Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

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1 Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Fachbereich Chemie der Philipps-Universität Marburg 1. Klausur zum 2. Praktikumsteil (OC) vom NAME; VORNAME. Matrikel-Nr.. (Druckbuchstaben) geboren am in HM ( )/ZHK ( )/B_L3 ( ) im..... Fachsemester (eigenhändige Unterschrift) Hinweise zur Klausur 1. Die Klausur besteht aus 11 Blättern. 2. Teilnahmeberechtigt sind nur Praktikumsteilnehmer des laufenden Semesters (siehe Abschnitt D der Hinweise zum Praktikum). Zulässig sind nur zwei Wiederholungen (neue StO: eine Wiederholung). Weitere Wiederholungen können auch dann nicht gewertet werden, wenn die Teilnahmeberechtigung fehlerhaft als gegeben angesehen wurde. Die Teilnehmer müssen sich durch einen Lichtbildausweis ausweisen können (Praktikumsausweis, Personalausweis etc.). 3. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Antworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. 4. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum Nichtbestehen der Klausur. 5. Jede richtig beantwortete Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden. 6. Das Ergebnis von Berechnungen muss aus dem Rechenweg nachvollziehbar sein. 7. Verwendung von schwarzer bzw. blauer Kugelschreiber- oder Schreibtinte. (kein Bleistift oder rote bzw. grüne Farbe)

2 1. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der radikalische Bromierung von Isobutan mit elementarem Brom: a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Kennzeichnen Sie Haupt- und Nebenprodukt(e) der Reaktion! c) Benennen Sie jedes Produkt (Haupt- und Nebenprodukt(e)) nach IUPAC-Nomenklatur! A

3 2. Aufgabe a) Zeichnen Sie das Energieprofil der Rotation um die C2-C3-Bindung in 2,2,3-Trimethylbutan. b) Zeichnen Sie an die Energieminima und maxima jeweils die dort vorliegenden Konformationsisomere in der Newman-Projektion. c) Um welchen Winkel muß mindestens um die C2-C3-Bindung rotiert werden, damit sich das Energieprofil periodisch wiederholt? Gehen Sie bei all Ihren Betrachtungen davon aus, daß im Molekül ideale Tetraederwinkel verwirklicht sind.

4 3. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der elektrophilen Addition von Brom an Cyclohexen: A a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Benennen Sie das Produkt nach IUPAC-Nomenklatur! c) Kennzeichnen Sie jedes stereogene Zentrum mit einem Sternchen (*)! Jedes falsch gesetzte Sternchen führt zu Punktabzug (negative Punktsumme unter Aufgabe 3c nicht möglich). d) Ist das erhaltene Produkt chiral?

5 4. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der nucleophilen Substitution von 1-Brompentan mit Natriumiodid: a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Läuft die Reaktion nach S N 1 oder S N 2 ab? Begründen Sie! c) Zeichnen Sie das Energieprofil der Reaktion und zeichnen Sie Strukturen relevanter Übergangszustände / Zwischenstufen ein! d) Wie lautet das Geschwindigkeitsgesetz der Reaktion?

6 5. Aufgabe Die elektrophile Addition von HBr an 2-Methyl-2-buten liefert Haupt- und Nebenprodukt(e). A a) Zeigen Sie den Mechanismus der Reaktion! b) Welches ist das Hauptprodukt (Markovnikov-Produkt) und warum? Ist das Hauptprodukt chiral? c) Das anti-markovnikov-produkt (Nebenprodukt) entsteht in Form von zwei Stereoisomeren. Zeichnen Sie deren Strukturen. Handelt es sich um Enantiomere oder Diastereomere? d) Kennzeichnen Sie jedes stereogene Zentrum mit einem Sternchen (*)! Jedes falsch gesetzte Sternchen führt zu Punktabzug (negative Punktsumme unter Aufgabe 5d nicht möglich). e) Benennen Sie die Stereozentren nach der R/S-Nomenklatur.

7 6. Aufgabe a) Zeigen Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung von Buttersäure mit Ethanol. b) Benennen Sie das Produkt nach der IUPAC-Nomenklatur! c) Ist das Produkt chiral?

8 7. Aufgabe Zeichnen Sie je ein Beispiel für ein Molekül aus folgender Stoffklasse und benennen Sie es mit einem nach IUPAC gültigen Namen! Verwenden Sie, wenn in Ihrem Beispiel erforderlich, stereochemische Darstellungen in der Strukturformel und zugehörige Deskriptoren im Namen. a) Carbonsäure b) Amin c) Aldehyd d) Alken e) Aminosäure

9 8. Aufgabe a) Zeigen Sie den Mechanismus der basenkatalysierten Aldolreaktion von Acetaldehyd mit sich selbst (nur Aldoladdition). b) Welche vier Produkte (Strukturformeln, Stereochemie vernachlässigen) werden in der gekreuzten Aldoladdition von Ethanal und Butanal erhalten?

10 9. Aufgabe Erläutern Sie die Bindungsverhältnisse im Methan (Bindungswinkel, Molekülgeometrie, Hybridisierung, Molekülorbitalschema)! A

11 10. Aufgabe Was sind die Endprodukte der Oxidationen folgender Verbindungen (ohne oxidativen Abbau des Kohlenstoffgerüstes)? a) 1-Butanol b) 2-Pentanol c) 2-Methyl-2-hexanol Zeichnen Sie die Strukturen der Edukte, aller Intermediate und Endprodukte der Oxidationen und benennen Sie alle Intermediate und Endprodukte nach IUPAC-Nomenklatur!