Entwicklung von Katalysatoren und neuen Werkstoffen auf Olefi n- und Styrolbasis
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1 ABGESCHLOSSENE FORSCHUNGSVORHABEN Projektleiter PD Dr. Harald Pasch Entwicklung von Katalysatoren und neuen Werkstoffen auf Olefi n- und Styrolbasis VITA PD Dr. Harald Pasch Seit 1991 arbeitet Dr. Pasch am DKI und leitet seit 1996 die Abteilung Analytik. Als Privatdozent am Fachbereich Chemie der TU Darm stadt hält er die Vorlesung Polymeranalytik mit chromatographischen und spektroskopischen Methoden. Nach einem Chemiestudium an der Universität Odessa promovierte er 1982 und habilitierte sich 1987 in Makromolekularer Chemie. Seit 2000 ist er Außerordentlicher Professor an der Universität Stellenbosch, Südafrika. 2 Projekt-Nr. BMBF 03C0354A (DKI 7840) Laufzeit bis Ansprechpartner PD Dr. Harald Pasch Tel.: 06151/ Fax: 06151/164198
2 ANALYTIK Thema Entwicklung von hochaktiven Trägerkatalysatoren und neuen polymeren Werkstoffen auf Olefin- und Styrolbasis durch High-Output Screening (HOPS) und Fingerprint-Technologie Das vorliegende Forschungsvorhaben war eine Kooperation zwischen der BASELL GmbH, der BASF AG, der Universität Freiburg und dem Deutschen Kunststoff Institut. Im Rahmen des Gesamtprojektes hat das DKI das Teilprojekt Schnelle Analyse von Comonomerverteilungen bearbeitet. Mit dem schnell fortschreitenden Entwicklungsprozess in der Synthese von Polyolefinen konnte die Analytik dieser Materialien nur bedingt Schritt halten. Für das Verständnis von Struktur Eigenschaftsbeziehungen dieser Materialien wird sowohl im akademischen als auch im industriellen Umfeld eine leistungsfähige Analytik benötigt. Diese Analytik ist bei Produktentwicklungen, der Prozessoptimierung oder der Prozesskontrolle unerlässlich. Ziel des vorliegenden Vorhabens war deshalb die Entwicklung flüssigchromatographischer Methoden zur Analyse von Polyolefinen bezüglich der chemischen Heterogenität. Zu Beginn der Arbeiten standen nur die zeit und arbeitsaufwändigen Methoden TREF und CRYSTAF zur Verfügung. Während für die Analytik von Polymeren bei Raumtemperatur eine ganze Reihe flüssigchromatographischer Methoden in der Literatur bekannt sind, fehlten derartige Arbeiten für die HPLC von Polyolefinen. Für die Wechselwirkungschromatogaphie bei hohen Temperaturen zur Trennung Abb. 1: Photographie des Hochtemperatur-Gradient- Flüssigkeitschromatographen, bestehend aus Autosampler XTR-220, dem Chromatographen mit Säulenofen und dem Lösungsmittelmanagementsystem RI Detektor Säulenschaltventil Detektorschaltventil Autosampler mit Probenroboter 3 Lösungsmittelmanagementsystem PL XTR Chromatograph ELS-Detektor
3 ABGESCHLOSSENE FORSCHUNGSVORHABEN A Abb. 2: Überlagerung der Chromatogramme von Polyethylen-Polypropylen-Blends: A: Stationäre Phase: Zeolith CBV-780 (150 x 4.6 mm i.d.); Nucleosil 300 (250 x 8 mm i.d.). Mobile Phase: Diphenylether. B: Stationäre Phase: Zeolith SH-300 (150 x 4.6 mm i.d.); Nucleosil 300 (250 x 8 mm i.d.). Mobile Phase: Decalin. Abb. 3: Überlagerung der Chromatogramme der E-S-Copolymere mit unterschiedlichen Styrolgehalten, eines PS-Standards (Mp g/mol) und eines PE-Standards (Mw g/mol). Stationäre Phase: LiChrosorb 100 (250 x 4,6 mm i.d.). Mobile Phase: Gradient Decalin/ODCB. B von Polyolefinen nach der chemischen Zusammensetzung wurde ein geeigneter Chromatograph benötigt. Zu Beginn der Arbeiten existierte kein kommerzielles Gerät zur Durchführung von Hochtemperatur-HPLC-Experimenten. In enger Zusammenarbeit mit der Fa. Polymer Laboratories (Church Stretton, England) wurde das in Abb. 1 dargestellte weltweit erste Hochtemperatur-Gradient-HPLC System (PL XT-220) für die Trennung von Polyolefinen konzipiert und konstruiert. Dieses unikale System mit dem dazugehörigen Probenvorbereitungsroboter hat sich für die geplante Methodenentwicklung als geeignet herausgestellt. Für die in diesem Projekt durchzuführenden HPLC-Trennungen mussten für die