Trinkwasser für Baden-Württemberg
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- Nicole Beckenbauer
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1 Titelbild Trinkwasser für Baden-Württemberg
2 AQS Baden-Württemberg Jahrestagung 2007/2008 Analytik von PSM-Metaboliten mit klassischen und modernen Methoden Wolfgang Schulz und Walter H. Weber Am Spitzigen Berg Langenau Schulz.w@lw-online.de Dr. Wolfgang Schulz
3 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
4 Versorgungsgebiet der LW Versorgungsbereich der LW Leitungsnetz der LW Rheinland-Pfalz Frankreich Freudenstadt ffenburg Karlsruhe Baden- Baden Rottweil Hessen Heilbronn Pforzheim Stuttgart Tübingen Bayern Heidelberg Tauberbischofsheim Bad Mergentheim Reutlingen Schwäb. Hall BH Schönbühl SBH Heuberg WW Blaubeuren Crailsheim SBH Amstetten Ulm Aalen SBH sterbuch SBH Aufhausen Egau- Wasserwerk VPW Burgberg VPW iederstotzingen WW Langenau RWP Leipheim Bayern Versorgungsgebiet: Ulm - Stuttgart - Bad Mergentheim - Aalen 3 Millionen Einwohner im Versorgungsgebiet Lörrach Freiburg Singen Tuttlingen Biberach Ravensburg Friedrichshafen Fernwasseranteil ca. 50% Konstanz Schweiz Österreich
5 Die Anlagen und Wasserschutzgebiete der Ellwangen Ludwigsburg A7 A8 A81 Stuttgart Esslingen BH Schönbühl BH Rotenberg BH Probst BH Thomashardt BH Breech Schwäbisch Gmünd Göppingen SBH sterbuch BH Rechberg Heidenheim Aalen SBH Aufhausen BH Egart Kirchheim BH Hahnweide BH onnenbrunnen LW-Leitungen Fremdanlagen WW Wasserwerk BH Brucken VPW Vorpumpwerk RWP Rohwasserpumpwerk BH Behälter / Scheitelbehälter Stromgewinnungsanlagen Wasserschutzgebiet Landesgrenze km BH Asch BH Schopflenberg BH Bollersattel BH Wolfscherre WW Mühlhausen SBH Heuberg BH Horn WW Blaubeuren Geislingen Blaubeuren SBH Amstetten Langenau Ulm A7 RWP Leipheim VPW Burgberg Egauwasserwerk Wittislingen VPW iederstotzingen WW Langenau VPW Schotthof A8 Gundelfingen
6 Wasserbereitstellung aus den einzelnen Gewinnungsanlagen , ,6 21,3 90,4 19,3 88,0 88,3 89,6 15,9 24,0 26,5 91,8 92,0 92,9 93,4 31,6 28,0 26,2 31,3 94,0 29,3 32,9 Donauwasseraufbereitung ,4 18,8 30,1 3,1 2,8 9,6 8,9 20,0 20,5 32,5 34,0 2,9 8,8 16,8 28,6 3,3 9,8 16,2 27,1 3,0 12,1 15,0 23,7 2,7 9,9 18,7 28,0 3,0 10,0 18,5 31,2 3,1 10,9 16,1 28,0 3,0 10,8 16,7 30,3 4,0 11,3 17,3 32,5 Grundwasser Blaubeuren Grundwasser Burgberg Quellwasser Egauwasserwerk Grundwasser Donauried ,0 5,9 5,9 7,3 6,5 6,4 4,7 4,0 4, , , Fremdwasserbezug
7 Wasserbereitstellung aus den einzelnen Gewinnungsanlagen , ,6 21,3 90,4 19,3 88,0 88,3 89,6 15,9 24,0 26,5 91,8 92,0 92,9 93,4 31,6 28,0 26,2 31,3 94,0 29,3 32,9 Donauwasseraufbereitung ,4 18,8 30,1 3,1 2,8 9,6 8,9 20,0 20,5 32,5 34,0 2,9 8,8 16,8 28,6 3,3 9,8 16,2 27,1 3,0 12,1 15,0 23,7 2,7 9,9 18,7 28,0 3,0 10,0 18,5 31,2 3,1 10,9 16,1 28,0 3,0 10,8 16,7 30,3 4,0 11,3 17,3 32,5 Grundwasser Blaubeuren Grundwasser Burgberg Quellwasser Egauwasserwerk Grundwasser Donauried ,0 5,9 5,9 7,3 6,5 6,4 4,7 4,0 4, , , Fremdwasserbezug
