Alkaloide aus Catharanthus roseus-zellkulturen, II [1]
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- Dagmar Goldschmidt
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1 Alkaloide aus Catharanthus roseus-zellkulturen, II [1] Alkaloids from Catharanthus roseus Tissue Cultures, II [1] Werner Kohl*, Barbara Witte und Gerhard Höfle Gesellschaft für Biotechnologische Forschimg mbh, Abteilung Niedermolekulare Naturstoffe, Mascheroder Weg 1, D-3300 Braunschweig Z. Naturforsch. 86b, (1981); eingegangen am 20. Mai 1981 Indole Alkaloids, Catharanthus roseus, Cell Cultures From the extract of Catharanthus roseus tissue cultures 16 different indole alkaloids have been isolated belonging to heteroyohimbane, aspidosperma and iboga types. The structures were deduced by U V, N M R and mass spectrometry. Ajmalicine (1) and catharanthine (16) were found to be the major constituents, tetrahydroalstonine (2), akuammigine (3), 3-isoajmalicine (4), pleiocarpamine (6), akuammiline (6), tabersonine (7), 20-hydroxytabersonine (8), lochnericine (9), horhammericine (10), minovincinine (11), vindolinine (12), 20-epivindolinine (18), vindolinine -Nt - oxide (14) and 20-epivindolinine-Nb-oxide (16) could be determined as minor or trace alkaloids. Einleitung Zellkulturen von Catharanthus roseus werden seit einigen Jahren intensiv biologisch und biochemisch bearbeitet, mit dem Ziel, einen neuen Zugang zu pharmakologisch interessanten Indolalkaloiden, insbesondere den Bisindolalkaloiden vom VinblastinTyp zu eröffnen. Die in der Therapie einiger maligner Tumore bewährten Dimeren Indolalkaloide" werden von C. rosews-pflanzen nur in äuerst geringen Mengen gebildet [2], so da hier ein wirtschaftlich sinnvoller Einsatz von Zellkulturen möglich erscheint. Es war deshalb unser Ziel, das von einer Zellinie gebildete Alkaloidspektrum qualitativ und auch quantitativ zu erfassen und damit einen Überblick über das biogenetische Potential von C. roseuszellkulturen zu erhalten. Die untersuchte Zellinie entstammt der Sammlung von Prof. Zenk (München), das Zellmaterial wurde von Dr. H. Vogelmann in der Abt. Biotechnologie der Gesellschaft für Biotechnologische Forschung gewonnen. Über die biologischen und verfahrenstechnischen Aspekte der Fermentation wird an anderer Stelle berichtet [3]. Ergebnisse Die gefriergetrockneten Zellen wurden dem in Abb. 1 wiedergegebenen Aufarbeitungsschema folgend extrahiert und aufgearbeitet. Der Methanol- extrakt enthielt nur polare, der Hexanextrakt mittel- bis unpolare Alkaloide. Nur von letzteren soll in dieser Arbeit berichtet werden. Der Hexanextrakt wurde zu einem basischen CHCl3-Extrakt aufgearbeitet, dessen Zusammensetzung das in Abb. 2 wiedergegebene HPLC-Diagramm zeigt. Da die enthaltenen Komponenten einen relativ groen Polaritätsbereich umfassen, wurde für die präparative Aufarbeitung zunächst durch Chromatographie an Fractogel PVA 2000 und Kieselgel vorfraktioniert. Aus den so erhaltenen Fraktionen A 1 B 6 A 6 B 2 wurden durch präparative HPLC die reinen Verbindungen H 1 - H 1 6 gewonnen. Von allen isolierten Verbindungen wurden UVund Massenspektren und, falls es die isolierten Mengen zulieen, auch 1 H-NMR-Spektren aufgenommen und daraus die Strukturen abgeleitet. Die beiden polarsten Verbindungen H l und H 2 aus Fr. A 1 B 6 ergaben sehr ähnliche Massenspektren mit einem schwachen M + bei m/e 352 und einem sehr starken Fragment bei M+-16. Da dies ein für N-oxide typisches Verhalten ist [4], versuchten wir H 1 und H 2 mit FeS04 zu reduzieren [5]; aus H l entstand dabei einheitlich eine wesentlich unpolarere Verbindung, die mit dem Alkaloid H 4 aus Fr. A 2 B 6 identisch war; aus H 2 erhielten wir bei der gleichen Umsetzung ein mit H 5 identisches Produkt. Es handelt sich bei H l und H 2 also um die N-Oxide von H 4 und H 5. H 4 und H 5 zeigen den für am Aromaten unsubstituierte Dihydroindole charakteristischen UV-Chromophor [6]. Anhand ihrer Massen- und 1 H - N M R Spektren konnten diese beiden Verbindungen als Dieses Werk wurde im Jahr 2013 vom Verlag Zeitschrift für Naturforschung in Zusammenarbeit mit der Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.v. digitalisiert und unter folgender Lizenz veröffentlicht: Creative Commons Namensnennung 4.0 Lizenz. This work has been digitalized and published in 2013 by Verlag Zeitschrift für Naturforschung in cooperation with the Max Planck Society for the Advancement of Science under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
2 KG A1 A1B6 Gef riergetr. Zellen Extr. mit Hexan H1.H2 Präp. DC Rückstand Hexan-E 'xtrakt A2 A2B6 1' HPLC Extr. mit MeOH MeOH-Extr.(Extr2) Extr. mit MeOH/Hj< ph4 saurer MeOH Extr. KG H3 Extr. mit CHCIj ph9 bas.ch Clj-Extr. A3 A3B2 i HPLC H4.H5 A3B7 HPLC H6 Fractogel PVA 2000 A4 n HPLC H7.HS KG A5 A5B1 1 HPLC H9.HI0 A5B2 HPLC H11.H12.HI3 Präp. DC Abb. 1. Aufarbeitung und Chromatographie der C.-roseus-Zellen. A6 A6 B2 n HPLC H14, H15.HI6 Vindolinin (12) und 20-Epivindolinin (13) [7, 8] identifiziert werden. Beim Stehen in Lösung (CH3OH, CHCI3) entstehen aus Vindolinin und 20-Epivindolinin schon nach wenigen Tagen beträchtliche Mengen der N-Oxide. Es mu deshalb angenommen werden, da es sich bei Hl und H2 um Artefakte handelt. Abb. 2. HPLC-Diagramm des zum basischen CHCI3- Extraktes aufgearbeiteten Hexan-Extraktes von C. roseus (Rohbasengemisch 1). Säule: RP-18, Laufmittelgradient : CH3OH/H2O/TEA 40:60:0,5 - CH3OH/TEA 100:0,5, Detektion bei 280 nm.
