Organische Chemie. Maximilian Ernestus

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1 rganische hemie Maximilian Ernestus

2 Inhaltsverzeichnis 1 rganische hemie Wichtige Eigenschaften von Kohlenstoff Alkane Isomere ycloalkane Qualitativer Nachweis der Verbrennungsprodukte von Methan Alkene eptan reagiert mit Brom Benzol und andere Aromaten Alkohole Die Mischbarkeit mit Wasser Extraktion von hlorophyl Isomere der Alkohole Mehrwertige Alkohole Aldehyde Darstellung des Aldehyds Ethanal aus Ethanol Aldehyd-Nachweis im Tabakrauch Ketone Darstellung von Propanon durch xidation von 2-Propanol (sekundärer Alkohol) arbonsäuren arbonsäuren mit mehreren funktionalen Gruppen

3 Kapitel 1 rganische hemie Die organische hemie ist die hemie der Kohlenstoff-Verbindungen. Sie befasst sich mit allen organischen ( gewachsenen ) Stoffen und Verbindungen. Allen organischen Verbindungen ist gemeinsam, dass sie Kohlenstoff enthalten. Sie werden deshalb beim Erhitzen/Verbrennen schwarz. (Es gibt aber auch einige wenige Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten und dennoch zu den anorganischen Verbindungen gezählt werden, beispielsweise Kohlendioxid ( 2 ), und alle arbonate (Salze der Kohlensäure). Man schätzt, dass es ca. 10 Mio. organische und ca. eine halbe Mio. anorganische Verbindungen gibt. Ursprünglich waren organische Stoffe alle Stoffe, die man aus Lebewesen gewinnen konnte. Die erste künstliche erstellung organischen arnstoffes durch Friedrich Wöhlers (1828) war deshalb eine große Sensation. eute zählen auch Verbindungen die das Element Kohlenstoff enthalten zu den organischen Verbindungen, obwohl sie in der Natur überhaupt nicht vorkommen. Beispiele für organische Verbindungen Erdöl Zucker olz Beispiele für anorganische Verbindungen Kochsalz Glas Kohlendioxid Tabelle 1.1: Beispiele für organische und anorganische Verbindungen 1.1 Wichtige Eigenschaften von Kohlenstoff Der Kohlenstoff ist das grundlegende Element der organischen hemie. Wichtige Eigenschaften sind: Aggregatzustand bei Raumtemperatur fest Bei Raumtemperatur sehr Reaktionsträge 2

4 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 3 Bei der Verbrennung von (und allen -haltigen Verbindungen) entsteht exotherme Reaktion 2 (1.1) Kommt in der Natur sowohl als Element als auch in Verbindungen vor. Wichtige - Verbindungen sind: 2 a 3 alciumcarbonat (Kalk) Kohlenstoff kommt in der Natur in zwei Erscheinungsformen (Modifikationen) vor, bei denen die einzelnen Kohlenstoffatome jeweils unterschiedlich miteinander verbunden sind: Graphit (weich, schwarz-grau, metallisch glänzend, leitet den elektrischen Strom) Diamant (sehr hart, transparent, leitet nicht den elektrischen Strom) Graphit ,000 bar Druck mit Kathalysator Diamant (1.2) 1700 (ohne 2 ) erausragende Eigenschaft Kohlenstoffs ist es, dass die Kohlenstoffatome sich mit sich selbst verbinden können und dadurch lange Ketten und Ringe entstehen. Diese Eigenschaft macht den Kohlenstoff zum Strukturelement von allem Lebendigen. 1.2 Alkane Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe (--Verbindungen) und bilden eine Stoffgruppe innerhalb der organischen hemie. Alle Alkane haben die Endung -an- Sie lassen sich nach der Anzahl der in ihren Molekülen enthaltenen -Atome ordnen. So erhält man die homogene Reihe der Alkane:

5 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 4 Name des Alkans Strukturformel Summenformel Schmelztemperatur ( ) Siedetemp Methan Ethan Propan Butan Pentan exan eptan ctan Nonan Decan Tabelle 1.2: Die homologe Reihe der Alkane

