Chemie. für die Berufsmaturität. Günter Baars. Chemie. Baars. Unter Mitarbeit von Franz Heini, Markus Isenschmid und Doris Kohler

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1 Franz eini Studium der Biologie mit ebenfach Biochemie. öheres Lehramt für das Fach Biologie. Unterrichtstätigkeit an der KDMS und an Gymnasien in Fribourg. Lehrer für hemie, Biologie sowie Technik und Umwelt an der Berufsmaturitätsschule Bern. Dr. Doris Kohler-Staub Ausbildung zur Primarlehrerin. Studium der Biochemie an der ET Zürich, Forschungstätigkeit auf dem Gebiet der mikrobiellen Enzymologie an der ETZ und an der University of alifornia, iverside. öheres Lehramt für das Fach hemie. Lehrerin für hemie und aturwissenschaften an der Berufsmaturitätsschule Zürich. Markus Isenschmid Textillaborant. Studium der hemie und Biologie. Privatwirtschaftliche Tätigkeit als Umwelttechniker und in verschiedenen chemischen Betrieben. Lehrtätigkeit in der Berufsausbildung, an höheren Fachschulen, Technikerschulen, in der Weiterbildung von Lehrpersonen und an der pädagogischen ochschule. Lehrer für hemie, Biologie sowie Technik und Umwelt an der Berufsmaturitätsschule Bern. UG_hemie_BM_Ergaenz_1A_15.indd 1,4 Lernen, trainieren, nachschlagen: die kostenlose App zum Buch hemie Dieses Buch behandelt die Themen der organischen hemie und bildet damit eine Ergänzung zum auptband. Dieser leicht verständliche Lehrgang vermittelt das Grundwissen der hemie anschaulich und praxisnah. Er basiert auf dem ahmenlehrplan 2012 für die Berufsmaturität der Ausrichtungen Technik, Architektur und Life Sciences sowie Gesundheit und Soziales, Typ Gesundheit. Die einzelnen Kapitel bauen aufeinander auf und vermitteln Inhalte so, dass Zusammenhänge erkennbar sind. Merksätze, zahlreiche Aufgaben mit detaillierten Lösungen sowie ein umfangreiches Glossar helfen, den Überblick zu behalten und Gelerntes zielgerichtet zu repetieren. Unter Mitarbeit von Franz eini, Markus Isenschmid und Doris Kohler hemie für die Berufsmaturität Ergänzungsband Typ Gesundheit Baars Prof. Dr. Günter Baars Studium der hemie, Geografie und Geologie. Gymnasiallehrer und hemiedidaktiker, Flad-Preisträger der Gesellschaft Deutscher hemiker sowie Balmer-Preisträger der Schweizerischen hemischen Gesellschaft. Autor mehrerer hemiebücher. Publikationen zur hemiedidaktik. für die Berufsmaturität Ergänzungsband Günter Baars :32

2 Inhaltsverzeichnis 14 Kohlenwasserstoffe ur Einfachbindungen: Alkane Kohlenwasserstoffmoleküle können Doppel- und Dreifachbindungen enthalten: Alkene und Alkine Aus Alkenen werden Kunststoffe...16 Zentrale Begriffe Kapitel Aufgaben zum Kapitel rganische Moleküle mit Sauerstoffund Stickstoff-Atomen Alkohole Eigenschaften der Alkohole Ethanol und Glycerin arbonsäuren arbonsäuren und Alkohole bilden Ester und Polyester Aus Aminen und arbonsäuren entstehen ebenfalls Kunststoffe: Polyamide...36 Zentrale Begriffe Kapitel Aufgaben zum Kapitel

3 16 Fette, Kohlenhydrate, Proteine und ukleinsäuren Triglyceride als Bausteine der Fette; Phospholipide Die Fotosynthese als Ursprung der Kohlenhydrate Aus Aminosäuren entstehen Proteine Die biologischen Funktionen der ährstoffe ukleinsäuren bestimmen die Aminosäuresequenz eines Proteins...64 Zentrale Begriffe Kapitel Aufgaben zum Kapitel Lösungen zu den Aufgaben...73 Anhang 79 Glossar...80 Sachregister...89 Bildnachweis

