Die Verwendung von Rot- und Bleistift ist untersagt! Analysieren Sie das abgebildete Antibiotikum Ampicillin unter Beantwortung folgender Fragen:

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1 ufgabe 1 nalysieren Sie das abgebildete ntibiotikum mpicillin unter eantwortung folgender Fragen: N 2 N S N a) Geben Sie drei funktionelle Gruppen an: (3 Pkt.) b) erechnen Sie die Summenformel: (2 Pkt.) c) erechnen Sie daraus den Grad an Ungesättigtkeit: (2 Pkt.) d) Wieviele stereogene Kohlenstoff-Zentren existieren? (2 Pkt.) e) Geben Sie die absolute Konfiguration (R/S) für das mit dem Stern gekennzeichnete Zentrum an: (3 Pkt.)

2 ufgabe 2 (1) Gegeben ist das Cyclohexanderivat. C 3 a) Geben Sie für den exakten Namen (ohne ngabe der Stereochemie!) an: (1 Pkt) 3C C 3 b) Zeichnen Sie diese Verbindung in den zwei möglichen Sesselkonformationen und unterstreichen Sie die stabilere. (5 Pkt) (2) Gegeben ist das Cyclohexanderivat. Cl Cl a) Geben Sie für den exakten Namen (ohne ngabe der Stereochemie!) an: (1 Pkt) C 3 C 3 b) Zeichnen Sie diese Verbindung in den zwei möglichen Sesselkonformationen und unterstreichen Sie die stabilere. (5 Pkt)

3 ufgabe 3 Geben Sie jeweils die Produkte der drei verschiedenen Reaktionen mit den lkenen und an. chten Sie auf die Regio- und Stereoselektivität (wenn relevant!). 3 C C 3 a) Umsetzung mit rom in enzol: (je 2 Pkt) b) Umsetzung mit rom in Wasser: (je 2 Pkt) c) Umsetzung mit Kaliumpermanganat in Wasser: (je 2 Pkt)

4 ufgabe 4 a) Geben Sie die Produkte folgender Reaktionen an und kennzeichnen Sie die Polarisierung der zwei relevanten indungen des ersten Schrittes (C-r, C-Mg). Wie heißt dieses Reagenz? (6 Pkt) Ph r Mg 0 Et 2 + Cl + -Reagenz + + C 2 b) Welche Produkte entstehen bei diesen xidationsreaktionen? (6 Pkt) s 4 C 3 KMn 4 3, dann Zn 0

5 ufgabe 5 Die Verwendung von Rot -und leistift ist untersagt! a) Schreiben Sie in die jeweils rechts stehenden Felder, ob es sich um aromatische () oder nicht-aromatische (N) Verbindungen handelt: (9 Pkt) N N b) Was sind die wesentlichen Kriterien für diese Zuordnung (d.h. romatizitätskriterien )? (3 Pkt)

6 ufgabe 6 usgehend von Sulfanilsäure und 2-Naphthol kann Naphtholorange hergestellt werden. a) Ergänzen Sie die fehlenden Strukturformeln. (6 Pkt.) S NaN 2, + N 2 b) Um welche rt von Reaktion handelt es sich bei dem zweiten Schritt der Reaktionsfolge? (1 Pkt.) c) Zeichnen Sie ein Energiediagramm für den zweiten Schritt der Reaktion und benennen Sie die relevanten Punkte des Diagramms (5 ezeichnungen). (5 Pkt.)

7 ufgabe 7 Die cyclische Dicarbonylverbindung 1 reagiert in einer intramolekularen basenkatalysierten Reaktion über das Zwischenprodukt 2 zur bicyclischen Verbindung 3. 4 Pkt. Na 2 C 3, 2 + -, - 2 Schritt 1 Schritt 2 C a) enennen Sie Verbindung 1 systematisch nach der IUPC- Nomenklatur!(1 Pkt.) b) Wie lautet der Name dieser Reaktion? (1 Pkt.) c) Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindung 2 in das Kästchen! Ist die Verbindung chiral? Wenn ja, markieren Sie das/die Stereozentren mit einem Stern! (4 Pkt.) d) Die Verbindung 3 ist ein α,β-ungesättigtes Keton. Wie nennt man Systeme wie die Verbindung 3 in nlehnung an eine Namensreaktion? (2 Pkt.) e) Kreuzen Sie an, ob die folgenden Verbindungen (4 7) enolisierbar sind! (4 Pkt.) enolisierbar enolisierbar enolisierbar enolisierbar nicht enolisierbar nicht enolisierbar nicht enolisierbar nicht enolisierbar N

8 ufgabe 8 a) Geben Sie die 6-C-haltige Ketose D-Fructose in Fischer-Projektion an. Furanosen und Pyranosen sind mögliche cyclische Konstitutionsisomere von D-Fructose. Zeichnen Sie diese in aworth-schreibweise und geben Sie an, ob es sich um die α- oder β-form handelt. Die egriffe Furanose und Pyranose stammen von den heterocyclischen organischen Verbindungen Furan und Pyran ab. Zeichnen Sie diese (Strukturformeln von Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran werden auch angenommen). 2 Pkt. 1 Pkt. 3 Pkt. -D-Fructofuranose (aworth) Furan 2 Pkt. 1 Pkt. D-Fructose (Fischer) -D-Fructopyranose Pyran (aworth) b) Weches Produkt erwarten Sie bei der Umsetzung von der von Ihnen angegebenen Fructofuranose mit einem Überschuss (5-fach und mehr) von Essigsäureanhydrid? 3 Pkt. cetylierungsprodukt der Fructofuranose

9 ufgabe 9 Die Verbindungen und sollen im Sinne einer [4+2]-Cycloaddition reagieren. a) Zeigen Sie welches Produkt gebildet wird und achten Sie auf die korrekte Stereochemie! Wie heißt diese Namensreaktion? (4 Pkt.) 3 Pkt. C 3 C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 Name der Reaktion b) Fügen Sie das fehlende Molekül in die Reaktionsgleichung ein und benennen Sie beide usgangsverbindungen. (5 Pkt.) 2 Pkt. C D Name C Name D 1,5 Pkt. 1,5 Pkt. c) ei der [4+2]-Cycloaddition der Verbindungen E und F wird kinetisch bevorzugt das Produkt gebildet. Wie sieht das thermodynamisch stabilere Produkt I aus und wie lautet die Regel nach der Produkt bevorzugt gebildet wird? (3 Pkt.) 2 Pkt. C 2 C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 E F I -Regel 1 Pkt.

10 ufgabe 10 a) Sie wollen aus dem ldehyd, mmoniak und lausäure eine minosäure herstellen. Wie heißt die Synthese? Geben Sie nur die isolierbaren Zwischenprodukte an. (4 Pkt) N 3 CN - 2 1Pkt 1Pkt + / 2 Name der Synthese 1 Pkt b) ennen Sie die minosäuren und C und bestimmen Sie die absolute Konfiguration der Chiralitätszentren. (4 Pkt) 1 Pkt 2 N N 2 absolute Konfiguration 1 Pkt C Ph absolute Konfiguration C 1 Pkt 1 Pkt 1 Pkt c) Zeichne Sie die beiden möglichen Dipeptide bestehend aus den minosäuren und C. Verwenden Sie ausschließlich die S-Enantiomere. (4 Pkt)