8 Wasserbereitstellung aus den einzelnen Gewinnungsanlagen , ,6 21,3 90,4 19,3 88,0 88,3 89,6 15,9 24,0 26,5 91,8 92,0 92,9 93,4 31,6 28,0 26,2 31,3 94,0 29,3 32,9 Donauwasseraufbereitung ,4 18,8 30,1 3,1 2,8 9,6 8,9 20,0 20,5 32,5 34,0 2,9 8,8 16,8 28,6 3,3 9,8 16,2 27,1 3,0 12,1 15,0 23,7 2,7 9,9 18,7 28,0 3,0 10,0 18,5 31,2 3,1 10,9 16,1 28,0 3,0 10,8 16,7 30,3 4,0 11,3 17,3 32,5 Grundwasser Blaubeuren Grundwasser Burgberg Quellwasser Egauwasserwerk Grundwasser Donauried ,0 5,9 5,9 7,3 6,5 6,4 4,7 4,0 4, , , Fremdwasserbezug
9 Multidimensionales Screening Zusammenspiel von klassischen und modernen Untersuchungsmethoden bei der Überwachung der Rohwässer, der Aufbereitungsprozesse, der Transport- und Bevorratssysteme sowie des Trinkwassers
10 Multidimensionales Screening Anreicherung Aufreinigung Trennung Detektion Grundwasser berflächenwasser Festphasenextraktion Flüssig/flüssig Extraktion GPC SC TLC (AMD) HPLC Toxizität UV-Scan MS MS/MS Leichtphasen- Perforation TLC GC ECD, FID, PD
11 Historisches zur Überwachung von organischen Spurenstoffen im Trinkwasser Leichtflüchtige Kohlenwasserstoffe Pestizide Grenzwert für Pestizide 0,1 µg/l Arzneimittel Röntgenkontrastmittel Metabolite GC-FID / PD / ECD (z.t. Derivatisierung) GC-MS (z.t. Derivatisierung) HPLC-UV / DAD HPLC-MS (..Q-TF) HPTLC/AMD-UV/VIS o. -Biolumineszenz o. -MS
12 Anwendungsbereich LC-MS Molmasse LC/MS GC/MS unpolar Polarität polar
13 Multidimensionales Screening Anreicherung Aufreinigung Trennung Detektion Grundwasser berflächenwasser Festphasenextraktion Flüssig/flüssig Extraktion GPC SC TLC (AMD) HPLC Toxizität UV-Scan MS MS/MS Leichtphasen- Perforation TLC GC ECD, FID, PD
14 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
15 Beispiele für Pestizide und deren Metaboliten Atrazin Simazin Desethyl-atrazin Desethyl-simazin (Desisopropyl-atrazin)
16 Triazine und Abbauprodukte Cl Cl H Atrazin H H Cl DipAtrazin H 2 H H H HAtrazin H H H Simazin H H H H H Cl HSimazin H H HPropazin H 2 H Cl Cl H 2 HDeAtrazin H H H H 2 HDipAtrazin DeAtrazin Cl H H H 2 H H H 2 H 2 H H H Terbuthylazin DeTerbuthylazin H 2 H HDeDipAtrazin H H 2 H Cl Propazin HDeTerbuthylazin H H 2 H HDeSebuthylazin H H 2 H H 2 Cl H H H HTerbuthylazin C HDeCyanazin H H H HSebuthylazin DeSebuthylazin H Cl H C DeCyanazin H H C HCyanazin H Cl H Sebuthylazin C Cyanazin
17 Desethyl-atrazin im Rohwasser der Buchbrunnenquelle und der Fassungen 1 und 5 μg/l % Buchbrunnenquelle Fassung 5 Fassung 1 Grenzwert gem. TrinkwV Bereich Halbwertszeit t % Jahre
18 Beispiele für Pestizide und deren Metaboliten DDT Parathion Atrazin Simazin Terbutylazin DDE / DDD Paraoxon Desethyl-atrazin Desethyl-simazin (Desisopropyl-atrazin) Desethyl-terbutylazin Phenoxyalkancarbonsäuren entsprechende Phenole / Anisole z. B. 2,4-DP 2,4-Dichlorphenol 2,4-Dichloranisol Dichlobenil Glyphosat 2,6-Dichlobenzamid AMPA
19 Chloridazon und Metabolite Cl Cl Abbau im Boden H 2 H 2 H Chloridazon - herbizider Wirkstoff Desphenylchloridazon (Metabolit B) - Anwendung Zuckerrüben - seit 1964 auf dem Markt H Zulassung erneut erteilt für 10 Jahre Cl Iso-Chloridazon
20 Desphenyl-Chloridazon-Gehalte in den Rohwässern der LW μg/l 1,4 1,2 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0,1 0,0 Langenau Elchingen Fassung 5 (Karst) Rammingen Fassung 3 Fassung 5 Burgberg 360 Fassung 2 Fassung RWP Leipheim 240 Leipheim 460 Fassung 6 VPW ieder- Fassung 1 stotzingen VPW Schotthof WW Langenau Fassung 2 Fassung 5 Egau- Fassung 6 Fassung 1 (Kies) wasser- werk 80 Percentil Median Min Max Günz- Fassung 3
