Nutzpflanzen. Vorlesung Bickel SoSe : Etherische Öle, Gewürzpflanzen Nutzpflanzenvorlesung 1

Transkript

1 Nutzpflanzen Vorlesung Bickel SoSe : Etherische Öle, Gewürzpflanzen Nutzpflanzenvorlesung 1

2 Die Vorlesung gehört zum A-Modul gleichen Namens und befasst sich mit den folgenden Lehrinhalten: 1. Phycokolloide aus Rot- und Braunalgen 2. Senfölglycoside in Brassicaceen 3. Inulin liefernde Pflanzen 4. Farbstoffe aus Pflanzen. 5. Etherische Öle aus Gewürz- und Arzneipflanzen 6. Kautschuk und andere Isoprenoide. 7. Genussmittelpflanzen (Coffein) 8. Chemische Fallen: Alliaceae 9. Cyanogene Glycoside 10. Alkaloide und Herzglycoside Berücksichtigt werden: Einordnung in das Pflanzenreich, spezielle Botanik der angesprochenen Pflanzen, Züchtung, Pflanzenkultur und Biotechnologie, Biosynthese, Biochemie und Gewinnung der Inhaltsstoffe, Anwendungen, Toxikologie und Pharmakologie, Geschichte der Nutzpflanzen Nutzpflanzenvorlesung 2

3 Etherisches Öl (Definition) Ein Etherisches Öl ist ein Gemisch aus zahlreichen lipophilen, flüssigen Substanzen, das entweder in den Plastiden der Pflanzen oder im glatten ER produziert und dann an den jeweiligen Speicherort transportiert wird. Die Bezeichnung Etherische Öle entstand durch die extrem leichte Flüchtigkeit dieser Substanzen; darauf beruht auch die Freisetzung von Duft- und Aromastoffen. Etherische Öle können sowohl aus dem Phenolstoffwechsel als auch aus dem Terpenoidstoffwechsel stammen Nutzpflanzenvorlesung 3

4 Speicherung Hanf (Cannabis sativa): Drüsenhaare am Hüllblatt der weiblichen Blüte Nutzpflanzenvorlesung 4

5 Pimpinella anisum (schizogene Ölbehälter) Anisfrüchte; Etherisches Öl: Hauptanteil Anethol Isoanethol, Anisketon, Anissäure, Acetaldehyd, Acetylcholin, Azulen, Kampfer, Carvon, Chamazulen, Eugenol, Kaffeesäure, Cumarine, Myristicin, Salicylate, Thymol, u.a.m Nutzpflanzenvorlesung 5

6 Zitrusfrüchte (lysigene Ölbehälter) Nutzpflanzenvorlesung 6

7 Lysigene Ölbehälter Eine Initialzelle in der Fruchtschale teilt sich häufig, anschließend lösen sich die Querwände auf. (bei allen Zitrusfrüchten, auch im Blatt) Nutzpflanzenvorlesung 7

8 Spektrum des Eth. Öls in der Pflanze ist familientypisch (chem. Klassifizierung von Pflanzen); ist organspezifisch ausgeprägt; ist abhängig vom Entwicklungszustand der Pflanze Nutzpflanzenvorlesung 8

9 Cinnamomum verum (Zimt): Organspezifische Ausprägung: Rinde: Zimtaldehyd, Blätter: Eugenol, Safrol, Wurzelrinde: Kampfer, Linalool Nutzpflanzenvorlesung 9

10 Carum carvi (Kümmel): entwicklungsspezifische Ausprägung Blüten: 80% Limonen, 2% Carvon Früchte: 80% Carvon, 2% Limonen Nutzpflanzenvorlesung 10

11 Physiologische Funktionen: Abwehr von Fraßfeinden Anlockung von bestäubenden Insekten Wachstumshemmung von anderen Pflanzen (Allelopathie) Nutzpflanzenvorlesung 11

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13 Bestimmung der Komponenten Im Lavendelöl wurden 250 verschiedene Stoffe festgestellt! Heute wendet man verschiedene Methoden der Bestimmung an: Gaschromatographie, HPLC, Massenspektrometrie, NMR-Spektroskopie Schwierigkeit: schnelle Veränderung der Stoffe durch Kontakt mit Luftsauerstoff (Oxidationen), durch Abbauprodukte und durch Veränderungen der Zusammensetzung des Gemisches sobald die Zellen verletzt werden Nutzpflanzenvorlesung 13

14 Etherische Öle (Komponenten) Azyklische Monoterpene: 1. Linalool 2. Geraniol 3. Neral Citral 4. Geranial Nutzpflanzenvorlesung 14

15 Monozyklische Monoterpene: 1. Limonen, 2. α-terpinen, 3. 1,4-Cineol, 4. 1,8-Cineol, 5. α-phellandren, 6. β-phellandren, 7. Carvon, 8. Carveol. 9. Menthol, 10. Menthon Nutzpflanzenvorlesung 15

16 Bizyklische Monoterpene: 1; α-pinen, 2; β-pinen, 3; Kampfer, 4; Fenchon, 5; Thujon, 6; Thujol, 7; Sabinen, 8; Borneol Nutzpflanzenvorlesung 16

17 Sesquiterpene: 1; β-bisabolen (monozyklisch), 2; Zingiberen (monozyklisch), 3; β-curcumen (monozyklisch), 4; Zingiberol (bizyklisch) Nutzpflanzenvorlesung 17

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19 Der Shikimisäureweg Synthese von Aromaten in den Chloroplasten Höh. Pflanzen; 1 = Anthranilatsynthase (Weg zum Tryptophan) 2 = Chorismatmutase (Weg zum Tyrosin und Phenylalanin) Alle drei sind essentielle Aminosäuren, die wir mit der Nahrung aufnehmen müssen. Phenylalanin und Tyrosin werden desaminiert und ergeben dann Zimtsäure bzw. p- Cumarsäure Nutzpflanzenvorlesung 19

20 Zimtsäure und p-cumarsäure sind Vorstufen z. B. für die aromatischen Komponenten etherischer Öle Nutzpflanzenvorlesung 20

21 Aromatische Komponenten etherischer Öle 1; Eugenol, 2; Anethol, 3; Methylchavicol, 4; Thymol, 5; Carvacrol, 6; Zimtaldehyd, 7; Anisaldehyd, 8; ar-curcumen Nutzpflanzenvorlesung 21

22 Ingwer (Zingiber officinale) Kaiserzepter Höhe: 1 m, lanzettförmige Blätter, endständige Kolben mit gelbe Blüten mit pupurnem Labellum, das aus den beiden inneren Staubblättern stammt, die verwachsen sind. Die Blüte ist stark zygomorph Nutzpflanzenvorlesung 22

23 Safranwurz (Curcuma longa) Heimat beider Pflanzen: Südostasien, angebaut auf den Philippinen, in Indien, China, Indonesien, Vietnam; Ingwer dazu in Afrika und Japan Nutzpflanzenvorlesung 23

24 Safran (Crocus sativus) Fam. Iridaceae; geerntet werden die Narbenschenkel, die dem etwa 10 cm langen Griffel aufsitzen. Der Fruchtknoten ist unten in der Kronröhre. Safran blüht im Herbst Nutzpflanzenvorlesung 24

25 Nelkenbaum (Szygium aromaticum) 15 m hoher immergrüner Tropenbaum aus Indonesien. Geerntet werden die vierzähligen Blütenknospen vor dem Aufblühen. Enthält Nelkenöl (85% Eugenol) Nutzpflanzenvorlesung 25