Protein freigesetzt. Es folgt die Reduktion zu all-trans-retinol und schließlich die Phosphorylierung des Moleküls, wodurch der Reiz weitergeleitet wird. Zur Aufrechterhaltung des Sehprozesses wird das 11-cis-Retinal regeneriert und an psin gebunden [17]. 18

19 An diesem Punkt soll Taurin, das im Auge in hohen Konzentrationen bis 79 mmol/l vorliegt, in das Geschehen eingreifen [10]. In geringer Konzentration wurde im Auge das Taurinkonjugat von Retinal, Tauret, nachgewiesen. N S 3 Tauret Da Retinal hydrophob ist, soll die Konjugation die Wasserlöslichkeit erhöhen und damit den Rücktransport und die Regeneration des Photorezeptors beschleunigen [3, 10]. Da sowohl Regeneration als auch Transport der Retinoide normalerweise über spezifische Proteine verlaufen, ist diese postulierte Funktion von Tauret sehr umstritten. Wahrscheinlicher ist, dass die antioxidativen und membranprotektiven Eigenschaften von Taurin selber für die Erhaltung der Funktion des Auges verantwortlich sind. ier sind die Zellen durch photoinduzierte Radikalbildung besonders stark oxidativen Bedingungen ausgesetzt. So wurden in vitro in der Netzhaut von taurindefizitären Tieren hohe Konzentrationen von Produkten der Lipidperoxidation von Biomembranen nachgewiesen. Ein Zusatz von Taurin zum Versuchsansatz schützte die Zellmembranen durch Inhibition der Bildung dieser Produkte [13]. Auf diese antioxidativen und membranprotektiven Eigenschaften von Taurin wird in folgenden Kapiteln eingegangen Bedeutung für das zentrale Nervensystem Die Konzentration von Taurin ist im sich entwickelnden Gehirn von Säuglingen am höchsten (1,8-5,7 µmol/g Nassgewicht) und nimmt mit zunehmendem Alter bis auf ein dann kontantes Niveau ab (0,8-4,3 µmol/g Nassgewicht) [2]. Im Gegensatz zu dieser Entwicklung steht die Tatsache, dass der Gehalt aller anderen Aminosäuren im Gehirn mit dem Alter zunimmt. Aus diesem Grund wird für Taurin eine Bedeutung als Wachstums- und Entwicklungsfaktor im fötalen Gehirn angenommen [6]. 19

20 In der Wissenschaft herrscht weiterhin Uneinigkeit darüber, ob Taurin darüber hinaus eine Rolle als Neurotransmitter oder nur als Neuromodulator spielt. Die Kriterien, die für eine Einstufung als Neurotransmitter notwendig sind und von Taurin erfüllt werden, sind folgende [10]: 1.) Taurin liegt in hoher Konzentration im ZNS (40 50 mmol), überwiegend an synaptische Vesikel gekoppelt, vor. 2.) Es ist ein Aufnahmemechanismus in die Synapsen mit hoher Kapazität vorhanden. 3.) Ein enzymatischer Syntheseapparat in einigen Neuronen sorgt für Nachschub. 4.) Bei elektrischer Stimulation, sowie bei hohen Konzentrationen von Kalium oder Calcium, wird Taurin ausgeschüttet. Im Widerspruch dazu stehen die Tatsachen, dass im Gehirn bislang weder ein spezifischer Taurinrezeptor noch ein Taurinantagonist nachgewiesen worden sind [10]. Die bisher festgestellten Eigenschaften von Taurin, die eine Klassifizierung als Neurotransmitter vermuten lassen, können so uminterpretiert werden, dass es als schwacher?-aminobuttersäure-agonist (GABA) wirksam ist. GABA ist erwiesenermassen ein inhibitorischer Neurotransmitter, ihr Antagonist ist die excitatorisch wirksame Glutaminsäure. Der Mechanismus der Wirkung von Taurin ist sehr umstritten, soll aber auf seiner Bindung an den GABA-Rezeptor im Gehirn beruhen. Ein Theorie besagt, dass aufgrund der leichten strukturellen Analogie Taurin an diesen kompetitiv bindet, ohne die gleichen Reaktionen wie GABA auszulösen [10, 11]. C N 2 S N 2 GABA Taurin Eine zweiter Vorschlag zur Erklärung der Wirkung von Taurin ist, daß dieses an den GABA-Rezeptor an anderer Stelle als GABA selber bindet und dadurch die Konformation des Rezeptors so verändert, dass GABA nicht mehr daran binden kann 20