21 Ergebnis der Beprobungen an der Buchbrunnenquelle Desphenyl-Chloridazon 0, , , , , , , , , , , , , , , Ausbringungszeitraum PSM Desphenyl-chloridazon [mg/l]
22 Alternativ eingesetzte Wirkstoffe H C H 3 C H C C H C Desmedipham H C CH 3 H IUPAC: ethyl 3-phenylcarbamoyloxycarbanilate CAS. r.: Phenmedipham H CH 3 IUPAC: methyl 3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilate CAS. r.:
23 Tolylfluanid und Metabolite S CCl 2 F H 3 C S CH 3 CH 3 Tolylfluanid - fungizider Wirkstoff - Anwendung Erdbeeranbau, bst- und Weinbau Euparen M WG Melody Multi Monceren plus Folicur EM - Ruhen der Zulassung nach Anordnung des BVL vom für Anwendung im Freiland
24 Tolylfluanid und Metabolite H 3 C S S CCl 2 F Abbau im Boden H 3 C S H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Tolylfluanid Abbau im Boden DMST DT 50 = < 1 Tag Disappearance Time DT 50 = 1,8 Tage H 3 C S H 2 Metabolit bei Zulassung nicht bekannt DT 50 ~100 Tage CH 3,-Dimethylsulfamid DMS
25 Verfahrensschema der Trinkwasseraufbereitung aus Donaurohwasser Vorreinigungsanlage Flockungsmittel (Fe +++ ) Kalkmilch Flockungshilfsmittel Rohwasserbecken Vormischer Flockungsmittel (Fe +++ ) Bioreaktor Flockungshilfsmittel Rückführschlamm Schlamm Schlamm Filteranlage Flockungsmittel (Fe +++ ) zonanlage Donau Rohwasserpumpwerk Leipheim Chlordioxid Hydroanthrazit Quarzsand Aktivkohle zon Filtratbehälter Reinwasserbehälter Förderwerk Entcarbonisiertes Grundwasser Amstetten sterbuch Grundwasser aus dem Donauried rthophosphat
26 Tolylfluanid und Metabolite H 3 C S S CCl 2 F Abbau im Boden H 3 C S H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Tolylfluanid Abbau im Boden DMST H 3 C Wasseraufbereitung zonung H 3 C S H 2 CH 3 CH 3 -itrosodimethylamin DMA DMA ist carcinogen,-dimethylsulfamid DMS
27 aktuelle Beispiele für Pestizide und deren Metaboliten Chloridazon Desphenylchloridazon Methyl-desphenylchloridazon Tolylfluanid (Dichlofluanid) DMS 3 DMA Metolachlor Metolachlor-säure / -sulfonsäure Metazachlor Metazachlor-säure / -sulfonsäure Dimethachlor Dimethachlor-säure / -sulfonsäure Chlorthalonil Chlorthalonil-amido-sulfonat Metamitron Desamino-metamitron
28 Metamitron IUPAC-Bezeichnung: 4-amino-4,5-dihydro-3-methyl- 6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one CAS-r.: H 2 CH 3 Aktuell zugelassen für 1 : Futter- und Zuckerrübe, Gurke, Melone, Zucchini, Schnittlauch, Rote Beete, Thymian, Majoran Absatz in Deutschland pro Jahr 2 : t Ausfuhr pro Jahr 2 : t Auch in Kombination mit Phenmedipham, Ethofumesat und Desmedipham 1 Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel, Stand: Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Absatz an Pflanzenschutzmitteln in der Bundesrepublik Deutschland Ergebnisse der Meldungen gemäß 19 Pflanzenschutzgesetz für das Jahr 2006, Stand:
29 Chlorthalonil und Metabolit Cl C Cl Chlorthalonil (Tetrachlorisophthalonitril) Cl C Cl Cl C Cl Chlorthalonil-Metabolit R (Chlorthalonil-amido-sulfonat) Cl H S H 2 (2-Amido-3,5,6-trichloro- 4-cyanobenzenesulfonic acid)