3 CH3O2CT C(3)-H et a C(19)-H C(20)-H a X - I 5 CH 3 O 2 C a CO 2 CH 3 ACOCH 2, H 6 % 1 CO 2 CH 3 7: R = H 8:R=0H 9 : R=H 10:R=OH H CO 2 CH 3 12: R'=CH3,R2=H 13: R ' = H, R 2 = C H 3 14: N b -0xid, R1 =CH3,R2=H 15: N b -0xid, R'=H.R 2 =CH 3 [13], mu angenommen werden, da die Keteneliminierung unter den angewandten Mebedingungen thermisch erfolgte. Die fünf Verbindungen H 9 aus Fr. A 5 B 1, H l l und H 1 2 aus Fr. A 5 B 2 sowie H 1 4 und H 1 6 aus Fr. A 6 B 2 besitzen einen -Anilinoacry lsäureesterchormophor [6], und die Massenspektren weisen die für Alkaloide vom Aspidospermin-Typ charakteristische Fragmentierung [9] auf. Zusammen mit den 1 H-NMR-spektroskopischen Daten konnten wir folgende Strukturen zuordnen: H l l = Hörhammericin (10) [14], H 1 2 = Minovincinin (11) [15], H 1 4 = Lochnericin (9) [16] und H 1 6 = Tabersonin (7) [17]. Für H 9 wurde aus den spektroskopischen Daten die Struktur des 20-Hydroxytabersonins (8) abgeleitet : Das MS unterscheidet sich nur wenig v o n dem des Tabersonins (7) [17]. Der M+ ist um 16 mu nach höherer Masse verschoben; das den Indolring enthaltende Fragment b (Schema 2) findet man unverändert bei m/e 214 und das Fragment a um 16 mu verschoben bei mje 138, d.h. dieses Fragment mu einen zusätzlichen Sauerstoffsubstituenten tragen. Das 1 H-NMR-Spektrum (Abb. 3 b) zeigt, da dieser Substituent nur als eine OH-Gruppe an C(20) lokalisiert sein kann: Schema 1. Strukturen der aus C. roseus isolierten Alkaloide. Die Verbindungen H 8 aus Fr. A 4, H 1 0 aus Fr. A 5 B 1, H 1 3 aus Fr. A 5 B 2 und H 1 5 aus Fr. A 6 B 2 besitzen einen Indolchromophor [6] und ergaben sehr ähnliche Massenspektren mit intensiven Molekülionen bei m/e 352 und starken Fragmenten bei M+-1. Diese Fragmentierung ist u.a. für Alkaloide vom Ajmalicin-Typ charakteristisch [9]. Nach den ih-nmr-spektren [10, 11] handelt es sich um die vier stereoisomeren Alkaloide Akuammigin (3), 3-Isoajmalicin (4), Ajmalicin (1) und Tetrahydroalstonin (2). H 6 aus Fr. A 3 B 7 besitzt ebenfalls einen Indolchromophor und ein sehr charakteristisches MS, anhand dessen dieses Alkaloid als Pleiocarpamin (5) identifiziert werden konnte [12]. H 3 aus Fr. A 2 B 6 zeigt im U V einen Dihydroindolchromophor [6]. Das MS ist bis auf einen starken M+-42(M+-CH 2 CO)-Peak mit dem des Akuammilins (6) identisch [9]. Da auch das i H - N M R Spektrum mit dieser Struktur im Einklang steht Ohl Q m/e 138 Schema 2. MS-Schlüsselfragmente von tabersonin (8). 20-Hydroxy- Die beiden zu einem AB-System gehörenden Protonen der C(20)H 2 -Gruppe im Tabersonin bei <3 = 0,91 und 1,04 ppm (Abb. 3 a) sind im Spektrum von H 1 0 verschwunden. Dafür findet man bei ö = 3,35 ppm ein verbreitertes Quartett (1H). Das Triplett der C(21)H3-Gruppe hegt beim Tabersonin bei ö = 0,69 ppm. Das Spektrum von H 1 0 zeigt diese Gruppe um 0,25 ppm verschoben bei <5 =
4 -OCH, C(21)H 3 H A H H a) 7 C 2CH3 CWH* NH Aw T - «? IcWIHÖBlH CH6IH Ct17JH IUI C(7)H CI61H 1J i * r C09JH C(4)H g UifeiJU CWH' vw*n, 1 CflOJH wwin 0 j I I CODH» wiurr - wmr CfTBH* S/jppm Hh Abb. 3. ih-nmr-spektren (270 MHz) von a) Tabersonin (7); b) 20-Hydroxytabersonin (8).