21 [41]. Beide Theorien haben gemein, dass sie von einer Regulation der Aktivität des Neurotransmitters GABA ausgehen, weshalb man Taurin inzwischen als Neuromodulator einstuft, auch wenn abschließende Bestätigungen dieser Postulate fehlen. Zusätzlich zum frei vorkommenden Taurin wurden im Gehirn als einzigem rgan einfache Peptide dieser Substanz nachgewiesen. Dabei handelt es sich um Di- und Tri-Peptide, u. a. die Verbindungen Glu-Tau, Asp-Tau und N-Acetyl-Asp-Glu-Tau. Ihre Funktion ist bislang noch nicht erforscht [8] Bedeutung für Muskelzellen Die im folgenden dargestellten Wirkmechanismen von Taurin sind in allen Muskelzellen des Körpers gültig. Zu ihrer Erläuterung wird das Beispiel des erzmuskels gewählt, da die meisten medizinischen Studien sich mit diesem beschäftigen. Taurin stellt mit 50% den Großteil des gesamten freien Aminosäure-Pools im erzen. Es hat eine antiarrhythmische Wirkung sowie einen positiv inotropen Effekt auf den erzmuskel, d. h. es erhöht die Regelmässigkeit seiner Kontraktion, sowie die Stärke derselben [2, 8, 12, 16]. Der Mechanismus dieser Effekte von Taurin ist sehr komplex und noch nicht genau erforscht. Man geht davon aus, dass sie auf einer Modulation des Ca 2+ - Gehaltes des erzens beruhen. Zu hohe intrazelluläre Ca 2+ - Konzentrationen führen zu permanenter Potentialauslösung und damit zum Zelltod. Bei zu niedrigen Ca 2+ - Konzentrationen wird die Potentialauslösung und damit die Kontraktion der Muskelzelle verhindert. Taurin beeinflusst den Ca 2+ - aushalt der Zelle einerseits durch Regulation der entsprechenden Transportkanäle. Da Taurin auch andere Ionen-Kanäle und Transportsysteme beeinflusst, kann man diese Wirkung durchaus als unspezifisch bezeichnen [12, 15]. Der zweite Mechanismus ist die direkte Modulation der Bindung von Ca 2+ an die Phospholipide der Zellmembran. Bei einem Überschuss an Ca 2+ wirkt Taurin als Antagonist dieser Bindung, bei einem Mangel erhöht Taurin die Affinität derselben [3]. 21

