Organische Chemie 10C1. Funktionelle Gruppen 10C2. Homologe Reihe der Alkane 10C3. Nomenklatur der Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe) 10C4

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Frank Bergmann
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1 Organische Chemie 10C1 Chemie der Kohlenstoffverbindungen (C und v.a. H, N, O, S) C-Atome immer vierbindig Funktionelle Gruppen 10C2 Alkan: nur Einfachbindungen Alken: mindestens eine Doppelbindung Alkin: mindestens eine Dreifachbindung Alkohol: Hydroxygruppe Aldehyde: endständige Oxogruppe Keton: mittelständige Oxogruppe Carbonsäure: Carboxygruppe Homologe Reihe der Alkane 10C3 Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan Isomere: Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel. Nomenklatur der Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe) 10C4 Hauptkette (längste Kette an C-Atomen) gibt Namen am Ende an Seitenketten (Alkylreste) + Anzahl (Vorsilben: di, tri, tetra...) alphabetische Ordnung der Seitenketten (Ethyl-, Methyl-, Propyl-...) Bsp.: 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan Schmelz-und Siedepunkte

2 10C5 Reihenfolge derschmelz-und Siedepunkte ist abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Alkane, Alkene, Alkine: vdw-kräfte Alkanale, Alkanone: DDWW Alkohole: WBB Alkansäuren: WBB Schmelz-und Siedepunkte steigen von den Alkanen zu den Alkansäuren an. Löslichkeit 10C6 Löslichkeit organischer Verbindungen hängt ab von: - Verhältnis Alkylrest zur funktioneller Gruppe - Alkylrest: immer hydrophob (lipophil) Ähnliches löst sich in Ähnlichem Chemische Reaktion der Alkane 10C7 Radikalische Substitution Bei einer Substitution werden an Alkanmolekülen H-Atome durch z. B. Halogenatome ersetzt. Kettenstart mit Licht à Homolyseà Radikale Kettenreaktion: es entsteht immer ein neues Radikal Abbruch: 2 Radikale treffen zusammen à neues Molekül entsteht Nomenklatur der Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) 10C8 Homologe Reihe wie bei den Alkanen Endung: -en, z.b. Ethen Lage der Doppelbindung wird mit einem Koeffizienten angegeben, z.b. But-2-en Hauptkette enthält größere Zahl an Mehrfachbindungen à Hauptkette enthält größere Zahl an C-Atomen Chemische Reaktion der Elektrophile Addition Bei der Addition reagieren 2 Edukte zu einem

3 Alkene 10C9 Produkt ohne Abspaltung weiterer Produkte Elektrophil: Teilchen, das Elektronen liebend ist, z.b. X + Nukleophil: Teilchen, das Kern liebend ist, z.b. X - Läuft auch im Dunkeln ab Heterolyse à Ionen à elektrophiler Angriff à nukleophiler Angriff à es entsteht ein Alkan Nomenklatur der Alkohole (Alkanole) 10C10 Homologe Reihe wie bei den Alkanen Endung: -ol, z.b. Ethanol Lage der Hydroxygruppe wird mit einem Koeffizienten angegeben, z.b. Butan-2-ol Reihenfolge der funktionellen Gruppen im Namen: -en, -ol Mehrwertige Alkohole: mehrere Hydoxygruppen z.b. Propan-1,3-diol Primärer, sekundärer und tertiärer Alkohol 10C11 Primärer Alkohol: C-Atom mit Hydroxygruppe ist mit nur einem C-Atom + 2 H-Atomen verbunden: z.b. Ethanol. Sekundärer Alkohol: C-Atom mit Hydroxygruppe ist mit 2 C-Atomen + 1 H-Atom verbunden: z.b. Propan-2-ol Tertiärer Alkohol: C-Atom ist mit 3 C-Atomen verbunden: z.b. 2-Methylpropan-2-ol Oxidationszahlen von C-Atomen in organischen Verbindungen 10C12 H-Atome haben die OZ = +I O-Atome haben die OZ = -II Benachbarte C-Atome werden nicht berücksichtigt,d.h. 0 gesetzt. Summe der OZ aller Atome an einem C-Atom ist 0. Reaktionen der Alkohole 10C13 Primärer Alkohol à Oxidation à Aldehyd (Alkanal) à Oxidation à Carbonsäure (Alkansäure).

