Modulbeschreibung OC-L Organische Chemie für Lehramt

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1 Modulbeschreibung OC-L Organische Chemie für Lehramt Studiengangstitel Fach Chemie im Zweifächer-Bachelorstudium mit Lehramtsoption 1) Angaben zum Modul Modulkennzeichen Titel/Name des Moduls Englischer Titel Zuordnung zum Curriculum/Studienprogramm Empfohlene inhaltliche Voraussetzungen Lerninhalte OC-L Organische Chemie für Lehramt Organic Chemistry for teacher education Fach Chemie im Zwei-Fächer-Bachelorstudium mit Lehramtsoption (Pflicht) Vorlesung und Übungen: Grundbegriffe: Chemische Bindung in organischen Molekülen, Hybridisierung, MO-Diagramme, Einfachbindungen, Doppelbindungen (kummuliert, konjugiert, isoliert), Dreifachbindungen, Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen, physikalische Eigenschaften organischer Moleküle, Zwischenmolekulare Kräfte, Grundzüge der Nomenklatur, einige Trivialnamen, funktionelle Gruppen, Begriffe der Stereochemie, Enantiomere, Diastereomere, Konstitutions- Konfigurations- Konformationsisomere, cyclische Systeme, Grundzüge der Kinetik und Thermodynamik am Beispiel organischer Reaktionen; Hammond-Postulat, Product-development control. Stabilität von Radikalen und Carbocationen, Carbanionen. Induktive Effekte, mesomere Effekte, Hyperkonjugation, sterische Effekte und stereochemische Effekte. Grundtypen der Reaktionen der organischen Chemie Radikalische Substitution: Chlorierung, Bromierung, Sulfochlorierung,Giese-Reaktion. Nucleophile Substitution: S N1, S N2, S Ni, Nachbargruppeneffekte. Reaktionsbeispiele. Gabriel- Synthese, Solvolyse, typische Nukleophile, Phasentransferkatalyse Eliminierung: (E1, E2, E1cb). Mechanismen und Reaktionsbeispiele Addition: Electrophile Addition, Radikalische Addition. Hydrohalogenierung, Hydrierung, Hydratisierung, Halogenierung, Halogenhydrinbildung, Dihydroxylierung, Epoxidierung, Additionspolymerisation, Oxymercurierung, Hydroborierung Reaktionen an aromatischen Verbindungen: S EAr, S NAr, Nitirerung, Halogenierung, Friedel-Crafts Alkylierung und Acylierung, Zweitsubstitution am Aromaten Carbonylverbindungen: Bindungsverhältnisse, Abstufung der Reaktivität unterschiedlicher Carbonylverbindungen, Halbacetal- und Vollacetalbildung, Hydrate, Imine, Enamine 1

2 Einführung in die Retrosynthese. Einführung in sicherheitsrelevante Aspekte anhand der diskutierten Beispiele Praktikum In diesem Praktikum werden die Grundlagen der organisch-präparativen Laboratoriumspraxis vermittelt. Hierzu gehören insbesondere: Der sichere Umgang und die Aufreinigung organischer Lösungsmittel Vakuumdestillationen Aufbau diverser Syntheseapparaturen und Durchführung organischer Synthesen incl. aller sicherheitsrelevanter Fragestellungen Verschiedene Aufreinigungstechniken, insbesondere: - Vakuumdestillationen - Säulen- und Dünnschichtchromatographie - Umkristallisation - Sublimation Hierzu werden gemäß Praktikumsordnung unterschiedliche Präparate aus diversen Stoffklassen über unterschiedlichste Reaktionstypen hergestellt und charakterisiert. Die Kenntnise der Gefahrstoffverordnung beim Umgang und der Entsorgung von Chemikalien wird an praktischen Beispielen erläutert. Seminar Es werden die im Praktikum durchgeführten Reaktionstypen diskutiert und in einen retrosynthetischen Zusammenhang gebracht. Zudem werden komplexere Moleküle retrosynthetisch analysiert und es wird eine Einführung in verschiedene Schutzgruppenstrategien geben. Lecture and exercises: Basic concepts: Chemical bonding in organic molecules, hybridization, MO diagrams, single bonds, double bonds (cumulated, conjugated, isolated), triple bonds, hydrocarbons, functional groups, physical properties of organic molecules, intermolecular forces, basics of organic nomenclature, some trivial names, functional groups, definition of certain terms of stereochemistry, enantiomers, diastereomers, Constitution configuration conformational isomers, cyclic systems, introduction into kinetics and thermodynamics at the example of organic reactions; Hammond postulate, product-development control. Stability of radicals and carbocations, carbanions. Inductive effects, mesomeric effects, Hyperconjugation, steric effects and stereochemical effects. 2