22 3.6 Allgemeine Funktionen Taurin übt im Körper aufgrund seiner physiko-chemischen Eigenschaften zusätzlich zu den organspezifischen noch Funktionen allgemeiner Art aus, die sich folgendermassen zusammenstellen lassen: smoregulative und Membranstabilisierende Wirkung Wie in vorherigen Kapiteln bereits beschrieben, ist Taurin eine in Säuge- und Meerestieren in hoher intrazellulärer Konzentration vorkommende Substanz, während sie in Pflanzen praktisch nicht vorkommt. Tierische Zellen unterscheiden sich von pflanzlichen durch das Fehlen einer verstärkten Zellwand, was zur Folge hat, dass die Regulation des osmotischen Drucks und damit des Zellvolumens für die Tierzelle überlebenswichtig ist [15]. Als metabolisch inerte und ionische, also lipophobe Substanz eignet sich Taurin hervorragend für diese Aufgabe. Es besteht keine Konkurrenz zwischen der osmoregulativen und einer metabolischen Funktion. Das Vorliegen als Zwitterion verhindert ein Übermass an ungesteuerter Diffusion, bei gleichzeitigem Erhalt der Nettoladung des umgebenden Mediums. Darüber hinaus inhibiert es als organisches Molekül, im Gegensatz zu anorganischen smolyten wie NaCl oder KCl, kaum Enzymfunktionen [15]. Diese Eigenschaften prädestinieren Taurin als wichtigen smolyten. Beispiel für diese Wirkung sind Salzwasserlebewesen wie Schildkröten und Austern. Diese passen ihren zellulären Tauringehalt an den Salzgehalt des umgebenden Mediums an [2]. In vitro wurde der Nachweis erbracht, dass Taurin das Anschwellen von Gehirnzellen bei pathologischen Befunden wie ypoxie (Sauerstoffmangel) oder ypernatriämie (Überschuss an Na + ) verlangsamt bzw. sogar verhindert. Bei yperosmolarität wird Taurin zusammen mit anderen freien Aminosäuren verstärkt in die Zellen transportiert, um den Innendruck zu stabilisieren, bei ypoosmolarität diffundiert es zusammen mit K + leichter in das Plasma [10,12]. Die smoregulation der Zelle wird durch membranstabilisierende Eigenschaften von Taurin ergänzt. Der exakte Mechanismus dieser Wirkung ist noch unbekannt, man 22

23 vermutet aber, dass Taurin ionisch an die Phospholipide der Zellmembran, das sind Phospatidyl-Serin, -Ethanolamin und -Cholin, gebunden ist. Dadurch soll die Konformation der Membran verändert und stabilisiert werden, unter anderem durch den kleinen Energiegewinn der Ionenpaarbindung. Antagonisten dieser Bindung sind K +, Na + und vor allem Ca 2+, also Ionen, die Konformations-Veränderungen an Biomembranen auslösen und entsprechende Enzymaktivitäten, wie Phosphorylierungen, beeinflussen. Man bezeichnet Taurin deswegen auch als Enantiostatisches Agens, das stressinduzierten Veränderungen des Membran durch Stabilisierung der Systemfunktion entgegenwirkt [3] Antioxidative Wirkung Taurin hat im Körper eine gewisse Bedeutung als Antioxidans in Form eines ypochlorit-radikalquenchers. Bei oxidativem Stress der Zelle kann sich der Abbau von Wasserstoffperoxid, einem starken xidationsmittel, durch das dafür zuständige Enzym Katalase verzögern. Freies Wasserstoffperoxid kann z. B. Lipide peroxidieren oder, wie hier dargestellt, Peroxidase-katalysiert Chlorid-Ionen angreifen [8]:, Myeloperoxidase 2 2 Cl Cl Abb. 6: Bildung von hypochloriger Säure im Körper Die dabei gebildete hypochlorige Säure ist ein starkes xidationsmittel und kann in der Zelle große Schäden anrichten. Die antioxidative Wirkung von Taurin kommt bei der Entgiftung dieser Substanz zum Tragen: + Cl 2 N S 3 N Cl S 3 ypochlorige Säure Taurin N-Monochloro-Taurin + 2 Abb. 7: Entgiftung der hypochlorigen Säure durch Taurin 23

