Alkane und Cycloalkane

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1 Systematik und Nomenklatur Alkane und ycloalkane einfachstes Alkan: Methan 4 Summenformel Strukturformel schrittweise Verlängerung um eine Einheit homologe Reihe rganische hemie I 1

2 Alkane Gesättigte Kohlenwasserstoffe: allgemeine Zusammensetzung n 2n+2 Summenformel Name Strukturformel Vereinfachte Schreibweise 4 Methan 2 6 Ethan 3 8 Propan 4 10 Butan rganische hemie I 2

3 Alkane höhere omologe: griechisches Zahlwort + Silbe an Pentan exan eptan ctan Nonan Decan Undecan Dodecan rganische hemie I 3

4 Verzweigte Alkane -Konstitutionsisomere Butan 4 10 sind zwei Anordnungen möglich Butan 2-Methylpropan = Isobutan Isomere: Verbindungen gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel Konstitutionsisomere Pentan 5 12 sind drei Anordnungen möglich Pentan 2-Methylbutan = Isobutan 2,2-Dimethylpropan = Neopentan rganische hemie I 4

5 Verzweigte Alkane -Konstitutionsisomere Isomere Isomere rganische hemie I 5

6 Konstitutionsisomere Konstitutionsisomerie nicht nur bei Alkanen Unterschiedliche funktionelle Gruppen Ethylalkohol Dimethylether 2 6 Unterschiedliche Position der funktionellen Gruppen N N2 3 7 N 2 Isopropylamin Propylamin 3 3 Propanon 2 Allylalkohol Prop-2-enol 3 2 Propanal 3 Methylvinylether 2 2 xetan 2 3 Methyloxiran rganische hemie I 3 6 6

7 Alkylgruppen Alkyl Gruppe: Entfernung eines -Atoms von einem Alkan Allgemeine Abkürzung R (für Radikal, eine unvollständige Verbindung oder der Rest eines Moleküles) Nomenklatur: Ersatz der -an Endung des Alkane durch -yl Endung Methan Ethan Propan Methyl Ethyl Propyl 7 3 Me Et Pr Butan 4 10 Butyl 9 4 n-bu rganische hemie I 7

8 Trivialnamen für verzweigte Alkane Isobutan Isopentan Isohexan verzweigte Alkylgruppen: Neopentan 3 Isopropyl i-pr Isobutyl 3 tert-butyl 3 i-bu 3 t-bu sec-butyl 3 2 Neopentyl s-bu 3 rganische hemie I 8

9 Alkylgruppen primäre, sekundäre und tertiäre Kohlenstoff- und Wasserstoffatome primär 3 quartär tertiär sekundär rganische hemie I 9

10 Nomenklatur für verzweigte Alkane Propyl Butyl Suchen/Benennung der längsten Kette (auptkette) Bestimmung der Namen der gebundenen Alkylgruppen (Substituenten) Nummerierung der auptkette vom Ende des nächsten gebundenen Substituenten exadecan Propyl, Butyl 6, 10 Benennung der Verbindung gemäß alphabetischer Reihenfolge der Substituenten 10-Butyl Butyl-6-propylhexadecan rganische hemie I 10

11 Nomenklatur für verzweigte Alkane Methyl Propyl Suchen/Benennung der längsten Kette (auptkette) Bestimmung der Namen der gebundenen Alkylgruppen (Substituenten) Nummerierung der auptkette vom Ende des nächsten gebundenen Substituenten Decan Propyl, Methyl, Methyl 2, 2, 7 Benennung der Verbindung gemäß alphabetischer Reihenfolge der Substituenten 2,2-Dimethyl Dimethyl-7-propyldecan rganische hemie I 11

12 Übung: Nomenklatur für verzweigte Alkane Übung 5 12 : 3 Konstitutionsisomere Pentan Butane alles Pentan! Propane 2-Methylbutan 2-Methylbutan 2-Methylbutan Isopentan 2,2-Dimethylpropan Neopentan rganische hemie I 12

13 Übung: Nomenklatur für verzweigte Alkane Übung 6 14 : 5 Konstitutionsisomere exan Pentane beides exan! Butane 2-Methylpentan 3-Methylhexan 3-Methylpentan 3-Methylpentan 2,2-Dimethylbutan 2,3-Trimethylbutan rganische hemie I 13

14 Übung: Nomenklatur für verzweigte Alkane Übung 7 16 : 9 Konstitutionsisomere eptan exane beides eptan! 2-Methylhexan 3-Methylhexan 3-Methylhexan 3-Methylhexan rganische hemie I 14