5 0,89 ppm als Dublett. Die übrigen Signale sind bis auf das Doppeldublett des C(4)H(a), das in unmittelbarer räumlicher Nachbarschaft zur OH-Gruppe hegt, nur geringfügig oder gar nicht verschoben. H 8 aus Fr. A 5 B 2 besitzt einen Indolchromophor. ih-nmr- und Massenspektrum stehen mit der Struktur des Catharanthins im Einklang. Da von dieser Verbindung nur spärliche MS- und NMRDaten [18] veröffentlicht sind, wurde H 8 noch zusätzlich mit Catharanthin verglichen, das wir nach bekannten Vorschriften [2] aus Catharanthus roseus-pflanzen isoliert haben. Wir konnten dabei volle Übereinstimmung in allen Eigenschaften feststellen. sicher identifiziert werden, da die isolierten Mengen zu gering waren) gehören in ihrer Mehrzahl dem Heteroyohimbin- und biogenetisch verwandten Typen (1-6) und dem Aspidosperma- und verwandten Typen (7-13) an. Der Iboga-Typ ist durch Catharanthin (16) vertreten. Quantitativ überwiegen dabei die Heteroyohimbin-Typen mit zusammen ca. 60%. Damit konnte gezeigt werden, da die von uns untersuchten C. rosetw-zellkulturen in der Lage sind, die für die Biogenese der Bisindolalkaloide vom Vinblastin-Typ notwendigen Gerüste zu synthetisieren. Bemerkenswert ist der hohe Anteil von Catharanthin (16,4% der Gesamtalkaloide), eines der Bausteine der Bisindolalkaloide vom Vinblastin-Typ. Diskussion Die von uns isolierten und identifizierten Alkaloide (Tab. I) (eine Reihe weiterer Alkaloide konnte nicht Dagegen konnten weder Vindolin, der zweite Baustein der Bisindolalkaloide, noch diese selbst sicher nachgewiesen werden, ein Befund, der kürzlich auch von mehreren anderen Arbeitsgruppen berichtet wurde [19-21]. Desgleichen deckt sich das von uns beobachtete Alkaloidspektrum mehr oder weniger mit dem anderer Zellinien. So tritt Ajmalicin (1) meist als Hauptkomponente auf [19-22]; ebenso wurden Hörhammericin (10), Vindolinin (12) und 20-Epivindolinin (13) als Produkte beschrieben [19, 20], in einigen Fällen auch Lochnericin (9), Tabersonin (7) [19, 21] und Catharanthin [19, 22]. Dagegen war 20-Hydroxytabersonin (8) bisher als natürliches Alkaloid nicht bekannt [23]; Pleiocarpamin (5) und Akuammilin (6) wurden unserer Kenntnis nach noch nicht aus C. roseus isoliert. Tab. I. Aus dem Hexanextrakt von C. roseus-zellkulturen isolierte und identifizierte Alkaloide. Die Gehaltsangaben beziehen sich auf die Zelltrockenmasse und wurden durch HPLC bestimmt (Abs. bei 280 nm). 0/ % der /o Gesamt- Trockenalkaloide zellgew. Fraktion Alkaloid Name und Struktur A1B6 Hl Vindolinin14 Nb-oxid 20-Epivindolinin-Nb-oxid 15 H2 3,0 Spur A2B6 H3 Akuammilin A3B2 H4 H5 Vindolinin Epivindolinin 13 3,8* 0,014 4,0 0,015 A3B7 H6 Pleiocarpamin 5 2,0 0,008 A4 H7 Catharanthin 3-Isoajmalicin 16 16,04 0, ,8 0,033 H8 A5B1 H9 H10 A5B2 H 11 H12 H13 A6B2 H 14 H15 H16 20-Hydroxytabersonin A j malicin 6 Spur 0,01 8 3,0 1 35,0** Hörhammericin 8 Minovincinin 11 Akuammigin 3 Lochnericin Tetrahydroalstonin Tabersonin 1,7 4, ,01 0,13 0,006 0,017 0,008 9,2 1,9 0,035 0,008 Experimenteller Teil Schmelzpunkte: Kofler-Heiztischmikroskop (Fa. Reichert), unkorrigiert. UV-Spektren: Spektralphotometer DMR 21 (Fa. Zeiss); Lösungsmittel Methanol Uvasol. X H-NMR-Spektren: FT-Kernresonanzspektrometer W M 270 bzw. W P (Fa. Bruker); Lösungsmittel CDC13; innerer Standard TMS. Massenspektren: Massenspektrometer Typ MS 9 bzw. MS 30 (Fa. A E I ) ; Ionisierungsenergie 70 ev; angegeben sind die Daten i.a. für mje > 100 und Intensitäten > 5 %. Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC): 2 Pumpen M6000A, Einspritzsystem U 6 K und Photometer M440 (Fa. Waters); Detektion bei 280 nm; Säulen: LiChrosorb RP-18, 7 ^m, 25 cm x 4 mm (Fa. Merck) für analytische HPLC und RP /um, 25 cm X 16 mm (Fa. Knauer) für präparative HPLC. Dünnschichtchromatographie: DC- Alufolien Kieselgel 60 Fzm (Fa. Merck).
6 Standardlaufmittel A : CH2CI2/CH3OH 90:10, B : 95:5, C: 9 8 : 2 ; Detektion UV-Löschung bei 254nm und nach Ansprühen mit Cer(IV)-Ammoniumsulfat (Sprühreagenz Nr. 39 nach Stahl [24]). Präparative DC: PSC-Fertigplatten Kieselgel 60 F 25 4 (Fa. Merck). Säulenchromatographie an Kieselgel: Lobar Fertigsäulen, Gröe B, Kieselgel 60 (Fa. Merck). 