30 Dimethachlor und Metabolite Cl CH3 H 3 C CH 3 Dimethachlor (a-chlor--(2-methoxyethyl)- 2,6 -dimethylacetanilid) HC CH3 S CH3 H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 Dimethachlor-Metabolit CGA (Dimethachlor-säure) (-(2,6-dimethyl-phenyl)--(2-methoxyethyl)-oxalamic acid) Dimethachlor-Metabolit CGA (Dimethachlor-sulfonsäure) (2,6-dimethyl-phenyl)-(2-methoxy-ethyl)- carbamoyl]-methanesulfonic acid sodium salt)
31 Metazachlor und Metabolite Cl C H 3 CH 3 Metazachlor (2-Chloro--(pyrazol-1-ylmethyl)- 2,6 -acetoxylidid) HC S C H 3 CH 3 C H 3 CH 3 Metazachlor-Metabolit BH (Metazachlor-säure) (-(2,6-dimethylphenyl)--(1H-pyrazol-1- ylmethyl)-oxalamide) Metazachlor-Metabolit BH (Metazachlor-sulfonsäure) (-(2,6-dimethylphenyl)--(1H-pyrazol-1- ylmethyl)-aminocarbonylmethylsulfonic acid)
32 S-Metolachlor und Metabolite Cl CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 S-Metolachlor (2-Chloro--(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-- [(1S)-2-methoxy-1-methylethyl]- acetamide) HC CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 S CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 S-Metolachlor-Metabolit CGA (Metolachlor-säure) (-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)--[(1S)-2- methoxy-1-methylethyl)-oxalamide) S-Metolachlor-Metabolit CGA (Metolachlor-sulfonsäure) (-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)--[(1S)-2- methoxy-1-methylethyl)-aminocarbonylmethylsulfonic acid)
33 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
34 Aufbau LC-MS Ionisierung
35 ESI - Ionenquelle
36 ESI - Ionenquelle
37 Mathieu Differentialgleichungen Φ0 = U + V cos( ω t) U: Gleichspannung V: Amplitude der Wechselspannung e: Elementarladung m: Masse des Ions 2 d x 2 dt + e m r i 2 0 ( U + V cos( ω t)) x = 0 2 d y 2 dt + e m r i 2 0 ( U + V cos( ω t)) y = 0
38 Time-of-Flight Ion Trap Linear Ion Trap Quadrupole Ionenquelle: Electrospray Ionisation + + Hochspannung Taylor- Sprühkapillare Konus Lösungsmittel verdampfung Coulomb Explosion e - - e - [1] [2] Main RF Quadrupolstäbe Zum Detektor Schema [GU Free Documentation License] Ionen Eintrittsspalt Stabiles Ion Instabiles Ion Austrittsspalt Abbildung Funktionsweise Trennung der Ionen aufgrund unterschiedlicher Flugzeiten Zugrunde liegende Gleichungen: E el t = s 1 = e z U = mi v 2 mi 2 z e U Kalibrierfunktion: 2 mit v = s t [3] [4] [5] [6] Dreidimensionales Hochfrequenzfeld Einfang von Ionen Destabilisierung der Bahnen von Ionen mit bestimmten m/z-werten durch Änderung der Frequenz Auslass dieser Ionen Stabilitätsdiagramm: Zweidimensionales Hochfrequenzfeld Einfang von Ionen Destabilisierung der Bahnen von Ionen mit bestimmten m/z-werten durch Änderung der Frequenz Auslass dieser Ionen Stabilitätsdiagramm: Lineares Hochfrequenzfeld Trennung der Ionen durch Änderung der Frequenz und folgende Anregung von Ionen bestimmter m/z-werte auf stabile Bahnen Stabilitätsdiagramm:
39 HPLC-MS/MS-System mit ano-lc-chip-cube vor Quadrupol-Time-of-flight-MS Chip Cube HPLC Agilent 1200 Series ano-lc Agilent 1200 Series QTF-MS Agilent 6510 Series