4 Kohlenwasserstoffe Worum geht es? Das Element Kohlenstoff ist die Grundlage allen Lebens auf der Erde. Im Kapitel 13 wurde bereits beschrieben, wie die bei der Fotosynthese entstehende Glucose den Ursprung der unendlich grossen Zahl von aturstoffen bildet. Deren Basis sind die 3 Moleküle der Kohlenwasserstoffe. Da sich die Atome der beiden Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff praktisch unbegrenzt miteinander verbinden lassen, ist eine Systematisierung nötig. Man hat sich dazu auf die Art der Atombindung zwischen den -Atomen in den Molekülen geeinigt. Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen sind deshalb die Kriterien, um eine erste Einteilung der Kohlenstoffverbindungen vorzunehmen. Dass die in unserem Alltag inzwischen so wichtig gewordenen Kunststoffe aus einfach gebauten Molekülen von Kohlenwasserstoffen hergestellt werden können, ist ebenfalls Thema dieses Kapitels ur Einfachbindungen: Alkane Kohlenwasserstoffmoleküle können Doppel- und Dreifachbindungen enthalten: Alkene und Alkine Aus Alkenen werden Kunststoffe 16 Zentrale Begriffe Kapitel Aufgaben zum Kapitel

5 14 Kohlenwasserstoffe 14.1 ur Einfachbindungen: Alkane Sonnenenergie ist im Erdöl gespeichert, das aus Kohlenhydraten, Eiweissstoffen und Fetten kleiner Pflanzen und Tiere in küstennahen Gewässern entstanden ist. Vor der völligen Verwesung wurden die Lebewesen dadurch geschützt, dass in den tieferen Stellen von Meeresbuchten wenig Sauerstoff, aber viel ydrogensulfid (Schwefelwasserstoff) vorhanden war. Zeugnis dieser Entstehung ist u. a. die Zusammensetzung von Erdöl: % Kohlenstoff, % Wasserstoff, 0 7 % Schwefel, 0 7 % Sauerstoff, 0 2 % Stickstoff sowie geringe Mengen an Aschebestandteilen ( %; Spuren von Verbindungen verschiedener Elemente). auptbestandteil sind Kohlenwasserstoffe (KW), und hier vor allem lineare und verzweigte Alkane (gesättigte KW), ycloalkane (ringförmige Moleküle) und Aromaten, eine Stoffklasse mit besonderen Elektroneneigenschaften. 1 Die homologe eihe der Alkane Im Abschnitt 13.3 wurden die Alkane bereits als Kohlenwasserstoffe vorgestellt, deren Moleküle ausschliesslich gebundene Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome enthalten, aber keine Mehrfachbindungen. Vom einfachsten Kohlenwasserstoff, dem Methan ( 4, auptbestandteil von Erdgas), leiten sich durch Aufbau des Kohlenstoffgerüsts weitere Kohlenwasserstoffe ab, deren Moleküle sich jeweils durch inzukommen einer 2 -Gruppe unterscheiden und die der allgemeinen Formel n 2n+2 entsprechen. Eine solche eihe von Verbindungen nennt man eine homologe eihe. Die Schmelz- und Siedetemperaturen steigen mit zunehmender Grösse des Elektronensystems, da dadurch die Van-der-Waals-Kräfte stärker werden (Kohlenwasserstoffmoleküle sind keine permanenten Dipole). Tabelle 14.1 Schmelz- und Siedetemperaturen der unverzweigten gesättigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) Formel ame t m in t b in 4 Methan Ethan Propan Butan Pentan exan eptan ctan onan Decan ömpps hemie-lexikon. Franckh sche Verlagshandlung. Stuttgart , neu bearbeitete und erweiterte Auflage 10

6 ur Einfachbindungen: Alkane Tabelle 14.2 Konstitutionsisomere von 4 10, 5 12 und 6 14 Formel Lewis-Formel omologe eihe: Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle sich jeweils durch eine 2 -Gruppe voneinander unterscheiden. Konstitutionsisomerie Weisen Moleküle vier und mehr Kohlenstoff-Atome auf, so gibt es verschiedene Möglichkeiten, die -Atome miteinander zu verbinden. Die Moleküle unterscheiden sich dann in ihrer Konstitution (Verknüpfung). Die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel verschiedene Moleküle und damit unterschiedliche Stoffe existieren, nennt man Isomerie, in diesem Fall Konstitutionsisomerie. Entsprechend der zunehmenden Anzahl Kohlenstoff-Atome in einem Molekül wächst auch die Zahl der Konstitutionsisomere (gleiche Summenformel, unterschiedliche Verknüpfung der Atome). Bereits für die Summenformel 4 10 sind zwei Konstitutionen (Verknüpfungen) möglich. Der Summenformel 5 12 entsprechen drei, der Summenformel 6 14 fünf Isomere (Tabelle 14.2). Mit 7 16 lassen sich 9, mit , mit und mit gar verschiedene Moleküle bilden. Konstitutionsisomerie: Möglichkeit, mit der gleichen Summenformel verschiedene Verknüpfungen der Atome zu realisieren Stoffe, die sich trotz gleicher Summenformel ihrer Moleküle in ihren Eigenschaften unterscheiden, nennt man isomer (gr. isos = gleich, gr. meros = Teil). Stoffe mit derselben Summenformel ihrer Moleküle, aber verschiedener Verknüpfung der Atome heissen Konstitutionsisomere. 11

