Automatisierte Bestimmung ausgewählter Explosivstoffe und verwandter Verbindungen
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- Ferdinand Peters
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1 Automatisierte Bestimmung ausgewählter Explosivstoffe und verwandter Verbindungen Sebastian Wierer (LCTech GmbH), Dr. Hans Rainer Wollseifen (MACHEREY-NAGEL GmbH & Co. KG) APPLIKATIONSNOTE Stand: Februar 2017, Version: 1.2
2 Inhalt 1 Einleitung Analyten Methodenentwicklung Chemikalien Standards Probenmaterial Festphasenextraktion (manuell) Festphasenextraktion (automatisiert durch LCTech) Eluententausch Messung mittels HPLC-MS/MS Konfiguration FREESTYLE XANA Verbrauchsmaterialien von Macherey & Nagel Ergebnisse Wiederfindungen (automatisierte Bearbeitung) Chromatogramme Keywords: DIN EN ISO 22478:2006 (F21), Trinkwasserverordnung Deutschland, TrinkwV, DepV Deponieverordnung, US EPA Methode 8330, Explosivstoffe und verwandte Substanzen, Nitrotoluole, Nitramine, Nitritester 2
3 1 Einleitung Flusswasser und Grundwasser werden regelmäßig auf ihre Qualität überprüft. Im Zuge dieses Monitorings werden gemäß der DIN EN ISO 22478:2006 Proben genommen und auf Explosivstoffe und verwandte Verbindungen mittels Festphasenextraktion überprüft. Diese hochtoxischen, aromatischen Komponenten sind zu einem Großteil Relikte aus den beiden Weltkriegen und gelangten u. a. über zerstörte Munitionsfabriken in das Grundwasser bzw. Flusswasser. Auch heute noch gelangen durch Manöver, Truppenübungsplätze und Schießanlagen diese Verbindungen in das Grundwasser, wodurch ein fortlaufendes Monitoring notwendig ist. Nachfolgend wird aufgezeigt, wie die Proben mittels Festphasenextraktion (Solid Phase Extraction SPE) sowohl manuell als auch automatisiert mit dem Robotiksystem FREESTYLE XANA für die nachfolgende Analytik vorbereitet werden. Aufgrund der Möglichkeit, das System rund um die Uhr zu nutzen, der Parallelisierung der einzelnen Arbeitsschritte sowie der gleichzeitigen Bearbeitung mehrerer Proben kann bei der automatisierten Bearbeitung ein sehr hoher Probendurchsatz realisiert werden. Der Anwender ist dadurch deutlich entlastet und ihm steht mehr Zeit für andere Aufgaben zur Verfügung. 3
4 1.1 Analyten Analyten 2, 4, 6 - Trinitrophenylmethylnitramin (Tetryl) Diethylenglycoldinitrat (DEGDN) Cyclotrimethylentrinitramin (Hexogen) Pikrinsäure Ethylenglycoldinitrat (EGDN) 1, 3, 5 - Trinitrobenzol (1, 3, 5-TNB) 1, 3 - Dinitrobenzol (1,3-DNB) Nitroglycerin (NG) 2, 4, 6 - Trinitrotoluol (2,4,6-TNT) Cyclotetramethylentetranitramin (Octogen) 2-Amino - 4, 6 - dinitrotoluol (2-A-4,6-DNT) 4 - Amino - 2, 6 - dinitrotoluol (4-A-2,6-DNT) 2, 4 - Dinitrotoluol (2,4-DNT) 2, 6 - Dinitrotoluol (2,6-DNT) 2 - Nitrotoluol (2-NT) 4 - Nitrotoluol (4-NT) 3 - Nitrotoluol (3-NT) Pentaerythritoltetranitrat (PETN) Diphenylamin (DPA) Hexanitrodiphenylamin (HNDPA) 4
5 2 Methodenentwicklung 2.1 Chemikalien Wasser: Reinstwasser von Milli-Q Integral produziert Methanol: für die Analyse von Merck Ammoniumacetat: Bio ultra 99 %, Fluka Essigsäure, 99 % p.a., Sigma Aldrich Acetonitril, 99 % p.a., Merck Natriumchlorid, p.a., Merck 2.2 Standards DIN A 2 x 1 ml 10 μg/ml in Methanol, AccuStandard DIN B 2 x 1 ml 10 μg/ml in Methanol: Acetonitril (98:2), AccuStandard 2.3 Probenmaterial Als Probenmaterial wird 1 L Leitungswasser verwendet, das mit 1 μg/l eines jeden Analyten gespikt wird. Hierfür werden zunächst 5 g Natriumchlorid in 1 Liter jeder Probe gelöst. Die Probe wird dann mit 100 μl pro Standard-Mix gespikt, um die Konzentration von 1 μg/l zu erhalten. 2.4 Festphasenextraktion (manuell) SPE - Schritte Konditionieren Laden Waschen Elution CHROMABOND HR-X, 3 ml, 200 mg 3 ml Methanol 3 ml Acetonitril 10 ml Wasser Probenaufgabe mit 1000 ml/std. 10 ml Wasser 3 ml Methanol - Acetonitril (1:1, v/v) 5