135(41), 134(48), 133(7), 132(9), 131(12), 130(40), 129(28), 128(34), 127(14), 126(8), 122(13), 121(19), 120(21), 119(9), 118(7), 117(17), 116(15), 115(46), 114(10), 113(7), 109(8), 108(14), 107(22), 106(20), 105(15), 104(11), 103(15), 102(13), 101(8), 97(9), 95(10), 94(12), 93(29), 92(15), 91(40), 90(7), 89(15), 81(16), 80(16), 79(51), 78(19), 77(65), 76(14), 75(11), 74(8). Extraktion H 2 (16-Epi vindolinin-nb-oxid 15) 720 g gefriergetrocknete Zellen von C. roseus (in Submerskultur in Schüttelkolben und Kleinfermentern gezüchtet in der Abt. Biotechnologie der GBF) wurden im Soxhlet-Extraktor mit Hexan und anschlieend mit Methanol jeweils 24 h extrahiert. Nach dem Einrotieren und Trocknen erhielten wir 8,7 g Hexan-Extrakt (Extr. 1) und 239 g MethanolExtrakt (Extr. 2). Die Extrakte wurden in Methanol aufgenommen, mit dem doppelten Volumen 10-proz. Essigsäure versetzt und zweimal mit Hexan ausgeschüttelt. Die wärigen Phasen wurden mit konz. Ammoniaklösung auf ph 10,5 eingestellt und sechsmal mit CHCI3 extrahiert. Extr. 1 ergab 2,7 g basischen CHCl3-Extrakt (Rohbasengemisch 1); Extr. 2 11,9 g (Rohbasengemisch 2). UV: A max = 225, 242, 285 (sh), 293 nm. MS: m/e ( % ) = 352(10, M+), 338(5), 337(18), 336(79), 335(32), 334(100), 333(16), 321(7), 320(7), 319(22), 305(12), 304(7), 303(9), 302(7), 301(8), 287(15), 379(6), 277(8), 276(7), 275(21), 274(8), 273(14), 263(6), 261(13), 260(9), 259(22), 258(9), 257(10), 254(6), 249(9), 248(16), 247(39), 246(12), 245(15), 244(10), 243(12), 242(8), 235(9), 234(13), 233(25), 232(16), 231(16), 230(40), 229(41), 228(12), 227(8), 222(9), 221(15), 220(16), 219(23), 218(18), 217(18), 216(30), 215(16), 214(17), 209(9), 208(16), 207(25), 206(28), 205(18), 204(22), 203(7), 202(13), 201(6), 198(6), 197(7), 196(7), 195(15), 194(21), 193(17), 192(12), 191(10), 190(7), 184(12), 183(22), 182(34), 181(16), 180(22), 179(11), 178(8), 171(22), 170(85), 169(78), 168(94), 167(45), 166(18), 165(12), 164(7), 157(11), 156(43), 155(29), 154(44), 153(8), 152(8), 151(7), 144(14), 143(21), 142(14), 141(15), 140(16), 139(10), 138(11), 137(14), 136(11), 135(63), 134(64), 133(7), 131(9), 130(29), 129(22), 128(28), 127(25), 122(17), 121(17), 120(21), 119(8), 118(7), 117(15), 116(11), 115(25), 114(7), 108(15), 107(22), 106(14), 105(10), 103(10), 102(10), 101(6), 95(8), 94(9), 93(23), 92(14), 91(29), 89(13), 86(7), 81(11), 80(11), 79(34), 78(13), 77(35). Das Rohbasengemisch 1 wurde an FractogePVA 2000 (Säulendurchm. 63 mm, Füllhöhe 72 cm) mit CH2CI2/CH3OH 1:1 als Laufmittel chromatographiert. Wir erhielten 6 Fraktionen: A I (83 mg), A 2 (194 mg), A 3 (378 mg), A 4 (148 mg), A 5 (474 mg) und A 6 (73 mg). A I wurde an einer Kieselgelsäule weiter aufgetrennt (Laufmittel: CH 2 C1 2 /CH 3 0H 80:20, 70:30). Fraktion A 1 B 6 (34 mg) enthielt die Komponenten H l und H2, die im DC (Laufmittel A, Rf 0,2-0,3) mit Cer(IV)-Reagenz intensiv rot anfärben. Durch präparative HPLC (Laufmittel: CH3OH/H2O/TEA* 65:35:0,5) wurden aus A 1 B 6 die Hauptkomponenten H l und H 2 abgetrennt (6 mg bzw. 8 mg). H l (Vindolinin-N b -oxid 14) U V : A max 225, 242, 285 (sh), 293 nm, MS: m/e ( % ) = 352(7, M+), 337(12), 336(40), 335 (16), 334(30), 333(6), 307(8), 295(6), 285(6), 276(7), 275(12), 274(9), 261(6), 260(6), 259(14), 258(7), 257(6), 249(9), 248(15), 247(29), 246(10), 245(15), 244(7), 243(10), 235(7), 234(13), 233(23), 232(16), 231(16), 230(27), 229(21), 228(10), 222(9), 221(22), 220(22), 219(29), 218(28), 217(22), 216(24), 215(14), 214(15), 209(10), 208(18), 207(30), 206(42), 205(27), 204(37), 203(11), 202(11), 201(6), 198(6), 197(6), 196(9), 195(21), 194(30), 193(28), 192(22), 191(26), 190(11), 189(7), 184(22), 183(32), 182(35), 181(30), 180(42), 179(17), 178(15), 177(8), 175(7), 171(19), 170(92), 169(80), 168(100), 167(75), 166(29), 165(19), 164(14), 158(9), 157(19), 156(68), 155(46), 154(80), 153(18), 152(19), 151(10), 150(9), 149(37), 145(6), 144(20), 143(31), 142(22), 141(25), 140(31), 139(19), * TEA = Triethylamin. Reduktion von H l und H 2 : Jeweils 5 m g H l bzw. H 2 wurden in Methanol gelöst und mit einem Überschu 10-proz., wäriger FeS04-Lösung versetzt und 1 h am Rückflu gekocht. Anschlieend wurde mit CH2CI2 extrahiert. Das Reduktionsprodukt von H 1 war identisch mit H 4 (DC, HPLC), das von H 2 mit H 5. Aus Fr. A2, die zahlreiche Komponenten enthielt, wurde durch präp. DC (Laufmittel CH 2 C1 2 /CH 3 0H 85:15) die Hauptkomponente H 3 abgetrennt (Fr. A 2 B 6, 12 mg) und durch präp. HPLC (Laufmittel: CH3OH/H2O/TEA 65:35:0.5) weiter gereinigt (Cer(IV)-Anfärbung ziegelrot, Rf 0,4 in Laufmittel A), Ausb.: 4 mg. H 3 (Akuammilin 6) U V : Amax = 226, 268 nm, MS: m / e ( % ) = 395(24), 394(88, M+), 393(16), 365(6), 353(16), 352(64), 351(12), 336(7), 335(26), 323(5), 322(25), 321(100), 293(12), 292(7), 275(5), 262(8), 261(8), 260(5), 249(12), 248(7), 247(8), 246(6), 238(5), 234(6), 233(9), 232(10), 223(5), 220(6), 218(7), 217(5), 214(6), 207(5), 206(8), 204(6), 195(5), 194(9), 193(5), 192(6), 182(6), 181(6), 180(12), 170(6), 169(9),
