ABSCHLUSSKLAUSUR 3. FACHSEMESTER Chemie der organischen Arznei-, Hilfs- und Schadstoffe Datum: 10. Feb. 2014

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Maike Thomas
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1 ABSCHLUSSKLAUSUR 3. FACHSEMESTER Chemie der organischen Arznei-, Hilfs- und Schadstoffe Datum: 10. Feb VOR- und ZUNAME: (leserlich!) UNTERSCHRIFT: (Mit meiner Unterschrift erkläre ich mich prüfungsfähig) TEIL A 18 Multiple-choice-Fragen; jede richtig beantwortete Frage wird mit 2 Punkten bewertet. Hierbei ist zu beachten: Für jede Frage gibt es nur eine richtige Antwort. Wird im Antwortbogen mehr als eine Lösung pro Frage angekreuzt, so gilt die Frage als falsch beantwortet. Markieren Sie Ihre Lösungen auf dem Antwortbogen. Nur dieser ist die verbindliche Grundlage für die Ergebnisfeststellung. Achten Sie beim Markieren genau darauf, dass die Lösungen den richtigen Aufgabennummern zugeordnet werden. Allgemein gilt: Bitte schreiben Sie nicht mit Bleistift oder Rotstift; dies bleibt unbewertet. Der Verdacht der externen Informationsbeschaffung, wie z.b. das Bewegen des Kopfes in Richtung anderer Prüfungsteilnehmer, Nutzung elektronischer oder Printmedien während der Leistungskontrolle hat deren Nichtbewertung zur Folge! TEIL B 12 Fragen, deren Antworten separat zu formulieren sind und deren jeweilige Bepunktung bei jeder Frage angegeben ist. Die Klausur gilt als bestanden, wenn mindestens die Hälfte der maximalen Punktzahl erreicht wird. Antwortbogen Teil A Frage A B C D E Frage Punkte Teil A Gesamtpunktzahl: 89 Punkte Teil B 7 7 OO 8 8 erforderliche Mindestpunktzahl: 44,5 ( 50%) 9 9 SK TL erreichte Punktzahl IH BESTANDEN NICHT BESTANDEN

2 19) Beschreiben Sie das Phänomen Farbige Verbindung. Was versteht man unter Chromophoren, Auxochromen und Antiauxochromen? Belegen Sie Ihre Beschreibungen mit plausiblen Beispielen! (4 Punkte) 20) Vervollständigen Sie das Reaktionsschema! (4 Punkte)

3 21a) Wählen Sie eine aliphatische (X) und eine aromatische (Y) Aminosäure (Namen!), die Sie mit geeigneten Reagenzien schützen (Reaktionsgleichung mit Formeln; Aufgabenteil b) beachten!) b) um sie in der Reihenfolge Y-X miteinander zu verknüpfen (Reaktionsgleichungen!). Dabei folgendes beachten: Welche Reagenzien sind für die Verknüpfung/Bildung der Peptidbindung notwendig (incl. Namen!)? Können Nebenprodukte entstehen? (5 Punkte)

4 22) An einem sonnigen Hochsommertag arbeitet ein Techniker an einer Chlorgasanlage, die sich in einem tageslichtdurchfluteten Raum eines Schwimmbades befindet. Um seine Arbeit auszuführen benötigt er u. a. Kraftstoff, auf dessen Kanister folgende Angabe steht: Enthält bis zu 30 % Toluol. Was könnte jetzt bei einem Brand der Anlage entstehen (Reaktionstyp, Mechanismus, Name des Produkts)? Begründen Sie Ihre Entscheidung! (3 Punkte)

5 23) Vervollständigen Sie die Reaktionsschemata. (5 Punkte)

6 24) Stellen Sie Cumarin-3-carbonsäureethylester aus Salicylaldehyd und Malonsäurediethylester in Anwesenheit von Piperidin her. (Mechanismus) (4 Punkte)

7 25) Formulieren Sie unter Berücksichtigung relevanter tautomerer Formen die FEIST-BENARY-Synthese für 2,4,5-Trimethylfuran-3-carbonsäureethylester. (3 Punkte) 26) Formulieren Sie die Umsetzung von a) Crotonaldehyd und b) Pent-3-en-2-on mit Butyllithium und nachfolgender, wässriger Aufarbeitung. Benennen Sie die Reaktionen. (5 Punkte)

8 27) Vervollständigen Sie das Synthese-/Retrosyntheseschema. (6 Punkte)

9 28) Ergänzen Sie die Retrosynthesen. (5 Punkte) 29) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration des abgebildeten Arzneistoffes in der dargestellten Schreibweise (Punktabzug bei Falschnennung) und begründen Sie stichwortartig sowie strukturell, warum eine Enantiomerentrennung misslingt. (4 Punkte)

10 30a) Propiophenon wird mit Acetaldehyd und Dimethylamin HCl umgesetzt und die entstehende Verbindung mit einem Überschuss an Methyliodid versetzt. b) Das bei a) resultierende Kation wird mit Natronlauge erhitzt, wobei ein mesomeriestabilisiertes Neutralmolekül entsteht. c) Wird das bei b) gebildete Produkt längere Zeit erhitzt, färbt sich Lackmuspapier blau; die im Verlauf der Umsetzung gebildete, aromatische Substanz reagiert mit Malonsäurediethylester in Gegenwart von Natriumethanolat. Formulieren Sie die beschriebene Reaktionsfolge und benennen Sie die ablaufenden Reaktionen. (5 Punkte)

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