Arbeitsheft Isomerie Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse: 1 Grundlagen. Atombindung, Nichtmetalle, Valenzelektronen, Bindende und

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1 Arbeitsheft Isomerie Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse: 1 Grundlagen Atombindung, Nichtmetalle, Valenzelektronen, Bindende und 1.1 Verkürzte Schreibweisen 2 Freie Elektronenpaare, Orbitale, Kästchenschema, 1.2 Übersicht zu allen Isomerietypen 3 ybridisierung, Elektronenpaarabstoßungsmodell, räumlicher 1.3 Definitionen zu allen Isomerietypen 4 Bau tetraedrisch, trigonal planar, linear 1.4 hiralität 5 Stoffklassenübersicht, einfache Kohlenwasserstoffe (kettenförmig, ringförmig mit Einfach-, Doppel-, Dreifachbindungen und mit Mesomerie), halogenierte Kohlenwasserstoffe, sauerstoffhaltige Funktionelle Gruppen (Alkohole, Ether, Aldehyde, Ketone, arbonsäuren, Ester) 2 Aufgabentypen 2.1 Erstellen der Strukturformel aller möglichen Isomere Zuordnen des Isomerietyps Einfluss der Isomerie auf die physikalischen Eigenschaften Erkennen von Isomerie in Biomolekülen Übersicht zu den wichtigsten Isomerietypen 12 Verknüpfung mit anderen Themenbereichen: Zwischenmolekulare Kräfte, physikalische Eigenschaften (Siede- und Schmelzpunkt, Löslichkeit), molekulare Erkennung in der Biologie (z.b. Enzyme, Schlüssel-Schloss- Prinzip ) Physikalische Trennmethoden und Nachweismethoden (z.b. Destillation, Optische Aktivität) Zusatzmaterial Schulbuch (absolut notwendig) Molekülbaukasten (wäre ideal) omputermodelle Gratisdownload z.b. unter:

2 Arbeitsheft Isomerie 1 Grundlagen Jakob Verkürzte Schreibweisen Ethanol Informationsgehalt Verlorengegangene Informationen Strukturformel(n) albstrukturformel(n) Summenformel(n) O Art und Anzahl der Atome Funktionelle Gruppen Verknüpfung der Atome Freie Elektronenpaare Räumlicher Bau (nur linke Struktur) O O 3 2 Art und Anzahl der Atome Funktionelle Gruppen Verknüpfung der Atome (indirekt aus der Oktettregel) 3 2 O 2 5 O 2 6 O Art und Anzahl der Atome Funktionelle Gruppen (nur linke Struktur) Verwendungszweck wichtige Projektionsformen Bei Reaktionsmechanismen zumindest für die beteiligten Funktionellen Gruppen Fischer Projektion (Kohlenhydrate) aworth Projektion (Kohlenhydrate) Newman Projektion (Konfomere) Für nicht direkt an der Reaktion beteiligte Molekülabschnitte und bei großen Molekülen, z.b. Kohlenhydraten Für große Reste, z.b. bei Fettsäure, falls Isomerie keine Rolle spielt. Sonst v.a. in der Anorganischen hemie -

3 Arbeitsheft Isomerie 1 Grundlagen Jakob Übersicht zu allen Isomerietypen gleiche Summenformel aber unterschiedliche Eigenschaften? Isomere gleiche Verknüpfung der Atome? nein Konstitutionsiomere gleiches Kohlenstoffgerüst? Stereoisomere Drehung um eine Einfachbindung? nein nein Gerüstisomere gleiche Funktionelle Gruppe aber an anderem Ort? Konfor(mationsiso)mere wie Bild und Spiegelbild? nein nein Stellungsisomere verschiedene Funktionelle Gruppen? Enantiomere Diastereomere Funktionelle Isomere Doppelbindungsabschnitt, der sich in der Stellung zweier gleicher Substituenten unterscheidet? nein mehr als ein chirales -Atom? is-trans-iosmere Diastereomere

4 Arbeitsheft Isomerie 1 Grundlagen Jakob Definitionen zu allen Isomerietypen Der Begriff Isomer leitet sich ab von isos (gr.) = gleich und meros (gr.) = Teil. Die wörtliche Übersetzung gleiches Teilchen bezieht sich also auf die. Isomere sind mit aber Konstitutionsisomere sind mit - Gerüstisomere sind mit - Stellungsisomere sind mit - Funktionelle Isomere sind mit Stereoisomere sind mit verschiedener räumlicher Anordnung. - Enantiomere sind, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. - Diastereomere sind, die sich nicht Diastereomere mit chiralen -Atomen nennt man. Diastereomere mit einem planaren Doppelbindungsabschnitt, der sich in der Stellung der Substituenten zueinander unterscheidet, nennt man. Der Begriff Konformer leitet sich ab von conformatio (lat.) = entsprechende Form. Dies betont die leichte Umwandelbarkeit der Konformere ineinander. Konformere sind Moleküle mit unterschiedlicher Drehung um eine Einfachbindung.

