Wiederholungsklausur zur Grundvorlesung Organische Chemie im SS 2002

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1 Prof. Dr. B. König Institut für rganische hemie Universität Regensburg Wiederholungsklausur zur Grundvorlesung rganische hemie im SS 2002 am Samstag, dem 28. September 2002 Name:...Vorname:... Geburtsdatum:...Unterschrift:... Matrikelnummer:......Studiengang:... Aufgabe Punkte (maximale Punktzahl pro Aufgabe: 10) Summe der erreichten Punkte: von 100 möglichen Punkten Beginn: Uhr, Bearbeitungszeit: 2 Stunden Diese Seite bitte als Deckblatt für die Klausur verwenden. Jede Seite bitte mit Namen versehen! Um die Klausur zu bestehen, muss eine Mindestpunktzahl von 50 Punkten erreicht werden. Bitte verwenden Sie zur Bearbeitung Füller oder Kugelschreiber (keine rote Tinte, keinen Bleistift!).

2 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 2 von 10 Aufgabe 1. Geben Sie die Molekülstruktur der folgenden Substanzen an: a) 1-Isopropyl-2-methyl-cyclohexan 1 2 b) 5,6-Dimethyl--phenyl-octan Geben Sie den IUPA Namen mit Zuordnung der absoluten Konfiguration an! c) (E)-5-(S)-om--nonen-2-on d) 1-(S)-ydroxy-2-(R)-methyl-cyclobutan

3 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite von 10 Aufgabe 2. Zeichnen Sie die Konformationen, aus denen im R-1-om-1-phenyl-butan bevorzugt eine Basen-induzierte Eliminierung stattfindet! Geben Sie die Struktur des Produkts/der Produkte der Reaktion an! Wie bezeichnet man den Reaktionstyp? Et Et und Substituenten stehen in der E 2 Reaktion anti-periplanar zueinander! Produkte: Et Et

4 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 4 von 10 Aufgabe. Wie verläuft die Umsetzung von S-2-enylbutan mit om unter Belichtung in Tetrachlorkohlenstoff? Geben Sie alle Teilschritte der Reaktion an! Startreaktion: 2 hv 2 Kettenreaktion: benzylisch, tertiär und planar und Enantiomer! Kettenabbruch:

5 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 5 von 10 Aufgabe 4. Geben Sie die Produkte der folgenden Reaktionen an! Geben Sie den Reaktionstyp des überwiegenden Mechanismus an! Reaktionstyp l l S N Na +, 2 5 S N 2, Williamson sche Ethersynthese +, 80 o E Na +, 2 5, 70 o E 2 2

6 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 6 von 10 Aufgabe 5. a) Welches der Produkte A - D entsteht? Warum? All l l A B D Es entsteht Produkt B! Das zunächst gebildete primäre arbenium-ion lagert sich sofort zum stabileren sekundären arbenium-ion um, welches dann in der Friedel-rafts Alkylierung mit Benzol reagiert. n-alkylbenzole können nicht durch Friedel-rafts Reaktion hergestellt werden. b) Geben Sie das Produkt der Reaktion an! + 2 S 4 Säurekatalysiert entsteht ein yclohexylcarbenium-ion, welches in einer elektrophilen aromatischen Reaktion mit Benzol reagiert.

7 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 7 von 10 Aufgabe 6. Schlagen Sie eine Synthese für 4-omobenzolsulfonsäure aus Benzol vor! Geben Sie die Zwischenprodukte und Reaktionsbedingungen an! S 2, Fe konz. 2 S 4

8 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 8 von 10 Aufgabe 7. Bienenköniginnen sondern eine als Königinnensubstanz bekannte chemische Substanz ab. Schon geringste Mengen dieser Verbindung verhindern bei den Arbeiterbienen die Reifung der Eierstöcke, so daß keine weiteren Königinnen geboren werden können. Die Königinnensubstanz ist eine Monocarbonsäure der Formel Vervollständigen Sie die folgende Synthese und geben Sie die Struktur der Intermediate A bis und der Königinnensubstanz an! 1) Mg 2) 2 +, Erwärmen A ( 8 16 ) B ( 8 14 ) 1) 2) Me 2 S ( ) 2 ( 2 ) 2 Pyridin Königinnensubstanz ( )

9 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 9 von 10 Aufgabe 8. a) Geben Sie einen detailierten plausiblen Mechanismus für die folgende Reaktion an! Ergänzen Sie erforderliche Reagentien! Na (cat.) 2 A Aufgabe 9 Geben Sie das Produkt der folgenden Reaktion an! Kennzeichnen Sie alle chiralen Zentren im Ausgangsmaterial und Produkt der folgenden Reaktion! Ist das Produkt optisch aktiv? Nein! * * Pt 2 / 2 Die Isopropylgruppe legt in equatorialer Position die Konformation des Sechsringes fest. Die Wasserstoffaddition erfolgt cisselektiv vorwiegend von der weniger gehinderten Seite des Sechsringes (von "unten").

10 Abschlußklausur rg.hem., SS 2002 Name: Seite 10 von 10 Aufgabe 10. Sie haben beschlossen, mehr Farbe in Ihr Leben zu bringen. Die folgende Reaktion soll dabei helfen. Geben Sie den Mechanismus, die benötigten Reagenzien und das Produkt der Reaktion an! Welche Rolle spielt der S Substituent in der Reaktion? Welche Eigenschaft verleiht er dem Produkt? Diazotierung und Azokupplung. Durch den -S Substituenten wird das Diazoniumion reaktiver und das Produkt wasserlöslicher. N 2 NaN 2, l N 2 + l - N S S N N N S