Kohlenstoffverbindungen

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1 Kohlenstoffverbindungen Zusammenfassung Im 19. Jahrhundert begann man die Zusammensetzung von Naturstoffen zu untersuchen. Dieser Zweig der hemie wird Organische hemie genannt. Ursprünglich glaubte man, dass nur lebende Organismen als Quelle organischer Stoffe in Frage kommen. Koffein Aspirin 1 Kohlenstoffverbindungen Organische hemie = hemie der Kohlenstoffverbindungen Ausnahmen: - Kohlenstoffdioxid / -monoxid à O 2, O - Kohlensäure + arbonate à 2 O 3, O 3-, O

2 Wichtige Elemente: NOPS I II III IV V VI VII VIII e Li Be B N O F Ne Na Mg Al Si P S l Ar, alle organischen Verbindungen,, O z.b. Kohlenhydrate und Fette,, O, N, S z.b. Proteine,, O, N, P z.b. DNS 3 Kohlenstoffverbindungen eute bekannt: über 20 Mio. Kohlenstoffverbindungen! Ursachen für Vielfalt: à Bindungseigenschaften des Kohlenstoffatoms à Bildung von Ketten oder Ringsystemen à Einfach- und Mehrfachbindungen untereinander, aber auch zu anderen Atomen (, O, N, S, alogene) à Tetraedrische Anordnung von Bindungen um -Atome ermöglicht Moleküle, die trotz identischer Atomverknüpfung nicht deckungsgleich sind (wie linke und rechte and) 4 2

3 Kohlenstoffverbindungen arnstoffsynthese von Wöhler + - N 4 O N Salz erwärmen O N N arnstoff Friedrich Wöhler F. Wöhler beweist 1828, dass organische Stoffe aus unbelebter Materie gewonnen werden können. 5 Alkane Die einfachsten organischen Stoffe sind Kohlenwasserstoffe (--Verbindungen), die nur Einfachbindungen enthalten à Alkane Die Alkane bilden eine homologe Reihe, d.h. eine Reihe von ähnlich aufgebauten Molekülen, die sich in der Anzahl -Atome unterscheidet. 6 3

4 omologe Reihe der Alkane, Buch S Methan Ethan Propan Allgemeine Formel: n 2n Butan Pentan exan 7 Summenformel Gruppenformel Strukturformel Name ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) 8 3 Methan Ethan Propan Butan Pentan exan eptan Octan Nonan Decan 8 4

5 omologe Reihe der Alkane, Buch S Methan Ethan Propan Allgemeine Formel: n 2n Butan Pentan exan 9 Eigenschaften von Alkanen Siede- und Schmelzpunkte (S. 299) Löslichkeit (S.300) 1-4 gasförmig 5-15 flüssig (ölig) > 16 fest (wachsförmig) à van der Waals-Kräfte Die gebräuchlichsten Alkane sind leichtflüchtig - völlig wasserunlöslich: hydrophob - Lösemittel für Fette, Wachse: lipophil à apolar, van der Waals-Kräfte Dichte äufig kleiner als Wasser (< 1000 kg/m 3 ) 10 5

6 Skelettformel eine vereinfachte Strukturformel (S. 295) 5 12 : Pentan Wie viele Strukturformeln gibt es für 5 12? à 3! n-pentan iso-pentan neo-pentan Sdp.: flüssig flüssig gasförmig 11 Konstitutions-Isomere à unterschiedliche Stoffe! Konstitutionsisomere: gleiche Summenformel unterschiedliche Atomverknüpfung Unterschiedliche Konformation- der gleiche Stoff! Eine --Einfachbindung besitzt um die Bindungsachse eine freie Drehbarkeit. Die durch Drehung um eine Bindung hervorgerufene unterschiedliche räumliche Anordnung nennt man Konformation. 12 6

7 Benennung verzweigter Alkane IUPA Nomenklatur (Buch S. 296) Ethyl - 2,2 - di methyl hexan 1. Längste Kette der Kohlenstoffkette (aupt-/stammkette) benennen 2. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen 3. Anzahl der gleichen Seitenketten angeben 4. Verknüpfungsstelle jeder Seitenkette ermitteln (kleinstmögliche Zahlen) 13 Aufgabe: benennen Sie die folgenden Moleküle Buch: Seite