15 Übung: Nomenklatur für verzweigte Alkane Übung Pentane 2,2-Dimethylpentan 2,3-Dimethylpentan 2,4-Dimethylpentan 3,3-Dimethylpentan 3-Ethylpentan 2,3-Dimethylpentan 2,3-Dimethylpentan Butane 2,2,3-Trimethylbutan 2,2,3-Trimethylbutan rganische hemie I 15

16 ycloalkane homologe Reihe: yclopropan, -butan, -pentan, -hexan, -heptan, etc yclopropan allgemeine Summenformel yclobutan n 2n yclopentan yclohexan 2 2 yclopropylgruppe rganische hemie I 16

17 ycloalkane Bicyclische, tricyclische und polycyclische Alkane Bicyclo[2.2.2]octan [1.1.1]Propellan Tricyclo[ ]pentan Nomenklatur: gezählt wird beginnend an einem Brückenkopfatom, über die längste Brücke, dann über die zweitlängste, bis zur kürzesten Brücke. Die Länge der Brücken wird als Klammerausdruck angegeben. Gonan Grundgerüst der Steroide rganische hemie I 17

18 Physikalische Eigenschaften homologer n-alkane Formel Name Schmp./ Sdp./ d 20 4 Methan - 183, Ethan - 183, Propan , ( 2 ) 2-3 Butan ,5 0, ( 2 ) 3-3 Pentan , ( 2 ) 4-3 exan , ( 2 ) 5-3 eptan , ( 2 ) 6-3 ctan , ( 2 ) 7-3 Nonan , ( 2 ) 8-3 Decan , ( 2 ) 9-3 Undecan , ( 2 ) 10-3 Dodecan , ( 2 ) 11-3 Tridecan , ( 2 ) 12-3 Tetradecan , ( 2 ) 13-3 Pentadecan , ( 2 ) 18-3 Eicosan , ( 2 ) 28-3 Triacontan , ( 2 ) n - 3 Polyethylen ,965 rganische hemie I 18

19 Physikalische Eigenschaften homologer n-alkane Siedepunkte, Dichte und Schmelzpunkte von n-alkanen in Abhängigkeit von der Kettenlänge (Anzahl der -Atome) Siedepunkt d Dichte 0.65 Schmelzpunkt rganische hemie I 19

20 Physikalische Eigenschaften Isomerer Pentane Neopentan nahezu kugelförmig Sdp.: 10 Schmp.: -17 Lineare n-pentan hat größere berfläche Sdp.: 36 Schmp.: -130 geringe Wechselwirkung bei zwei kugelförmigen Gestalt bessere Wechselwirkung bei zwei gestreckten Konstitutionsisomeren Zwischenmolekulare Wechselwirkung = van der Waals Kräfte rganische hemie I 20

21 Graham Solomans, rganic hemistry, Seventh Edition Animation rganische hemie I 21

22 Physikalische Eigenschaften Isomerer exane Isomere exane 6 14 n-exan Sdp. Schmp. Dichte Methylpentan Methylpentan ,3-Dimethylbutan ,2-Dimethylbutan rganische hemie I 22

23 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Einteilung in Stoffklassen I) Bei Kohlenwasserstoffen: Gruppierungen mit doppelt und dreifach gebundenen -Atomen a) Alkene b) Alkine c) Aromatische Verbindungen II) rganische Verbindungen, die eteroelemente wie, N, al, S, P enthalten. Substitution eines oder mehrerer -Atome eines Alkans gegen eteroatome oder eteroatomgruppen rganische hemie I 23

24 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Substanzklasse allgemeine Struktur funktionelle Gruppe Beispiel Alkane R Alkene R 1 R 3 R 2 R 4 Ethen (Ethylen) Alkine R 1 R 2 Ethin (Acetylen) Aromaten Benzen (Benzol) rganische hemie I 24

25 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Substanzklasse allgemeine Struktur funktionelle Gruppe Beispiel Alkylhalogenide R X -X (X = F, l, Br, I) alogen 3 Iodmethan, Methyliodid I Alkohole R ydroxygruppe 2 5 Ethanol Ether R 1 R 2 (-R, Alkoxygruppe) Diethylether Epoxide R 1 R 2 R 3 R 4 (3-gliedriger Ether) xiran (Ethylenoxide) Thiole, Thioalkohole, R S S Mercaptogruppe 2 5 S Ethanthiol Sulfide, Thioether R 1 S R 2 S 2 5 S 2 5 Diethylsulfide, Diethylthioether rganische hemie I 25