3 Basic types of reactions in organic chemistry Radical Substitution: chlorination, bromination, sulfo chlorination, Giese reaction. Nucleophilic substitution: S N1, S N2, S Ni, neighboring group effects. reaction examples. Gabriel synthesis, solvolysis, typical nucleophiles, phase transfer catalysis Elimination: (E1, E2, E1cb). Mechanisms and reaction examples Addition: Electrophilic, nucleophilic addition, radical addition. Hydrohalogenation, hydrogenation, hydration, halogenation, halohydrin, dihydroxylation, epoxidation, addition polymerization, oxymercuration, hydroboration. Reactions of aromatic compounds: S EAr, S NAr, nitration, halogenation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, secondary aromatic substitution. Various reaction examples Carbonyl compounds: bonding, gradation of the reactivity of different carbonyl compounds, hemiacetal and Vollacetalbildung, hydrates, imines, enamines Introduction to retrosynthesis. Introduction to safety relevant aspects of organic chemistry when examples are discussed. Practical Course: In this practical course the basics of the organic preparative laboratory practice are taught, especially: Safe treatment and purification of organic solvents Vacuum distillations Construction of various synthetic devices and performance of organic syntheses incl. all safety relevant issues Various purification technologies, especially: Vacuum distillation Column- and thin layer chromatography Recrystallization Sublimation According to the practical course regulations several compounds of various substance classes are produced and characterized via several types of reactions. The knowledge about the Hazardous Substances Ordinance by handling and disposal of chemical is explained based on practical examples. Seminar 3

4 The reaction types performed in the practical course are discussed and they are retrosynthetically connected. In addition, more complex molecules are retro-synthetically analyzed and there will be an introduction into several protective group strategies. Lernergebnisse/Kompetenzen In der Vorlesung besprochene Inhalte verstehen und Terminologie sicher beherrschen. Reaktivität von Molekülen erkennen und Reaktionsmechanismen verstehen. Einfache Synthesen sinnvoll selber zu entwerfen. Einblicke in sicherheitsrelevante Aspekte, die später im Praktikum zwingend benötigt werden. Im Praktikum erwerben die Studierenden grundlegende praktische Fertigkeiten die zur Synthese einfacher organische Moleküle notwendig sind. Das Modul soll die Teilnehmer in die Lage versetzen, selbstständig Experimente der organischen Chemie zu planen und durchzuführen, insbesondere: - Erlernen der Laborpraxis unter besonderer Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung - Richtiges Protokollieren von Experimenten - Korrekte Führung eines Laborjournals - Durchführung organisch-präparativer Arbeiten - Aufreingung verschiedenster Substanzklassen - Chromatographische Techniken zur Endreinigung und Analyse organischer Substanzen sowie deren Gemische - Strukturanalyse Kohlenstoff-basierter Substanzen To understand the contents discussed in the lecture and mastering the relevant terminology. To recognize the reactivity of molecules and to understand reaction mechanisms. To be able to design simple syntheses on their own. Insights into the safety issues of chemical processes, which is a compulsory requirement for the organic chemical practical course in term 4. In the lab course the students acquire fundamental practical skills which are necessary for the syntheses of simple organic molecules. This module shall enable the students to plan and perform experiments of organic chemistry by themselves, especially: Learning laboratory practice by considering the Hazardous Substances Ordinance Correct report of experiments Correct recording of the laboratory journal Performing organic preparative works 4