8 Benennung verzweigter Alkane IUPA Nomenklatur Lösungen (Buch S. 296) 2-Methylpentan 3-Methylpentan 2,3-Dimethylpentan 2,3,3-Trimethylpentan 3-Methylhexan 3-Ethylpentan 15 Eigenschaften von Alkanen Brennbarkeit (S. 302) Alkane sind leichtbrennbar à Energiequellen Je länger die -Kette à unvollständige Verbrennung = Russ Flammpunkt Nicht die Flüssigkeit, sondern das Gas entzündet sich. Flammpunkt: Temperatur, bei der sich die Gase entzünden à je tiefer der Siedepunkt, desto tiefer Flammpunkt Die Gase entzünden sich im richtigen Luftgemisch explosionsartig. Gesundheitsgefahren Mineralöle sind im Gegensatz zu Speiseölen ungeniessbar!!! Alkane werden im Körper nicht abgebaut und können daher durch Einlagerung zu Schäden vor allem in der Leber führen. 16 8

9 17 Energieverbrauch in der Schweiz 2012 Die Schweiz deckt 2/3 ihres Energiebedarfs mit Erdöl und Erdgas 18 9

10 Die Schweiz deckt 2/3 ihres Energiebedarfs mit Erdöl und Erdgas 19 Wie lange haben wir noch Erdöl? aben wir den Peak Oil (Globales Erdölfördermaximum) bereits erreicht? Ref.: World Energy ouncil Survey of Energy Resources 2007,

11 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Alkene und Alkine Ethen 21 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Stereoisomerie - Konfiguration 2-Buten od. But-2-en Butan (trans)-2-buten (2E)-But-2-en (cis)-2-buten (2Z)-But-2-en Doppelbindungen sind nicht frei drehbar Stereoisomere: gleiche Summenformel gleiche Atomverknüpfung unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome 22 11

12 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Das Sehen ein cis/trans Übergang 23 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Alkene und Alkine Aufgaben 1. Buch S. 309 omologe Reihe.. + ycloalkene und Abschnitt Polyene S Benennen Sie folgende Moleküle: Penten Butin Penta-1,3-dien ex-3-in exa-1,3,5-trien 3,4-Dimethylpenten 24 12

13 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Aufgaben Benennen Sie alle Moleküle. Zu welcher Stoffklasse gehören sie? 25 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Name Butan 2-Methyl-propan Stoffklasse Alkane Alkane 2,2-Dimethyl-propan But-2-en ex-1,3,5-trien Alkane Alkene Alkene ept-2-in Alkine 7,7,8,8-Tetramethyl-non-2-in Alkine 8-Ethyl-dec-1,3,5,7-tetraen Alkene 4,5-Dimethyl-cyclohex-1-en 26 Alkene 13

14 Kohlenwasserstoffe Alkene und Alkine Wichtige Polymere (Kunststoffe) à Buch S. 313 Polyethen / Polyethylene (PE) Polyprop(yl)ene (PP) Propen Polyvinylchlorid (PV) Polystyrol (Sagex) l l l l l Vinylchlorid Teflon (Polytetrafluoroethen, PTFE) F F F F F F F F F F F F F F F F 27 Polyethyleneterephthalat (PET): Polykondensat! Kohlenwasserstoffe halogenierte Alkane hloroform (l3) Früher verwendet als Narkosemittel, heute: als Lösungsmittel

15 Kohlenwasserstoffe halogenierte Alkane Verwendung von halogenierten Alkanen (Verbindungen mit Br, l, F) ervorragende Lösungsmittel für Stoffe, welche sich im Wasser nicht lösen. Beispiel: Zum Entfetten von Metallteilen hloroform (l 3 ) früher verwendet als Narkosemittel, heute als Lösungsmittel Tetrachlormethan (l 4 ) als Lösungsmittel. Giftig, krebserregend (kanzerogen) Brommethan ( 3 Br) als Schädlingsbekämpfungsmittel hlorfluorkohlenwasserstoffe (FKW) wurden in grossen Mengen als Kühlmittel und als Treibgas in Sprühdosen verwendet. Sie sind geruchlos, ungiftig, nicht brennbar und hitzebeständig. Beispiel F 3 2 F Gefahren: Sie verunreinigen Grundwasser, sind biologisch schwer abbaubar. Zudem zerstören sie die schützende Ozonschicht der Atmosphäre. eute sind sie deshalb in vielen Anwendungsbereichen verboten. 29 Kohlenwasserstoffe Benzol Benzol Doppelbindungen und doch kein Alken (S. 320) 6 6 hem. Eigenschaften: - russende Flamme - keine Additionsreaktion! - schwache Substitutionsreaktion - Länge der --Bindungen in Benzol: 1.39 Å (alle gleich lang!) -: 154 pm =: 134 pm : 121 pm 1 pm = m - Kanzerogen (krebserregend) 30 15

16 Kohlenwasserstoffe Benzol Strukturformel des Benzolmoleküls? = Mesomerie Aromatische Delokalisation 31 Kohlenwasserstoffe Links