Grundlagen der Chemie Abschlussklausur BITTE DEUTLICH SCHREIBEN

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1 Grundlagen der hemie Abschlussklausur Seminargruppe: ame: Vorname: Geburtsort: Geburtsdatum: Matrikelnummer: BITTE DEUTLI SREIBE Gesamtpunktzahl: / ilfsmittel: Taschenrechner (nicht grafikfähig, nicht programmierbar), Kugelschreiber oder Füllhalter icht zugelassen: Bleistifte, zusätzliches Papier, Tabellenwerke, Lehrbücher oder Skripte, andys, Smartphones u. ä. internetfähige Geräte BITTE MARKIERE SIE DIE EDERGEBISSE DEUTLI! 1. rdnen Sie den folgenden Stoffen den Bindungstyp zu. Kreuzen Sie an! /6 Bindungstyp Wasser Eisen Lactose atriumiodid Sauerstoff Butanal Atombindung Ionenbindung Metallbindung Je 1 Punkt für richtiges Kreuz. Was versteht man unter /3 Elektronegativität Bestreben eines Elementes, in einer kovalenten Bindung das bindende Elektronenpaar verstärkt zu nutzen 1 Punkt Mesomerie (Formulierung eines konkreten Beispiels: 1 ZP) (manchmal auch Resonanz genannt) zur Beschreibung der Bindungsverhältnisse müssen mehrere LEWIS-Formeln benutzt werden,

2 die tatsächlichen Bindungsverhältnisse ergeben sich aus der Kombination der verschiedenen Varianten 1 Punkt Beispiel: 1 ZP Tautomerie (Formulierung eines konkreten Beispiels: 1 ZP) Verlagerung einer Doppelbindung unter gleichzeitiger Wanderung eines Protons, zwei reale Strukturen, die im Ggw. Stehen 1 Punkt 1 ZP 3. Wie verändert sich in einer auptgruppe des Periodensystems: /4 a) der Atomradius? wird größer b) der Metallcharakter? wird größer c) die Ionisierungsenergie? wird kleiner d) die Anzahl der Valenzelektronen? bleibt gleich je 1 Punkt 4. In 0,9709 l (=1 kg) Seewasser befinden sich 0,05 mg Iodid-Ionen. Berechnen Sie die Stoffmengenkonzentration der Iodid-Ionen. /3

3 3 0,05 10 g n 17g / mol 3, ,94 10 mol c 4, ,9709l mol 7 mol / l Für Stoffmenge und Konzentration je 1,5 Punkte, bei Folgefehler nur Punkte möglich, bei fehlenden Maßeinheiten 0,5 Punkte Abzug. 5. Schwarzpulver reagiert eplosionsartig nach folgender Gleichung: idationen /6 / K 3 S K S Reduktion Geben Sie für alle Atome die idationszahlen an. Markieren Sie in der Gleichung idation(en) und Reduktion(en). Für alle idationen und die Reduktion je 1 Punkt. Für die Z von K, (V), (0), S (0), S (IV), (-II), (+4), (+) je 0,5 Punkte. Bei der Reaktion werden große Mengen an Gas frei. Berechnen Sie, wie viel Liter gasförmiger Stoffe aus 505 g Kaliumnitrat entstehen (Schwefel und Kohlenstoff sind in ausreichender Menge für eine vollständige Umsetzung vorhanden). Aus mol K3 entstehen laut Reaktionsgleichung 4 mol Gase. 505g n 5mol 101g / mol Aus 5 mol entstehen 10 mol Gase. Das sind 4 l. Für Stoffmenge und Endergebnis je 1 P.

4 6. Berechnen Sie mithilfe der ERSTschen Gleichung das Potential einer Wasserstoffhalbzelle beim p-wert 7. Formulieren Sie dazu auch die Reaktionsgleichung des potenzialbildenden Vorgangs. /3 3 e oder e 0,06 E 0V lg(10 7 ) 0,4V Für die Gleichung 1 Punkt, für die richtige Angabe von z 1 Punkt, Endergebnis 1 Punkt. 7. Es sind 500 g einer wässrigen Proteinlösung mit dem Massenanteil ωprotein=0,1 gegeben. Die Proteinlösung wird durch vorsichtiges Verdampfen von 100 g Wasser eingeengt. Welchen Massenanteil Protein hat die Lösung nun? / Ausgangslösung hat 50 g Protein: 1 0, Massenanteil nach Einengen: 0, Je 1 Punkt. 8. Große Abweichungen des p-wertes im Blut sind letal. Um diesen jedoch konstant zu halten, gibt es Puffersysteme. Welches der folgenden Säure-Base-Paare ist als Puffersystem geeignet, wenn die Stoffmengenverhältnisse 1:1 betragen? /3 4l / 3 3 / 3 - / a P4 - / P4 - al / l Glycin / protoniertes Glycin Je Zeile 0,5 Punkte

5 9. Berechnen Sie den p-wert einer atriumformiat-lösung (V=50 ml), die 1,7 g a enthält. /3 1,7 g n 0,05mol 68g / mol 0,05mol c 0,1mol / l 0,5l pk S pk 10,5 B 3,75 14 p 14 1 (10,5 lg 10 1 ) 8,375 Für Konzentration 1 Punkt, für Auswahl der richtigen Gleichung 0,5 Punkte, für pkb 0,5 Punkte, für Ergebnis 1 Punkt. 10. Ergänzen Sie die folgende Tabelle, die Vorgänge der Redoprozesse (unter milden Bedingungen) zusammenfasst! /8 A (reduzierte Form) B (oidierte Form) ame Formel ame Formel Brenztraubensäure (-o- Milchsäure 3 propansäure) ystein (- Amino-3-sulfanyl-propansäure) S ystin 3 S S Butan--ol Butanon Propan-1-ol Propanal