6 KAPITEL 1. RGANISE EMIE Isomere Abbildung 1.1: n-butan 4 10 Abbildung 1.2: iso-butan 4 10 Isomere sind Verbindungen mi tgleicher Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel. Isomere unterscheiden sich mehr oder weniger stark in ihren chemischen/physikalischen Eigenschaften (z.b. Siedetemperatur). Je größer die Anzahl der -Atome in einem Alkan, desto mehr Isomere gibt es: Butan ( 4 ): 2 Isomere ctan ( 8 ): 18 Isomere Decan ( 10 ): 75 Isomere ycloalkane ycloalkane sind ringförmig und haben ähnliche Eigenschaften wie Alkane. Allgemeine Summenformel: n 2n (1.3) Abbildung 1.3: yclohexan

7 KAPITEL 1. RGANISE EMIE Qualitativer Nachweis der Verbrennungsprodukte von Methan Durchführung: Wir verbrannten Methan und leiteten die gasförmigen Verbrennungsprodukte mit ilfe einer Wasserstrahlpumpe durch ein U-Rohr und eine mit Kalklauge gefüllte Waschflasche. Beobachtung: wurde trüb. Im U-Rohr kondensierte die klare, geruchlose Flüssigleit. Die Kalklauge Ergebnis: Wir weisen Kohlendioxid und Wasser als Verbrennungsprodukte nach. ( 2 - Nachweis: Kalkbildung in der Waschflasche; 2 -Nachweis: weißes Kupfersulfat (us 4 )- Anhydrid + Wasser us blau) mol Methan + 2mol Sauerstoff 1mol Kohlendioxid + 2mol Wasser 22.3l l l Wasserdampf (1.4) 1.3 Alkene Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer = -Doppelbindung. omologe Reihe der Alkene: Ethen fördert in der Natur die bstreife. Alle Alkene sind reaktionsfreudiger als die Alkane. Allgemeine Summenformel der Alkene: n 2n (1.5) Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Mit = oder Bindungen. Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Nur mit Einfachbindungen; die -Atome sind vollständig mit -Atomen abgesättigt (und deshalb auch reaktionsträger) eptan reagiert mit Brom Durchführung: Wir gaben 20 ml n-eptan und einige Tropfen Brom in einen kleinen Erlenmeyerkolben. Wir bestrahlten das Gemisch mit ilfe eines verheadprojektors mit Licht. Beobachtung: Die zuvor organgen-durchsichtige Flüssigkeit entfärbte sich und wurde leicht trüb. Dabei stieg ein Gas auf, dass mit der Luft Nebel bildete.

8 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 7 Name des Alkens Strukturformel Summenformel Ethen 2 4 Propen 3 6 Buten 4 8 Penten 5 10 exen 6 12 epten 7 14 cten Nonen Decen Tabelle 1.3: Die homologe Reihe der Alkene

9 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 8 Ergebnis: Aktivierungsenergie bei dieser Reaktion ist das Licht (bei normalem Tageslicht dauert es bis zum Eintreten der Reaktion deutlich länger, bei Verdunklung findet sie garnicht statt). Brom reagiert mit dem Reaktionsträgen n-eptan unter Bildung eines Säuregases. + Br Br Br + Br Br Br + Br (1.6) Bei dieser Reaktion wird ein -Atom-Molekül durch ein Br-Atom ersetzt (man sagt auch substituiert ). Diesen Reaktionstyp nennt man deshalb auch Substitionsreaktion. Auch Mehrfachsubstitution ist möglich. l l l l l l l l l l Abbildung 1.4: hlormethan Abbildung 1.5: Dichlormethan Abbildung 1.6: Trichlormethan Abbildung 1.7: Tetrachlormethan Benzol und andere Aromaten Aromaten sind sechseckige Kohlenwasserstoffringe. Jedes Kohlenstoffatom ist mit einem Wasserstoffatom verbunden. DIe restlichen drei Bindungselektronen sind im Zentrum des Ringes zu einer Elektronenwolke zusammengefasst. Dadurch entsteht die Summenformel der grundlegenden Verbindung Benzol 6 6. Anstelle der Wasserstoffatome können um den Ring auch andere Moleküle oder Atome gruppiert sein. Benzol ist eine klare Flüssigkeit mit einer sehr hohen Lichtbrechung. Es ist leichtentzündlich und giftig. Benzol ist der Ausgangsstoff für viele Aromaten und wird in Kraftstoffen zur Erhöhung der Klopffestigkeit verwendet. Abbildung 1.8: Ein Benzomolekül

10 KAPITEL 1. RGANISE EMIE Alkohole Alkohole, die sich von Alkanen ableiten, heißen auch Alkanole. Die omologe Reihe und Eigenschaften einiger Alkanole:

