Abbildung 35: Stereoabbildung der überlagerten Cannabis sativa

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1 6. Anhang Abbildung 33: Analytisches PLC-Spektrum des Geranyldiphosphat-Assays für das unmodifizierte ubia-enzym. Ein signifikanter Peak bei 5,36 min entspricht 3-Geranyl-4-hydroxybenzoesäure. (1) Interner Standard (para-ydroxybiphenyl); (2) Verunreinigungen; (3) Produkt, 3-Geranyl-4-hydroxybenzoesäure. Abbildung 34: Analytisches PLC-Spektrum des Geranyldiphosphat-Assays für R137A. Ein sehr kleiner Peak bei 5,71 min deutet auf gebildetes Produkt hin (3-Geranyl-4- hydroxybenzoesäure). Nach Integration der Peakflächen ergab sich eine 90%ige Verringerung der Aktiviät im Vergleich zum unmodifizierten ubia-enzym (Abbildung 33). (1) Interner Standard (para-ydroxy-biphenyl); (2) Verunreinigungen; (3) Produkt, 3-Geranyl-4-hydroxybenzoesäure 108

2 Abbildung 35: Stereoabbildung der überlagerten Cannabis sativa Terpensynthasen mit gedocktem Geranyldiphosphat. Die katalytisch aktive C-terminale Domäne ist verstärkt dargestellt, wohingegen die N-terminale Region lediglich als Linie abgebildet ist. (-)-Limonen-Synthase magenta. (+)-α-pinen-synthase (grün) Abbildung 36: Stereoabbildung der überlagerten Aminosäurereste in den möglichen aktiven Zentren von CsTps1 (magenta) und CsTps2 (grün), sowie dem aktiven Zentrum der Kristallstruktur von (+)-Bornyldiphosphat Synthase (rot-orange). Als Liganden sind Geranyldiphosphat, respektive (+)-Bornyldiphosphat dargestellt. Nicht essentielle Wasserstoffe sind aus Gründen der Übersichtlichkeit nicht abgebildet. 109

3 (-)-!-Pinen (-)-"-Pinen Camphen (-)-Limonen O O Myrcen Menthenol Terpinolen Linalool Fenchol O trans-pinan-2-ol O cis-pinan-2-ol O O O O!-Terpineol Geraniol trans-citral Abbildung 37: Strukturen der in Tabelle 8 aufgeführten Monoterpene, welche nach der Produktanalyse über GC-MS-Analysen ermittelt werden konnten. 110

4 Erklärung iermit erkläre ich ausdrücklich, dass ich die vorgelegte Dissertation selbst verfasst habe und mich dabei keiner anderen, als der von mir ausdrücklich bezeichneten Quellen und ilfen bedient habe. Oppin, den Lars Bräuer 111

5 CURRICULUM VITAE LARS BRÄUER PERSÖNLICE DATEN Geburtsdatum: Geburtsort: Familienstand: Sprachen: Annaberg-Buchholz, Deutschland verheiratet Deutsch (Muttersprache), Englisch sehr gut, Schulkenntnisse in Russisch AUSBILDUNG seit 07/ / / / / / /1993 Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie in alle, Promotionsarbeit auf dem Gebiet prenylierender Enzyme, geplanter Abschluss der Dissertation März/April 2006 Universität alle-wittenberg, Studium der Biochemie, Schwerpunkt: Klinische Mikrobiologie, Abschluss mit Diplomverteidigung, Thema der Diplomarbeit im Leibniz- Institut für Pflanzenbiochemie: Modellierung der 4-ydroxbenzoat Oligoprenyltransferase und Charakterisierung potentiell aktiver Zentren Prädikat sehr gut Wirtschaftsgymnasium in Annaberg-Buchholz mit den Schwerpunkten: VWL / BWL und betriebliches Rechnungswesen, Abschluss mit allgemeiner ochschulreife Allgemeinbildende Polytechnische Oberschule in Annaberg-Buchholz, Abschluss mit mittlerer Reife PUBLIKATIONEN Bräuer L, Brandt W, Wessjohann LA., Modeling the E. coli 4-hydroxybenzoic acid oligoprenyltransferase (ubia transferase) and characterization of potential active sites,j. Mol. Model. (2004), 10, PDB-Eintrag und entsprechende Publikation zu einer Terpensynthase aus Cannabis sativa (Veröffentlichung vor. 07/2006) Bräuer L, Zakharova S, Wessjohann LA, Mutational Analysis of the E. coli ubia-enzyme, Manuskript liegt vor Bräuer L, Weber R, Brandt W, Wessjohann LA, Kutchan T, Modeling and Mutational Analysis of a Cannabis sativa terpene synthase, Manuskript in Arbeit 112

6 WEITERE Vorträge und Poster bei folgenden Veranstaltungen und Konferenzen zum ubia- Enzym aus E. coli Summer School Medicinal Chemistry, Shanghai / China, 2005 Annual Meeting GDCh / DPhG, Frontiers in Medicinal Chemistry, Uni Leipzig, 2005 MGMS Meeting Membranes and Membrane Proteins, St. Catherine's College, Oxford, 2005 Annual Molecular Modelling Workshop, Erlangen, 2003 Fränkisch-Mitteldeutsches Naturstoffchemikertreffen alle, 2003 Workshop-Biozentrum, alle, 2003 Kurt-Mothes Doktorandenworkshop (MPI Jena),