24 N-Monochloro-Taurin ist ein längerlebiges, aber viel schwächeres xidationsmittel als hypochlorige Säure. Der Zelle bleibt somit mehr Zeit zur Entgiftung, bevor die Substanz Schäden verursacht. Die Abbildungen 15 und 16 zeigen vorgeschlagene Reaktionswege der weiteren Entgiftung: N Cl S 3? 2 C S 3 + N 3 + Cl N-Monochloro-Taurin Sulfoacetaldehyd C S 3 Aldehydreduktase NADP 2 S 3 Sulfoacetaldehyd 2-ydroxyethansulfonsäure Abb. 8: Postulierter Abbauweg von N-Monochloro-Taurin [9] Dieser Weg würde das geringe intrazelluläre Vorkommen von 2-ydroxyethansäure erklären, allerdings ist kein Enzym bekannt, welches den 1. Reaktionsschritt katalysiert. Deshalb ist der wahrscheinlichere Weg der Entgiftung von N-Monochloro- Taurin dessen Reduktion durch Glutathion: N Cl S GS GSSG + + Cl 2 N S 3 N-Monochloro-Taurin Glutathion Chlorid Taurin GSSG GS-Reduktase + + NADP/ + 2 GS NADP + Abb. 9: Wahrscheinlicher Abbauweg von N-Monochloro-Taurin [34] Indizien für eine direkte metabolische Qualität von Taurin als Antioxidans sind die hohen Konzentrationen von Taurin in Zellen, die oxidierende Moleküle produzieren, z. B. im Auge und in der Leber. 24

25 Andererseits sind weder die ersten Reaktionsschritte der Entgiftung der hypochlorigen Säure, noch der von N-Monochloro-Taurin enzymatisch gesteuert. Sie vollziehen sich allein aufgrund der chemischen Reaktivität der beteiligten Moleküle und nicht durch einen zellulär gesteuerten Mechanismus. Die antioxidative Wirkung von Taurin kann somit als eher zufällige, auf jeden Fall nur sekundäre Eigenschaft bezeichnet werden, die erst bei Überforderung der primär antioxidativ wirksamen Systeme der Zelle greift. 3.7 Spezifische Mangelerscheinungen Um die Situation eines Mangels beschreiben zu können, ist es zunächst nötig, nochmals auf die Verteilung von Taurin im menschlichen Körper einzugehen. Vereinfachend kann man davon ausgehen, dass im Körper zwei Taurin-Pools existieren, ein extrazellulärer, umsatzstarker, hauptsächlich in den Körperflüssigkeiten, und ein intrazellulärer, umsatzschwacher in Muskeln und rganen. Zwischen diesen Pools findet ein permanenter, allerdings sehr langsamer Austausch statt. Wird dem rganismus mit der Nahrung Taurin zugeführt, so gelangt dieses zunächst in den Blutkreislauf und damit in den Pool mit hohem Umsatz. Ein geringer Teil dieses Taurins wird in einem langsamen Prozess in die Zellen von Muskeln und rganen transportiert, während ein ebenfalls geringer Anteil aus diesen heraus diffundiert. Bei ausgewogener Ernährung ist die Bilanz dieses Austausches Null. Versuche, bei denen Patienten täglich große Mengen (ab 500 mg) Taurin oral über einen längeren Zeitraum zu sich nahmen, zeigten, dass diese nach einer Anlaufzeit von maximal 10 Tagen das aufgenommene Taurin praktisch quantitativ wieder ausschieden [4]. Nur ein geringer Teil blieb mutmaßlich im Körper. Da in dieser Studie die bakterielle Degradation zu Sulfat nicht bestimmt wurde, ist es durchaus möglich, dass das fehlende restliche Taurin auf diesem Weg ausgeschieden wurde. Bei taurinfreier Ernährung sinkt zunächst der Taurinspiegel in den Körperflüssigkeiten, also im Pool mit hohem Umsatz. Da den zellulären 25

