Prof. Dr. Urs Séquin: Organische Chemie für Studierende der Medizin 1

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1 rof. Dr. Urs équin: rganische hemie für tudierende der Medizin 1 Übersicht über die wichtigsten Verbindungsklassen und ihre funktionellen Gruppen Verbindungsklasse allgemeine Form; Beispiel ame ( = Kohlenstoffrest, Ar = aromatischer est) Alkane ( = Alkyl) Butan Alkene 3 (E)-But-2-en 4 3 Alkine 2-entin Arene (aromatische Verbindungen) Ar- Benzol Alkylhalogenide ( = F, l, Br, I; = Alkyl) primäre sekundäre Br l Bromethan, Ethylbromid 2-hlorbutan tertiäre I 2-Iod-2-methylpropan, tert-butyliodid Alkohole, Enole, henole gesättigte Alkohole ( = Alkyl) primäre (1 ) Ethanol, Ethylalkohol sekundäre (2 ) 2-ropanol, Isopropylalkohol tertiäre (3 ) 2-Methyl-2-propanol, tert-butylalkohol Enole Vinylalkohol rof. Dr. Urs équin

2 rof. Dr. Urs équin: rganische hemie für tudierende der Medizin 2 Verbindungsklasse allgemeine Form; Beispiel ame ( = Kohlenstoffrest, Ar = aromatischer est) henole p-kresol, 4- Methylphenol 4 5 Ether offenkettige tert-butylmethylether 3 Anisol, Methylphenylether cyclische, allgemein Tetrahydrofuran 4 l Epoxide (xirane, dreigliedrige ingether) 1-hlor-2,3- epoxypropan, Epichlorhydrin Aldehyde 3 3 Acetaldehyd Ketone Butan-2-on, Ethylmethylketon Derivate von Aldehyden und Ketonen yanhydrine () 3 Acetaldehydcyanhydrin () 3 albacetale, albketale Benzaldehydmethylhalbacetal Acetale, Ketale () Acetondiethylacetal, Acetondiethylketal Imine (Aldimine und Ketimine) (chiffsche Basen) 3 Acetaldehyd-phenylimin rof. Dr. Urs équin

3 rof. Dr. Urs équin: rganische hemie für tudierende der Medizin 3 Verbindungsklasse allgemeine Form; Beispiel ame ( = Kohlenstoffrest, Ar = aromatischer est) arbonsäuren 3 Essigsäure arbonsäurederivate arbonsäureester 2 3 Benzoesäuremethylester, Methylbenzoat Lactone (cyclische arbonsäureester) Butyrolacton arbonsäurehalogenide ( = v. a. l, Br) 3 l Essigsäurechlorid, Acetylchlorid arbonsäureanhydride Bernsteinsäureanhydrid arbonsäureamide 2 3 3,-Dimethylformamid Lactame (cyclische arbonsäureamide) ε-aprolactam itrile 3 Acetonitril, Methylcyanid Amine gesättigte Amine primäre Methylamin sekundäre 3 Ethylmethylamin 2 3 tertiäre Diisopropylethylamin rof. Dr. Urs équin

4 rof. Dr. Urs équin: rganische hemie für tudierende der Medizin 4 Verbindungsklasse allgemeine Form; Beispiel ame ( = Kohlenstoffrest, Ar = aromatischer est) Amine (Forts.) Br 2 ( 2 ) 14 3 quaternäre Ammoniumverbindungen etyltrimehtylammoniumbromid Aniline Ar o-itroanilin, 2-itroanilin itroverbindungen 2 itrobenzol itrite (Ester der salpetrigen äure) (3-Methylbutyl)nitrit, Isoamylnitrit itrate (Ester der alpetersäure) Glycerintrinitrat, «itroglycerin» Thiole, Thiophenole gesättigte Thiole 3 2 Ethanthiol Thiophenole Ar Thiophenol ulfide (Thioether) 3 3 Dimethylsulfid Disulfide Ethylmethyldisulfid ulfonsäuren F 3 3 Trifluormethansulfonsäure ulfonsäurederivate ulfonsäureester (ulfonate) Methansulfonsäuremethylester ulfonsäureamide (ulfonamide) 2 2 p-aminobenzolsulfonsäureamid rof. Dr. Urs équin

5 rof. Dr. Urs équin: rganische hemie für tudierende der Medizin 5 Verbindungsklasse allgemeine Form; Beispiel ame ( = Kohlenstoffrest, Ar = aromatischer est) ulfate Ester der chwefelsäure ' 3 3 Dimethylsulfat albester der chwefelsäure 9 a atriumlaurylsulfat hoshphorsäureester (hosphate, Monophosphate) hosphorsäuremonoester 2 (4-itrophenyl) phosphat hosphorsäurediester 3'-Adenosyl ApA, ein Dinucleosidphosphat hosphorsäuretriester Triethylphosphat Diphosphorsäureester (Diphosphate) 4 Adenosin-5'- diphosphat, AD Triphosphorsäureester (Triphosphate) 5 4 Adenosin-5'-triphosphat, AT rof. Dr. Urs équin

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