5 Arbeitsheft Isomerie 1 Grundlagen Jakob hiralität Der Begriff hiralität leitet sich ab von cheir (gr.) = and. Dazu werden die Buchstaben S von sinister (lat.) = links und R von rectus (lat.) = rechts dem Molekülnamen vorangestellt. Um die Drehrichtung zu erhalten, muss man zunächst nach einem bestimmten System die Prioritäten der vier Substituenten ermitteln, den Substituenten mit der niedrigsten Priorität gedanklich nach hinten drehen und schließlich ablesen, ob die Prioritäten der drei anderen Substituenten im Uhrzeigersinn (= R) oder gegen den Uhrzeigersinn (= S) abnehmen. Voraussetzungen für die hiralität eines -Atoms sind: links rechts Die linke und die rechte and sind nicht durch Drehung ineinander zu überführen, sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Ebenso sind viele nicht durch Drehung ineinander zu überführen. Auch sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. So liegt z.b. Glycerinaldehyd in den folgenden zwei Formen vor: O * O O O * Ein chirales -Atom wird mit einem * gekennzeichnet. Für Moleküle mit mehr als einem chiralen -Atom (v.a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren) wird meist die Benennung mit D für L verwendet. äufig handelt es sich bei diesen Molekülen um 3 3 S, D R, L eute wird bevorzugt die Benennung nach ahn-ingold-prelog (IP) zur Ermittlung der absoluten Konfiguration gewählt.

6 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Erstellen der Strukturformel aller möglichen Isomere Erstelle im ersten Schritt die Kohlenstoffgerüste aller möglichen Konstitutionsisomere zu den folgenden Summenformeln. Vervollständige im zweiten Schritt mit einer anderen Farbe die fehlenden Wasserstoffatome in der albstrukturformelschreibweise immer rechts neben das jeweiligen Kohlenstoffatom. Benenne nun im dritten Schritt alle Verbindungen. Kennzeichne im vierten Schritt alle chiralen -Atome l 4 8

7 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Zuordnen des Isomerietyps A B D E F G Molekül Name Zahl der chiralen -Atome A B D E I J F G I J Eine Meso-Verbindung hat zwei chirale -Atome. Sie ist aber trotzdem mit ihrem Spiegelbild identisch. Dies trifft auf die Moleküle zu. und

8 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Zuordnen des Isomerietyps (Blatt 2) K L M N O P Q R Molekül Name Zahl der chiralen -Atome K L M N O P Q R S T Begründe für S und T, ob das einfarbige Klebeband S oder das zweifarbige Klebeband T auf der Rolle chiral ist:

9 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Zuordnen des Isomerietyps (Blatt 3) Molekül 1 zu Molekül 2 A zu B zu D E zu F G zu G zu I G zu J K zu L M zu N O zu P Q zu R... verhalten sich zueinander wie:... der Oberbegriff dazu lautet: Welcher Isomeriebegriff trifft auf das rechte und linke Ohr des Menschen zu? Begründe, ob ein Filzstiftstrich auf einem Blatt Papier chiral ist. Gilt die Antwort auf die vorhergehende Frage auch, wenn der Filzstift vollständig auf die andere Seite des Blatts durchdrückt? Begründe, ob eine Wendeltreppe chiral ist.

10 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Einfluss der Isomerie auf die physikalischen Eigenschaften D A B E F G Ordne die folgenden Siedepunkte den Verbindungen zu: -25 ; 9,4 ; 28, 36, 56, 78, 141 Überlege, warum für diesen Aufgabentyp die vollständige Strukturformel als Darstellungsform gewählt wurde! Welche Zusatzinformation könnte man noch in der Strukturformel angeben? Molekül Name Molare Masse [g/mol] A B D E F G EN Zwischenmolekulare Kraft zugeordneter Siedepunkt Gib die Buchstaben der Moleküle an, die gut in Wasser löslich sind:

11 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Erkennen von Isomerie bei Biomolekülen A B E F Skelettformel ohne Wasserstoffatome D Kennzeichne alle chiralen -Atome und vervollständige die folgende Tabelle: Molekül Name des Moleküls Name der Stoffklasse(n) Isomerietyp(en) A B D E F Alkaloide Die Moleküle A, B, und D spielen eine wichtige Rolle im. Molekül kann zwar auch für die Energiegewinnung genutzt werden, seine auptaufgabe liegt jedoch mit 19 anderen eher im der. Molekül E setzt sich aus drei Stoffklassen zusammen, einem,, einem Phosphorsäureester sowie der Base Adenosin. Es handelt sich daher um ein den Baustein der Nucleinsäuren. Molekül F gehört zu den Alkaloiden, diese werden von Pflanzen hergestellt, um Fraßinsekten abzuwehren. Beim Menschen bewirkt es u.a. eine Verengung der Arterien.

12 Arbeitsheft Isomerie 2 Aufgabentypen Jakob Übersicht zu den wichtigsten Isomerietypen Suche alle im Aufgabenteil vorkommenden Beispiele und ergänze nach dem Schema: Seitenzahl/Summenformel bzw. Buchstabe des Moleküls Isomere Konstitutionsiomere Gerüstisomere Stellungsisomere Funktionelle Isomere Enantiomere Stereoisomere Diastereomere Diastereomere is-trans-iosmere Alkane einfache Kohlenwasserstoffe Alkene alogenalkane Stoffklassen Alkohole, Aldehyde, arbonsäuren, Ester, Ketone sauerstoffhaltige (und stickstoffhaltige) Kohlenwasserstoffe Fette Kohlenhydrate Aminosäuren