Schriftlicher Leistungsnachweis. Fette und Glucose

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1 Name: Kurs: Schriftlicher Leistungsnachweis Datum Fette und Glucose Material I Das Molekül eines Reinstoffes, der aus einem natürlichen Fett gewonnen wurde, wird mit der Formel C 3 H 5 (C 16 H 31 2 )(C 18 H 33 2 ) 2 beschrieben. Die Eigenschaften des Reinstoffs werden untersucht: - Bei Zimmertemperatur zeigt der Reinstoff einen flüssigen Aggregatzustand. - Nach der katalytischen Addition der doppelten Stoffmenge von Wasserstoff ist der Reinstoff bei Zimmertemperatur fest. - Zur Ermittlung der Iodzahl werden 77 g Brom an den Reinstoff addiert. - Die Acroleinprobe wird durchgeführt. - Eine Portion des Reinstoffs wird mit konzentrierter Natronlauge verseift. Material II Traubenzucker ist D-(+)-Glucose, eine Aldohexose. Material III In einem Versuch werden mit einem Polarimeter die spezifischen Drehwerte α sp der α- und β-d-glucose mit +112 und +19 bestimmt. Das Gleichgewichtsgemisch der Mutarotation im Wasser beträgt +53. Aufgabe 1 (s. Material I) 1. Erstellen Sie eine Halbstrukturformel des Fett-Moleküls und benennen Sie die beteiligten Bausteine! 2. Begründen Sie den Aggregatzustand des untersuchten Reinstoffs vor und nach der Addition von Wasserstoff. 3. Berechnen Sie die Iodzahl des Reinstoffs. 4. Erläutern Sie die Durchführung der Acroleinprobe, geben Sie die von Ihnen vermuteten Beobachtungen an und deuten Sie diese mit Hilfe einer Reaktionsgleichung. 5. Formulieren Sie für die Verseifung des Reinstoffs die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln. Aufgabe 2 1. Erläutern Sie die in Material II enthaltenen Informationen unter Mitverwendung einer Strukturformel in der Fischer-Projektion. 2. Beschreiben und erklären Sie die Erscheinung der Mutarotation am Beispiel der Glucose unter Verwendung von Strukturformeln in der Haworth-Schreibweise. 3. Berechnen Sie die prozentuale Zusammensetzung der α- und β-d-glucose des Gleichgewichtsgemischs unter Angabe des Rechenweges. (Hinweis: Die Summe der prozentualen Stoffmengenanteile der beiden Anomere kann als 100% angesehen werden).

2 Name: Kurs: Schriftlicher Leistungsnachweis Datum Lösungen Aufgabe 1 1) Palmitinsäure Ölsäure Ölsäure 2) - An den Doppelbindungen der beiden Ölsäurereste cis-konfiguration - Knick im C-Gerüst erschwert die Einordnung der Fettmoleküle im Kristallgitter - Anordnung der Fettmoleküle ist weniger regelmäßig - Van-der-Waals-Kräfte relativ gering - relativ niedrige Schmelztemperatur Addition der doppelten Stoffmenge Wasserstoff - es entsteht Fett, dessen Moleküle nur gesättigte Fettsäurereste enthalten - lineare Ausrichtung der gesättigten Fettsäurereste - besseren Anordnung der Fettmoleküle im Kristallgitter - stärkere Van-der-Waals-Kräfte - höhere Schmelztemperatur 3) n(br 2 ) = m(br 2 )/M(Br 2 ) n(br 2 ) = 77 g / 159,8 g/mol n(br 2 ) = 0,482 mol n(i 2 ) = n(br 2 ) m(i 2 ) = n(i 2 ) M(I 2 ) m(i 2 ) = 0,482 mol 254 g/mol m(i 2 ) = 122,4 g Iodzahl IZ(Fett 1) = 122