7 168(14), 167(12), 166(9), 156(7), 155(5), 154(10), 149(5), 144(5), 143(5), 138(10), 130(10), 128(6), 127(5), 122(6).! H - N M R : s. Tab. IIa. 100 mg der Fr. A 3 wurden durch SC an Kieselgel (Laufmittel CH 2 C1 2 /CH 3 0H 90:10 und 85:15) weiter aufgetrennt. Fr. A 3 B 2 (60 mg) enthielt die Komponenten H 4 und H 5 (Rf in Laufmittel A, mit Cer(IV)-Reagenz intensiv rot anfärbbar) und Fr. A 3 B 7 (10 mg) die Komponente H 6 (Rf 0,4 in Laufm. A, mit Cer(IV)-Reagenz schwach bräunliche Anfärbung). Aus A 3 B 2 wurden H 4 und H 5 durch präparative HPLC abgetrennt (Laufm. CH 3 0H/H 2 0/TEA 65:35:0,5). Ausb.: 12 mg H 4 und 15 mg H5. H 4 (Vindolinin 12) U V : Amax = 214, 244, 297 nm, MS: m/e ( % ) = 337(15), 336(55, M+), 335(6), 277(7), 249(7), 247(8), 245(6), 234(8), 233(12), 232(9), 231(13), 230(35), 229(31), 228(9), 221(10), 220(13), 219(14), 218(14), 217(13), 216(24), 215(14), 214(14), 208(11), 207(15), 206(25), 205(14), 204(21), 203(8), 202(14), 195(12), 194(21), 193(14), 192(13), 191(13), 190(9), 184(22), 183(29), 182(16), 181(18), 180(25), 171(24), 170(100), 169(59), 168(57), 167(47), 166(13), 165(9), 157(22), 156(86), 155(47), 154(76), 153(16), 152(11), 144(24), 143(38), 142(19), 141(20), 140(21), 139(11), 136(10), 135(68), 134(76), 130(44), 129(28), 128(39), 127(25), 122(27), 121(40), 120(34), 119(12), 118(12), 117(20), 116(15), 115(42), 108(14), 107(23), 106(28), 105(11), 104(9), 103(13), 102(14), 101(9), 95(7), 94(25), 93(54), 92(21), 91(49), 90(9), 89(14), 81(13), 80(36), 79(93), 78(27), 77(81). i H - N M R : s. Tab. IIb. H 5 (20-Epivindolinin 13) U V : Amax = 215, 244, 297 nm, MS: m / e ( % ) = 337(25), 336(100, M+), 335(12), 321(13), 305(10), 293(6), 281(9), 277(12), 263(9), 251(8), 250(6), 249(9), 248(6), 247(12), 245(8), 235(6), 234(9), 233(12), 232(13), 231(14), 230(50), 229(34), 228(13), 221(8), 220(13), 219(16), 218(13), 217(12), 216(29), 215(16), 214(18), 197(14), 196(21), 195(11), 194(16), 193(8), 192(11), 191(9), 184(13), 183(14), 182(12), 181(12), 180(18), 171(12), 170(94), 169(43), 168(46), 167(37), 166(9), 165(8), 156(13), 155(58), 154(47), 153(9), 144(14), 143(25), 142(11), 141(12), 140(16), 139(9), 136(11), 135(67), 134(70), 130(24), 129(18), 128(29), 127(25), 122(22), 121(35), 120(30), 119(8), 117(9), 116(8), 115(26), 108(13), 107(16), 106(14), 105(8), 94(12), 93(29), 92(9), 91(22), 89(9), 80(12), 79(42), 78(12), 77(42). i H - N M R : s. Tab. IIb. Aus Fr. A 3 B 7 wurde H 6 durch präparative HPLC isoliert (Laufmittel: CH30H/H 2 0/TEA 80:20:0,5). Ausb. 4 mg. H 6 (Pleiocarpamin 5) U V : A max = 227, 278 (sh), 284, 294 (sh) nm, MS: m / e ( % ) = 323(13), 322(50, M+), 321(5), 307(5), 264(13), 263(57), 248(6), 247(7), 235(10), 234(25), 233(10), 232(18), 220(13), 219(9), 218(15), 217(6), 216(5), 208(6), 207(9), 206(13), 205(6), 204(14), 195(5), 194(11), 193(10), 192(7), 191(5), 182(7), 181(28), 180(100), 179(10), 178(9), 169(9), 168(16), 167(19), 166(9), 156(10), 155(10), 154(21), 153(6), 152(10), 144(5), 143(6), 141(5), 140(6), 130(5), 129(9), 128(6), 127(13), 126(9), 115(9), 108(7), 102(5). Aus einem Teil der nur noch zwei Hauptkomponenten enthaltenden Fr. A 4 wurde durch präp. HPLC H 7 und H 8 (4 bzw. 6 mg) abgetrennt (Laufmittel CH 3 0H/H 2 0/TEA 70:30:0,5). H 7 färbt mit Cer(IV) schwach graublau an (Rf 0,55) und H 8 gelbgrün (Rf 0,5 in Laufm. B). H 7 (Catharanthin 16) U V : Amax = 229, 275 (sh), 284, 291 nm, MS: m / e ( % ) = 337(25), 336(100, M+), 335(13), 251(6), 230(8), 229(32), 228(19), 218(6), 214(14), 204(8), 197(6), 170(10), 169(8), 168(16), 167(12), 166(6), 155(7), 154(21), 153(6), 149(12), 144(7), 138(14), 137(7), 136(12), 135(98), 134(10), 129(6), 128(9), 127(8), 122(24), 121(21), 108(9), 107(32), 106(7). i H - N M R : s. Tab. I I b. H 8 (3-Isoajmalicin 4) U V : A max = 225, 274 (sh), 282, 289 nm, MS: m / e ( % ) = 353(24), 352(100, M+), 351(55), 350(7), 337(14), 336(5), 321(7), 265(7), 225(10), 222(5), 221(5), 209(11), 185(8), 184(32), 183(10), 180(7), 171(12), 170(11), 169(23), 168(11), 167(14), 157(12), 156(65), 155(16), 154(16), 153(7), 149(8), 144(11), 143(14), 142(8), 135(12), 130(10), 129(11), 128(8), 127(5), 123(7), 121(7), 115(11), 109(5), 107(8), 105(5), 97(8), 95(11), 93(7), 91(8), 87(12), 85(10), 83(12), 82(7), 81(18), 80(7), 79(7), 78(7), 77(14). i H - N M R : s. Tab. I I a. 100 mg Fr. A 5 wurden durch SC an Kieselgel weiter aufgetrennt (Laufm. CH 2 C1 2 /CH 3 0H 95:5 und 90:10). Die Fraktion A 5 B 1 (35 mg) enthielt H 9 (4 mg) und H10 (18 mg) (Cer(IV)-Anfärbung blau, Rf 0,8; bzw. gelbgrün, tf/0,9); A 5 B 2 (34 mg) enthielt H l l (Cer(IV)-Anf. blau, Rf 0,7), H12 (Cer(IV)-Anf. blau, Rf 0,45) und H13 (Cer(IV)-Anf. gelbgrün, Rf 0,6, alle im Laufmittel B). Durch präparative HPLC wurden aus A 5 B 1 die reinen Komponenten H 9 und H10 erhalten (Laufmittel: CH 3 0H/H 2 0/TEA 70:30:0,5). H 9 (20-Hydroxytabersonin 8) U V : A max = 224, 299, 328 nm, MS: m / e ( % ) = 353(21), 352(85, M+), 351(8), 321(7), 307(8), 279(6), 275(8), 267(6), 259(6), 247(10), 246(7), 245(7),