26 Aufnahmesystemen nun weniger Substrat zur Verfügung steht, Diffusionsvorgänge durch die extrazellulär verringerte Taurinkonzentration jedoch nicht beeinflusst werden, kommt es zu einem, wenn auch sehr langsamen, Absinken des zellulären Taurinspiegels und damit einer Leerung des umsatzschwachen Pools. Da die Effizienz der Nieren bei der Rückgewinnung von Taurin aus dem Primärurin an den Serumgehalt gekoppelt ist, schränkt der rganismus die Ausscheidung von Taurin sehr stark ein. Dies geschieht in so großem Masse, dass man bei gesunden Erwachsenen keine Symptome eines Taurinmangels feststellen kann. Die folgenden Abschnitte befassen sich mit den bislang bei Katzen und Primaten beobachteten Symptomen eines Mangels von Taurin in der Nahrung Beispiel Katzen Im Jahre 1970 berichteten Forscher, dass bei 25 Katzen in New York Netzhautdegenerationen festgestellt wurden. Eine ernährungsbedingte Ursache dafür wurde für unwahrscheinlich gehalten, bis man im Jahre 1975 heraus fand, dass diese Erkrankungen durch Taurinmangel ausgelöst wurden [9, 18]. Der Grund dafür war, dass die Katzen mit billigem, minderwertigem undefutter ernährt wurden. Die Essentialität von Taurin für Katzen wurde daraufhin allgemein anerkannt. Im Anschluss daran durchgeführte Metabolismusstudien ergaben, dass die Aktivität des limitierenden Enzyms der Taurinsynthese, Cysteinsulfinsäuredecarboxylase, verglichen mit der von Aspartataminotransferase, in Katzen sehr niedrig war. Da Katzen darüber hinaus Gallensäuren obligat mit Taurin konjugieren und ihr enterohepatischer Kreislauf relativ ineffektiv ist (Gallensäureverluste bis 50%), muss der hohe Verbrauch durch Zufuhr über die Nahrung ausgeglichen werden. Geschieht dies nicht in ausreichendem Umfang, so sind die Folgen für das Tier auf längere Sicht gravierend. Studien mit völlig taurinfrei ernährten Katzen führten bei den Versuchstieren im Laufe mehrerer Monate zu nervöser Reizbarkeit, Zusammenklumpen der Blutplättchen, erzerweiterung, Netzhautdegeneration und letztendlich Blindheit. Schwangerschaften bei Taurinmangel endeten zu über 50% vorzeitig mit Abbrüchen bzw. Totgeburten, die überlebenden Kätzchen hatten ein deutlich geringeres Geburtsgewicht und zeigten eine abnorme interbeinentwicklung 26

27 mit verkürzten Patella- und Achillessehnen. Weitere 70% überlebten die Stillzeit nicht, was die gesamte Erfolgsrate von Katzenschwangerschaften bei taurindefizitärer Ernährung auf unter 20% drückte [10, 11]. Diese Abhängigkeit von einer ausreichenden Taurin - Aufnahme mit der Nahrung ist nicht auf Katzen beschränkt, sondern betrifft alle Tiere der Gattung Felidae, d. h. auch Tiger, Löwen, etc. Ist die Deckung des Bedarfs durch die Nahrung nicht gewährleistet, so ist eine Supplementierung derselben zwingend notwendig, um die Gesundheit der Tiere zu gewährleisten [6, 11, 12]. Weiterhin bleibt noch zu erwähnen, dass die genannten Symptome des Taurinmangels erst bei einem Absinken des Serumtauringehaltes unter 5% des Normalwertes auftreten, was eine mehrere Monate andauernde Minderversorgung der Tiere voraussetzt. Längerfristig sind sie durch ausreichende Zufuhr mit der Nahrung reversibel [11] Beispiel Primaten Die katastrophalen Folgen des Taurindefizits bei Katzen haben zu nachfolgenden Studien an Primaten geführt, um die Notwendigkeit einer eventuellen Supplementierung der menschlichen Nahrung mit Taurin zu überprüfen. Zwei Studien mit neugeborenen Rhesusaffen, die dem Menschen sehr ähnlich sind, kamen zu unterschiedlichen Ergebnissen [11, 12]. Zum einen wurde bei taurinfreier Ernährung mit Proteinhydrolysaten ein über 9 Monate niedrigerer Plasmagehalt als in der Kontrollgruppe festgestellt, danach waren keine Unterschiede zwischen den Gruppen mehr messbar [12]. In der anderen Studie, in der die Affen über 26 Monate total-parenteral, d. h. intravenös, mit taurinfreien Sojaproteinhydrolysaten ernährt wurden, diagnostizierte man post mortem retinale Abnormitäten, die allerdings bei weitem nicht so gravierend waren wie bei Katzen. Inwieweit diese Befunde auf den Menschen übertragbar sind, ist aus folgendem Grund eher zweifelhaft: ein 26 Monate alter Rhesusaffe entspricht einem Kind im Alter von ca. 8 Jahren. Ein so lange währender Entzug von Taurin ab Geburt ist ein mehr als unwahrscheinlicher Fall [11]. 27