6 2.5 Festphasenextraktion (automatisiert durch LCTech) FREESTYLE XANA Das Robotiksystem FREESTYLE XANA ist für die automatisierte Probenvorbereitung großvolumiger Wasserproben von 1 L bis 10 L besonders geeignet. Durch eine durchdachte Parallelisierung der einzelnen Bearbeitungsschritte und die gleichzeitige Bearbeitung von bis zu 3 Proben kann ein sehr hoher Probendurchsatz erzielt werden. Funktionsweise FREESTYLE XANA 1. SPE-Greifer stellt bis zu 3 Säulen vom SPE-Rack in Block 1 der Bearbeitungsstation: 2. Konditionieren, Laden und Waschen dieser 3 Säulen gleichzeitig 3. Der SPE-Greifer setzt die bearbeiteten 3 Säulen aus Block 1 in Block 2 der Bearbeitungsstation. SPE-Greifer nimmt die nächsten Säulen (bis zu 3) vom SPE- Rack und stellt sie in Block 1 der Bearbeitungsstation. 4. Block 1: Konditionieren, Laden und Waschen von bis zu 3 Säulen gleichzeitig. Block 2: Trocknen der ersten 3 Säulen 6
7 5. SPE-Greifer stellt die 3 getrockneten Säulen von Block 2 zurück auf das SPE-Rack. Der SPE-Greifer setzt 3 geladene und gewaschene Säulen aus Block 1 in Block 2 der Bearbeitungsstation. SPE-Greifer nimmt die nächsten Säulen (bis zu 3) vom SPE-Rack und stellt sie in Block 1 der Bearbeitungsstation. 6. Block 1: Konditionieren, Laden und Waschen von bis zu 3 Säulen gleichzeitig. Block 2: Trocknen von bis zu 3 Säulen gleichzeitig. 7. Die ersten 3 Säulen werden sequentiell in Vials oder in die Vakuumkammer des EVAporations-Moduls eluiert. Nach der EVAporation auf das gewünschte Endvolumen erfolgt die Abfüllung in GC-Vials; damit ist die Wasserprobe fertig vorbereitet für die nachfolgende Analytik. Bearbeitungsstation auf der FREESTYLE Plattform 7
8 Das Probenrack des FREESTYLE XANA bietet Platz für 24 x 1 L Probengefäße. Die Bestückung des ausziehbaren Probenracks mit den Probengefäßen ist einfach, da jede Position leicht erreicht werden kann. Jedes Probengefäß wird mit einem einhändig zu bedienenden Verschluss versehen. Dieser bewirkt eine Schrägstellung der Absaugkapillare. In Kombination mit der Schrägstellung des Probengefäßes im Rack ist dadurch ein größtmögliches Laden der Probe möglich. 8
9 2.5.2 Automatisierte Bearbeitung mit FREESTYLE XANA Die manuelle Festphasenextraktion kann ganz leicht auf das Robotiksystem zur automatisierten Probenvorbereitung FREESTYLE XANA übertragen werden. Die einfach zu bedienende Software des Systems bietet einen vorgefertigten Baukasten, der Methodenentwicklung auf dem System schnell und unkompliziert macht. Folgende Schritte werden vom FREESTYLE XANA vollautomatisiert durchgeführt: SPE-Schritte Konditionieren Konditionieren Konditionieren Laden Waschen Elution Trocknen vollautomatisiert 3 ml Methanol, 10 ml/min. 3 ml Acetonitril, 10 ml/min. 10 ml Wasser, 10 ml/min ml Probe, 10 ml/min. 10 ml Wasser, 8 ml/min. 3 ml Methanol/Acetonitril 1:1, 3 ml/min. 10 ml air, 10 ml/min Die genauen Parametereinstellungen der Methode am FREESTYLE XANA sind im nachfolgenden Methodenreport dargestellt. Methodenreport 9
10 2.6 Eluententausch Das Eluat (von manueller und automatisierter Aufreinigung) wird in eine Rundküvette überführt (Nano Reaktionsgläser, AD: 16 mm, 20 St. Art.-Nr.: 91680). Es wird mit 1 ml Methanol nachgespült. Als Keeper werden 0,5 ml Wasser (bisdest MilliQ-System) hinzugefügt. Die Temperatur auf dem Thermoblock (Vario 4 Art.-Nr.: ) wird auf 30 C eingestellt. Unter leichtem Stickstoffstrom wird auf 0,5 ml Volumen eingeengt, überführt mit Wasser auf 1 ml Volumen aufgefüllt Anschließend wird das Eluat inijziert. 2.7 Messung mittels HPLC-MS/MS Die HPLC Messung wurde an einem Shimadzu Nexera 2 System mit folgender Konfiguration vorgenommen: Konfiguration Systemcontroller Pumpe A Pumpe B Autosampler Ofen PDA Bezeichnung CBM-20A lite LC-30 AD LC-30 AD SIL 30 AC CTO-20 AC SPD-M20 A 10