8 233(6), 232(12), 231(6), 230(11), 229(46), 228(28), 221(7), 220(12), 219(23), 218(17), 217(12), 216(8), 215(6), 214(22), 206(9), 205(13), 204(13), 197(6), 196(6), 193(6), 192(6), 191(8), 190(6), 180(6), 171(6), 170(16), 169(11), 168(30), 167(18), 166(6), 165(6), 155(7), 154(17), 153(6), 152(14), 151(100), 150(13), 149(8), 144(7), 141(7), 139(8), 138(32), 137(31), 128(7), 127(8), 124(13), 123(28), 122(6), 115(6), 111(6), 109(6), 108(13). ih-nmr : s. Abb. 3 b. H10 (Ajmalicin 1) Schmp C ( C [25]). UV: Amax = 229, 274 (sh), 279 (sh), 282, 290 nm, MS: wi/e(%) = 353(25), 352(100, M+), 351(64), 350(8), 337(7), 321(7), 225(8), 209(12), 185(11), 184(46), 183(8), 176(8), 171(10), 170(11), 169(17), 168(9), 167(6), 157(13), 156(65), 155(8), 154(8), 144(9), 143(10), 130(6), 129(7), 128(7). ih-nmr: s. Tab. II. Aus A 5 B 2 wurden durch präparative HPLC (Laufmittel C H s O H ^ O / T E A 75:25:0,5) die Komponenten H l l (6 mg), H12 (2 mg) und H13 (7 mg) isoliert. H l l (Hörhammericin 10) UV: Amax = 224, 297, 326 nm, MS: m/e(%) = 369(13), 368(65, M+), 367(10), 353(13), 352(8), 351(15), 350(88), 338(10), 337(8), 324(20), 322(6), 310(8), 308(6), 294(6), 293(8), 292(10), 281(8), 280(6), 277(6), 267(10), 266(8), 264(11), 263(8), 262(8), 256(6), 253(11), 252(8), 247(8), 245(8), 239(6), 238(13), 237(10), 236(11), 235(21), 234(6), 233(10), 229(15), 228(13), 227(13), 222(13), 221(13), 220(8), 219(11), 218(8), 216(8), 215(18), 214(92), 209(10), 208(13), 207(13), 206(29), 205(16), 204(11), 196(8), 195(13), 194(16), 193(8), 192(8), 191(10), 190(8), 184(8), 182(10), 181(8), 180(25), 179(10), 177(8), 170(8), 169(10), 168(30), 167(40), 166(16), 156(8), 155(24), 154(100), 153(10), 149(8), 143(8), 142(8), 140(8), 139(10), 138(15), 137(11), 136(10), 127(8), 126(10), 123(8), 116(8), 114(11), 102(8). i H - N M R : s. Tab. IIb. H12 (Minovincinin 11) UV: Amax = 225, 298, 327 nm, MS: m/e(%) = 355(9), 354(33, M+), 253(5), 222(7), 221(6), 180(5), 168(7), 167(7), 154(6), 141(11), 140(100), 110(6). H13 (Akuammigin 3) UV: Amax = 232, 273 (sh), 279 (sh), 282, 290 nm, MS: m/e(%) = 353(24), 352(100, M+), 351(81), 350(27), 349(10), 337(79), 336(19), 335(12), 323(10), 321(17), 319(10), 307(7), 295(8), 294(8), 293(24), 291(10), 265(22), 263(10), 261(10), 251(39), 249(20), 247(10), 237(7), 235(8), 225(7), 224(17), 223(58), 222(14), 221(29), 209(24), 208(10), 207(10), 206(8), 198(15), 197(39), 184(20), 183(10), 182(8), 171(10), 170(15), 169(24), 168(17), 167(12), 157(12), 156(40), 155(8), 154(14), 144(12), 143(12), 142(12), 130(10), 129(15), 128(12), 115(10). i H - N M R : s. Tab. II. Aus Fr. A 6 wurde durch präparative DC (Laufmittel: CH2C12/CH30H 95:5) die stärkste Zone abgetrennt (A6B2, 14 mg). Sie enthielt die Komponenten H14 (mit Cer(IV) blau, Rf 0,9), H15 (mit Cer(IV) gelbgrün, Rf 0,6) und H16 (mit Cer(IV) blau, Rf 0,8, alle im Laufmittel C), die durch präparative HPLC isoliert wurden (Laufmittel CH3OH/ H2O/TEA 80:20:0,5). H14 (Lochnericin 9) UV: A max = 226, 297, 327 nm, MS: m / e ( % ) = 353(15), 352(57, M+), 351(7), 325(7), 324(7), 323(6), 229(5), 228(7), 227(7), 221(5), 215(9), 214(35), 207(5), 206(5), 195(6), 194(6), 193(5), 180(9), 176(8), 169(5), 168(13), 167(15), 166(5), 155(5), 154(15), 152(6), 151(9), 149(11), 140(5), 139(18), 138(100), 137(9), 135(6), 128(5), 127(5), 123(8), 121(7), 110(5), 109(12), 108(51), 86(18), 84(29). i H - N M R : s. Tab. IIb. H15 (Tetrahydroalstonin 2) Schmp C ( C [25]), UV: Amax = 233, 273 (sh), 282, 290 nm, MS: m/e(%) = 353(20), 352(100, M + ), 351(64), 350(6), 338(8), 337(34), 323(5), 321(6), 293(7), 265(5), 251(14), 249(6), 225(5), 224(8), 223(19), 222(6), 221(8), 209(8), 198(7), 197(13), 184(12), 183(7), 182(5), 180(5), 171(7), 170(14), 169(22), 168(13), 167(8), 157(11), 156(44), 155(10), 154(13), 153(5), 144(8), 143(10), 142(11), 130(8), 129(8), 128(11), 127(5), 115(10). i H - N M R : s. Tab. IIa. H16 (Tabersonin 7) UV: Amax = 224, 299, 328 nm, MS: m/e(%) = 337(11), 336(44, M+), 335(5), 305(6), 259(8), 247(5), 229(25), 228(20), 227(10), 221(6), 220(5), 219(9), 218(9), 217(7), 214(18), 206(6), 205(7), 204(10), 197(6), 196(6), 195(10), 194(6), 193(6), 192(5), 191(7), 180(6), 170(14), 169(10), 168(32), 167(22), 166(7), 156(5), 155(8), 154(23), 153(6), 144(7), 140(8), 139(5), 138(6), 136(10), 135(100), 134(9), 130(6), 128(8), 127(7), 123(6), 122(44), 121(35), 115(7), 108(10), 107(32), 106(5), 93(19). i H - N M R : s. Abb. 3a.
