VII INHALTSVERZEICHNIS

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1 VII INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE Grundzüge der chemischen Bindung Chemische Reaktionstypen Stereochemie Alkane, Cycloalkane Alkene, Alkine Aromatische Kohlenwasserstoffe Halogenkohlenwasserstoffe Metallorganische Verbindungen Alkohole, Phenole, Ether, Chinone Stickstoffverbindungen Schwefelverbindungen Aldehyde und Ketone Carbonsäure und Carbonsäurederivate Hydroxy-und Ketocarbonsäuren Heterozyklen Grundzüge der Kohlenhydratchemie Aminosäuren 130 KOMMENTARE 3. ORGANISCHE CHEMIE Grundzüge der chemischen Bindung Hybridisierung Einfachbindungen C=C-Doppelbindungen 142

2 VIII C=C-Dreifachbindungen Bindungspolarität Elektronendelokalisierung Aromatischer Zustand Radikale, Carbokationen, Carbanionen, Carbene Acidität von Carbonsäuren Acidität von Hydroxy-und Ketocarbonsäuren Acidität, Basizität von Phenolen, Enolen, Alkoholen und Ethern Acidität von Sulfonsäuren ' S-H-Acidität (Acidität von Thiolen und Thiophenolen) N-H-Acidität Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen Basizität stickstoffhaltiger Heterozyklen Chemische Reaktionstypen Radikalische Substitution Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom Dynamische Stereochemie Elektrophile und nucleophile Substitution an Aromaten > Substituenteneffekte Elektrophile Substitutionen an heteroaromatischen Fünf- und Sechsringen Nucleophile Substitutionen am Carbonylkohlenstoff Elektrophile Substitutionen an gesättigten C-Atomen Eliminierung unter Bildung von C C-Mehrfachbindungen Dynamische Stereochemie 246

3 IX Elektrophile Addition und 1.4-Addition an konjugierte Diene Nucleophile Addition Addition an a,ß -ungesättigte (vinylogene) Carbonylverbindungen Radikalische Addition Cis-Additionen Cycloadditionen Diels-Alder-Reaktion 266 Reaktionen von Carbonylverbindungen und Reaktivität der Carbonylgruppe Carbonylverbindungen als C H-acide Verbindungen Additionen Reaktivität der Carbonylgruppen Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Basen (vgl. Kap S. 463) Dynamische Stereochemie Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit C-H-aciden Verbindungen (vgl. Kap S. 468) Heteroanaloge Carbonylverbindungen Umlagerungen an Atomen mit Elektronen- Sextett Umlagerung an aromatischen Ringen 299 Oxidation und Reduktion Oxidation von Methyl-und Methylengruppen Oxidative Spaltung von C C-Bindungen Haloform-Reaktion (vgl. auch Kap S.399) Oxidation von C=C-Doppelbindungen Dehydrierung Oxidation von Alkoholen 310

4 Oxidation von Aldehyden und Ketonen Reduktionen Katalytische Hydrierung Reduktion mit komplexen Hydriden Hydrogenolyse Birch-Reduktion Reduktion von Aldehyden und Ketonen Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten Acyloin-Reaktion Weitere Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten Reduktionsprodukte aromatischer Nitroverbindungen Stereochemie Grundbegriffe Zeichnerische Darstellung Konformationen von Alkanen Konformationen des Butadiens Konformationen alicyclischer Verbindungen (3.4.6 Cycloalkane) Moleküle mit zentraler Chiralität 340 (3.4.2 Das asymm. C-Atom als Ursache der Molekülchiralität) Nomenklatur Chiralität ohne asymmetrische C-Atome Stereochemie an Heteroatomen Trennmethoden für Konfigurationsisomere 354 Geometrische Isomerie Stereochemie an ungesättigten C-Atomen Nomenklatur von cis-trans-isomeren (E-Z-System) 359

5 XI und Cis-Trans-Isomerie an Cycloalkanen Alkane-Cycloalkane Struktur und Nomenklatur 364 Alkane Stereochemie Physikalische Eigenschaften Darstellung Reaktionen 370 Cycloalkane Stereochemie und Ringspannung Darstellung Alkene und Alkine Struktur, Nomenklatur 371 Alkene Stereochemie Darstellung Reaktionen 377 Alkine Darstellung Reaktionen Aromatische Kohlenwasserstoffe Nomenklatur Eigenschaften, Struktur Vorkommen, Gewinnung Reaktionen Halogenwasserstoffe Nomenklatur 397

6 XII Alkylhalogenide Eigenschaften und Verwendung Darstellung Reaktionen 401 Arylhalogenide Darstellung Verwendung Reaktionen Metallorganische Verbindungen Metall-Kohlenstoff-Bindung Darstellung Reaktionen Alkohole, Phenole, Ether, Chinone Nomenklatur Physikalische Eigenschaften der Stoffgruppen Basizität, Acidität Darstellung der Alkohole Reaktionen der Alkohole Ester organischer Säuren Darstellung der Phenole Reaktionen der Phenole Chinone Darstellung von Ethern Reaktionen der Ether Stickstoffverbindungen 428 Amine Struktur und Nomenklatur Eigenschaften Darstellung 430

7 XIII Reaktionen Von den Aminen abgeleitete Verbindungsklasse Diazoverbindungen Diazoniumverbindungen 440 Nitro- und Nitrosoverbindungen Nitroalkane Aromatische Nitroverbindungen Schwefelverbindungen Nomenklatur Thiole und Disulfide Thioether (Sulfide) Sulfoxide und Sulfone Aldehyde und Ketone Nomenklatur Eigenschaften Darstellung von Aldehyden Darstellung von Ketonen Reaktivität der Carbonylgruppe Reaktionen der Carbonylgruppe mit Basen Reaktionen der Carbonylgruppe mit Hydridionen Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Carbanionen und C-H-aciden Verbindungen Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Nomenklatur 475 Carbonsäuren Eigenschaften Darstellung Reaktionen 486

8 XIV Carbonsäurederivate Carbonsäureester Carbonsäureanhydride Carbonsäureamide, Carbonsäureimide Lactame Carbonitrile Reaktionen von C-H-aciden Carbonsäurederivaten Hydroxy-und Ketocarbonsäuren Nomenklatur 505 Hydroxycarbonsäuren Eigenschaften Darstellung Reaktionen Lactone...^ 510 Ketocarbonsäuren Darstellung Eigenschaften Reaktionen Heterocyclen Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen Grundzüge der Kohlenhydratchemie Einteilung und Nomenklatur Stereochemie der Monosaccharide Reaktionen der Monosaccharide Disaccharide und Polysaccharide 546

9 XV 3.17 Aminosäuren Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen 557 LÖSUNGEN 560 Begriffe und Namensreaktionen der organischen Chemie Verzeichnis der Wortabkürzungen 565 Verzeichnis der Zeichen und Symbole 567 Erklärung der Aufgabentypen 571

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