11 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 10 Name des Alkanols Strukturformel Summenformel Wasserlöslichkeit Entzündbarkeit Rußbildung Methanol 3 Ja Ja Nein Ethanol 25 Ja Ja Nein Propanol 37 Ja Ja Nein Butanol 49 Nein Ja, aber schlecht Ja pentanol 511 Nein Ja, aber schlecht Ja Tabelle 1.4: Die homologe Reihe der Alkanole

12 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 11 Alle Alkohole haben die Endung -ol, alle haben mindestens eine -Gruppe (ydroxil- Gruppe). Weil die ydroxil-gruppe entscheidend für das chemische Verhalten der Alkohole ist, wird sie auch funktionelle Gruppe genannt. Jedes Alkoholmolekül besteht demnach aus der -Gruppe und dem Alkylrest. Ab 12 sind die Alkohole bei Raumtemperatur fest. Allgemeine Summenformel: n 2n+1 (1.7) Die Mischbarkeit mit Wasser Ethanol löst sich in Wasser ( 2 : polares Molekül) und ebenso in eptan ( 7 16 : unpolares Molekül). Das liegt daran, dass das Ethanol-Molekül sowohl polar (-Gruppe) als auch unpolar (Alkülrest) ist, denn: Je ähnlicher sich die Polaritäten zweier Stoffe sind, desto besser lösen sie sich ineinander. Ein Stoff, der gut Wasserlöslich ist nennt man hydrophil ( wasserliebend ). Einen Stoff, der schlecht oder garnicht Wasserlöslich ist nennt man hydrophob ( wasserscheu ). ydrophobe Stoffe sindgleichzeitig gut fettlöslich, also lipophil ( fettliebend ). Umgekehrt sind ydrophile gleichzeitig lipophob ( fettscheu ). Bei Methanol ( 1 ), Ethanol ( 2 ) und Propanol bewirkt die hydrophile -Gruppe gute Wasserlöslichkeit. Ab Butanol ( 4 ) überwiegt dann die Wirkung des unpolaren, hydrophoben Alkylrests. δ - - δ + δ + δ Abbildung 1.9: Wasser richtet sich nach seinen Ladungen aus Unpolar δ Polar δ + Unpolar δ Abbildung 1.10: Die funktionale Gruppe der Alkohole ist polar Polar δ Extraktion von hlorophyl Durchführung Wir nahmen Pflanzenblätter und zerstampften sie zusammen mit Butanol und Wasser in einem Mörser. Die dabei entstehende grünliche Substanz führten wir durch einen in einen Erlenmeyerkolben. Wir verdünnten die Flüssigkeit mit weiterem Wasser und Butanol.

13 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 12 Beobachtung Nach einiger Zeit bilden sich zwei Phasen, wobei die obere dunkelgrün und die untere hellgrün war. Ergebnis hlorophyll und alle hydrophoben Zellbestandteile lösen sich in der oberen Phase (Butanolphase), alle hydrophilen Zellbestandteile lösen sich in der unteren, wässrigen Phase. So kann das hlorophyll herausgezogen (extrahiert) werden. Bei der Bestrahlung mit Schwarzlicht zeigt hlorophyll das Phänomen der Fluoreszenz Isomere der Alkohole Abbildung 1.11: Primärer Alkohol 1-Propanol Abbildung 1.12: Sekundärer Alkohol 2-Propanol Ab dem Propanol gibt es bei den Alkanolen Isomere. Bei einem primären Alkohol ist das -Atom, an dem die ydroxilgruppe (-Gruppe) hängt, nur noch mit einem weiteren -Atom verbunden (z.b. 2-Propanol) Mehrwertige Alkohole Mehrwertige Alkohole sind Alkohole mit mehr als einer -Gruppe. Abbildung 1.13: Glycol (Ethandiol) zweiwertiger Alkohol, süß Abbildung 1.14: Glycerin (Pentandiol) dreiwertiger Alkohol, süß Abbildung 1.15: Xylit (Pentandiol) fünfwertiger Alkohol, serh süß Abbildung 1.16: Sorbit (exandiol) sechswertiger Alkohol, serh süß