40 HPLC/MS n -System im Betriebs- und Forschungslabor der LW HPLC Agilent 1100 Series Agilent MSD Trap 40
41 HPLC-MS/MS-System mit Triple-Quadrupol- Technik HPLC Agilent 1100 Series Applied Biosystems/MDS Sciex API 4000 Q Trap
42 Triple quadrupole mass spectrometer for direct detection of target compounds Applied Biosystems/MDS Sciex API 5000 HPLC Agilent 1200 Series
43 Ionenpfad (Tripelquad) AB R IQ1 RG Q0 ST R1 R2 (LIAC) ST2 ST3 R3 CEM DF 2 Torr 6 x 10-3 Torr 4 x 10-5 Torr CAD Gas In 800 l/sec Pump 300 l/sec Pump 30m 3 /hr Pump
44 MS Arbeitsweise (scan) Q1 wird gescannt Q2 und Q3 auf Durchlass
45 MS/MS Arbeitsweise Multiple Reaction Monitoring (MRM) Ion selektieren fragmentieren 395 spezifisches Bruchstück 352 H Cl H S H 169
46 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
47 Analysenverfahren mit SPE Probenahme Festphasen- Extraktion Extraktion Trockung Elution Polarität Anreicherung von Matrix HPLC/MS- Messung Trennung Ionisation Massenanalyse und Detektion Verwandte Strukturen Signalbeeinflussung Auswertung Quantifizierung
48 Analysenverfahren mit SPE Probenahme Festphasen- Extraktion Extraktion Trockung Elution Polarität Anreicherung von Matrix HPLC/MS- Messung Trennung Ionisation Massenanalyse und Detektion Verwandte Strukturen Signalbeeinflussung Auswertung Quantifizierung
49 Wiederfindungsrate des LC-MS-Verfahrens nach Festphasen-Extraktion Relative Empfindlichkeit der Messung in % 100% Wiederfindung des Gesamtverfahrens Wiederfindungsrate der Anreicherung in %
50 Anreicherungsfreie Analytik mit LC-MS/MS Probenahme Probenvorbereitung Trennung Ionisation Massenanalyse und Detektion Auswertung
51 Direkte Messung von 10 ng/l Atrazin S/ = 5 Cl H H 19,5 min Massenübergang: 216 -> 174; Injektionsvolumen: 100 µl 51
52 Direkte Messung von 10 ng/l Hydroxyatrazin S/ = 8 H H H 16,3 min Massenübergang: 198 -> 156; Injektionsvolumen: 100 µl 52
53 Vergleich zw. anreicherungsfreier LC-MS-Analytik mit GC-MS nach Festphasen-Extraktion GC-MS-Ergebnisse in ng/l 800 = 16 (Realproben) Atrazin Desethylatrazin Desisopropylatrazin LC-MS/MS-Ergebnisse in ng/l 53
54 Direktmessung verschiedener Sulfonylharnstoffe jeweils 10 ng/l H 3 C H 3 C H H S I 2 3 Iodosulfuron-methyl 1 CH icosulfuron-methyl (10), 2 Thifensulfuron-methyl (11), 3 Metsulfuron-methyl (8), 4 Amidosulfuron (3), 5 Iodosulfuron-methyl (9), 6 Prosulfuron (4) * S/ in Klammern; Injektionsvolumen: 50 µl
55 Detektion von 100 ng/l RKM mittels LC-MS/MS* r. 4 r. 5 r. 1 r. Substanz 1 Iopamidol 9 2 Iohexol 3 3 Iomeprol 5 4 Amidotrizoesäure 5 5 Iopromid 8 S/ r. 2 r. 3 * Injektionsvolumen: 100 µl 55
56 Vergleich verschiedener nicht-ionischer iodierter Röntgenkontrastmittel (RKM) H H H H H H H H H I I I CH 3 H H H I CH 3 I I H CH3 Iomeprol Iopromid H H H H H H H H H I I I H Iopamidol CH 3 H H H H I I Iohexol I H H 56
57 Anwendung von iodierten Röntgenkontrastmitteln in der medizinischen Diagnostik Verbrauch: je Anwendung: ~ 100 g 3000 t pro Jahr weltweit Strukturklassen: ionisch und nicht-ionisch monomer und dimer Überwiegend nicht-ionische Monomere 57