3 Name: Kurs: Schriftlicher Leistungsnachweis Datum 4) Durchführung - mit Kaliumhydrogensulfat erhitzen - über das Reagenzglas einen mit fuchsinschwefliger Säure (Schiffs Reagenz) getränkten Wattebausch gehalten - entstehendes Gas in Bromwasser leiten Beobachtung: - Der Wattebausch verfärbt sich violett. - Das Bromwasser entfärbt sich. Deutung: - Aus Glycerin entsteht Acrolein - Nachweis der Aldehydgruppe mit Schiffs Reagenz - Nachweis der Doppelbindung über Bromaddition 5) H 31 C 15 C 17 H 33 C 17 H NaH H H H + Na + Na + Na + - C 17 H 33 - C 15 H 31 - C 17 H 33 Aufgabe 2 1) Aldohexose Aldose und Hexose Hexose: Kohlenhydratmoleküle mit 6 C-Atomen Aldose: In der offenkettigen Form besitzen diese Kohlenhydratmoleküle eine Aldehydgruppe. D: In der Fischer-Projektionsformel steht die Hydroxygruppe am asymmetrisch substituierten C5-Atom (Nummerierung: C-Atom der Aldehydgruppe = C1) nach rechts. (+): Die wässrige Lösung dieser Verbindung dreht die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichts nach rechts, also im Uhrzeigersinn.

4 Name: Kurs: Schriftlicher Leistungsnachweis Datum 2) Mutarotation bei Glucose: Änderung des spezifischen Drehwinkels einer frisch hergestellten Lösung von α-d-glucose bzw. β-d-glucose bis zum Erreichen eines konstanten Endwertes Erklärung: In wässriger Lösung bildet sich aus einem Anomere über die offenkettige Aldehydform das andere Anomere Gleichgewicht mit einem bestimmten Stoffmengenverhältnis zwischen den beiden anomeren Zuckern ein. 3) 112 x + 19 y = 53 x + y = 1 x = 1 y 112 (1 y) + 19 y = y + 19 y = y + 19 y = y = -59 y = 0,63 x = 1 y = 0,37 Die Gleichgewichtskonzentrationen der a- und b-anomere betragen 37 % und 63 %.

5 Kurs: 13Ch1 Name: Letzter Schriftlicher Leistungsnachweis Chemie Datum: Tenside Material I Bestellt man in einem Kaffeehaus einen Pharisäer, bekommt man einen schwarzen Kaffee mit Rum, Zucker und Schlagsahne serviert. Bestellt man den Kaffee und hochprozentigen braunen Rum extra, kann man das folgende Experiment durchführen: Auf eine Untertasse wird ein wenig Kaffee gegossen, so dass der Boden gerade bedeckt ist. Dann werden einige Tropfen Rum in die Mitte gegeben. Sofort entstehen heftige Wirbel in der Flüssigkeit, wobei die Mitte der Untertasse fast trocken und der Boden sichtbar wird. Nach einiger Zeit beruhigen sich beide Flüssigkeiten und es entsteht ein homogenes Gemisch, welches sich wieder über der Mitte der Untertasse schließt. Material II Bei der Seifensiederei des 17. Jahrhunderts wurden Kaliumcarbonat und aus Schlachtabfällen gewonnene Fettgemische als Rohstoffe genutzt. Material III Cetyltrimethylammonimchlorid und Fettalkoholpolyglykolether sind ebenfalls Tenside. Cetyltrimethylammoniumchlorid: [(C 16 H 33 )N(CH 3 ) 3 ] + Cl - Hexadecylpolyglycolether: C 16 H 33 --(CH 2- CH 2 --) n H n = 3 bis 15 Material IV Metalloberflächen sind häufig von einer dünnen xidschicht überzogen. Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid lassen sich zur Hydrophobierung und damit zum Schutz vor weiter gehender Korrosion auf der berfläche auftragen. Material V In einem Schülerversuch werden die Nachteile von Seife bei der Waschwirkung untersucht. Hierbei wird u.a. die Reaktion im sauren Milieu geprüft. Aufgabe 1 Interpretieren Sie die Versuchsbeobachtungen (Material I) ausführlich unter Verwendung einer Skizze. Aufgabe 2 1. Formulieren Sie für die historische Seifensiederei (s. Material II) die Reaktionsgleichungen anhand eines frei gewählten Beispiels für das Fettmolekül auf. 2. Vergleichen Sie das Bauprinzip der in Material III beschriebenen Stoffe mit dem der Seifen. 3. Erklären Sie unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze die Schutzwirkung von Cetyltrimethylammoniumchlorid (s. Material IV) am Beispiel einer Eisenoberfläche. 4. Formulieren Sie für alle in Frage kommenden Reaktionen des Materials V die Reaktionsgleichungen mit der Angabe der Aggregatzustände.