14 KAPITEL 1. RGANISE EMIE Aldehyde Darstellung des Aldehyds Ethanal aus Ethanol Durchführung: Ein Stück Kupfer (Kupferpfennig) wurde bis zur Bildung von schwarzem Kupferoxid (u) erhitzt und in Ethanol getaucht. Beobachtung: Nachdem wir das glühende Kupferstück in den Ethanol getaucht hatten, fing das Ethanol an zu sieden und das Kupferstück wurde wieder blank. + u u Ethanol + Kupferoyid Ethanal + Wasser + Kupfer Ergebnis: Vom Alkohol (Ethanol) wird also Wasserstoff (=lat. ydrogenium ) abgespalten; er wird also dehydrogeniert. Der entstehende Stoff wird daher Aldehyd genannt. omologe Reihe der Alkanale (so heißen die Aldehyde, die sich von den Alkanan Ableiten). Allgemeine Summenformel: Name des Alkanals Strukturformel Summenformel Methanal Ethanal Propanal Butanal Tabelle 1.5: Die homologe Reihe der Alkanale n 2n+1 (1.8) Aldehyde sind in der Natur als Duftstoffe weit verbreitet, Methanal heißt auch Formaldehyd; ist gut wasserlöslich, die wässrige Lösung heißt Formalin (wird u.a. in der Präparation verwendet). Ethanol heißt auch Acetaldehyd (krebserregend, krebserregend).

15 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 14 Aldehyde entstehen durch die xidation primärer Alkohole. Nachweis von Aldehyden: u.a. mit Fehling-Probe oder Schiff s Reagenz. xidation = Sauerstoff-Aufnahme oder Wasserstoff-Abgabe Reduktion = Sauerstoff-Abgabe oder Wasserstoff-Aufnahme

16 KAPITEL 1. RGANISE EMIE Aldehyd-Nachweis im Tabakrauch 1.6 Ketone Ketone entstehen durch die xidation sekundärer Alkohole. Sie haben alle die Endung -on. Ketone, die sich von den Alkanen ableiten heißen Alkanone. Beispiele für Alkanone: Abbildung 1.17: Propan(Aceton) 2 6 wichtiges Lösungsmittel; die = -Gruppe ist stark polar, der Rest des Moleküls unpolar, deshalb mischt sich Aceton sowohl mit Wasser als auch mit Ölen oder Alkanen. Die funktionale Gruppe der Ketone ist die Keto-Gruppe ( = ) Abbildung 1.18: Butanon 3 8 Wichtiges Lösungsmittel; die = -Gruppe ist stark polar, der Rest des Moleküls unpolar, deshalb mischt sich Aceton sowohl mit Wasser als auch mit Ölen oder Alkanen. Die funktionale Gruppe der Ketone ist die Keto-Gruppe ( = ) Allgemeine Summenformel: n 2n+2 (1.9)

17 KAPITEL 1. RGANISE EMIE Darstellung von Propanon durch xidation von 2-Propanol (sekundärer Alkohol) + u u 1.7 arbonsäuren Ameisensäure ist eine Farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch. Sie kommt in Ameisen und Brennnesseln vor. Sie mischt sich mit Wasser, aber nicht mit Benzin. Die Verbrennung ist sehr unscheinbar und mit kleiner Flamme. Dabei entstehen 2 und Wasser. Ursprünglich wurde sie aus Ameisen hergestellt; mittlerweile kann sie aus ihren Salzen gewonnen werden. Ameisensäure lässt sich auch aus Formaldehyd (Methanal) darstellen, und zwar durch xidation(siehe Tabelle 1.6) : omologe Reihe der Alkansäuren (=arboonsäuren, die sich von Alkanen ableiten). Ab der Abbildung 1.19: Foramldehyd (Methanal) xidation+[] Abbildung 1.20: Ameisensäure (Methansäure) exansäure mischen sich die Alkansäuren nichtmehr mit Wasser, sondern man sieht zwei Phasen. Grund dafür ist, dass der unpolare Alkylrest so lang ist, dass die polare funktionale Gruppe nichtmehr überwiegt.

18 KAPITEL 1. RGANISE EMIE 17 Methansäure Ameisensäure Ethansäure Essigsäure 3 Propansäure Propionsäure 2 5 Butansäure Buttersäure 3 7 Pentansäure Valerionsäure 4 9 Tabelle 1.6: Die homologe Reihe der Alkansäuren arbonsäuren mit mehreren funktionalen Gruppen Abbildung 1.21: xalsäure Abbildung 1.22: Zitronensäure) Abbildung 1.23: Milchsäure