Grundlagen der Chemie für Studierende der Humanmedizin und der Zahnheilkunde Wiederholungsklausur

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1 ame: Vorname: Geburtsort: Geburtsdatum: Matrikelnummer: Studiengruppe: Grundlagen der hemie für Studierende der umanmedizin und der Zahnheilkunde Wiederholungsklausur BITTE DEUTLI SREIBE ilfsmittel: Taschenrechner, Schreibstift (kein zusätzliches Papier, keine Tabellenwerke, Lehrbücher oder Skripte) 1. Von Atomen im menschlichen Körper sind Kohlenstoffatome. /7 a) Sind diese Kohlenstoffatome in ihrem Atombau völlig identisch? Begründen Sie Ihre Antwort! b) Geben Sie die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms an, kennzeichnen Sie die Valenzelektronen! c) Vergleichen Sie die Radien des Kohlenstoff- und des Sauerstoffatoms sowie des Kohlenstoff- und des Zinn (Sn)-atoms! d) Welche chemische Bindung (kovalente, Ionen-, Metall-, Wasserstoffbrückenbindung) geht das Kohlenstoffatom bevorzugt ein? e) ennen Sie zwei Modifikationen des Kohlenstoffs!. arbonate sind Salze, die z. B. in der Medizin als Übersäuerungsmittel oder in der pharmazeutischen Technologie als indifferente Trägermittel genutzt werden. Schreiben Sie die Valenzstrichformel/n für das arbonat-ion auf. Berücksichtigen Sie alle freien Elektronenpaare und geben Sie die Formalladungen an! /4 1

2 3. Die folgende Abbildung zeigt die experimentellen Ergebnisse für die Titrationskurve der Umsetzung von Phosphorsäure c P = 0,1mol / l mit 3 4 atronlauge c a = 0,1mol / l. /5 14 Titrationskurve 1 10 p-wert Volumen a in ml Markieren Sie die Äquivalenzpunkte! Welche Teilchen liegen an diesen Punkten vor? Markieren Sie die Pufferbereiche und die albäquivalenzpunkte (Punkt, an dem ein äquimolarer Puffer vorliegt) an! Sie lösen Kaliumdihydrogenphosphat in Wasser. Welcher p-wert stellt sich in dieser Lösung ein?

3 4. Geben Sie den p-wert einer Lösung an, die in 00 ml Lösung 730 mg hlorwasserstoffgas enthält. Welches Volumen (in ml) würde die angegebene Masse hlorwasserstoffgas einnehmen? /3 5. Milchsäure wurde 1780 von. W. Scheele in saurer Milch entdeckt. Sie kommt im Schweiß, Blut, Muskelserum, aber auch in iere und Galle vor. Der pks-wert der Milchsäure beträgt 3,86. /6 a. Geben Sie die Strukturformel der L- Milchsäure in FISER- Projektion an! b. Formulieren Sie das Protolysegleichgewicht der Milchsäure in Wasser! Geben Sie das Massenwirkungsgesetz für diese Reaktion an. Erklären Sie kurz, auf welcher Seite der Reaktion das Gleichgewicht liegt (Ausgangsstoffe überwiegen, Reaktionsprodukte überwiegen, Ausgangsstoffe: Reaktionsprodukte im annähernd gleichen Verhältnis). c. Berechnen Sie nun den p-wert einer atriumlactat-lösung (V=500 ml), in der 5,6 g atriumlactat gelöst sind. 3

