1. Teilprüfung (30 P) - Gruppe A

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Rudolf Krüger
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1 Chemisches Grundpraktikum IIB (270062) und Spezielle Synthesechemie (270222) W Teilprüfung (30 P) - Gruppe A NAME: Vorname: Matrikel Nr.: Bitte alle Fragen möglichst an dem dafür vorgesehenen Platz zu beantworten. Bearbeitungszeit 1 h 30 min. Viel Erfolg! 1. Aufgabe (6 P) Beurteilen Sie den Wahrheitsgehalt der nachfolgenden Aussagen. Kreuzen Sie hierfür das entsprechende Kästchen an. Für jede korrekte Beurteilung gibt es 0,5 Punkte. Nicht korrekte Beurteilung von mehr als zwei Fragen führt zu Punktabzug (- 0,5 Punkte pro Frage ). Eine negative Gesamtpunktzahl ist nicht möglich. wahr falsch Bei der Extraktion einer wässrigen Phase mit Dichlormethan ist die Organische Phase nach der Phasentrennung (im Schütteltrichter) immer unten. Aceton eignet sich nicht zur Flüssig/Flüssig-Extraktion (Wässrige Phase/Organische Phase). Eine Rektifikation wird in einem Refraktometer durchgeführt. Ein Azeotrop verhält sich bezüglich Destillation wie ein Reinstoff. Verunreinigungen eines Feststoffes führen zu einer Erhöhung des Schmelzpunktes. Der Brechungsdindex einer Flüssigkeit ist unabhängig von der Temperatur. Chloroform darf nicht mit metallischem Natrium in Berührung kommen Natriumborhydrid darf in protischen Lösungsmitteln benutzt werden Ethanol ist weniger polar als Ethylacetat. Bei der Normalphasen-Säulenchromatographie (wie im Praktikum) wird bei gleichem Laufmittel eine unpolare Substanz langsamer eluiert als eine polare Substanz. Aceton ist ein aprotisches Lösungsmittel und darf deshalb als Lösungsmittel für Reduktionen mit LiAlH 4 benutzt werden. Natriumnitrit muss mit dem GHS-Symbol gekennzeichnet sein.

2 2. Aufgabe (3 P) Bei der Bromierung von 12,0 g Phenol (M = 94,1 g/mol) mit Br 2 (M = 159,8 g/mol) entsteht ein mehrfach bromiertes Phenol (M = 330,8 g/mol) und ein gasförmiges Nebenprodukt. a) Formulieren Sie die strukturell und stöchiometrisch korrekte Reaktionsgleichung. Eine Lewissäure wird nicht benötigt, die Regioselektivität wird ausschließlich durch die OH-Funktion bestimmt. b) Wieviel Brom (Br 2 ) müssen Sie mindestens einsetzen damit das gesamte Ausgangsmaterial zum Produkt umgesetzt werden kann. 3. Aufgabe (3 P) Alle nachfolgenden %-Angaben sind als Massenprozent (w/w) zu verstehen. Propanol (Kp 97 C) und Wasser und bilden ein Azeotrop (Kp 88 C) bei 43% Propanol. Sie haben eine Rektifikation mit 100 g einer Mischung (Propanol/Wasser) mit unbekannter Zusammensetzung durchgeführt. Die Destillation verlief perfekt und verlustfrei. Sie erhielten 40 g einer niedriger siedenden Komponente und 60 g einer höher siedenden Komponente. Die Interpretation (Berechnung) liefert zwei mögliche Zusammensetzungen der Ausgangsmischung (Angabe in w/w %, gerundet). Welche zusätzliche Angabe/Analysenmethode benötigen Sie?

3 5. Aufgabe (3 P) a) Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Reduktion eines Esters zum Aldehyd mittels DIBAL-H. b) In der Praxis funktioniert die Reduktion eines Esters mit DIBAL-H zum Aldehyd nicht immer. Welche zweistufige Alternative haben Sie (ohne Mechanismus!) 4. Aufgabe (4 P) Ergänzen Sie fehlende Reagenzien und Produkte (nach wässriger Aufarbeitung).

4 6. Aufgabe (4P) Stichwort Elektrophile aromatische Substitution (S E Ar) Ergänzen Sie die nachfolgenden Reaktionen. 7. Aufgabe (2 P) Beurteilen Sie die unterschiedliche Acidität (Säurestärke) von para-nitropenol und meta-nitrophenol anhand der Diskussion geeigneter mesomerer Grenzstrukturen der entsprechenden Anionen.

5 8. Aufgabe (5 P) a) Wie synthetisiert man die nachfolgende Verbindung aus Anthranilsäure? b) Formulieren Sie zwei wichtige mesomere Grenzstrukturen der in a) gezeigten Verbindung (unter Beteiligung der funktionellen Gruppen) c) Wie synthetisiert man die nachfolgende Verbindung aus Benzol.

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