28 Die einzigen bislang festgestellten Folgen taurindefizitärer Ernährung beim Menschen bleiben somit erniedrigte Plasma- und Urinspiegel, vor allem bei Säuglingen, die nicht gestillt werden. Säuglingsanfangsnahrungen, die nicht taurinsupplementiert sind, können deren hohe renale Verluste nicht ausgleichen. Ethische und rationale Gründe verbieten eine weitere gezielte Erforschung der Auswirkungen eines längerfristigen Taurinmangels beim Menschen. 4 Anwendung Die folgenden Kapitel befassen sich mit den medizinischen und ernährungsrelevanten Anwendungen von Taurin. Eine darüber hinaus gehende Betrachtung der Verwendung von Taurin als Ausgangsstoff bei der Synthese größerer Moleküle würde den Rahmen dieser Arbeit sprengen. 4.1 Medizinische Anwendungen Im folgenden werden Medizinprodukte vorgestellt, die Taurin als funktionelle Nebenkomponente enthalten sowie einige Beispiele zur Anwendung von Taurin als Therapeutikum genannt Infusionslösungen Laut Roter Liste sind Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung die einzigen Produkte, in denen Taurin als funktioneller Bestandteil enthalten ist [35]. Die Konzentrationen in diesen Lösungen variieren zwischen 0,15 und 2 g/l. Sie werden zur Deckung des täglichen Bedarfs an Energie, essentiellen Fettsäuren, Aminosäuren, Elektrolyten und Flüssigkeit im Rahmen der komplett parenteralen Ernährung verwendet. Bei parenteral ernährten Patienten ist eine orale oder enterale Ernährung nicht möglich oder unzureichend. ft handelt es sich dabei um Frühgeborene, Säuglinge und Patienten mit Erkrankungen des Verdauungstraktes. 28

29 Die Supplementierung dieser Lösungen mit Taurin erfolgt erst seit Damals stellte man fest, dass der Taurinspiegel bei Patienten, die über einen längeren Zeitraum total parenteral ernährt wurden, in Blut und Urin stark erniedrigt war. Um dieses Defizit auszugleichen, wurde den Infusionslösungen Taurin zugesetzt [10] rgankonservierungslösungen Des weiteren wird Taurin Lösungen zur (Tiefkühl-) Konservierung von rganen und Zellkulturen zugesetzt. Zahlreiche Studien belegen, dass ein Zusatz von Taurin zu Konservierungslösungen die Überlebensrate der Zellen nach dem Wiederauftauen signifikant erhöht. Die dabei verwendeten Konzentrationen reichen von 1 bis 20 mmol/l, wobei höhere Dosen die Überlebensrate nur bei längerer Dauer der Lagerung steigern [11, 37]. Zellschäden beim Konservieren von rganen werden durch intrazellulären Calciumüberschuss, ein Versagen der smoregulation, sowie durch Membranoxidation verursacht. Die protektive Wirkung von Taurin auf die Zellen in diesen Lösungen wird seinen antioxidativen und membranstabilisierenden Eigenschaften zugeschrieben Therapeutische Verwendung Taurin wird vor allem in Japan im Zuge einer homöopathischen und ganzheitlichen Behandlung bestimmter Krankheiten von erz und Kreislauf angewandt. Seine positiv inotrope, d. h. kontraktionsstärkesteigernde Wirkung auf den erzmuskel ist in einigen Studien belegt [16]. rale Gaben senken Bluthochdruck und mildern in Kombination mit herkömmlichen Medikamenten die Beschwerden nach einem erzinfarkt [16, 19]. Um eine Wirkung zu erzielen sind jedoch relativ hohe, regelmäßig applizierte Dosen um 6 g/tag notwendig. In niedrigerer Dosis zeigt Taurin bei Epileptikern mit gleichzeitigem Defekt der Blut-irn-Schranke ein antiepileptogenes Potential [19]. Weitere, über das Versuchsstadium hinaus gehende, seriöse therapeutische Anwendungen von Taurin sind in der verwendeten Literatur nicht genannt. 29

