Beispielklausur Allgemeine Chemie II (Organische Chemie)

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Monica Bösch
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1 Beispielklausur Allgemeine Chemie II (rganische Chemie) für Studierende mit Chemie als Nebenfach zum Üben 1. Zeichnen Sie für die folgenden Stoffklassen jeweils die Strukturformel einer dazu passenden Verbindung auf! (keine allgemeinen Reste R, sondern individuelle Beispiele) Keton Cycloalken Aldehyd Alkin Amid Amin Ether Carbonsäurechlorid

2 2. Zeichnen Sie die Strukturformeln für folgende Substanzen auf: a) der Ethylester von Essigsäure: b) das Methylamid von Ameisensäure: c) das Anhydrid, das sich aus zwei Molekülen Essigsäure bilden lässt: d) das Acetal, das sich säurekatalysiert aus Aceton und 1,2-Ethandiol bilden lässt: e) ein reduzierendes Monosaccharid: f) eine α-aminosäure in der zwitterionischen Form: - 2 -

3 3. Welche der folgenden Aussagen sind richtig, welche falsch? richtig falsch Aussage Acetylchlorid ist gegenüber Wasser reaktionsträge. Aus Essigsäure und Ethanol kann man bei Raumtempera tur ohne weiteres Essigsäureethylester herstellen. Kohlenstoff-zentrierte Radikale gibt es nicht. In Cyclopenten ist die Doppelbindung transkonfiguriert. 3-Methylhexan ist chiral. Essigsäure und Ethylamin bilden zusammen ein Ammoniumsalz. Amphiphile nennt man Moleküle, die sowohl nucleophile als auch elektrophile Eigenschaften besitzen. Kohlenhydrate spielen in Säugetieren nur als Energiespeicher eine Rolle. Enzyme sind aus Aldosen aufgebaut. Enantiomere haben in Wasser das gleiche Lösungsverhalten. Konstitutionsisomere haben ebenso wie Konfigurationsisomere die gleiche Summenformel. Kohlenhydrate sind Träger des genetischen Codes. Methanol siedet höher als Wasser. Aceton ist der kleinste Vertreter der homologen Reihe der Ketone

4 4. Zeichnen Sie drei Konstitutionsisomere von Butan auf! 5. a) Was ist eine Fettsäure? Antworten Sie in Wort und mit einem Strukturbeispiel! b) Welche Überstrukturen bilden die Natriumsalze der Fettsäuren in Wasser aus? Antworten Sie in Wort und mit einer passenden Skizze! c) Geben Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes an, das sich von Glycerin ableitet! - 4 -

5 6. Der Zuckerersatzstoff Aspartam (E 951) ist ein Dipeptidester mit der angegebenen Struktur: 2 N C 2 N C 3 erlegen Sie die Verbindung in die entsprechenden zwei Aminosäuren und einen Alkohol und geben Sie die Strukturformeln dieser drei Komponenten an: 7. Milchsäure ist 2-ydroxypropansäure. a) Zeichnen Sie die Strukturformeln beider enantiomeren Formen der Milchsäure (so, dass man sie eindeutig unterscheiden kann)! b) Zeichnen Sie den Ethylether der Milchsäure (von welchem Milchsäure-Enantiomer ist hier nicht wichtig). c) Zeichnen Sie den Ethylester der Milchsäure (von welchem Milchsäure-Enantiomer ist hier nicht wichtig). d) Zeichnen Sie das Methylamid der Milchsäure (von welchem Milchsäure-Enantiomer ist hier nicht wichtig)

6 8. Gegeben ist die Struktur von β-d-mannose. a) Zeichnen Sie die Struktur von α-d-mannose! b) Machen Sie mit ilfe einer Reaktionsgleichung deutlich, wie man aus D-Mannose Methylmannosid herstellen kann (mechanistische Details sind nicht nötig)! Bei der Reaktion können zwei diastereomere Produkte entstehen, zeichnen Sie die Strukturformeln beider Produkte auf! c) Geben Sie die Struktur des α-1,4-glycosidisch verknüpften Disaccharids an, das man aus zwei Molekülen Mannose erhalten kann: - 6 -

7 9. Abgebildet ist die Strukturformel von Morphin. N C 3 a) Kennzeichnen und benennen Sie mindestens vier funktionelle Gruppen! b) Kennzeichnen Sie alle stereogenen C-Zentren mit einem Sternchen! c) Wie viele Stereoisomere des Morphins gibt es demnach theoretisch? 10. Benennen Sie die folgenden Verbindungen mit ihren gängigen Trivialnamen oder nach der IUPAC-Nomenklatur: 3 C Cl Cl Cl C 3 C 2 N C 3 C C 3-7 -

8 11. Vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichungen! 3 C C + 2 N-C C C 2 C 2 Br + 3 C C Cl + 3 N - Cl 3 C C + -C 2 5 Säurekatalyse C C + 2 N-C

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