The Gaube Lecture Thermodynamik und Reaktions- Technik am Beispiel PA12

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Viktor Küchler
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1 The Gaube Lecture Thermodynamik und Reaktions- Technik am Beispiel PA12 A.Pfennig/T.Haas 18. April 2015

2 ATPS: Wasser + PEG Dextran ,15 Mischungspunkt Konode 0,10 w PEG 0,05 T = 293,15 K 0,00 0,0 0,1 0,2 0,3 w Dextran 2

3 Cross Partition von Cytochrom C Verteilungskoeffizient von Cytochrom C 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 50 mmol/l Na 2 SO mmol/l NaCl ph 3

4 Bestimmung von ΔΔφ Zweiphasensystem mit Salz I Zweiphasensystem mit Salz II I K T I II K T II RT ( ) ln ln ln ln z F T K T KT 0 I KT KT 0 II 4

5 Verteilung von Alizaringelb 1,00 T = 293,15 K Na 2 HPO 4 0,75 lnk Alizaringelb 0,50 c Salz = 0 Na 2 SO 4 NaCl NaI 0, log(c Salz /[mmol/kg]) 5

6 Vergleich ΔΔφ Na SO Testteilchen z T 2 4 [mv] Alizaringelb -1 4,2 Diaminlichtblau -3,34 4,6 Na B C 6 H ,1 Dipeptide -1 bis +1 4,8 NaCl 6

7 Ermittlung von I II Elektrode Oberphase I I Oberphase II II Unterphase I Salzbrücke Unterphase II 7

8 conparison of ΔΔφ with different methods 8

9 pilot plant settler with internals 9

10 standardized lab experiment for settling counter-rotating stirrers top vessel valve glas cylinders DN 80 x 300 internals tube DN 20 bottom vessel valve 10

11 principles of settling coalesced disperse phase height sedimentation zone continuous phase t time 11

12 example with evaluation speedup factor 5 12

13 Absetzzeit 1 Butanol + Wasser (o/w=5/2) 10^5 Na 2 SO 4 10^4 NaBr NaCl log(t Absetz /[s]) 10^3 10^2 c Salz = 0 T = 20 C 10^ log(c Salz /[mmol/kg]) 13

14 Reaktionstechnik: meine Dr arbeit Selektivhydrierung von COD Seite 14

15 Modell zur Selektivhydrierung Seite 15

16 Im Fokus Hochleistungspolymere Funktionsgetrieben = Polymere von Evonik = Halbzeuge von Evonik Hochleistungspolymere PEI PMMI PES PAI PPSU PMI PSU PI PEEK FPs PPA LCP PPS PA 1012 PA12 PA4.6 PA11 PAR Transp. PA PA 1010 PA612 Kostengetrieben Technische Polymere Standardpolymere PVC ABS PMMA PC PS amorph SAN PPE PA 610 PET PBT PA6 / PA66 POM PUR PP PE PE-LD PE-HD kristallin 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 2

Biobasiertes Laurinlactam als alternative Basis für

Laurinlactam ist die Basis für Polyamid 12 einem

Bereichen Verwendung findet Schuhsolen für die

Leitungen Pulverbeschichtungen für Geschirrkörbe 4.

17 Biobasiertes Laurinlactam als alternative Basis für Polyamid 12 BioLL steht für Biobasiertes Laurinlactam Laurinlactam ist die Basis für Polyamid 12 einem wichtigen Hochleistungskunststoff, der in vielen Bereichen Verwendung findet Schuhsolen für die Sportindustrie Bremsdruckleitungen Offshore- Leitungen Pulverbeschichtungen für Geschirrkörbe 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 3

18 Ökonomie und Ökologie sind kein Widerspruch Rohölbasierter LL-Prozess Rohöl Naphtha-Benzin Crack-C4-Fraktion Butadien 5 weitere chemische Stufen Biobasierter Prozess (BioLL) Palmkerne Palmkernöl Laurinsäuremethylester (LSME) 12-Aminolaurinsäuremethylester (ALSME) LL-equivalent (ALS) PA12 Fermentation Laurinlactam PA12 Fermentationsprozesse lohnen sich, wenn die Anzahl der chemischen Stufen stark verringert wird 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 4