6 Ameisensäure (Methansäure) Kohlenstoffdioid Wasser, Sorbitol (Sorbit, Glucit) D-Glucose D-Glucose D-Gluconsäure Ersten vier Zeilen 1,5 Punkte, 0,5 P, idationsprodukte aber nur je 0,5, letzten beiden Zeilen 0,5 P. 11. Welcher Reaktionstyp ist bei den folgenden Stoffklassen mit hoher Wahrscheinlichkeit zu erwarten? Kreuzen Sie an! /4 Alkane alogenkohlenwasserstoffe Alkene Benzen Elektrophile Addition ukleophile Substitution Radikalische Substitution Elektrophile Substitution Je 1 Punkt. 1. Geben Sie die Strukturformeln von Phenylalanin und Serin an. Verknüpfen Sie die Aminosäuren anschließend so, dass Phenylalanin das -terminale Ende bildet! /5

7 - Beide AS je 1 Punkt, Verknüpfung 0,5 Punkte, -Terminus 0,5 Punkte Markieren Sie deutlich alle stereogenen Zentren! at das -Atom der Peptidbindung basischen harakter? Begründen Sie Ihre Aussage. Am Stickstoffatom der Peptidbindung kein basischer harakter wegen des Elektronenzugs zur arbonylgruppe Stereogene Zentren je 0,5 Punkte (falsche Angabe 0,5 Punkte Abzug), Basischer harakter 1 Punkt (Mesomerieformel nicht zwingend erforderlich)

8 13. Gegeben ist die D-Galactose: a) Markieren Sie die stereogenen Zentren in der FISER-Projektion der D-Galactose! 1 Punkt b) Wie viele stereoisomere Aldoheosen mit der Summenformel 616 kann es geben? 16 1 Punkt c) Warum bezeichnet man den gegebenen Zucker als D-Form? Stereogenes Zentrum, das am weitesten vom höchstoidierten -Atom entfernt ist, trägt die -Gruppe rechts 1 Punkt /7 d) Formulieren Sie zur dargestellten Galactose eine enantiomere und eine diastereomere Verbindung. Bezeichnen Sie diese! e) Stellen Sie nun die D-Galactose in einer Pyranoseform dar. Benennen Sie die gezeichnete Struktur! utzen Sie die A- WRT-Projektion (wird zusätzlich die Sesseldarstellung richtig angegeben: 1 ZP) f) In dieser Form kann am anomeren -Atom eine Reaktion mit Ethanol eintreten. Zu welcher Stoffklasse gehört das Reaktionsprodukt? at es eine reduzierende Wirkung? D-Galactose Eine zur D-Galactose enantiomere Verbindung Eine zur D-Galactose diastereomere Verbindung L-Galactose D-Glucose ame 0,5 Punkte ame 0,5 Punkte Struktur 0,75 Punkte Struktur 0,75 Punkte Pyranoseform der D-Galactose und deren eakte Bezeichnung: hier α-d-galactopyranose

9 ame 0,5 Punkte, Struktur 0,75, für Sessel 1 ZP. Mit Ethanol entsteht ein Vollacetal/Glycosid/Galactosid, das keine reduzierende Wirkung mehr hat. 1 Punkt. 14. Die Abbildung zeigt eine Verbindung, die eine hohe Bedeutung in der Biochemie hat. Um welche handelt es sich? oenzym A /6 Das Molekül enthält verschiedene charakteristische Strukturelemente. Geben Sie an, wie die Bindung an den markierten Stellen zu charakterisieren ist. A: Thioester B: arbonsäureamid : Ester D: -Glycosid Markieren Sie selbst die Anhydridbindung, die in dem Molekül vorhanden ist. B A S P P D Für alles je 1 Punkt.

10 15. Benennen Sie die folgenden in der DA bzw. RA vertretenen eterocyclen: /4 Strukturformel ame ytosin Adenin Uracil Guanin Für alles je 1 Punkt. 16. Gegeben sind die folgenden Verbindungen: /5 Raumformel der Verbindung rdnen Sie zu, bei welcher Verbindung die Methylgruppen cis-, bei welcher transständig sind. Um was für Isomere handelt es sich? (vollständige Angabe: 1 ZP) Raumformel der Verbindung rdnen Sie zu, bei welcher Verbindung R-, bei welcher S-Konfiguration vorliegt. Um was für Isomere handelt es sich? (vollständige Angabe: 1 ZP) cis 3 trans Stereoisomere, Konfigurationsisomere, Diastereomere R Stereoisomere, Konfigurationsisomere, Enantiomere S

11 Raumformel der 3 Verbindung rdnen Sie zu, welches das E-Isomer und welches das Z-Isomer ist. Z E Für jede Zeile 1 Punkt, sind alle Isomeriearten richtig, 1 ZP, wenn falsche Isomeriearten neben einer richtigen angegeben, 1 Punkt Abzug. 17. Welche der folgenden Kerne können mithilfe der MR-Spektroskopie untersucht werden? / 1, 14, 16, 13 Welche Teilchen liefern bei MRT-Untersuchungen das Messsignal? Protonen des Wassers Je 1 Punkt. 18. Die Etinktion einer Lösung beträgt 1,3. Wie viel Prozent des Lichtes werden durchgelassen? (E=lg I0/I) / I E lg 0 I I 0,05 1,3 Es werden 5% durchgelassen. Ansatz 1 Punkt, Ergebnis 1 Punkt.