Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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Alma Maier
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1 Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 6 O ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung bildet mit einem primären Amin ein Imin. - Die Verbindung zeigt eine negative Fehling-Probe. - Die Verbindung ist nicht chiral. (5 Punkte) b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 5 H 11 NO 2 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung ist chiral. - Die Verbindung reagiert in Wasser neutral. - Die Verbindung enthält eine Isopropyl-Gruppe. Die Verbindung ist Bestandteil von Proteinen. (5 Punkte)

Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Fructose in der Fischer- Projektion und geben Sie die Strukturformel für -D-Fructofuranose in einer Darstellung an, aus der die

2 Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Fructose in der Fischer- Projektion und geben Sie die Strukturformel für -D-Fructofuranose in einer Darstellung an, aus der die Stereochemie der Verbindung deutlich wird. Fischerprojektion von D-Fructose: -D-Fructofuranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Welche Chiralität in der R/S Nomenklatur besitzt C-5 von -D-Fructofuranose? (1 Punkt) c) Welches Kohlenhydrat ist nachfolgend abgebildet? (Achtung, die Strukturformel ist zwar eindeutig, entspricht aber nicht der "normalen" Ansicht einer Haworth- oder 4 C1 -Konformation.). Bitte den Namen des Kohlenhydrats (inkl - oder - sowie -furanose oder -pyranose) angeben. (3 Punkte) Name:

3 Aufgabe 3 a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Asparaginsäure, Valin, Prolin und Phenylalanin enthält. (5 Punkte) b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8-10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel N-C -C(O) in Peptiden? (1 Punkt) d) Skizzieren Sie bitte Cystin (das Disulfid-verbrückte Dimer von Cystein). e) In welcher Ladungsstufe liegt die Aminosäure Lysin bei ph = 7 in Wasser vor? Bitte kreuzen Sie die richtige Antwort an: (1 Punkt) Dikation (Gesamtladung = +2) Kation (Gesamtladung = +1) neutral (Gesamtladung = 0) Anion (Gesamtladung = -1)

Aufgabe 4 a) Formulieren Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des

(3 Punkte) b) Ergänzen Sie bitte in folgender Reaktionsgleichung das organische

c) Skizzieren Sie bitte unten eine Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die

4 Aufgabe 4 a) Formulieren Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von 4-Hydroxycyclohexanon in der Reaktion mit Wasser. (3 Punkte) b) Ergänzen Sie bitte in folgender Reaktionsgleichung das organische Reaktionsprodukt. Die Stereoisomerie des Produkts (cis/trans) soll eindeutig erkennbar sein. c) Skizzieren Sie bitte unten eine Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die Aldol-Reaktion von Cyclopentanon mit 2,2-Dimethylbutanal. (3 Punkte) d) Ergänzen Sie bitte die beiden für die folgende Umsetzung notwendigen Reagenzien.

Aufgabe 5 a) Geben sie bitte die Hybridisierung der Kohlenstoffatome in den folgenden Verbindungen an: (3

1,2-Dimethylcyclopentan: 3-Ethyl-3-hexen: 1,2-Dimethylcyclohexan: 3-Hexin: c) Welche der unten skizzierten

5 Aufgabe 5 a) Geben sie bitte die Hybridisierung der Kohlenstoffatome in den folgenden Verbindungen an: (3 Punkte) Ethin: Octan: Formaldehyd: Ameisensäure: b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) (3 Punkte) 3-Hexen: 1,1-Dihydroxycyclohexan: 1,2-Dimethylcyclopentan: 3-Ethyl-3-hexen: 1,2-Dimethylcyclohexan: 3-Hexin: c) Welche der unten skizzierten Moleküle haben pyramidale, welche planare N- Zentren? (Bitte jeweils zutreffende Antwort ankreuzen) d) Ergänzen Sie bitte in den folgenden beiden Reaktionsgleichungen jeweils das organische Reaktionsprodukt.

Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: (5 Punkte) ein Keton, eine Carbonsäure, einen tertiären Alkohol, ein sekundäres Amin

6 Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: (5 Punkte) ein Keton, eine Carbonsäure, einen tertiären Alkohol, ein sekundäres Amin und einen Carbonsäureester (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muß die Formel eindeutig sein.) b) Skizzieren Sie bitte die beiden Moleküle, die nach der Ozonolyse von 2-Hepten bei oxidativer Aufarbeitung entstehen. (3 Punkte) c) Halbacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit Alkoholen. Bitte geben Sie die Strukturformeln der Ausgangsverbindungen bei der Synthese der gezeigten Verbindung an!

7 Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte)

8 Aufgabe 8 a) Salzsäure ist eine starke Säure. Berechnen Sie den ph-wert einer 0,5 M Salzsäure. (5 Punkte) b) Essigsäure ist eine schwache Säure. Berechnen Sie den ph-wert einer 0,3 M Essigsäure (pks = 4,76; 25 C). (5 Punkte)

9 Aufgabe 9 In der Wassergas-Reaktion stehen elementarer Kohlenstoff und Wasser mit den Produkten Kohlenmonoxid und Wasserstoff im Gleichgewicht. Von der Seite der Edukte Kohlenstoff und Wasser ausgehend betrachtet, handelt es sich dabei um eine endotherme Reaktion ( H = +131 kj/mol). (5x2 = 10 Punkte) a) Formulieren Sie die Gleichgewichtsgleichung: Wie würde sich nach Einstellen eines Gleichgewichtes der Partialdruck von Wasserstoff ändern: b) bei Temperaturzunahme? c) bei Druckzunahme? d) bei Entfernen des Kohlenmonoxids? e) bei Einsatz eines Katalysators?

10 Aufgabe 10 Teil-1: Wieviel Wasser (in Gramm) entsteht aus 30 Liter Wasserstoff und 20 Liter Sauerstoff? Welcher Reaktant bleibt übrig (und in welcher Menge)? (p = 1 atm = 101,325 kpa; T = 273,15 K; Ar(H) = 1; Ar(O) = 16) (3 + 2 = 5 Punkte) Teil-2: Das Löslichkeitsprodukt von Calciumfluorid beträgt bei 25 C 3, mol 3 L 3 (rel. Atommassen: Calcium 40,08 Fluor 19,00). a) Berechnen Sie in einer gesättigten Lösung die Konzentrationen von Calciumionen und Fluoridionen. (3 Punkte) b) Wieviel Gramm Calciumfluorid lösen sich bei 25 C in 200 ml Wasser?

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