58 Iodierte Röntgenkontrastmittel in der Umwelt Krankenhausabwasser: ~ 0,5 mg/l 1 Kläranlagenabläufe: Hessen ~ 10 µg/l 2 Ulm/eu-Ulm 5 13 µg/l 3 berflächenwasser: Donau: Iopamidol bzw. Amidotrizoesäure ~ 300 ng/l 3 Grundwasser: Iopamidol max. 300 ng/l, Amidotrizoesäure max ng/l 4 Trinkwasser: bis einige 100 ng/l 5 1 Gartiser, S., Seminar Krankenhausabwasser, TA Esslingen (1998) 2 Ternes, T., Schriftenreihe Wasserforschung, Band 6, Wasserforschung Berlin e.v. (2000) 3 unveröffentlichte Daten, (2004) 4 Sacher, F. et al., J. Chromatogr. A 938, (2001) 5 Baus, Ch., TZW-Schriftenreihe, Band 18, (2002) 58
59 Vergleich zwischen Böfingen und Leipheim Frachtprofil der ersten Juniwoche 1250 Fracht* in g/h Böfingen Leipheim Mi Do Fr Sa So Mo * Amidotrizoesäure, Iopamidol, Iomeprol, Iohexol & Iopromid 1. bis 7. Juni 2004
60 Anreicherungsfreie Bestimmung verschiedener PSM-Metabolite XIC of -MRM (13 pairs): 300.1/80.0 amu from Sample 8 (Std. 100 ng/l) of _PSM-Metabolite_Sonderbeprobung EGW.wiff (Turbo Spray) API 5000 LC-MS/MS egativer Elektrospray-Modus Max cps. c = 100 ng/l Dimethachlor-säure Dimethachlor-sulfonsäure Metolachlor-säure Metolachlor-sulfonsäure Metazachlor-säure Metazachlor-sulfonsäure Chlorthanolil-amid-sulfonsäure Time, min 13.27
61 DMS und Chloridazon-Metabolite je 1000 ng/l Chloridazon Desphenylchloridazon Methyl-desphenylchloridazon DMS
62 Desphenyl-chloridazon Peakfläche [cps] k = 2 Vertrauensbereich: 95 % Korrelation: r = 0,9830 Verfahrensstdabw.: s x0 = 6,53 ng/l Empfindlichkeit: b = 17,23 cps/ng*l -1 Achsenabschnitt: a = 174,6cps WG: 13,7 ng/l EG: 27,5 ng/l BG: 31,3 ng/l Konzentration [ng/l]
63 Dimethylsulfamid Peakfläche [cps] k = 2 Vertrauensbereich: 95 % Korrelation: r = 0,9937 Verfahrensstdabw.: s x0 = 3,94 ng/l Empfindlichkeit: b = 35,47 cps/ng*l -1 Achsenabschnitt: a = -70,46 cps WG: 8,29 ng/l EG: 16,6 ng/l BG: 19,3 ng/l Konzentration [ng/l]
64 Desphenyl-chloridazon 145 / 117 (25 ng/l) XIC of +MRM (4 pairs): Period 1, 146.1/117.0 amu from Sample 16 XIC (Sta of +MRM 25 ng/l) (4 of pairs): _Chloridazon.wiff Period 1, 146.1/117.0 (Turbo amu from Spray) Sample 11 (Sta 25 ng/l) of _Chloridazonstandards zum Methodentransfer.wiff Max cps. (Tu... Max cps oise!! ! oise ! S/ = 15.2 Peak Int.(Subt.)=2.3e+3 Ymax=6.0e+1 cps Ymin=1.0e+1 cps Ymax=2.8e+2 cps Ymin=1.3e+2 cps Time, min Time, min 6.77 S/ = 6.3 Peak Int.(Subt.)=3.2e API 4000 API 5000
65 Dimethylsulfamid 125 / 44 (25 ng/l) XIC of +MRM (4 pairs): Period 1, 125.2/44.2 amu from Sample 16 XIC (Sta of 25 +MRM ng/l) (4 of pairs): _Chloridazon.wiff Period 1, 125.2/44.2 (Turbo amu from Spray) Sample 11 (Sta 25 ng/l) of _Chloridazonstandards zum Methodentransfer.wiff Max cps. (Turb... Max cps S/ = 4.2 S/ = Peak Int.(Subt.)=6.3e+1 Peak Int.(Subt.)=5.9e ! oise! oise!! Ymax=1.5e+1 cps Ymin=0.0e+0 cps Ymax=2.5e+2 cps Ymin=8.5e+1 cps Time, min Time, min API 4000 API 5000
66 Chloridazon 222 / 65 (25 ng/l) XIC of +MRM (7 pairs): Period 2, 222.2/65.1 amu from Sample 7 (Std 25 XIC ng/l) of of +MRM _Chloridazon.wiff (7 pairs): Period 2, 222.2/65.1 (Turbo Spray) amu from Sample 11 (Sta 25 ng/l) of _Chloridazonstandards zum Methodentransfer.wiff Max cps. (Turb... Max. 2.5e4 cps S/ = 8 Peak Int.(Subt.)=7.0e+2 Ymax=9.3e+1 cps Ymin=6.7e+0 cps 2.5e4 2.4e4 2.3e4 2.2e4 2.1e4 2.0e4 1.9e4 1.8e4 1.7e4 1.6e4 1.5e4 1.4e4 1.3e4 1.2e4 1.1e4 1.0e S/ = Peak Int.(Subt.)=2.5e+4 Ymax=4.1e+2 cps Ymin=2.2e+2 cps ! oise! ! oise! Time, min Time, min API 4000 API 5000