unterschiedlichen Polymersysteme geeignete Kombinationen von stationären und mobilen Phasen getestet werden. Als Lösungsmittel für Polyolefine eignen sich Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mehr als 130 C. Da zu Projektbeginn keine Referenzarbeiten zum Einsatz von interaktiven stationären Phasen für die Polyolefinanalytik bei hohen Temperaturen existierten, wurde durch ein im Säulenofen untergebrachtes softwaregesteuertes Säulenschaltventil (siehe Abb. 1) ein schnelles Screening nach geeigneten Säulenmaterialien durchgeführt. Durch den Einsatz eines Lösungsmittelmanagementsystems ist der schnelle Wechsel der mobilen Phasen problemlos möglich. Somit steht ein System zur Verfügung, das ein schnelles Auffinden von geeigneten Kombinationen aus mobiler und stationärer Phase ermöglicht. Ein wesentliches Problem bei der Flüssigchromatographie von Polyolefinen besteht in der eingeschränkten Auswahl geeigneter Detektoren. Dies ergibt sich zum einen aus den hohen Betriebstemperaturen, die benötigt werden, um die Polyolefine zu lösen. Aus diesem Grund müssen die Messzelle und alle Kapillaren beheizt werden. Zum anderen werden Lösungsmittelgradienten angewendet, was den Einsatz z. B. eines Brechungsindexdetektors unmöglich macht. Ein modifizierter verdampfender Lichtstreudetektor ELSD (evaporative light scattering detector), der Teil des PL XT-220 ist, konnte in allen entwickelten Systemen als Standard-Detektor eingesetzt werden. Da in der zugänglichen Literatur für Polyolefine nur wenige Lösungsmittel beschrieben sind, die als mobile Phasen geeignet sein könnten, wurden Trübungspunkte für lineares PE (Mw 260 kg/mol) und isotaktisches PP (Mw = 200 kg/mol) in verschiedenen Lösungsmitteln gemessen. Auf diese Weise wurden (eher exotische) Lösungsmittel für PE und PP identifiziert und in den im weiteren beschriebenen chromatographischen Methoden verwendet. Wie erwähnt war das Ziel dieses Projektes die Entwicklung von flüssigchromatographischen Methoden zur Analyse von Polyolefinen bezüglich der chemischen Heterogenität. Vor Beginn des Projektes
4 ANALYTIK wurde (seit 1964 der erste kommerzielle Hochtemperatur-GPC-Chromatograph auf den Markt kam) ausschließlich die Größenausschlußchromatographie zur chromatographischen Trennung von Polyolefinen benutzt. Innerhalb dieses Projektes konnten nun Zeolithe als stationäre Phasen gefunden werden, die lineares PE oder isotaktisches PP stark adsorbieren können. Dies war das erste Mal, dass die Adsorption von Polyolefinen an bestimmten stationären Phasen nachgewiesen werden konnte. Mit verschiedenen Kombinationen aus Zeolithen und mobilen Phasen konnte sowohl für lineares PE als auch für isotaktisches PP partielle oder vollständige Adsorption bei einer Temperatur von 140 C erreicht werden. Makromoleküle mit kleineren Molmassen werden dabei stärker als Makromoleküle mit großer Molmasse an den Zeolithen absorbiert. Unter Verwendung spezifischer Zeolithe und mobiler Phasen ist eine selektive und irreversible Adsorption von linearem PE und isotaktischem PP möglich. Damit ist die in Abb. 2 gezeigte selektive Trennung von PE bzw. PP aus den jeweiligen Blends möglich. Der Hauptteil der Arbeiten beschäftigte sich mit der Entwicklung von chromatographischen Trennungen, bei denen alle Komponenten detektiert werden können. So wurden Trennungen von Ethylencopolymeren mit unpolaren Comonomeren wie Styrol oder Propylen erarbeitet. Da zu Beginn dieses Projektes keine chromatographischen Trennungen von Ethylen- Styrol-Copolymeren nach der chemischen Zusammensetzung bei 140 C existierten, wurde ein Screening nach geeigneten mobilen und stationären Phasen für die Adsorption von Polystyrol durchgeführt. Abb. 4: HPLC-Chromatogramme von PE-PP-Blends (lineares PE, Mw = 126 kg/mol, isotaktisches PP, Mw = 192 kg/mol) mit unterschiedlichen Anteilen an PE und PP. Stationäre Phase: Nucleosil 500 (250 x 4,6 mm i.d.). Mobile Phase: EGMBE/TCB-Gradient.