9 Tab. IIa. 1 H-NMR spektroskopische Daten von: C-H Ajmalicin (1) (vgl. [10]) ö [ppm] J [Hz] Tetrahydroalstonin (2) (vgl. [10]) 6 [ppm] J [Hz] Akuammigin (3) (vgl. [11]) 6 [ppm] J [Hz] 3-Isoajmalicin (4) (vgl. [11]) 6 [ppm] J [Hz] Akuammilin (6) (vgl. [13]) <5 [ppm] J [Hz] 3 5 a 5 6 a a a 16 a a 21 C02Me OAc NH 3,37 dbr 2,65 2,89 2,75 ' m 3,06. 7,45 dbr 7,08 dd 7.14 dd 7.30 dbr 3,23 ddd 1.31 ddd 2,45 ddbr 7,55 s 1,19 d 4,43 dq 2.15 dddd 2,25 dd 2,99 dd 3,75 s 7,99 3 3,37 dbr 4 3,80 l 2,8-3,2 m l 2,5-3,0 m J 2,5 2,7 m 8 7,45 dbr 8 7,46 dbr 8 7,5, 7,5 7,07 dd 7,5, 7,5 7,08 dd 7,5, 7,5 7,5, 7,5 7,13 dd 7,5, 7,5 7,14 dd 7,5, 7,5 8 7,27 dbr 8 7,35 dbr 8 12, 3, 3 2,51 m 2,14 m 12, 12, 12 1,55 ddd 11, 11, 11 2,8-3,2 m 12, 12 2,73 dt 12, 4,5, 4,5 2,75 m 7,56 s 7,54 s 7 1,42 d 7 1,37 d 7 3,5, 7 4,49 dq 7, 11 4,44 qd 7,6 12, 12, 3, 3 1,71 m 1,86 m 12, 12 2,73 dd 12, 5 2,8-3,2 m 12, 3 3,11 dd 12, 3 2,5-2,7 m 3,75 s 3,75 s 7,64 7,84 4,54 3,35 m 3,01 ddd 16, 10, 8 2,60 m 7,47 dbr 8 7,10 dd 7,5 7,16 dd 7,5 7,39 dbr 8 3,19 ddd 12, 2, 2 1,65 2,01 m 7,49 s 0,94 d 4,33 qd 2,03 m 2,60 m 3,74 s 8,23 7 7, 3 4,71 sbr 2,62 ddd 14, 14, 2,69 m 1,69 m 2,13 dd 15, 3,5 7,55 od. 7,60 d 8 7,17 od. 7,29 dd 7, 7 7,17 od. 7,29 dd 7, 7 7,55 od. 7,60 d 8 1,92 dbr 14,5 2,48 dbr 14,5 3,24 sbr 1,65 dd 7, 1 5,55 qbr 3,21 dbr 14,5 4,14 dbr 14,5 4,13 s 2,19 s Tab. II b. Lochnericin (9) Hörhammericin (10) Vindolinin (12) 20-Epivindolinin (13) Catharanthin (16) C-H (vgl. [8]) (vgl. [8]) (vgl. [18]) <5 [ppm] J [Hz] <5 [ppm] J [Hz] <5 [ppm] J [Hz] 6 [ppm] J [Hz] ö [ppm] J [Hz] 1 8,92 (NH) 8,95 (NH) a 1,79 dd 14, 3,5 2 2,71 m 2,71 m 3-3,02 dd 6, 12 3,00 dd 6, 12 5,91 m 4 a 2,61 dd 16, 1,5 a 2,87 dd 15, 15 a 1,84 ddd 14, 13 a 1,84 dd 14, 13 - O K 2,51 d 16 2,69 d 15 2,46 ddd 14, 6, 2 2,50 dd 14, 6 4,16 sbr 6 3,12 d 3,5 3,22 d 4 6,11 dd 9,5, 3 6,16 dd 9,5, 3 a 2,93 ddd 16, 5, 5* 7 3,55 m 3,45 dd 5, 4 5,74 ddd 9,5, 5, 2 5,77 ddd 9,5, 5, 2 3,38 ddd 16, 12, 5» 8 a 3,55 m a 3,58 dd 13, 5 a 3,45 ddd 17, 3,2 a 3,44 ddd 17, 3, 2 a 3,56 ddd 15, 12, 4,5* 2,90 m 2,93 dbr 13 3,92 dd 17, 5 3,90 dd 17, 5 3,34 15, 5, 5* 10 a 2,48 m a 2,51 ddd 11,5, 9, 5»1 I 3,27 m «113,25 m - 2,89 m 2,95 dd 9, 6,5 13,40 m [3,40 m \ 11 a 1,73 dd 12, 4,5 a 1,79 dd 11,5, 5 a 1,80 ddd 15, 9,5, 9,5 a 1,75 ddd 15, 9,5, 9,5 7,49 dbr 8 1,96 ddd 12, 11,5, 6,5 2,02 ddd 11,5, 11,5, 6,5 2,14 ddd 15, 7, 2 2,20 ddd 15, 7, 2 7,09 od. 7,15 ddbr 7, ,15 od. 7,09 ddbr 7, ,13 dbr 8 7,15 dbr 8 7,24 dbr 7 7,17 dbr 7 7,23 dbr ,86 dd 7, 7 6,90 dd 7, 7 6,84 ddbr 7, 7 6,84 ddbr 7, ,13 dd 7, 7 7,15 dd 7, 7 7,03 dd 8, 7 7,05 dd 8, 7 7,61 (NH) 17 6,81 dbr 8 6,84 dbr 8 6,79 dbr 8 6,79 dbr 8 «1 ^2,83 m m 19 2,43 sbr 3,45 sbr 3,74 sbr \ 20 [0,92 m 3,62 q 6,5 2,14 qd 6,5, 2 2,08 q 6,5 1 [1,16m \ [2,12 [2,29 m 21 0,78 t 7 1,15 d 6,5 0,96 d 6,5 0,57 d 6,5 1,06 t 7 C02Me 3,80 s 3,85 s 3,68 s 3,69 s 3,71 s OH - 3,52 s - - -
