5.4. Polykondensation (2) - Nylonherstellung. Aufgabe. Wie wird Nylon hergestellt?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Polymerchemie - 5 Mechanismus der Kunststoffbildung (P78300) 5.4. Polykondensation (2) - Nylonherstellung Experiment von: Seb Gedruckt: :37:22 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie wird Nylon hergestellt? Bringe Sebacinsäuredichlorid mit Hexamethylendiamin zur Reaktion. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Sebacinsäuredichlorid und Hexamethylendiamin reagieren miteinander unter Bildung eines Polymers. Löst man die Stoffe in Lösungsmitteln verschiedener Dichte, so erfolgt die Kondensation an der Phasengrenze. Es kann kontinuierlich ein Faden gezogen werden. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Da Sebacinsäuredichlorid an feuchter Luft Salzsäurenebel bildet und stark ätzend ist, kann die Lösung in Benzin auch direkt vor der Stunde erfolgen und als fertiges Reagenz den Schülerinnen und Schülern zur Verfügung gestellt werden. H- und P-Sätze Natriumhydroxid H290: H34: P280: P30 + P330 + P33: P305 + P35 + P338: P309 + P30: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen

3 Benzin H225: H304: H4: P20: P273: P30 + P30: P50: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Brennspiritus H225: P20: P233: P240: P403 + P235: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. Behälter dicht verschlossen halten. Behälter und zu befüllende Anlage erden. Kühl an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. Hexamethylendiamin H302: H32: H34: H335: P280: P302 + P352: P30 + P330 + P33: P305 + P35 + P338: P309 + P30: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Kann die Atemwege reizen. Schutzhandschuhe - Schutzkleidung - Augenschutz - Gesichtsschutz tragen. BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen

4 Phenolphtaleinlösung 0,5 % in EtOH H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H350: Kann Krebs erzeugen. H34: Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. P20: Von Hitze - Funken - offener Flamme - heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P28: Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden. P308 + P33: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sebacinsäuredichlorid H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe - Schutzkleidung - Augenschutz - Gesichtsschutz tragen. P30 + P330 + P33: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309 + P30: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. Anmerkungen zu den Schülerversuchen Achten Sie auf vorsichtige Zugabe der Hexamethylendiamin-Lösung. Es darf keine Verwirbelung oder Durchmischung eintreten. Empfehlenswert ist langsames Eingießen über einen Glasstab entlang der Gefäßwand. Dies kann vorher z.b. mit Wasser geübt werden. Der entstehende Faden reißt relativ leicht, das Aufwickeln ist dann mit einem neuen Fadenanfang fortsetzbar. Besonders attraktiv ist das Aufwickeln auf einer z.b. aus einer Garnrolle selbst herstellbaren Haspel (oder ), die am Stativ zu befestigen ist. Hierbei wird bei langsamen und kontinuierlichem Drehen ein Reißen des Fadens weitgehend vermieden. Gefahren Sebacinsäuredichlorid und Natriumhydroxid sind stark ätzend. Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen! Benzin ist gesundheitsschädlich. Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen oder Raum gut lüften! Hinweise Die Grenzflächenkondensation ist ein technisch kaum genutztes Verfahren, da die Herstellung von Polyamiden aus Schmelzen zu einem besseren Ergebnis führt. Die - 4 -

5 zur Kondensation verwendeten Edukte können stark variiert werden, es ist so eine Vielzahl von Polyamiden herstellbar. Das unter den Versuchsbedingungen hergestellte Polymer trägt den Namen Nylon 60 (lies:sechs, zehn) Methodische Bemerkungen Dieser Versuch erweist sich als außerordentlich attraktiv, auch seine Auswertung unter besonderer Berücksichtigung der Grenzflächeneffekte ist stark motivierend. Ein Vergleich mit der Polyamidbildung aus Schmelzen ist empfehlenswert. In einem Kurs der SEK II kann auf die thermodynamische Stabilität der bei der Kondensation entstehenden Moleküle wie Wasser oder Chlorwasserstoff hingewiesen werden, die eine Ursache für den Reaktionsablauf darstellen. Entsorgung Reaktionsgemisch in den Sammelbehälter für nichtbrennbare organische Lösungsmittel entsorgen

