Chemie für Biologen, 2017

Größe: px

Ab Seite anzeigen:

Download "Chemie für Biologen, 2017"

Fritzi Roth
vor 6 Jahren
Abrufe

1 Chemie für Biologen, 2017 Übung 10 Stereochemie (Thema ) Aufgabe 1: a) Zeichnen Sie den Isomeren-Stammbaum auf. b) Erklären Sie folgende Isomerie-Arten: i) Konstitutionsisomere Konstitutionsisomere sind Verbindungen, die dieselbe Summenformel haben, sich aber in der Art ihrer Verknüpfung der Atome, d.h. in ihrer Konstitution bzw. Struktur unterscheiden. Konstitutionsisomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften. ii) Stereoisomere Als Stereoisomere werden Verbindungen gleicher Summenformel und Konstitution bezeichnet, die aber eine unterschiedliche räumliche Struktur aufweisen. Man unterscheidet zwischen zwei Arten von Stereoisomeren: Konformationsisomerie und Konfigurationsisomerie. iii) Konformationsisomere Diese können durch Drehung um die C-C-Einfachbindung ineinander umgewandelt werden. Es handelt sich bei Konformeren nicht um verschiedene Verbindungen. 1

2 iv) Konfigurationsisomere Die Konfiguration bezeichnet die 3D räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül ohne Berücksichtigung von Rotation um die Einfachbindungen. Um die Konfiguration eines Moleküls zu ändern, müssen chemische Bindungen gebrochen werden. v) Enantiomere Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nichtdeckungsgleiches) Spiegelbild. c) Zeichnen und benennen Sie alle möglichen Isomere der folgenden Verbindungen: i) Butan (C 4 H 10 ) ii) Pentan (C 5 H 12 ) iii) Hexan (C 6 H 14 ) (ohne Benennung) d)wie viele Isomere sind für die folgenden Summenformeln denkbar, wenn die Wertigkeiten von H = 1, C = 4, O = 2 und N = 3 gelten? i) C 2 H 7 N ii) C 3 H 8 O 2

3 iii) C 2 H 7 NO e) Gegeben sind folgende Summenformeln: i) C 6 H 14 ii) C 7 H 14 iii) C 8 H 14 iv) C 8 H 14 Cl 2 i) C 6 H 14 ii) C 7 H 14 iii) C 8 H 14 iv) C 8 H 14 Cl 2 Aufgabe 2: a) Identifizieren Sie die Konfiguration jeder der folgenden Strukturen. 3

4 b) Welche der folgenden Verbindungen sind chiral? Bestimmen Sie soweit dies möglich ist die Konfiguration(en) von allen Verbindungen. c) Zeichnen Sie die Strukturformeln (Sesselform!) für die Isomeren cis- und trans-1,4- Dimethylcyclohexan. Lassen sich die Isomeren durch Konformationsänderung ineinander umwandeln? Ringflip von Cyclohexanderivten: Äquatoriale und axiale Methyl-Gruppen beim cis-isomer (Sdp. 124 C). 4

5 Entweder stehen beide Methylgruppen äquatorial oder beide stehen axial. Konfigurationsisomere lassen sich nicht durch Änderung der Konformation in einander umwandeln. Konformations- und Konfigurationsisomere unterscheiden sich in der räumlichen (sterischen) Gestalt der Moleküle. Beides sind Stereoisomere. d) Zeichnen Sie die cis/trans-isomere der folgenden Verbindungen. i) 1-Brom-4-chlorcyclohexan ii) 1-Ethyl-3-methyl-cyclobutan Aufgabe 3: a) Der Arzneistoff Scopolamin ist ein Derivat des Atropins aus Atropa belladonna, der Tollkirsche. Welche funktionellen Gruppen enthält Scopolamin? Ist Scopolamin ein chirales Molekül? Ja, das Molekül ist chiral. 5

6 b) Wie viele Stereoisomere des Arzneistoffes Ephedrin gibt es? Wie verhalten sie sich jeweils zueinander (enantiomer oder diasteromer)? Zeichnen Sie alle existierenden Stereoisomere und geben Sie jeweils die absoluten Konfigurationen aller Stereozentren an. c) Welche Aussagen treffen auf Diastereomere zu? i) Es sind Verbindungen, die prinzipiell keine optische Aktivität zeigen. Falsch! ii) Es sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind. Richtig! iii) Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Falsch! iv) (+)- und (-)-Weinsäure sind Diastereomere. Falsch! v) Ein 1:1-Gemisch aus zwei Diastereomeren wird als Racemat bezeichnet. Falsch! vi) Sie können sich in Schmelz- und Siedetemperatur unterscheiden. Richtig! vii) Es sind Konstitutionsisomere. Falsch! Aufgabe 4: a) Abgebildet ist das Sedativum Diazepam. Welche funktionellen Gruppen sind in dem Molekül zu finden? Ist das Molekül chiral? i) tertiäres Amin Nein! ii) Amid Ja! iii) Imin Ja! iv) Keton Nein! Ja, das Molekül ist chiral. 6

7 b) Welche funktionellen Gruppen sind in Morphin und in Heroin zu finden? Wie viele Stereozentren sind jeweils enthalten? In beiden Verbindungen sind fünf Stereozentren enthalten. 7

Ähnliche Dokumente

Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester am

Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester 2014 am 18.06.2014 Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Gesamt max. Punktzahl 10 10