Funktionelle Gruppen Alkohol

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1 Alkohol Unter Alkohol versteht man (als hemiker) alle Verbindungen, in denen eine ydroxyl-gruppe an ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenstoffgerüst gebunden ist. ydroxylgruppe: funktionelle Gruppe der Alkohole Methanol Benennung der Alkohole: Die Endung ol wird an den Namen des Grundgerüstes gehängt Einteilung der Alkohole Nach der Stellung der Gruppe werden primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole unterschieden; Anzahl der Gruppen gibt die Wertigkeit an. 6

2 Alkohol Die von Alkanen abgeleitete Alkohole werden Alkanole genannt. Ihre allgemeine Formel lautet: n 2n+1. primärer Alkohol: Butan-1-ol primäres Butanol sekundärer Alkohol: Butan-2-ol sekundäres Butanol primäres -Atom sekundäres

3 Alkohol Die Wertigkeit eines Alkohols wird durch die Anzahl der (ydroxyl) Gruppen ausgedrückt. einwertiger Alkohol: Butan-1-ol zweiwertiger Alkohol: Butan-1,2-diol dreiwertiger Alkohol: Butan-1,2,4-triol

4 Synthese von Alkohol alogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für die erstellung (Synthese) von Alkoholen. Setzt man einem alogen-alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das alogen-atom durch eine ydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt. Beispiel: 3 l + Na 3 + Nal Reaktionstyp: Nucleophile Substitution (primäre Alkohole) Das - -Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive Ladung, die von dem Atom, an das das alogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein Übergangszustand mit 5 Bindungen am -Atom. Dieser ist instabil und führt zur Abspaltung des alogenid-ions. R R R + - Br Br + Br 9

5 Eigenschaften von Alkohol Ist das alogen-atom an ein tertiäres -Atom gebunden, wird es als alogenid-ion abgespalten. Das -Atom wird positiv (arbenium-ion) und reagiert mit dem - - Ion. Eigenschaften der Alkohole Schmelz- und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer dickflüssiger. Ab (Laurylalkohol) sind sie fest. Alkohole sind polar -Atom der - -Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern - -Gruppen Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden Alkan. Alkohole bestehen aus einem polaren ydroxyl-anteil, durch den eine Wasserlöslichkeit des Alkohols entsteht und einen unpolaren Alkyl-Rest. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser) ab. 10

6 Löslichkeit von Alkohol Ethan ist unpolar Wasser ist polar löslich unlöslich löslich unpolar hydrophob polar hydrophil Bei mehrwertigen Alkoholen steigt mit zunehmender Anzahl der -Gruppen die Wasserlöslichkeit 11

7 Reaktionen von Alkohol Alkohole sind brennbar Alkohole können leicht aus Biomasse gewonnen werden und normalen Treibstoffen beigemischt werden. Alkohole reagieren in wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen ydroxid-verbindungen sind die Bindungen zur -Gruppe kovalent. Alkohole können in Verbindung mit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei bilden sich Salze, die als Alkanolate bzw. Alkoholate bezeichnet werden Na Na + + 0,5 2 Das Alkoholat-Ion ist die starke konjugierte Base zur Säure Alkohol Na Na

8 Bildung von xo - Derivate Die arbonyl-gruppe kann durch die xidation von Alkoholen gebildet werden. Aus primären Alkoholen entstehen Aldehyde. 3 3 Aus sekundären Alkoholen entstehen Ketone Aldehyd-Gruppe des Methanal 3 3 Keton-Gruppe des Propanon Bei der xidation von tertiären Alkoholen wird das -Gerüst zertrümmert. 16