30 In der BRD ist Taurin in Kapselform mit bis zu 500 mg Wirkstoff und auch als Pulver über Internet und Apotheken erhältlich; die Preisspanne ist mitunter sehr groß. Diese Produkte wenden sich allerdings nicht an Patienten mit oben beschriebener Indikation, sondern eher an Nahrungsergänzungsmitteln aufgeschlossene Verbraucher. Sie disqualifizieren sich oft durch fehlerhafte Produktbezeichnung ( L- Taurin ) oder auch durch wissenschaftlich nicht haltbare Aussagen über ihre Wirkung. 4.2 Taurin in Lebensmitteln Natürliches Vorkommen Da Taurin im Tierreich, wie in vorhergehenden Kapiteln bereits erwähnt, ubiquitär vorkommt, ist seine Aufnahme über die Nahrung nicht weiter überraschend. Besonders hoch ist sie aus Meerestieren mit mg/100 g Essbarem, Fischen (70 mg/100 g), Muskelfleisch von Rind, Schwein und Lamm (35-50 mg/100 g) und Käse (10-40 mg/100 g). Während der Gehalt in Kuhmilch mit 5-7 mg/l relativ niedrig ist, liegt er in Muttermilch postnatal bei 50 mg/l, sinkt aber im Laufe der Stillzeit auf 25 mg/l [10]. Dass dieser Wert mehr als doppelt so hoch ist wie die Taurinkonzentration im Serum, deutet auf einen aktiven Transport in die Muttermilch und damit auf eine gewisse Essentialität für den Säugling hin. Durch große Unterschiede der Ernährungsgewohnheiten der Bevölkerung lässt sich die tägliche Aufnahme von Taurin mit der Nahrung nicht genauer als zwischen circa 0 und 400 mg einschätzen. So nimmt z. B. ein Veganer, wie bereits in Kapitel 3.2 erwähnt, im Normalfall überhaupt kein Taurin zu sich, während jemand, der ein ausgiebiges Meeresfrüchte-Menü verspeist, am oberen Rand dieser Schätzung liegen dürfte. Für Menschen mit gewöhnlichen Essgewohnheiten geht man von einer durchschnittlichen täglichen Aufnahme zwischen 40 und 80 mg aus, die Arbeitsgruppe Sport und Ernährung der DGE vermutet dagegen, daß diese nicht unter 200 mg liegt [14]. 30

