Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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1 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 6 O 3 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Eine verdünnte wässrige Lösung der Verbindung hat einen ph-wert von ca Die Verbindung ergibt mit ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung einen Silberspiegel. - Die Verbindung ist chiral. b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 5 H 9 NO 2 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung ist chiral - Die Verbindung enthält ein heterocyclische Ringsystem. - Bei Behandlung der Verbindung mit D 2 O werden zwei der neun Protonen gegen Deuterium getauscht. Die Verbindung ist Bestandteil von Proteinen.

2 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Mannose in der Fischer- Projektion auf und geben Sie die Strukturformel für α-d-mannopyranose in einer Darstellung an, aus der die Stereochemie der Verbindung deutlich wird. Fischerprojektion von D-Mannose: α-d-mannopyranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Welche Chiralität in der R/S Nomenklatur besitzt C-1 von α-d-mannopyranose? (1 Punkt) c) Welches Kohlenhydrat ist nachfolgend abgebildet? (Achtung, die Strukturformel ist zwar eindeutig, entspricht aber nicht der "normalen" Ansicht einer Haworth- oder 4 C1 -Konformation.). Bitte den Namen des Kohlenhydrats (inkl α- oder β- sowie -furanose oder -pyranose ) angeben. (3 Punkte) Name:

3 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 3 a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Glycin, Prolin, Tyrosin und Glutaminsäure enthält. b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8-10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel N-C α -C(O) in Peptiden? (1 Punkt) d) Skizzieren Sie bitte unten Cystin (das Disulfid-verbrückte Dimer von Cystein). e) Bitte geben Sie den Namen einer Aminosäure an, die bei ph=7 in einem Protein negativ geladen ist. (1 Punkt)

4 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 4 a) Formulieren Sie bitte nachstehend eine Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von p-methoxybenzaldehyd aus der Reaktion mit Wasser. b) Ergänzen Sie bitte in folgender Reaktionsgleichung das Produkt. c) Skizzieren Sie bitte unten eine Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die Aldol-Reaktion von Benzaldehyd mit 3,3-Dimethyl-2-butanon. (3 Punkte) c) Ergänzen Sie bitte die folgende Reaktionsgleichung durch Strukturformeln von A, B und C (Die Gleichung beschreibt eine mehrstufige Reaktionssequenz). (3 Punkte)

5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 5 a) Geben sie bitte die Hybridisierung des Kohlenstoffs in den folgenden Verbindungen an: (3 Punkte) Benzol: Cyclohexan: Blausäure: Naphthalin: Ethen: Diamant: b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) (3 Punkte) Propin: 1,2-Dimethylcyclohexan: p-methylanilin: 3-Octen: 1,1-Dimethylcyclohexan: 3,4-Dimethyl-3-hexen: c) Welche der unten skizzierten Moleküle haben pyramidale, welche planare N- Zentren? (Bitte jeweils zutreffende Antwort ankreuzen) d) Kreuzen Sie bitte bei den nachfolgenden Reaktionssequenzen die für die gezeigten Umsetzungen geeigneten Reagenzien an.

6 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: ein Keton, einen Ether, einen primären Alkohol, ein (beliebiges) Carbonsäureamid und ein sekundäres Amin (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muß die Formel eindeutig sein.) b) Skizzieren Sie bitte die beiden Moleküle, die nach der Ozonolyse von 3-Methyl-3- hepten bei oxidativer Aufarbeitung entstehen. (3 Punkte) c) Halbacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einer Alkoholgruppe. Welche Verbindung ist die Vorstufe zu der unten gezeigten Verbindung? Bitte geben Sie die Strukturformel an!

7 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte)