4 Sekundärer Alkohol à Oxidation à Keton (Alkanon) Tertiärer Alkohol à Oxidation à keine Reaktion Carbonylverbindungen 10C14 Carbonsäuren (Alkansäuren) 10C15 Aldehyde (Alkanale, Endung: -al) und Ketone (Alkanone, Endung: -on): Carbonylgruppe Fehlingprobe positiv bei Aldehyden: Oxidation von Aldehyd, Reduktion von CuSO 4 (blau) zu Cu 2 O (rotbraun): 2Cu 2+ +2OH - +2e - à Cu 2 O+ H 2 O Silberspiegelprobe positiv bei Aldehyden: Reduktion: ammoniakalisches Ag + à Ag Nukleophile Addition eines Alkohols an das C-Atom der Carbonylgruppe: Protonierung der Carbonylgruppe à Nucleophiler Angriff des Alkohols an das C-Atom der Carbonylgruppe à Abgabe des Protons à Halbacetal (Halbketal) Carboxygruppe COOH: Carbonylgruppe + Hydroxygruppe Endung: -säure Carbonsäuren sind schwache Säuren, Carboxylationen reagieren als Basen Carboxygruppe polarer als Hydoxygruppe à Carbonsäuren polarer als Alkohole à mit zunehmender Länge des Alkylrestes nimmt der polare Charakter ab Reihenfolge der funktionellen Gruppen im Namen: -en, -ol, -on, -al, -säure z.b. 5-Hydroxypentansäure Carbonsäureester 10C16 Entstehen bei der Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen unter Abspaltung von Wasser Es handelt sich um Gleichgewichtsreaktion Esterspaltung durch Erhitzen mit Natronlauge = Verseifung Glucose (Kohlenhydrat) 10C17 Kohlenhydrate bestehen aus C, H und O Glucosemolekül besteht aus 1 Aldehydgruppe und 5 Hydroxygruppen à 6 C-Atome Fischer-Projektion: Aldehydgruppe steht oben, dann folgen die OH-Gruppen an den C-

5 Atomen à 2. C-Atom rechts ( ta ) à 3. C-Atom links ( tü ) à ta tü ta ta GG zwischen offenkettiger Form (Fischer- Projektion) und Ringform (Haworth-Projektion) à Fehling-Probe: positiv. Ringform bei Kohlenhydraten 10C18 Ringschluss: nukleophile Addition Protonierung des O-Atoms der Aldehydgruppe à Carbokation (positiv geladenes C-Atom) entsteht à negativ polarisiertes O-Atom der Hydroxygruppe am C 5 -Atom lagert sich an das positiv geladene C-Atom der Aldehydgruppe an à Sechsring mit 5 C-Atomen und 1 O-Atom (hat positive Ladung) à Abgabe des Protons vom O- Atom Kondensationsreaktionen der Zucker 10C19 Fett 10C20 Zuckermoleküle können sich unter Abspaltung von Wasser zu größeren Molekülen verbinden Kondensationsreaktion: negativ polarisiertes O- Atom der Hydroxygruppe am C 4 -Atom greift das positiv polarisierte C 1 -Atom nukleophil an à Atombindung zwischen C-Atom und O-Atom à Vollacetalbildung unter Wasserabspaltung à Reaktion kann fortgesetzt werden à Polykondensation: Stärke (aus Glukose) Nachweis der Stärke: Reaktion mit Iodkaliumiodidlösung à Blaufärbung durch Einlagerung von Iod in die spiralförmige Stärke Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und 3 Fettsäuren (langkettige Carbonsäuren, die gesättigt oder ungesättigt sein können) Wasserunlöslich, flüssig bis fest, brennbar Verseifung: basische Esterspaltung Fett + Lauge à Fettsäureanion + Glycerin Fettsäureanion = Seife à unpolarer, hydrophober CH-Rest + polare, hydrophile Carboxylatgruppe à Herabsetzung der Oberflächenspannung + Bildung von Micellen Aminosäuren 10C21 Aminosäuren (AS) sind Bausteine der Proteine Essentielle AS müssen mit der Nahrung aufgenommen werden AS enthält Carboxygruppe COOH +

6 Aminogruppe NH 2 + variabler Rest AS enthalten mit der Carboxygruppe einen Protonendonator und mit der Aminogruppe einen Protonenakzeptor à Donator-Akzeptor- Reaktion à Zwitterion kann sich bilden Proteine (Eiweiße) 10C22 Proteine sind langkettige Moleküle à entstehen durch Polykondensation aus einzelnen AS Polykondensation: negativ polarisiertes N-Atom der Aminogruppe lagert sich an das positiv polarisierte C-Atom der Carboxygruppe (nukleophiler Angriff) à Bindung zwischen N- Atom und C-Atom à N-Atom :positiv, C-Atom: negativ à Proton wird von Aminogruppe auf die Hydroxygruppe übertragen (intramolekulare Protonenwanderung) à Abspaltung von Wasser à Peptidbindung: Reihenfolge der Verknüpfung (AS-Sequenz) charakteristisch für Eiweiß

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