67 Aufstockung realer Proben 400 Desphenylchloridazon WFR = 88 % Gefundene Konzentration [ng/l] Chloridazon WFR = 96 % Methyldesphenylchloridazon WFR = 87 % Addierte Konzentration [ng/l]
68 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
69 Multidimensionales Screening Anreicherung Aufreinigung Trennung Detektion Grundwasser berflächenwasser Festphasenextraktion Flüssig/flüssig Extraktion GPC SC TLC (AMD) HPLC Toxizität UV-Scan MS MS/MS Leichtphasen- Perforation TLC GC ECD, FID, PD
70 Gradientenelution durch AMD n s S ch a b b a c a d b n: %A A B n: s = Start, n = Laufnummer, S = Startfleck, ch = chromatographierbarer Anteil der Probe, a - d = Komponenten aus der Probe, A B = Elutionsmittelgradient von Fließmittel A nach B, A = polare Fließmittelkomponente, B = unpolare Fließmittelkomponente
71 Beispiel Fließmittel Gradient Gradient A1 Methanol + H 3 (5%) Dichlormethan n-hexan Laufstrecke Laufstrecke in [mm] bzw. Fließmittelzusammensetzung in [%] Methanol+H 3 (5%) Dichlormethan n-hexan Laufstrecke
72 Entwicklungskammer (Camag AMD 2)
73 HPTLC/AMD-UV/VIS-Chromatogramm eines Grundwasserextrakts [AU] Blindwerte (Kartusche) Desphenyl-chloridazon? Desethyl-atrazin Atrazin Laufstrecke [mm]
74 Chloridazon und Metabolite Cl Cl Abbau im Boden H 2 H 2 H Chloridazon - herbizider Wirkstoff Umwandlung im Boden Desphenylchloridazon (Metabolit B) - Anwendung Zuckerrüben - seit 1964 auf dem Markt Zulassung erneut erteilt für 10 Jahre
75 achweis von primären Aminen mittels Bratton-Marshall-Reagenz Cl H 2 Cl H 2 H Grundwasser Proben
76 achweis primärer Amine mittels Bratton-Marshall-Reagenz HCl, - 2 R H 2 R + H 2 R H Diazotierung H Azokupplung H 2 Cl H CH H 3 keine Reaktion Cl Cl H Cl C H 3 H 2 HCl, 2 - Diazotierung C H 3 + H 2 Azokupplung C H 3 H H 2 Methyl-desphenylchloridazon,
77 achweis von primären Aminen mittels Bratton-Marshall-Reagenz Cl Cl H 2 H 2 CH 3 Cl H 2 H Grundwasser Proben
78 achweis von Methyl-desphenyl-chloridazon Referenzstandard Grundwasser- Extrakt HPLC - Säule Chloridazon Desphenylchloridazon Transfer ins MS Luftmann, H. (2004); A simple device for the extraction of TLC spots: direct coupling with an electrospray mass spectrometer, Journal of Analytical Bioanalytical Chemistry, 378, Extraktor TLC-Extraktor ChromeXtrakt Stempel mit Schneide und Filter Dichtung mit dem Träger
79 achweis von Methyl-desphenyl-chloridazon e6 Methyl-desphenyl-chloridazon 1.6e6 1.4e6 130 Referenzstandard Grundwasser- Extrakt Intensity, cps 1.2e6 1.0e6 8.0e5 117 Chloridazon Transfer ins MS 6.0e e e m/z Desphenylchloridazon relative Intensität MS-TF Summenformel: C 5 H 6 3 Cl berechnet gemessen , , , ,0246 m/z
80 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
81 Schema des Leuchtbakterientestes Probe Extrakt Auftragung TLC Sampler AMD Tauchvorrichtung Weisemann, C., Kreiss, W., Rast, H-G., Eberz. G.; Analytical Method for Investigating Mixtures for Toxic Components. European Patent o: EP B1.