5 ABGESCHLOSSENE FORSCHUNGSVORHABEN Eine Adsorption von Polystyrol erfolgte nur auf LiChrosorb 100 unter Verwendung von Decalin als Eluent. Mit einem linearen Gradienten aus Decalin und 1,2-Dichlorbenzol war es möglich, Ethylen-Styrol- Copolymere nach steigendem Styrolgehalt im Copolymer zu trennen (vgl. Abb. 3). Zur erfolgreichen Trennung von PE-PP- Blends bei 140 C wurde die Fällungschromatographie eingesetzt. Der Trennmechanismus beruht auf der Unlöslichkeit des Polyethylens im Starteluenten Ethylenglycolmonobutylether, während Polypropylen in diesem löslich ist. Polypropylen eluiert unter diesen Bedingungen im SEC-Modus von der eingesetzten stationären Phase (Silicagel Nucleosil 500). Bei Verwendung eines thermodynamisch guten Lösungsmittels wie etwa 1,2,4-Trichlorbenzol oder 1,2- Dichlorbenzol kommt es allerdings zur Elution des Polyethylens mit dem injizierten Probenlösungsmittel von der Säule. Bei Verwendung von 1-Decanol als Probenlösungsmittel tritt die Elution des Polyethylens mit dem Lösungsmittel nicht auf und das Polymer wird vollständig auf der stationären Phase ausgefällt. Mit dem entwickelten chromatographischen System ist die in Abb. 4 gezeigte Trennung von PE-PP-Blends über einen weiten Zusammensetzungsbereich möglich. Eine Detektorkalibration ermöglicht eine Quantifizierung der einzelnen Blendbestandteile. Das entwickelte chromatographische System ist das erste Hochtemperatur-Gradient-HPLC-System, dass die Trennung von PE-PP-Blends ermöglicht. Das entwickelte HT-HPLC-System wurde erfolgreich zur Trennung von amorphen Ethylen-Propylen-Copolymeren nach dem Ethylengehalt eingesetzt. Die vorliegenden Copolymere eluieren hierbei in drei unterschiedlichen Elutionsbereichen von der chromatographischen Säule. Es ist anzunehmen, dass sehr ethylenarme Copolymere und PP- Homopolymer im SEC-Modus eluieren, während Copolymere mit kleinem und mittlerem Ethylengehalt mit dem Probenlösungsmittel eluieren. Copolymere mit hohem Ethylengehalt fallen auf der Säule aus und werden mit dem Gradienten eluiert. Fazit Die Ergebnisse der Untersuchungen belegen, dass auch für Polyolefine chromatographische Systeme zur Trennung nach ihrer chemischen Heterogenität gefunden werden können. Innerhalb dieses Projektes konnten die ersten chromatographischen Systeme weltweit für die Adsorptionschromatographie und die Fällungschromatographie von Polyolefinen in isokratischem oder im Gradientenmodus experimentell identifiziert werden. Damit ist der Aufbruch zu neuen Horizonten in der interaktiven Hochtemperatur-Flüssigkeitschromatographie von Polyolefinen gelungen. Die erhaltenen Ergebnisse können als Grundstein für weitere Forschungen auf dem Gebiet der Hochtemperatur-HPLC genutzt werden. Als nächster Schritt bietet sich die Kopplung der HPLC mit einem chemosensitiven Detektor an. Durch den Einsatz eines LC- Transform-Interface, das eine Kopplung der HT-HPLC mit der Infrarospektroskopie ermöglicht, könnte die chemische Zusammensetzung (z. B. der Ethylengehalt des eluierenden Copolymers) als Funktion des Elutionsvolumens verfolgt werden. Dies würde weitere Einblicke in die während der Trennung ablaufenden Prozesse bringen. Weitere wertvolle Einblicke in die komplexen Polymere würde eine Online- Kopplung der Hochtemperatur-HPLC mit einer Hochtemperatur-SEC (Hochtemperatur-2D-Chromatographie) gewähren. Wir danken dem Bundesministerium für Bildung und Forschung (BMBF), aus dessen Haushaltsmitteln dieses Forschungsvorhaben unter dem Förderkennzeichen 03C0354A gefördert wurde. Ferner danken wir der Forschungsgesellschaft Kunststoffe e.v. für die zusätzliche Unterstützung dieser Arbeit.
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