5 Purification of a variety of organic substance classes Chromatographic techniques for final purification and analysis of organic substances as well as for their mixtures Structural analysis of carbon based substances Workloadberechnung Unterrichtsprache(n) Modulverantwortliche(r) Dauer ECTS-Punkte 12 SWS 2) Angaben zur Modulprüfung Prüfungsart Modulprüfung Kombinationsprüfung Teilprüfung Leistungen (MP) (KP) (TP) PL = Prüfungsleistung (Bestandteil der MP/KP/TP) SL = Studienleistung PVL = Prüfungsvorleistung (Freiwillig zu Übungszwecken als Selbstkontrolle, siehe AT 2010) Vorlesung (4 SWS) und zugehörige Übung (2 SWS) Präsenzzeit 84 h, Selbststudium 96 h Praktikum (7 SWS) Präsenzzeit 98h, Selbststudium 20h Seminar (2 SWS) Präsenzzeit 28h, Selbststudium 34h Deutsch Prof. Anne Staubitz SoSe, jährlich 1 Semester 4 SWS Vorlesung + 2 SWS Übung+ 7 SWS Praktikum + 2 SWS Seminar KP (mit PVL) 1 PVL (muss bis zum Beginn der Laborarbeiten als bestanden nachgewiesen werden) 2 PL 1 SL in Form eines Portfolios (unbenotet) Zum Portfolio: Die Anzahl der zu synthetisierenden Präparate und damit der zu erbringenden Studienleistungen variiert, abhängig von den jeweiligen Schwierigkeitsgraden Einzelheiten für den praktischen Ablauf des Praktikums sind der jeweils gültigen Laborordnung zu entnehmen. Prüfungsform Die PVL in Form einer unbenoteten Klausur muss bis zum Beginn der Laborarbeiten als bestanden nachgewiesen werden. Die bestandene Prüfung zur Vorlesung kann als PVL anerkannt werden. 5

6 Die Prüfungsleistungen bestehen aus 1. einer Klausur zu den Inhalten der Vorlesung. Die Klausur findet vor Beginn des Praktikums statt. 2. einer mündlichen Gruppenprüfung von 30 Minuten Dauer zum Praktikum. Die Note beider Prüfungen gehen zu je 50% in die Modulnote ein. Die Portfolioprüfung beinhaltet verschiedene Studienleistungen; diese Studienleistungen werden in Form von Vorprotokollen mit anschließenden Antestaten und Protokollen erbracht. Für die Bewertung der Protokolle wird Qualität und Quantität der synthetischen Produkte gemäß Praktikumsvorgabe herangezogen. Die Anzahl der zu synthetisierenden Präparate und damit der zu erbringenden Studienleistungen variiert, abhängig von den jeweiligen Schwierigkeitsgraden Einzelheiten für den praktischen Ablauf des Praktikums sind der jeweils gültigen Laborordnung zu entnehmen. Prüfungsdauer Bearbeitungsfrist Anteil Note 30 min 50% Klausur + 50 % mündliche Gruppenprüfung 3) Angaben zu den Lehrveranstaltungen des Moduls VAK OC-1 VAK OC-3 Organische Chemie 1 (4 SWS) Organic Chemistry 1 SoSe, jährlich nein Deutsch Prof. Dr. Anne Staubitz Vorlesung Alle Grundlehrbücher der organischen Chemie. Insbesondere: Carsten Schmuck, Basisbuch Organische Chemie, Ulrich Lüning Organische Reaktionen: Eine Einführung in Reaktionswege und Mechanismen, Im Internet: Übung zur Organischen Chemie 1 (2 SWS) Exercises Organic Chemistry 1 SoSe, jährlich (je nach Verfügbarkeit entsprechender Ressourcen) 6

7 VAK OCL-2 VAK OCL-3 ja Deutsch Prof. Dr. Anne Staubitz Übung Alle Grundlehrbücher der organischen Chemie. Insbesondere: Carsten Schmuck, Basisbuch Organische Chemie, Ulrich Lüning Organische Reaktionen: Eine Einführung in Reaktionswege und Mechanismen, Im Internet: Organisch-chemisches Praktikum L (7 SWS) Organic chemistry laboratory - L SoSe, jährlich, Block, 2 Wochen in VA-freier Zeit, i.d. Regel zweite Julihälfte nein deutsch Prof. Boris Nachtsheim, Dr. Martina Osmers Praktikum Clayden, Greeves; Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford Verlag Organikum, Wiley-VCH Seminar zum Organisch-chemischen Praktikum L (2 SWS) Seminar for the Organic chemistry laboratory SoSe, jährlich nein deutsch Prof. Boris Nachtsheim Seminar Clayden, Greeves; Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford Verlag Organikum, Wiley-VCH. Hünig, Kreitmeier, Märkl, Sauer, Integriertes Organisches Praktikum, Verlag Chemie, Weinheim 7