6 Kurs: 13Ch1 Name: Letzter Schriftlicher Leistungsnachweis Chemie Datum: Lösungen Aufgabe 1 - Kaffee und Rum sind zwei Flüssigkeiten mit unterschiedlicher berflächenspannung - berflächenspannung ist ein Sonderfall der Grenzflächenspannung, an der Phasengrenze fest-gasförmig bzw. flüssig-gasförmig, hier Flüssigkeit-Luft - Ursache für die Grenzflächenspannung sind die Kräfte zwischen den Teilchen (Köhäsionskräfte), z.b. Kräfte zwischen den Dipolmolekülen des Wassers sein oder die Van-der-Waals-Kräfte - An Grenzfläche kaum Kohäsionskräfte wirksam, resultierende Kraft wirkt in das Innere der Flüssigkeit - Grenzflächenspannung = Summe dieser resultierenden Kräfte Rum Kaffee resultierende Kraft resultierende Kraft - Kaffee besteht fast ausschließlich aus Wasser starke Wechselwirkung zwischen Dipolmolekülen hohe berflächenspannung - Rum besteht zu erheblichen Teil aus Ethanol Wechselwirkung nicht so stark geringere berflächenspannung - Beim Mischen drängt der Rum mit der niedrigeren berflächenspannung den Kaffee zur Seite, um eine größere Fläche einzunehmen Bewegungen der Flüssigkeitsteilchen - Am Ende bleibt ein Gemisch mit geringerer berflächenspannung, als sie der Kaffee vorher hatte

7 Kurs: 13Ch1 Name: Letzter Schriftlicher Leistungsnachweis Chemie Datum: Aufgabe 2 1) 2) Für die Tensidwirkung verantwortlich sind: - das Seifenanion: anionisches Tensid - das Cetyltrimethylammoniumion: kationisches Tensid - das Fettalkoholpolyglykolether-Molekül: nichtionisches Tensid Gemeinsamkeiten: - in den Teilchen sind sowohl lipophile Abschnitte (=langkettige hydrophobe Alkylketten) wie auch hydrophile Bereiche (=geladener Teil bzw. polare Bereiche im nichtionischen Tensid) vorhanden

8 Kurs: 13Ch1 Name: Letzter Schriftlicher Leistungsnachweis Chemie Datum: 3) - Metalloxidschichten bestehen aus Metallkationen und xidanionen - anziehenden Wechselwirkung zwischen dem kationischen Teil des Tensids und den xidionen der berfläche der Metalloxidschicht - hydrophobe Alkylreste weisen von der Metalloberfläche weg und verhindern so die Ablagerung von Wassermolekülen auf der Metalloberfläche - Rost kann in Abwesenheit von Wasser nicht gebildet werden 4) Bildung von schwerlöslichen Kalkseifen (Härteempfindlichkeit): 2 CH 3 -(CH 2 ) 14 -C - (aq) + Ca 2+ (aq) (CH 3 -(CH 2 ) 14 -C) 2 Ca (s) Bildung von schwerlöslichen Fettseifen (Säureempfindlichkeit): CH 3 -(CH 2 ) 14 -C - (aq) + H 3 + (aq) CH 3 -(CH 2 ) 14 -CH (s) + H 2 (l) alkalische Reaktion: CH 3 -(CH 2 ) 14 -C - (aq) + H 2 (l) CH 3 -(CH 2 ) 14 -CH (s) + H - (aq)