10 Wir danken Herrn Prof. M. H. Zenk und Herrn Dr. H. Vogelmann, die durch Bereitstellung der Zellinie und des Zellmaterials diese Untersuchung ermöglicht haben. Auerdem danken wir der Abt. Physikalische Metechnik der Gesellschaft für Biotechnologische Forschung für die Aufnahme von Massen- und NMR-Spektren und Herrn Prof. F. Bohlmann, Berlin, für die Bereitstellung von Mezeit am Bruker WH 270. Dem Fonds der Chemischen Industrie danken wir für Sachbeihilfen. [1] I. Mitteil.: W. Kohl, H. Vogelmann und G. Höfle, Planta Med. 39, 283 (1980). [2] W. I. Taylor und N. R. Farnsworth (Herausg.): The Catharanthus Alkaloids, Marcel Dekker, New York [3] H. Vogelmann, in Vorbereitung. [4] T. A. Bryce und J. R. Maxwell, Chem. Commun. 1965, 206; N. Bild und M. Hesse, Helv. Chim. Acta 50, 1885 (1967). [5] A. Chatterjee, P. L. Majumder und A. B. Ray, Tetrahedron Lett. 1965, 159. [6] A. W. Sangster und K. L. Stuart, Chem. Rev. 65, 69 (1965). [7] C. Djerassi, S. E. Flores, H. Budzikiewicz, J. M. Wilson, L. J. Durham, J. Le Men, M.-M. Janot, M. Plat, M. Gorman und N. Neuss, Proc. Nat. Acad. Sei. USA 48, 113 (1962). [8] P. Rasoanaivo, N. Langlois und P. Potier, Tetrahedron Lett. 1974, 3669; L. Durham, J. N. Shoolery und C. Djerassi, Proc. Nat. Acad. Sei. USA 71, 3797 (1974). [9] M. Hesse, Indolalkaloide, in H. Budzikiewicz (Herausg.): Fortschritte der Massenspektrometrie, Vol. 1, Verlag Chemie, Weinheim [10] G. Höfle, P. Heinstein, J. Stöckigt und M. H. Zenk, Planta Med. 40, 120 (1980). [11] M. Lounasmaa und S. Kan, Tetrahedron 36, 1607 (1980). [12] M. Hesse, H. v. Philipsborn, D. Schumann, G. Spiteller, M. Spiteller-Friedmann, W. I. Taylor, H. Schmid und P. Karrer, Helv. Chim. Acta 47, 878 (1964). und R. N. Blomster, J. Org. Chem. 34, 1575 (1969). [15] M. Plat, J. Le Men, M.-M. Janot, H. Budzikiewicz, J. M. Wilson, C. J. Durham und C. Djerassi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, [16] B. K. Moza, J. Trojdnek, A. K. Bose, K. G. Das und P. Funke, Tetrahedron Lett. 1964, [17] M. Plat, J. Le Men und M.-M. Janot, Tetrahedron Lett. 1962, 271. [18] M. Gorman, N. Neuss und N. J. Cone, J. Am. Chem. Soc. 87, 93 (1965). [19] J. Stöckigt und H. J. Soll, Planta Med. 40, 22 (1980). [20] J. P. Kutney, L. S. L. Choi, P. Kolodziejczyk, S. K. Sleigh, K. L. Stuart, B. R. Worth, W. G. W. Kurz, K. B. Chatson und F. Constabel, Phytochemistry 19, 2589 (1980). [21] W. G. W. Kurz, K. B. Chatson, F. Constabel, J. P. Kutney, L. S. L. Choi, P. Kolodziejczyk, S. K. Sleigh, K. L. Stuart und B. R. Worth, Helv. Chim. Acta 63, 1891 (1980). [22] A. I. Scott, H. Mizukami, T. Hirata und S. Lee, Phytochemistry 19, 488 (1980). [23] Langlois et al. erhielten 2 diastereomere 20- Hydroxytabersonine bei Umwandlungsreaktionen an Vindolinin [26], Nach den angegebenen X H-NMR-Daten ist 8 mit der 20-R-Verbindung identisch; von Kutney et al. wurde kürzlich das entsprechende 20-Acetoxytabersonin gefunden [14]. [24] E. Stahl (Herausg.), Dünnschicht-Chromatographie, Springer-Verlag, Berlin [25] M. Hesse, Indolalkaloide in Tabell, Bd. I, Springer* Verlag, Berlin [26] N. Langlois und R. Z. Andriamialiosa, J. Org. Chem. 44, 2468 (1979).
3 Experimenteller Teil
77 3 Experimenteller Teil 3.1 Allgemeine Untersuchungsverfahren Chromatographie *Dünnschichtchromatographie Sorbentien: [a] DC-Alufolien, Kieselgel 60 F 254, Schichtdicke 0.2 mm (Merck) [b] Glasplatten,
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