Chemie der Kohlenwasserstoffe

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1 hemie der Kohlenwasserstoffe Alkane Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe gesättigt = nur Einfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur - und -Atome Summenformel der Alkane : n 2n+2 (n N) Alle Alkane erhalten im Namen die Endung "an". homologe eihe Eine Aufreihung organischer Verbindungen, bei denen sich zwei aufeinanderfolgende Verbindungen um genau eine 2 -Gruppe unterscheiden. homologe eihe der Alkane Nomenklatur Name Formel Name Formel Methan 4 exan 6 14 Ethan 2 6 eptan 7 16 Propan 3 8 ctan 8 18 Butan 4 10 Nonan 9 20 Pentan 5 12 Decan Die ersten 4 Namen sind historisch bedingt, also sog. Trivialnamen. Alle weiteren Namen werden systematisch gebildet: griech./lateinisches Zahlwort + Endung "an" Isomerie Isomere Verbindungen weisen bei gleicher Summenformel unterschiedliche physikalische und/oder chemische Eigenschaften auf. Konstitution / Konstitutionsisomerie Konstitution ist die Art der Verknüpfung von Atomen untereinander durch chemische Bindung im Molekülverband ohne besondere Berücksichtigung der räumlichen Anordnung. Ein Konstitutionsisomeres (=Strukturisomeres) entsteht, wenn man die Atome eines Moleküls über andere Bindungen miteinander verknüpft. Summenformel 4 10 Butan 2-Methylpropan

2 Strukturformel / albstrukturformel / Skelettformel Strukturformel = Valenzstrichformel = Lewisformel albstrukturformel = Verknüpfung der Gruppen Skelettformel = Alleinige Darstellung der Bindungen (Enden und Ecken = -Atome) 3-Ethyl-2-methylhexan Strukturformel albstrukturformel Skelettformel 3 ( 3 ) ( 2 5 ) ( 2 ) 2 3 primäre, sekundäre, tertiäre, quartäre -Atome Je nach der Anzahl der -Atome, die ein -Atom unmittelbar gebunden hat, wird es wie folgt bezeichnet: primär sekundär tertiär quartär Substitution Substitution = Austausch einzelner Atome oder Atomgruppen im Molekül durch (gleichwertige) Atome oder Atomgruppen. Bromierung von Methan 4 + Br 2 3 Br + Br Alkene / Alkine Ungesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe ungesättigt = enthält Mehrfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur - und -Atome Namenendung Summenformel bei 1 Mehrfachbindung Alken "en" 1 Doppelbindung n 2n (n N) Alkin "in" 1 Dreifachbindung n 2n-2 (n N) Konfiguration Beschreibung der räumlichen Anordnung der Atome im Molekül ohne Berücksichtigung von otation um Bindungen. Konfigurationsisomere besitzen die gleiche Konstitution! Z/E-Isomere l l l l = Z-1,2-Dichlorethen = E-1,2-Dichlorethen

3 Addition Addition = Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen im Molekül an Mehrfachbindungen unter Aufhebung von -Bindungen. Addition von Brom an Ethen Br Br 2 Elektrophil Ein Elektrophil ist ein angreifendes Teilchen mit Elektronenmangel. + Br Nukleophil Ein Nukleophil ist ein angreifendes Teilchen mit Elektronenreichtum. - Br Baeyer-Probe Nachweisreaktion für ungesättigte Verbindungen (Existenz von Doppel- oder Dreifachbindungen). Eine Probe der zu untersuchenden Substanz wird in sodaalkalische Kaliumpermanganat- Lösung gegeben. Bei positivem Verlauf entfärbt sich die violette Kaliumpermanganatlösung und es entsteht ein brauner Niederschlag. Bromwasserprobe Nachweisreaktion für ungesättigte Verbindungen (Existenz von Doppel- oder Dreifachbindungen). Eine Probe der zu untersuchenden Substanz wird in Bromwasser gegeben. Bei positivem Verlauf wird das gelb-orange gefärbte Bromwasser entfärbt. Alkohole eine Stoffklasse für sich Alkohol Ersetzt man in einem Kohlenwasserstoff formal mindestens ein -Atom durch eine ydroxyl- Gruppe (= -Gruppe), so erhält man einen Alkohol. primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole Wird an einem primären, sekundären bzw. tertiären -Atom ein -Atom durch eine -Gruppe ersetzt, so nennt man den resultierenden Alkohol primär sekundär tertiär

4 mehrwertige Alkohole Die Anzahl der -Gruppen, die ein Alkoholmolekül enthält, ist die Wertigkeit des Alkohols. Ein Glycerinmolekül enthält 3 -Gruppen. Glycerin ist ein 3-wertiger Alkohol. Glycerin = Propan-1,2,3-triol Erlenmeyerregel Im Normalfall sind nie mehrere -Gruppen an einem -Atom gebunden. xidation der Alkohole xidationsmittel: KMn 4 (Kaliumpermanganat) oder K 2 r 2 7 (Kaliumdichromat) je in saurer Lösung. Alkohol xidationsprodukt Beobachtung beim Versuch KMn 4 K 2 r 2 7 primär Aldehyd Die violette Lösung wird entfärbt. Die orange Lösung wird grün. sekundär Keton Die violette Lösung wird entfärbt Die orange Lösung wird grün. tertiär keine eaktion Keine Änderung Keine Änderung xidationsprodukte der Alkohole Aldehyde Aldehyde entstehen durch xidation primärer Alkohole. Sie besitzen die funktionelle Gruppe (Aldehyd-Gruppe). xidation Ketone Ketone entstehen durch xidation sekundärer Alkohole. Sie besitzen die funktionelle Gruppe (arbonyl-gruppe). 1 2 xidation 1 2 Schiffsche Probe Nur Vorprobe, da auch mit manchen anderen Stoffen positiv! Mit Schiffs-eagenz färbt sich die farblose Lösung rot-violett.

5 Silberspiegelprobe Mit ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung bildet sich beim Erwärmen ein Silberspiegel auf der Gefäßwand. Fehling-Probe Mit der tiefblauen Fehling-Lösung bildet sich beim Erhitzen ein ziegelroter Niederschlag. arbonsäuren arbonsäuren entstehen durch xidation von Aldehyden. Sie besitzen die funktionelle Gruppe (arboxyl-gruppe). xidation Salzbildung Die Salze erhalten die Endung "oat". allg.: Säure + Base Salz + Wasser 3 + Na Na( 3 ) + 2 Ethansäure Natriumethanoat (= Essigsäure) (= Natriumacetat) Esterbildung allg.: [ + ] Säure + Alkohol Ester + Wasser [ + ] Namengebung bei Estern Allgemein Name der Säure + est des Alkohols + "ester" est des Alkohols + Name des Säureanions Beispiel Ethansäure (=Essigsäure) + Methanol Ethansäuremethylester = Essigsäuremethylester Methylethanoat = Methylacetat chemisches Gleichgewicht aben sich bei einer chemischen eaktion Produkte gebildet, so können sich diese im System treffen und wieder zu den Edukten zurückreagieren. Somit werden ständig Edukte (Produkte) gebildet und zerstört. Edukte inreaktion ückreaktion Produkte