8 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 8 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zur Basenstärke sind zutreffend? a) Der pk B -Wert ist ein Maß der Basenstärke. b) Je kleiner der pk S -Wert, desto leichter wird die Säure deprotoniert. c) Den pk B -Wert von Ammoniak kann man aus dem ph-wert einer wässrigen Ammoniaklösung bei bekannten Konzentrationen berechnen. d) Bei der Titration einer schwachen Säure mit einer starken Base ist für die Berechnung des ph-werts nach dem Äquivalenzpunkt der pk S -Wert der Säure notwendig. e) Entspricht der ph-wert eines Puffers dem pk B -Wert der Basenkomponente, ist die Pufferwirkung in der Regel am grössten. A) Keine der fünf Aussagen trifft zu. B) Lediglich die Aussagen a, b und c treffen zu. C) Lediglich die Aussagen a, b, c und d treffen zu. D) Nur die Aussage b trifft zu. E) Nur die Aussage e trifft zu. F) Alle fünf Aussagen treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zu (Brönsted-)Säuren sind zutreffend? a) Basen sind Protonendonatoren. b) Der ph-wert ist der positive dekadische Logarithmus des Zahlenwerts der H 3 O + -Konzentration. c) Mehrprotonige Säuren haben nur einen pk S -Wert. d) Die Summe aus pk S - und pk B -Wert für ein korrespondierendes Säure-Base- Paar ergibt stets 7. e) Aminosäuren haben nur einen pks-wert. A) Keine der fünf Aussagen trifft zu. B) Lediglich die Aussagen b und c treffen zu. C) Lediglich die Aussagen c und d treffen zu. D) Lediglich die Aussagen b und d treffen zu. E) Lediglich die Aussage b trifft zu. F) Alle fünf Aussagen treffen zu.

9 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 9 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zu Oxidationen und Reduktionen sind zutreffend? a) Eine Verbindung ist ein Reduktionsmittel, wenn sie in einer Reaktion Elektronen auf den Reaktionspartner überträgt. b) Eine Verbindung wird reduziert, wenn das eingesetzte Reduktionsmittel dabei oxidiert wird. c) Natrium lässt sich chemisch leicht reduzieren. d) Oxidations- und Reduktionsprozesse können unabhängig voneinander stattfinden. e) Die Summe der Oxidationszahlen aller Atome eines geladenen Moleküls muß dessen Ladung entsprechen. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a, b und c treffen zu. c) Lediglich die Aussagen a, b und d treffen zu d) Lediglich die Aussagen a, b, und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen a, b, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zur Ermittlung der Oxidationszahlen sind zutreffend? a) Die Oxidationszahl eines Atoms im elementaren Zustand ist 0. b) Bei der Elektrolyse findet an der Anode eine Reduktion statt. c) Sauerstoff hat in Wasserstoffperoxid (H 2 O 2 ) die Oxidationszahl -2. d) Natrium hat in der Regel die Oxidationszahlen 0 oder +1.. e) Die Summe der Oxidationszahlen aller Elemente in einer neutralen chemischen Verbindung ist immer 0. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a, d und e treffen zu. c) Lediglich die Aussagen b, d und e treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, c, d und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen b, c, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu.

10 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 10 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zur Löslichkeit eines Stoffes sind zutreffend? a) Ist das Ionenprodukt kleiner als das Löslichkeitsprodukt, so liegt eine gesättigte Lösung vor. b) Gleichionische Zusätze erhöhen die Löslichkeit. c) Entspricht das Ionenprodukt dem Löslichkeitsprodukt, so liegt eine gesättigte Lösung vor. d) Ist die Gitterenergie höher als die Solvatationsenergie, wird die Lösungsenthalpie positiv. e) Ist die Lösungsenthalpie positiv, wird beim Lösen der Umgebung Wärme entzogen (endothermer Lösungsvorgang). a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a und b treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c und e treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, c und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen c, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zur Thermodynamik und Kinetik sind zutreffend? a) Die Reaktionsenthalpie ist ein Maß für die Wärmeabgabe (oder -aufnahme) einer Reaktion. b) In einer reversiblen Reaktion mit positiver freier Reaktionsenthalpie liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Edukte (= Ausgangsverbindungen). c) Wird eine Reaktion durch ein Enzym katalysiert, so ändert sich die freie Reaktionsenthalpie der Reaktion nicht. d) Die Halbwertszeit einer Reaktion erster Ordnung ist unabhängig von der Anfangskonzentration der Reaktanden. e) Die Geschwindigkeitskonstante einer chemischen Reaktion erhöht sich bei Zugabe eines für diese Reaktion wirksamen Katalysators. a) Keine der fünf Aussagen trifft zu. b) Lediglich die Aussagen a und c treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c und d treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, c und d treffen zu. e) Lediglich die Aussagen a, c, d und e treffen zu. f) Alle fünf Aussagen treffen zu.