19 Komplette Neuentwicklung eines biotechnologischen Prozesses Stammentwicklung Prozessentwicklung Aufarbeitung Herausforderung Stabiler Stamm mit hoher Produktivität, Selektivität Stabiler Prozess mit geringem Kapitalbedarf, geringem Strom- und Dampfverbrauch Einfache Aufarbeitung, die hochreines Produkt für Polymerisationen erzeugt (Polymer Grade) Problem: Das gewünschte Produkt war inhibitorisch für die Zellen. Dies ist ähnlich der alkoholischen Gärung, wo der Alkohol ab einer gewissen Konzentration toxisch für die Hefen ist. 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 5

20 Gebündelte Technologiekompetenz Prozesswissen Aufarbeitung Neue Technologien & Prozesse Stammentwicklung Patentschutzerlangung Fermentationstechnologie Polymerwissen 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 7

Seit 2013: Pilotanlage zur Herstellung von BioLL Mit einer Investitionssumme von mehreren Millionen wurde am Standort Slovenska Lupca eine

Etablierter Evonik-Standort für Fermentationen mit guter Infrastruktur Personal am Standort mit hoher Motivation und Kenntnissen für

21 Seit 2013: Pilotanlage zur Herstellung von BioLL Mit einer Investitionssumme von mehreren Millionen wurde am Standort Slovenska Lupca eine Pilotanlage zur Herstellung von BioLL errichtet. Etablierter Evonik-Standort für Fermentationen mit guter Infrastruktur Personal am Standort mit hoher Motivation und Kenntnissen für Fermentationen Ziele der Pilotanlage sind die Verschaltung von Fermentation und Aufarbeitung und die Skalierung des Prozesses. Evonik-Standort Fermas, Slovakei Fermentationsreakor 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 8

Zusammenfassung und Ausblick Es wurde eine neue Fermentationstechnologie entwickelt, das Produkt wird in situ extrahiert. Dies war nur durch fachübergreifende Zusammenarbeit möglich.

22 Zusammenfassung und Ausblick Es wurde eine neue Fermentationstechnologie entwickelt, das Produkt wird in situ extrahiert. Dies war nur durch fachübergreifende Zusammenarbeit möglich. Evonik hat ungefähr 20 Patentfamilien auf dem Gebiet BioLL angemeldet. Langfristig kann das neue Verfahren die erdölbasierte Produktion von PA12 ergänzen. Die Entwicklung der fermentativen Herstellung der Polyamidvorstufe ω-amino-laurinsäure (ALS) wurde vom Bundesministerium für Bildung und Forschung gefördert. 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 9

23 general process flow sheet Reactant Purification Downstreaming process Reactor Product Fermentation media feedback 26

24 option tree Performance Not tested Good Acceptable Inadmissible Overall performance Criterion 3 Criterion 2 Criterion 1 Option Component flow Additional process needed 27

25 separation efficiency 100 separation efficiency 80 model experimental data,, 60 organic phase: kerosene + X,X wt% D2EHPA 2,5 5, ,0 20,0 100,0 aqueous phase: 20 1,0 g/l 1,6-diamino hexane phase ratio: 1/1 temperature: 30 C ph 28

26 option trees criterion 1: phase separation criterion 2: extraction criterion 1: toxicity physical extraction kerosene bis(2-ethylhexyl)-phtalate liquid-liquid extraction reactive extraction extractant DEHPA kerosene benzyl benzoate methyl laurate cis-9-octadecene-1-ol bis(2-ethylhexyl)-phtalate alternative extractant no diluent kerosene benzyl benzoate methyl laurate cis-9-octadecene-1-ol bis(2-ethylhexyl)-phtalate 29

27 crud basics aqueous phase crud organic phase Crud: Chalk River Undefined Deposit corrosion residual unidentified deposit 30

28 what is crud? solids clean system real system + = solid particles induce crud: 1. hindered coalescence 2. formation of stable dispersions 31

29 Die Lösung: 2-Phasen-Fermentation Vor Reaktion Während Reaktion Nach Reaktion Edukt BioLL Bakterien Bakterien Das Produkt wird in der Fermentation durch andere Flüssigkeit extrahiert 4. Dezember 2013 F&E-Pressegespräch Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen Seite 6

30 Page 33 LA BioLL STC BioLL, Dece

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