11 Säule Eluent A Eluent B Gradient Flussrate Injektionsvolumen EC 150/2 NUCLEOSHELL RP 18, 2.7 μm Wasser-Methanol 25 mmol/l Ammoniumacetat ph 4,0 (76.5:13.5:10, v/v/v) Methanol 25 mmol/l Ammoniumacetat ph 4,0 (90:10, v/v) 10 % B auf 93 % B (13 min.); 97 % B (3 min. halten), 97 % B auf 10 % B (0,5 min.), 3,5 min äquilibrieren Gesamtlaufzeit: 20 min. 0,5 ml/min 25 μl Säulentemperatur 40 C Detektion UV (210 nm, 230 nm, 254 nm, 360 nm) Säule Eluent A Eluent B Gradient Flussrate Injektionsvolumen EC 150/2 NUCLEOSHELL Phenyl-Hexyl, 2.7 μm Wasser-Methanol 25 mmol/l Ammoniumacetat ph 4,0 (76.5:13.5:10, v/v/v) Methanol 25 mmol/l Ammoniumacetat ph 4.0 (90:10, v/v) 10 % B auf 93 % B (13 min.); 97 % B (3 min. halten), 97 % B auf 10 % B (0,5 min.), 3,5 min. äquilibrieren Gesamtlaufzeit: 20 min. 0,5 ml/min 25 μl Säulentemperatur 60 C Detektion UV (210 nm, 230 nm, 254 nm, 360 nm) Um die Peaks von 2,4,6-TNT und Oktogen ordentlich separieren zu können, werden diese Analyten zusätzlich separat auf der NUCLEOSHELL Phenyl-Hexyl HPLC-Säule aufgetrennt und gemessen. 11
12 2.8 Konfiguration FREESTYLE XANA 1. FREESTYLE BASIC Bestellnr FREESTYLE SPE Bestellnr Rack für Lösungsmittelversorgung Bestellnr FREESTYLE XANA Bestellnr Greifring (3 ml) Bestellnr Kappen (3 ml) Bestellnr Träger (100 mm) Bestellnr Probenrack (4 ml) Bestellnr Dosiernadel Bestellnr Gewindeflasche (4 ml) Bestellnr. V Verbrauchsmaterialien von MACHEREY-NAGEL 1. EC 150/2 NUCLEOSHELL RP 18, 2.7 μm Bestellnr EC 150/2 NUCLEOSHELL Phenyl-Hexyl, 2.7 μm Bestellnr CHROMABOND HR-X PP-Säulen, 3 ml, 200 mg Bestellnr
13 3 Ergebnisse 3.1 Wiederfindungen (automatisierte Bearbeitung) Analyt Mittelwert (in %) RSD (in %) Tetryl (RP18) 89 % 7 % DEGDN (RP18) 77 % 20 % Hexogen (RP18) 98 % 3 % Pikrinsäure (RP18) 92 % 5 % EGDN (RP18) 92 % 7 % 1, 3, 5 - TNB (RP18) 93 % 5 % 1, 3 - DNB (RP18) 93 % 5 % NG (RP18) 91 % 10 % 2, 4, 6 - TNT + Oktogen (RP18) 99 % 3 % 2 - A- 4, 6 - DNT (RP18) 97 % 4 % 4 - A-2, 6 - DNT (RP18) 98 % 4 % 2, 4 - DNT (RP18) 97 % 4 % 2, 6 - DNT (RP18) 91 % 4 % 2 - NT (RP18) 81 % 13 % 4 - NT (RP18) 87 % 8 % 3 - NT (RP18) 82 % 12 % PETN (RP18) 92 % 3 % DPA (RP18) 90 % 4 % HNDPA (RP18) 84 % 9 % 2, 4, 6 - TNT (PhenylHexyl) 99 % 5 % Oktogen (PhenylHexyl) 99 % 4 % 13
14 120% Wiederfindungen in %, bezogen auf Referenzprobe 100% 80% 60% 40% 20% 0% Zusammenfassung Mit dem FREESTYLE XANA können Explosivstoffe und deren Abbauprodukte in Wasserproben mittels vollautomatisierter und paralleler SPE-Anreicherung zuverlässig und normkonform nach DIN EN ISO 22478:2006 mit hohen Wiederfindungen und hoher Reproduzierbarkeit bestimmt werden. Unbeaufsichtigt bearbeitet das System 24 Stunden an 7 Tagen / Woche die Proben. Durch Parallelisierung der einzelnen Bearbeitungsschritte und gleichzeitiger Bearbeitung mehrerer Proben wird ein hoher Probendurchsatz realisiert. 14
15 3.2 Chromatogramme Peakzuordnung: 1 - Tetryl 11-2-A-4,6-DNT 2 - DEGDN 12-4-A-2,6-DNT 3 - Hexogen 13-2,4-DNT 4 - Pikrinsäure 14-2,6-DNT 5 - EGDN 15-2-NT 6-1,3,5-TNB 16-4-NT 7-1,3-DNB 17-3-NT 8 - NG 18 - PETN 9-2,4,6-TNT 19 - DPA 10 - Oktogen 20 - HNDPA 15
16 Kontakt LCTech GmbH Daimlerstraße Obertaufkirchen Deutschland Tel.: Fax: info@lctech.de 16
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