Zur Benennung organischer Moleküle

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1 Zur Benennung organischer Moleküle Beispiele und Übungen Funktionelle Gruppen Es sind Atomgruppen in organischen Verbindungen. Sie verändern die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten des Ausgangskohlenwasserstoffs. Verbindungen mit gleichen funktionellen Gruppen besitzen ähnliche chemische Eigenschaften, und sie werden daher zu Stoffklassen zusammengefasst. Benennung organischer Moleküle 2 1

2 Ethan und Derivate Ethan gasförmig Aminoethan, Ethylamin Ethanol, Ethylalkohol Ethansäure, Essigsäure Aminoethansäure, Glycin N N gasförmig bei Zimmertemperatur, Sdp. 17, stechender Geruch, reizend, leichtentzündlich flüssig, Sdp. 79, charakteristischer Geruch, leichtentzündlich flüssig, Sdp. 118, typischer stechender Geruch, ätzend, entzündlich fest, wasserlöslich, geruchlos Benennung organischer Moleküle 3 Benennung Verwendet wird eine substituive Nomenklatur. Eine funktionelle Gruppe kommt als Vorsilbe (Präfix) oder Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung vor. Die ranghöchste Gruppe wird als Endung verwendet. Alle anderen Gruppen werden als Vorsilbe vorangestellt. Diese Gruppen werden alphabetisch sortiert. Gruppen besitzen eine Rangstellung ( Priorität ), die sich z. B. nach der xidationszahl des Kohlenstoffs richtet. Benennung organischer Moleküle 4 2

3 Liste nach abnehmender Priorität 1. arbonsäuren 2. arbonsäureanhydride 3. arbonsäureester 4. arbonsäurehalogenide 5. arbonsäureamide 6. Nitrile 7. Aldehyde 8. Ketone 9. Alkohole und Phenole 10. Thiole 11. Amine 12. Ether 13. alogenkohlenwasserstoffe 14. Nitroverbindungen 15. Azoverbindungen Benennung organischer Moleküle 5 Vorbemerkungen Kohlenwasserstoffe ohne Sauerstoff Suche nach der längsten Kohlenstoffkette Kleinstmögliche Verzweigungsstelle suchen Verbindungen mit Doppelbindungen sind namensgebend Verbindungen mit Sauerstoff Die Gruppe mit der höchsten Priorität bzw. das am höchsten oxidierte -Atom bestimmt den Namen Besitzt eine Säure einen weiteren =, erhält diese Gruppierung die Bezeichnung oxo Bei Säuren, Aldehyden und Ketonen wird zur ydroxygruppe oder zu -ol Benennung organischer Moleküle 6 3

4 Alkane 2,2-Dimethylbutan Ethyl-2,2,4,5-tetramethylhexan ,2,5,5-Tetramethyl-4-propylheptan Benennung organischer Moleküle 7 ycloalkane yclopentan 3 3 1,1,2-Trimethylcyclohexan Ethyl-1,1-dimethylcyclohexan 3 Benennung organischer Moleküle 8 4

5 Alkene 3 But-1-en, 1-Buten Methyl-pent-2-en, 4-Methyl-2-penten 3 2-Methyl-but-1,3-dien, 2-Methyl-1,3-butadien Benennung organischer Moleküle 9 ycloalkene yclopenten 3 1-Methyl-cyclohexa-1,4-dien, 1-Methyl-1,4-cyclohexadien 3 5-Methyl-cyclopenta-1,3-dien, 5-Methyl-1,3-cyclopentadien Benennung organischer Moleküle 10 5

6 Alkine und Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen 3 But-1-in, 1-Butin Penta-1,4-diin, 1,4-Pentadiin 3 Pent-3-en-1-in, 3-Penten-1-in Benennung organischer Moleküle 11 alogenverbindungen der Kohlenwasserstoffe l 2-hlor-2-methylpropan F F 3 5,5-Difluor-pent-2-en, 5,5-Difluor-2-penten 3 I 3-Iod-penta-1,2-dien, 3-Iod-1,2-pentadien Benennung organischer Moleküle 12 6

7 Stickstoffhaltige Kohlenwasserstoffe 3 N 3 2-Aminobutan, sec-butylamin N N Butan-1,4-diamin, 1,4-Diaminobutan 3 3 N 3 Trimethylamin Benennung organischer Moleküle 13 Alkohole und Ether 3 3 Butan-2-ol, 2-Butanol 3 3 yclohexanol Ethoxyethan, Diethylether Prop-2-en-1-ol, 2-Propen-1-ol, Allylalkohol 3 1-Ethoxypropan 3 Benennung organischer Moleküle 14 7

8 Alkanale (Aldehyde) und Alkanone (Ketone) 3 Ethanal, Acetaldehyd 3 But-2-enal, 2-Butenal yclohexanon 3 3 Propan-2-on, 2-Propanon, Aceton 3 3 Pentan-2-on, 2-Pentanon Benennung organischer Moleküle 15 arbonsäuren 3 Butansäure, Buttersäure Butandisäure, Bernsteinsäure yclohexancarbonsäure 3-arboxy-pentandisäure, 1,2,3-Propantricarbonsäure Benennung organischer Moleküle 16 8

9 arbonsäurederivate 3 l Ethansäurechlorid, Essigsäurechlorid, Acetylchlorid 3 3 Ethansäureanhydrid, Essigsäureanhydrid Ethansäureethylester N Butansäureamid Benennung organischer Moleküle 17 Weitere Verbindungen der arbonsäuren l Monochlorethansäure, Monochloressigsäure 3-ydroxypropansäure 3 N 3-xo-propansäure 2-Aminopropansäure 3 2-ydroxypropansäure, Milchsäure Benennung organischer Moleküle 18 9

10 Weitere Beispiele N 3 3 N 2 Butannitril, Butyronitril Nitromethan 3 S 3 N N 3 2-Methyl-propan-1-thiol yclopentyl-ethyldiazen, eine Azoverbindung Benennung organischer Moleküle 19 Übungen b) a) 3 S 3 c) d) S 3 3 N 3 e) f) g) 3 3 j) i) h) l 3 Benennung organischer Moleküle 20 10