82 Detektion CCD - Kamera TLC - Platte
83 Vergleich der Hemmung der Metaboliten von Chloridazon Vergleich der Toxizitäten von Chloridazon und seiner Metabolite H 2 Cl Methanol Cl Chloridazon H 2 Cl H Metabolit B H 2 CH 3 Metabolit B1 100 ng 200 ng 300 ng 400 ng 500 ng
84 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
85 HPLC-MS/MS-System mit ano-lc-chip-cube vor Quadrupol-Time-of-flight-MS Chip Cube HPLC Agilent 1200 Series ano-lc Agilent 1200 Series QTF-MS Agilent 6510 Series
86 Schematic diagram of the Q-TF mass spectrometer Tandem mass spectrometer with full-scan capability Mass accuracy: 2 ppm Flight tube with reflector nano-electrospray ion source Quadrupole
87 Chip with ano-lc column Vorsäule: Säule: 4 mm Länge, Querschnitt 75 x 50 µm, 5 µm Partikel, 40 nl 45 mm Länge, Querschnitt 75 x 50 µm, 5 µm Partikel
88 ano - Elektrospray Lösungsmittelfluss nl/min Atmosphärendruck Kapillare 10 µm ID Eingang ins Hochvakuum
89 Detection of metabolite B1 using a triple quadrupole mass spectrometer XIC of +MRM (5 pairs): Period 2, 160.0/117.0 amu from Sample 69 (Boden P ) of _Chloridazon.wiff (Turbo Spray) Metabolite B1 Detected exact mass: m/z Max cps. MRM (160 > 117) 5000 Cl Cl C H 3 H 2 H H CH Isomer of metabolite B1? Detected exact mass: m/z Mass difference = 340 ppm! TF analysis Time, min
90 Target-screening / non-target-screening Was ist in der Schachtel? Methode Target-Analytik Methode non-target-screening
91 Target-Analytik / non-target-screening Methode Target-Analytik Ist in der Schachtel- Karotte? Blaukraut? Apfel? Tomate? Birne? Traube? nein nein nein nein nein ja
92 Methode non-target-screening Was ist in der Schachtel? E I H A M U B R L E J S R U V F D I A T B E E K A R W B S P L T E I H A M U B R L E J S R U V F D I A T B E E K A R W B S P L T Target-Analytik / non-target-screening Target-Analytik / non-target-screening
93 Target-Analytik / non-target-screening T L P S B W R A K E E B T A I D F V U R S J E L R B U M A H I E
94 Total Ionenstrom Chromatogram TIC of +TF MS: from Pest20.wiff Max. 4.9e6 cps. 4.8e e6 4.4e6 4.2e6 4.0e6 3.8e6 3.6e6 3.4e6 3.2e6 3.0e6 2.8e6 2.6e6 TIC 2.4e6 2.2e6 2.0e6 1.8e6 1.6e6 1.4e6 1.2e6 1.0e e5 6.0e5 4.0e5 2.0e5 XIC of +T F MS: to amu from Pest20.wiff 1.04e4 1.00e Max. 1.0e4 cps Time, min T L P S B W R A K E E B T A I D F V U R S J E L R B U M A H I E EIC 249, Time, min
95 Target-screening / non-target-screening T L P S B W R A K E E B T A I D F V U R S Metabolit J E L R B U M A H I E
96 Ergebnis Substanz 1 exakte Masse 1 Summenformel 1 Probe Chip nano LC Chromatographie x MS/MS Information Ionisation ESI +/- 4 x EIC x TIC Summenformel Exakte Masse Fragmentierung Datenbank Andere Datenbank z. B. REACH, pesticides-online ame Retentionsindex
97 Ergebnis Substanz 1 exakte Masse 1 Summenformel 1 5 x x10 1 Chip nano LC Chromatographie Hexa x102 1 Ionisation ESI +/- 4 x EIC x TIC Penta Tetra 5 x Summenformel Exakte Masse Fragmentierung Datenbank Andere Datenbank z. B. REACH, pesticides-online ame Retentionsindex CH 3 --CH 2 H H CH 2 --CH 3 H CH 2 --CH 3 Tri 5 x H CH 2 --CH 3 Di 5 x H 2 CH 2 --CH 3 H 2 H H 2 H CH 2 --CH 3 Mono Counts vs. Acquisition Time (min)
98 Weitere Melamin-Derivate x H 3 C--CH 2 CH 2 --CH H 3 C--CH 2 H CH 2 --CH 3 CH 2 --CH 2 --CH 3 x [M+H] + 377,2143 H-CH 2 CH 2 --CH 3 H 3 C--CH 2 CH 2 --CH 3 H 3 C--CH 2 CH 2 --CH 3 CH 2 --CH 3 CH 2 --CH 2 --CH 3 x H 3 C--CH 2 CH 2 --CH 3 [M+H] + 421, CH 2 -H CH 2 --CH 3 1 [M+H] + 363, Counts vs. Acquisition Time (min)
99 Gliederung Einleitung LC-MS ( moderne Methode) PSM-Metabolite anreicherungsfreie Analytik Dünnschichtchromatographie ( klassische Methode) Chloridazon-Metabolite Wirkungsbezogene Detektion Target screening / non-target screening Zusammenfassung und Ausblick
100 Zusammenfassung Enrichment Clean-up Separation Detection Ergebnis Solid phase extraction Substanz 1 exakte Masse 1 Summenformel 1 SEC TLC Toxicity Probe Information Chip nano LC Chromatographie Ground water Surface water x MS/MS Liquid-liquid extraction Light-phase perforation CC TLC HPLC GC UV/VIS MS, MS/MS ECD, FID, PD Ionisation ESI +/- 4 x EIC x TIC Summenformel Exakte Masse Fragmentierung Datenbank Andere Datenbank z. B. REACH, pesticides-online ame Retentionsindex
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