7 14 Kohlenwasserstoffe Abb Kalotten- und Kugel-Stäbchen-Modelle von Butan und 2-Methylpropan. Butan und 2-Methylpropan sind Konstitutionsisomere Butan 2-Methylpropan Isomere sind sich in ihren Eigenschaften meist sehr ähnlich. Da aber die Van-der-Waals-Kräfte auch von der Molekülgestalt und damit von der berfläche abhängen, haben die einzelnen Konstitutionsisomere unterschiedliche Schmelzund Siedetemperaturen (Tabelle 14.3). Tabelle 14.3 Schmelz- und Siedetemperaturen gesättigter Kohlenwasserstoffe Formel Lewis-Formel ame t m in t b in 4 10 Butan Methylpropan ctan Methylheptan ,5-Dimethylhexan ,2,3,3-Tetramethylbutan Benennung der Alkane Aufgrund der Vielfalt an Kohlenstoffverbindungen ist es nötig, die einzelnen Stoffe anhand der Lewis-Formel ihrer Moleküle eindeutig zu benennen. Die heute übliche omenklatur (Benennung) geht zurück auf Beschlüsse, die am Internationalen hemikerkongress in Genf (1892) gefasst worden sind und seither jeweils den praktischen Erfordernissen entsprechend ergänzt und erweitert werden (Genfer oder IUPA-omenklatur 2 ). Die ersten vier Glieder der homologen eihe führen Trivialnamen 3 : Methan, Ethan, Propan und Butan. Zur Bezeichnung der höheren Glieder werden 2 IUPA = International Union of Pure and Applied hemistry 3 Trivialnamen sind Bezeichnungen, die in keinerlei Beziehung zur Konstitution der Verbindung stehen. Viele Trivialnamen beziehen sich auf bestimmte Eigenschaften oder das Vorkommen des betreffenden Stoffs. 12

8 ur Einfachbindungen: Alkane griechische Zahlwörter mit der Endung -an verwendet. Davon leiten sich die Alkyl gruppen mit der allgemeinen Summenformel n 2n+1 ab, die man durch die Abspaltung eines -Atoms aus den Alkanmolekülen erhält und die für die Benennung nötig sind. Sie erhalten die Endung -yl: Methylgruppe 3 -, Ethylgruppe usw. Um Kohlenwasserstoffe, deren -Ketten verzweigt sind, sinnvoll zu benennen, sucht man zuerst die längste im Molekül vorhandene Kohlenstoffkette. Anschliessend werden die -Atome dieser Kette von 1 aufsteigend nummeriert. Aus der ummer der -Atome und dem amen der daran angeknüpften Seitenkette ergibt sich die Bezeichnung der betreffenden Verbindung. Zu beachten ist dabei, dass mit der ummerierung an demjenigen Ende der Kette begonnen wird, das der Verzweigung näher liegt. Enthält ein Molekül mehrere gleichartige Alkylgruppen, so gibt man dies durch die Vorsilbe di- (zwei), tri- (drei), tetra- (vier) an Längste Kette der Kohlenstoffketten ermitteln und benennen 2. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen 3. Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln 4. Verknüpfungsstellen zwischen auptund Seitenketten ermitteln, dabei auptkette so durchnummerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen enthalten 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan Abb Vorgehen bei der Benennung eines Alkans Alkylgruppen sind Alkane mit einer einfach besetzten Elektronenwolke und der allgemeinen Summenformel n 2n+1. Es handelt sich dabei um adikale. Sie werden mit der Endung -yl benannt. adikale sind Atome oder Atomgruppen mit einfach besetzten Elektronenwolken. Beispiele: l 13