Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe.

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Herta Gisela Kramer
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1 den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit einander verbunden Kohlenstoffatom ist vierbindig Wasserstoffatom ist einbindig Skelett aller KW wird von Kohlenstoffketten oder ringen gebildet unpolar löslich in unpolaren Lösungsmitteln Methan (Summenformel, Raumstruktur, Aggregatszustand, Vorkommen). einfachster Kohlenwasserstoff Summenformel: 4 Raumstruktur: Tetraeder bei RT gasförmig auptbestandteil von Erd- und Biogas die Alkane allgemein. Geben Sie für ein Beispiel Formel und Name an. gesättigte Kohlenwasserstoffe (nur Einfachbindungen) n 2n+2 Nomenklatur: Endung an Ringe haben Vorsilbe yclo- Bsp.: 3-3 Ethan die Alkene allgemein. Geben Sie für ein Beispiel Formel und Name an. ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung n 2n Nomenklatur: Endung en Bsp.: 2= 2 Ethen

2 die Alkine allgemein. Geben Sie für ein Beispiel Formel und Name an. ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung n 2n-2 Nomenklatur: Endung in Bsp.: Ethin Erklären Sie den Begriff homologe Reihe. = eine Gruppe chemisch verwandter Moleküle, die sich jeweils nur um eine 2-Gruppe voneinander unterscheiden Alkane, Alkene und Alkine bilden eine homologe Reihe (ebenso yclo-kohlenwasserstoffe). Erläutern Sie den Begriff Konstitutionsisomerie. = Strukturisomerie Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel (unterschiedliche Verknüpfungsreihenfolge der Atome). Erläutern Sie am Beispiel Butan die verschiedenen Darstellungsformen (Summen-, albstruktur-, Struktur-, Skelettformel) Summenformel: 4 10 albstrukturformel: Strukturformel: Skelettformel:

3 Alkan + alogen (Licht) Wasserstoffhalogenid + alogenalkan Erklären Sie den Begriff Substitution. Eine Substitution ist eine Reaktion, bei der Atome durch andere Atome oder ganze Atomgruppen (z.b. Methylgruppen) ersetzt werden. Dabei bleibt das Kohlenstoffgerüst erhalten. typische Reaktion für gesättigte KW Erklären Sie den Begriff Addition. Bsp: Br 2 2 4Br 2 Eine Addition ist eine Reaktion, bei der eine Mehrfachbindung unter Bildung von einer Einfachbindung aufgelöst wird. Erläutern Sie die Begriffe Eletrophil und Nucleophil und nennen Sie je ein Beispiel. Ein Elektrophil ist ein positiv geladenes oder polarisiertes Teilchen (z.b. + ) Ein Nucleophil ist ein negativ geladenes oder polarisiertes Teilchen (z.b. l - ) Erläutern Sie den Begriff Radikal. Ein Radikal ist ein Teilchen mit ungepaarten Elektronen.

4 Geben Sie für die Alkohole die allgemeine Summenformel an, benennen Sie die funktionelle Gruppe und erklären Sie die allgemeine Nomenklatur. allg. Formel: R- allg. Summenformel: n 2n+1 - Gruppe = ydroxygruppe Nomenklatur: Name des Alkyl-Restes + Position der funktionellen Gruppe (+ Anzahl der funktionellen Gruppen) + Endung -ol Benennen Sie die ersten vier Vertreter der homologen Reihe der Alkohole Methanol: 3- Ethanol: 3-2- Propanol: Butanol: allg.: Alkan (bzw. Alken, Alkin) + -ol Erläutern Sie die Einteilung der Alkohole nach der Anzahl der ydroxygruppen und nennen Sie jeweils ein Beispiel. = Wertigkeit der Alkohole einwertige Alkohole: nur eine ydroxygruppe im Molekül; Bsp: Ethanol mehrwehrtige Alkohole: enthalten entsprechend viele ydroxygruppen pro Molekül; Bsp: Butan-1,2-diol Erläutern Sie die Einteilung der Alkohole nach der Stellung der ydroxygruppe und nennen Sie jeweils ein Beispiel. primärer Alkohol: ydroxygruppe an primären tertiärer Alkohol: ydroxygruppe an tertiären sekundärer Alkohol: ydroxygruppe an sekundären -Atom tertiäres sekundäres primäres -Atom

5 amphiphile Teilchen haben einen polaren und Erklären Sie den amphiphilen harakter der Alkohole. unpolaren Teil Mit zunehmender Länge des unpolaren, hydrophoben Alkylrests, steigt auch sein Einfluss auf die Löslichkeit des Alkoholmoleküls: bis Propanol sind die Alkohole wasserlöslich, in Benzin sind alle Alkohole löslich. Primärer Alkohol Aldehyd arbonsäure Erläutern Sie die xidationsprodukte der verschiedenwertigen Alkohole. Sekundärer Alkohol Keton Tertiärer Alkohol: keine xidation möglich, da drei Bindungen zu anderen -Atomen keine Ausbildung einer Doppelbindung zum Sauerstoff möglich Zeichnen und benennen Sie die ersten 4 Glieder der homologen Reihe der arbonylverbindungen. - Methanal Formaldehyd - Ethanal Acetaldehyd - Propanal - Butanal - Propanon Aceton - Butanon - Pentanon - exanon Zeichnen und benennen Sie die funktionelle Gruppe der Aldehyde und erklären Sie die allgemeine Nomenklatur der Aldehyde. = arbonylgruppe Nomenklatur: Name des Alkyl-Restes + Endung -al