4 6. Was beobachten Sie jeweils, wenn man a) Magnesium bzw. b) Kupfer in eine Essigsäurelösung gibt? Welche Begründung können Sie für Ihre Beobachtung anführen? / 7. Bestimmen Sie die xidationszahlen aller Atome in /3 3 KMn 4 l l 4 8. Berechnen Sie mithilfe der ERSTschen Gleichung das Potenzial der Wasserstoffhalbzelle für den p-wert 7! / 9. Es wird 1 kg einer atriumchloridlösung der Massenkonzentration ω al = 0,5 benötigt. Welche Massen an atriumchlorid und Wasser müssen benutzt werden? / 10. Funktionelle Gruppen bestimmen entscheidend das Reaktionsverhalten chemischer Verbindungen. Anhand der funktionellen Gruppen erfolgt die Klassifizierung in Stoffgruppen. Geben Sie jeweils ein konkretes Beispiel (Strukturformel) für die folgenden Stoffgruppen an! (richtiger ame 0,5 ZP). /5 sekundärer Alkohol Keton arbonsäure alogenkohlenwasserstoff Primäres Amin 4

5 11. Im itratcyclus, der Drehscheibe des Stoffwechsels, tritt die Umkehrung der Aldolreaktion auf. Formulieren Sie hier die Bruttoreaktionsgleichung für die Bildung eines Aldols aus zwei Molekülen Propanal. / 1. Geben Sie für das dargestellte Molekül die Priorität der Substituenten am stereogenen Zentrum an! Entscheiden Sie dann, ob eine R- oder eine S-Konfiguration vorliegt! / 3 S 13. Gegeben ist die D-Galactose. /7,5 Enantiomere Verbindung Galactose Diastereomere Verbindung a) Bitte nummerieren Sie die -Atome nomenklaturgerecht und markieren Sie die stereogenen Zentren! 5

6 b) Wie viel stereoisomere Aldohexosen kann es geben? c) Formulieren Sie zur dargestellten Galactose eine enantiomere und eine diastereomere Verbindung. Geben Sie den Trivialnamen oder den systematischen amen der jeweiligen Verbindung an! d) Stellen Sie nun die D-Galactose in einer Pyranoseform dar. e) Markieren Sie auch hier die stereogenen Zentren und bezeichnen Sie die Galactose in dieser Form vollständig. f) Markieren Sie die halbacetalische/glycosidische -Gruppe! 14. Verknüpfen Sie zwei unterschiedliche Aminosäuren Ihrer Wahl (benennen!) zu einem Dipeptid. Markieren Sie die Peptidbindung, stereogene Zentren (sofern vorhanden), das - und das -terminale Ende! /4,5 6

7 15. AD + tritt nicht nur in der Atmungskette, sondern in vielen biochemischen Reaktionen als ofaktor auf. a) ennen und markieren Sie vier Grundbausteine dieser Verbindung! b) rdnen Sie die Art der Verknüpfung den markierten Stellen zu! (es sind nicht alle Typen vertreten!) / P P 5 Art der Verknüpfung r. 1//3/4/5 Ester (Alkohol+anorganische Säure) Ester (Alkohol+organische Säure) Anhydrid -Glycosid -Glycosid Amid 7

8 Sammlung von Konstanten und Formeln: c = n V AVGADR- Konstante: mol n = m M Molares Volumen:,4l / mol n = v V mol. FARADAY-Konstante: F 1 1 = 96484,56J V mol 1 1 p = ( pk S lgc 0 ) p 14 ( pk lg c0) = B pk S + pk p = n p = pk s + lg n Base korr.säure ω = m m ges E = E S 0,06 lg z c c n ox m red G 0 = z F E 0 c K = c berphase Unterphase α = K s c 0 E 0 (V) + Mg / Mg -,714 ydrogenphosphat-ion 1,1 + Zn / Zn -0,768 ydrogencarbonat-ion 10,1 3 pk S + / 0 Dihydrogenphosphat- Ion + u / u 0,337 Kohlensäure 6, Fe / Fe 0,771 Essigsäure 4,75 + Ag / Ag 0,799 Milchsäure 3,86 / 1,9 Ameisensäure 3,75 + Au / Au 1,50 Ammonium-Ion 9,5 7, Phosphorsäure,1 pk B Iodid-Ion 5 Bromid-Ion 3 hlorid-ion 1 Wasser 15,74 8

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