26 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Substanzklasse allgemeine Struktur funktionelle Gruppe Beispiel R N 2 Amine, primär -N 2 Aminogruppe 3 N 2 Methylamin Amine, sekundär R 1 N R 2 3 N 3 Dimethylamin Amine, tertiär R 1 N R 2 3 N 3 Dimethylamin Nitrile R N N Nitrilgruppe 3 N Ethannitril, Acetonitril Nitro-Verbindungen R N 2 N 2 Nitrogruppe 3 N 2 Nitromethan rganische hemie I 26

27 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Substanzklasse allgemeine Struktur funktionelle Gruppe Beispiel Aldehyde R Formylgruppe 3 Ethanal (Acetaldehyd) Ketone R 1 R xogruppe 2-Propanon (Aceton) arbonsäuren R 3 arboxygruppe Ethansäure (Essigsäure) rganische hemie I 27

28 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Substanzklasse allgemeine Struktur funktionelle Gruppe Beispiel arbonsäuren R 3 arboxygruppe Ethansäure (Essigsäure) Ester R R R 3 3 Estergruppe (Essigsäuremethylester) (Methylethanoat, Methylacetat) arbonsäurehalogenid R l l 3 l arboxygruppe Ethansäurechlorid (Essigsäurechlorid) rganische hemie I 28

29 rganische Verbindungen Funktionelle Gruppen Substanzklasse allgemeine Struktur funktionelle Gruppe Beispiel arbonsäuren R 3 arboxygruppe Ethansäure (Essigsäure) Anhydride R R 3 3 Anhydridgruppe (Essigsäureanhydrid) (Ethanoic anhydrid) Amide R N 2 N 2 3 N 2 Säureamidgruppe Ethanamid (Acetamid) rganische hemie I 29

30 Nomenklatur für substituierte Systeme harakteristische Gruppen, die nur als Präfixe auftreten -X (X = F, l, Br, I) alogen 3 I Fluor-, hlor- Brom-, Iod- Iodmethan, Methyliodid -N 2 3 N 2 Nitromethan R 1 3 (Methyloxy-) rganische hemie I 30

31 Nomenklatur für substituierte Systeme Rangfolge der wichtigsten Verbindungsklassen arbonsäuren arbonsäurederivate Nitrile Aldehyde Ketone Alkohole ydroperoxide Amine Ether Peroxide rganische hemie I 31

32 Valenzungesättigte Kohlenwasserstoffe a) Kationen: + c) arbanionen: - z.b. Methylkation - dreibindig Elektronensextett z.b. Methylanion - dreibindig - Elektronenoktett z. B. b) Radikale: d) arbene. z.b. Methylradikal - 1 ungepaartes Elektron - dreibindig z.b. Methylen - zweibindig - Elektronensextett Im allgemeinen instabile Teilchen reaktive Zwischenstufen rganische hemie I 32

33 Valenzungesättigte Kohlenwasserstoffe Bindungsverhältnisse in valenzungesättigten Teilchen E -Atom im Grundzustand a) Kationen: Bsp. Methylkation 3 + Modell: p 2s E -Atom im angeregten Zustand (Energiezufuhr) E sp 2 ybridisierung 2p mischen 2p sp 2 2s 2s rganische hemie I 33

34 Valenzungesättigte Kohlenwasserstoffe Bindungsverhältnisse in valenzungesättigten Teilchen E 2p sp 2 2s sp 2 ybridisierung a) Kationen: Methylkation 3 + Modell: Form wie sp Anordnung im Raum: VSEPR für AX 3 trigonal planar < vakantes p-rbital 120 eben - vakantes p-rbital rganische hemie I 34

35 Valenzungesättigte Kohlenwasserstoffe Bindungsverhältnisse in valenzungesättigten Teilchen E 2p sp 2 2s sp 2 ybridisierung b) Radikal: Methylradikal 3. sp 2 -ybridisierung analog 3 + p-rbital einfach besetzt rganische hemie I 35

36 Valenzungesättigte Kohlenwasserstoffe Bindungsverhältnisse in valenzungesättigten Teilchen E 2p sp 2 2s sp 2 ybridisierung c) Methylanion: 3 - sp 2 -ybridisierung analog 3 + p-rbital doppelt besetzt isoelektronisch zu N 3 sp 3 -ybridisierung, freies Elektronenpaar beansprucht mehr Raum rganische hemie I 36