6 Zeichnen und benennen Sie die funktionelle Gruppe der Ketone und erklären Sie die allgemeine Nomenklatur der Ketone. = arbonylgruppe Nomenklatur: Name des Alkyl-Restes + Position der funktionellen Gruppe + Endung -on Nennen Sie zwei Nachweisreaktionen für Aldehyde und erklären Sie weshalb man so Aldehyden von Ketonen unterscheiden kann. Silberspiegelprobe Fehling-Probe (Schiffsche Probe) Beide Nachweise sind mit Ketonen negativ, da diese im Gegensatz zu Aldehydmolekülen nicht weiter oxidiert werden können. Erklären Sie mithilfe von Reaktionsgleichungen die Silberspiegelprobe mit Ethanal. Erklären Sie mithilfe von Reaktionsgleichungen die Fehling-Probe mit Ethanal.

7 Zeichnen und benennen Sie die = arboxy(l)gruppe, setzt sich aus einer arbonylgruppe und einer ydroxygruppe zusammen funktionelle Gruppe der arbonsäuren, leiten Sie deren Namen her und erklären Sie die allgemeine Nomenklatur der arbonsäuren. Nomenklatur: Name des Alkyl-Restes + Endung -säure Zeichen und benennen (jeweils IUPA und Trivialname) Sie die ersten vier Glieder der homologen Reihe der arbonsäuren. - Methansäure = Ameisensäure - Ethansäure = Essigsäure - Propansäure = Propionsäure - Butansäure = Buttersäure Erklären Sie den sauren harakter der arbonsäuren. arbonsäuren sind schwache Säuren: nur ein kleiner Teil der arbonsäuremoleküle gibt sein Proton ab und liegt als arboxylation vor. Elektronensog der arbonylgruppe starke Polarisierung der -Bindung leichte Abspaltung des Protons möglich. Stabilisierung das arboxylations durch Delokalisierung der negativen Ladung über die gesamte funktionelle Gruppe. Zeichnen Sie die funktionelle Gruppe der Ester.

8 = Esterkondensation die Estersynthese. R 1 + R 2 Esterkondensation Esterhydrolyse R 1 R Erklären Sie den Begriff chemisches Gleichgewicht am Beispiel der Veresterung. Bei reversiblen Reaktionen laufen in einem Reaktionsgemisch in- und Rückreaktion gleichzeitig ab. Nach einiger Zeit stellt sich das chemische Gleichgewicht ein, d.h. in- und Rückreaktion laufen so ab, dass sich die Zusammensetzung des Gemisches nicht mehr ändert. Erklären Sie das Prinzip von Le hatelier. Ein im Gleichgewicht befindliches System weicht einem Zwang (Druck, Temperatur) aus, es stellt sich ein neues Gleichgewicht ein.

9 Zeichnen Sie - als Bsp. für ein Kohlenhydrat die Glucose und kennzeichnen Sie die eine Aldehyd- oder Ketogruppe und mehrere ydroxygruppen funktionellen Gruppen. Bsp: Glucose: 2 eine Einteilungsmöglichkeit der Kohlenhydrate und nennen Sie je ein Beispiel. Die Kohlenhydrate werden nach Anzahl der Bausteine eingeteilt: Monosaccharide = Einfachzucker (Glucose) Disaccharide = Zweifachzucker (Saccharose) Polysaccharide = Vielfachzucker (Stärke) Erklären Sie mithilfe einer Esterkondensation: Glycerin Fettsäure Reaktionsgleichung die Synthese eines Fettmoleküls und benennen Sie den vorliegenden Reaktionsmechanismus. R 1 R 2 R R 1 R 2 R 3 eine Einteilungsmöglichkeit der Fette. Die Fette werden nach ihrem Aggregatszustand bei RT eingeteilt: Fette: fest, enthalten überwiegend gesättigte Fettsäuremolekülreste fette Öle: flüssig, enthalten überwiegend ungesättigte Fettsäuremolekülreste

10 Erklären Sie mit ilfe Werden Fette mit Laugen (Na bzw. K) erhitzt, so bilden sich Seifen (Natrium- oder Kaliumsalze langkettiger Fettsäuren). einer Reaktionsgleichung die Verseifung. Aminosäuremoleküle enthalten immer eine mit ilfe Aminogruppe und eine arboxylgruppe. einer Zeichnung den allgemeinen Aufbau der Aminosäuren. Sie unterscheiden sich durch einen Rest, der variabel ist (R 1= Glycin, R 1= 3 Alanin) Nennen Sie die Einteilungsmöglichkeit der Eiweiße. Eiweiße werden nach der Anzahl ihrer Bausteine eingeteilt: Dipeptide (aus zwei AS) ligopeptide (aus drei bis neun AS) Polypeptide (aus mehr als zehn AS) Proteine (aus mehr als 100 AS) Kondensationsreaktion zweier AS: Erklären Sie mithilfe einer Reaktionsgleichung die 2N R 1 + N R 2 2 Bildung einer Peptidbindung. 2N N R 1 R 2

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