6 Material Material Material aus "TESS Chemie Set Polymerchemie" (Bestellnr ) Position Material Wanne 50 mm x 50 mm x 65 mm, Kunststoff Bestellnr Menge 2 Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Glasrührstab, Boro 3.3, l = 200 mm, d = 6 mm Erlenmeyerkolben 00 ml, Enghals, SB Becherglas DURAN, niedrige Form, 50 ml Gummihandschuhe Größe S (7) Spritzflasche, 250 ml, Kunststoff Pinzette, l = 30 mm, gerade, stumpf Messzylinder (PP), 50 ml, hohe Form Messzylinder (PP), 0 ml Schutzbrille, farblose Scheiben Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Kompaktwaage, OHAUS CS200E, 200 g / 0, g Bestellnr Menge Natriumhydroxid, Perlen, 500 g Benzin, C, 000 ml Ethanol, Lösemittel (Brennspiritus), l Wasser, destilliert, 5 l Hexamethylendiamin, 25 g Phenolphthaleinlösung 0,5% in Ethanol, 00 ml Sebacinsäuredichlorid, 25 ml Für das Experiment benötigte Materialien - 6 -

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8 Durchführung Durchführung Gefahren Sebacinsäuredichlorid und Natriumhydoxid sind stark ätzend. Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen! Benzindämpfe sind gesundheitsschädlich. Versuch unter dem Abzug durchführen oder Raum gut lüften! Ablauf Gib in das Becherglas 30 ml dest. Wasser (Abb. ), füge 2,4 g Hexamethylendiamin (Abb. 2) und 0,6 g Natriumhydroxid hinzu (Abb. 3). Rühre mit dem Glasstab um, bis sich die Stoffe vollständig gelöst haben, färbe die Lösung mit ein paar Tropfen Phenolphthalein an (Abb. 4). Abb. Abb. 2 Abb. 3 Abb. 4 Fülle den Erlenmeyerkolben mit 30 ml Benzin (Abb. 5), löse hierin,2 ml Sebacinsäuredichlorid (Abb. 6)

9 Abb. 5 Abb. 6 Überschichte nun vorsichtig die wässrige Hexamethylendiamin-Lösung mit der Sebacinsäure-Lösung. Achte darauf, dass keine Vermischung eintritt (Abb. 7). Abb. 7 Ziehe mit Hilfe der Pinzette die sich an der Grenzfläche bildende Haut heraus (Abb. 8), wickle diese um den Glasstab und ziehe durch Drehen des Glasstabs kontinuierlich einen Faden aus den Lösungen (Abb. 9). Abb. 8 Abb. 9 Gib den aufgewickelten Faden mit Glasstab in eine mit Brennspiritus/Wasser-Mischung gefüllte Wanne, wasche den Faden darin (Abb. 0) und trockne ihn dann im Trockenschrank

10 Abb. 0 Entsorgung Reaktionsgemisch in den Sammelbehälter für nicht brennbare organische Lösungsmittel entsorgen

11 Auswertung Auswertung Auswertung : Notiere Deine Beobachtungen in allgemeiner Form. Sebacinsäuredichlorid bildet an der Luft Nebel. Es löst sich in Benzin auf. Gibt man diese auf die gefärbte Lösung von Hexamethylendiamin, so bilden sich zwei Phasen, an deren Grenzfläche eine Haut entsteht. Diese lässt sich mit der Pinzette herausziehen und auf dem Glasstab aufwickeln. Es entsteht ein kontinuierlicher Faden, der nach dem Wässern weiß und nach dem Trocknen nicht sehr reißfest ist. - -

12 Fragen und Aufgaben Fragen und Aufgaben Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen. Sebacinsäuredichlorid und Hexamethylendiamin reagieren miteinander unter Bildung eines Polymers. Da beide Stoffe nur an der Grenzfläche aufeinandertreffen, erfolgt auch nur dort die Reaktion. Das entstehende Häutchen verhindert die Weiterreaktion, die erst eintritt, wenn dieses (hier in Fadenform) entfernt wird. Frage 2: Sebacinsäure und Hexamethylendiamin weisen folgende Struktur auf: Versuche anhand der Strukturformeln einer Aussage über den Verlauf der Reaktion zu formulieren

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14 Frage 3: Zu welchem Reaktionstyp ist diese Reaktion zu zählen? Welcher Stoff wird hier abgespalten? Auch hier reagieren Moleküle mit mehreren funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines Molekülteils. Es handelt sich hierbei also auch um eine Kondensation. Da von einem Molekül ein Wasserstoffatom, vom anderen ein Chloratom zur Verfügung gestellt wird, wird in diesem Fall nicht Wasser sondern Chlorwasserstoff abgespalten