31 4.2.2 Supplementierung von Lebensmitteln Schenkt man dem Volksmund Glauben, so handelt es sich bei Taurin um Stierhodenextrakt, Bullenurin oder odenflüssigkeit von Bullen [20]. Die davon ausgehenden Assoziationen Kraft, Energie, Ausdauer und Männlichkeit auf ein Produkt zu übertragen, dürfte ein nicht unmaßgeblicher Grund für die Supplementierung der meisten auf dem Markt befindlichen nicht-diätetischen taurinhaltigen Lebensmittel sein. Die ersteller von Energy -Produkten fördern diesen sowohl image- als auch verkaufsfördernden Taurinmythos als kostenlose Werbemassnahme. Dazu gehören z. B. Name und Verpackungsdesign des marktbeherrschenden Energy Drinks, auf der zwei kraftstrotzende Stiere aufeinander zurasen. Die Ehrlichkeit, die der Abfüller des Getränkes Sitting Bull der Lidl-Stiftung mit seiner Beurteilung von Taurin an den Tag legt, wäre auch von anderen Lebensmittelproduzenten wünschenswert: Taurin hat weniger eine physiologische Wirkung, sondern ist mehr assoziativ zu sehen [20]. Die Diskrepanz zwischen Werbeversprechungen und wissenschaftlichen Tatsachen bezüglich erkunft und Wirkung von Taurin scheinen viele Verbrauchern bis heute jedoch kaum zu kennen, da diese Produkte trotz eines leichten Rückgangs in letzter Zeit immer noch reissenden Absatz finden [21, 22]. Nichts desto trotz macht die Supplementierung von Lebensmitteln bei diätetischen Produkten für Säuglinge durchaus Sinn Rechtliche Bestimmungen Nach 2 LMBG ist jeder Stoff, der Lebensmitteln zur Erzielung irgendwelcher Eigenschaften zugesetzt wird, grundsätzlich ein Zusatzstoff. Einzige Ausnahmen sind a) Stoffe, die natürlicher erkunft oder den natürlichen chemisch gleich sind und b) nach allgemeiner Verkehrsauffassung wegen ihres Nähr- oder Genusswertes verzehrt werden. Taurin erfüllt die erste Bedingung für einen Nicht-Zusatzstoff, die zweite jedoch nicht und ist damit ein zulassungsbedürftiger Zusatzstoff [23]. Als solcher ist Taurin 31

32 für Lebensmittel allgemein in einer Menge von 500 mg/kg fertigem Produkt oder 300 mg/kg zusammen mit einer oder mehreren Aminosäuren als geschmacksbeeinflussender Stoff zugelassen (Anlage 2 der alten Zusatzstoff- Zulassungs-V vom ). Eine Zulassung für andere Zwecke existiert mit Ausnahme von diätetischen Lebensmitteln nicht. In diesen ist Taurin nach 7, Absatz 2 der Diätverordnung zur Verwendung für diätetische Lebensmittel für Säuglinge oder Kleinkinder zugelassen, sofern dies einem ernährungsphysiologischen oder diätetischem Zweck dient. Dazu gehören nach Anhang 2, Liste B der Diätverordnung a) bilanzierte Diäten b) Säuglingsflaschennahrung zur Ernährung von Frühgeborenen und unreifen Säuglingen und c) Säuglingsflaschennahrung auf Sojaeiweissgrundlage. Eine Besonderheit stellen sogenannte Anfangsnahrungen auf der Basis von Proteinteilhydrolysaten dar. Diese sind hypoallergen und werden hauptsächlich zur Ernährung von Säuglingen mit erhöhtem Allergierisiko verwendet. Laut EU-Richtlinie 91/321/EWG, geändert durch die Richtlinie 96/4/EG, müssen sie sogar Taurin in einer Menge von mindestens 10 µmol/100 kjoule enthalten [24]. Auf dem Markt sind weitere taurinsupplementierte Lebensmittel erhältlich, die dem deutschen Lebensmittelrecht allerdings nicht entsprechen. Diese sind in anderen Mitgliedsstaaten der EU nach dortigem Recht hergestellt und in Verkehr gebracht worden. Damit sind sie nach 47a des Lebensmittel- und Bedarfsgegenständegesetzes durch Allgemeinverfügungen auch in der BRD verkehrsfähig. Ein Beispiel für eine solche ist die Allgemeinverfügung / 513 über die Einfuhr und das Inverkehrbringen von koffeinhaltigen Erfrischungsgetränken mit mehr als 250 mg Koffein/l sowie mit Zusatz von Taurin, Inosit oder Glucuronolacton vom 28. Februar 1994 [25]. Darin heisst es: Koffeinhaltige Erfrischungsgetränke, die in [...] Mitgliedstaaten der Europäischen Union [...] rechtmässig hergestellt und rechtmässig in Verkehr gebracht werden [...] 32

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