Flüchtige und geruchsaktive Verbindungen in Gewürzen

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Judith Hauer
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1 Flüchtige und geruchsaktive Verbindungen in Gewürzen Institut für Lebensmittelchemie und -technologie Univ.Prof. Dr. Erich Leitner Institut für Lebensmittelchemie und technologie 1

2 Inhalt Die Wahrnehmung beim Verzehr von Gewürzen Inhaltsstoffe von Gewürzen Qualitätsparameter und Analytik 2

3 Die Wahrnehmung beim Verzehr von Gewürzen Geschmack Trigeminale Reize Geruch 3

) am hinteren Zungenseitenrand Wallpapillen (7-12

4 Geschmackswahrnehmung 3 Typen von Geschmackspapillen: Pilzpapillen ( Stk.) auf der gesamten Zungenoberfläche Blätterpapillen (15-20 Stk.) am hinteren Zungenseitenrand Wallpapillen (7-12 Stk.) an der Grenze zum Zungengrund Quelle: Schmidt, Physiologie des Menschen, Springer Verlag, 30.Auflage 4

Geschmacksknospen Zwischen 2000 und 4000 Geschmacksknospen liegen beim Erwachsenen in den Wänden und den Gräben der Papillen. Wallpapillen enthalten mehr als 100 Geschmacksknospen Blätterpapillen ca.

5 Geschmacksknospen Zwischen 2000 und 4000 Geschmacksknospen liegen beim Erwachsenen in den Wänden und den Gräben der Papillen. Wallpapillen enthalten mehr als 100 Geschmacksknospen Blätterpapillen ca. 50 Pilzpapillen 3-4 Empfindlichkeit für Geschmackstoffe*: süß: 4 g/l Saccharose salzig: 0,9 g/l Natriumchlorid sauer: 0,3 g/l Zitronensäure bitter: 0,125 g/l Coffein Umami: 0,24 g/l MSG Quelle: Schmidt, Physiologie des Menschen, Springer Verlag, 30.Auflage *Mindestanforderung DIN Sensorische Prüfung 5

6 Trigeminale Reize 6

7 Scoville Index Schärfeindex entwickelt 1912 von Wilbur Scoville für die Schärfe von Chili Geregelt durch die Norm ISO 3515 Ursprünglich durch Verdünnen und Beurteilung von geschulten Verkostern, welche ein subjektives Schärfeempfinden beurteilten. Der Index gibt die Anzahl der notwendigen Verdünnungsschritte an, bei der keine Schärfe mehr empfunden wird Heute Bestimmung von Caspaicin mittels HPLC OH O H N O Capsaicin 7

8 Scoville Index , ,000 1,000,000 Grüner Paprika Pepperoncini Tabasco Sauce Scotch Bonnet Pepper Naga Jolokia 2,000,000 16,000,000 Pfeffer Spray reines Capsaicin 8

9 Menthol und kühlender Effekt 9

10 Schwellenwert-kühlender Effekt 10

11 Geruchswahrnehmung 11

12 Bindung von Molekülen an Rezeptoren ~ 350 verschiedene Rezeptoren Schwache Wechselwirkung Starke Wechselwirkung Ref.: Combinatorial Receptor Codes for Odors, Malnic et al., Cell, 1999, 96( ) 12

13 Schlüsselverbindungen in geruchsaktiven Produkten Institut für Lebensmittelchemie und -technologie Bei Lebensmittel kann man unterschiedliche Produkte unterscheiden: Eine oder nur wenige Verbindungen ( Character Impact Compounds ) prägen das typische Aroma des Produktes z.b.: Geosmin in der roten Beete Erst das Zusammenspiel von mehreren oder vielen Einzelsubstanzen ergeben den typischen Geruch z.b.: Kaffee (~ 40 Substanzen, keine riecht nach Kaffee) OH 13

14 Bildung von Aromastoffen im Mundraum durch Bakterien Geruchlose Cysteinkonjugate Trauben Zwiebel Paprika Ref.: Starkenmann et al. Olfactory Perception of Cysteine-S-Conjugates from Fruits and Vegetables, J. Agric. Food Chem. 2008, 56,

15 Aufnahme von Aromastoffen über die Muttermilch Ref.: Hausner et al., Differential transfer of dietary flavour compounds into human breast milk, Physiology & Behavior 95 (2008)

16 Physiologische und psychologische Bedeutung von Gewürzen Geruch und Geschmack Schmackhaftigkeit und Bekömmlichkeit Gesundheitsfördernde Wirkung Gesundheitsschädliche Inhaltsstoffe 16

17 Bioaktivität von ätherischen Ölen Antimikrobielle Wirkung Antivirale Wirkung Anioxidative Wirkung Antikanzerogene Wirkung Ref.: Koroch et al., Bioactivity of Essential Oils and Their Components in Flavours and Frangrance, Springer Verlag

18 Inhaltsstoffe von Gewürze Gewürzpflanze Primäre Inhaltsstoffe Wasser Mineralstoffe Vitamine Kohlenhydrate Stickstoffhaltige Inhaltsstoffe Sekundäre Inhaltsstoffe Aromastoffe Scharfstoffe Bitterstoffe Phenolische Verbindungen Ballaststoffe 18

19 Flüchtige Verbindungen in Gewürzen Gewürz Summe flüchtiger Verbindungen Pfeffer 274 Pfefferminz Öl 225 Vanille 216 Ingwer 201 Basilikum 194 Salbei 184 Rosmarin 124 Gehalt an etherischen Ölen im unteren Prozentbereich (0,1-5%) Volatile Compounds in Food, TNO

20 Ätherische Öle Ätherische Öle sind Gemische lipophiler, flüssiger, flüchtiger Verbindungen, die von Pflanzen gebildet werden. Die ätherischen Öle werden auf technischem Wege gewonnen und zeigen für jede Pflanze einen charakteristischen Geruch und/oder Geschmack. Es wurden bisher weit über 3000 chemische Verbindungen aus ätherischen Ölen isoliert. Die häufigsten Verbindungsgruppen sind die acyclischen, monocyclischen bzw. bicyclischen Monoterpenkohlenwasserstoffe und deren sauerstoffhaltige Derivate sowie die Sesquiterpenkohlenwasserstoffe und deren sauerstoffhaltige Derivate 20

21 Monoterpenkohlenwasserstoffe 21

22 Oxygenierte Monoterpene 22

23 Geruchsbeschreibungen R-(-)-Linalool harzig würzig Kölnisch Wasser grün, geschnitte... fruchtig, zitrus kühl floral süß parfumartig Zitrone aromatisch leicht wohlriechend Kommt in 281 Lebensmitteln (Apfel-Zimt) vor 1 Lavendel Rose Konzentration 50 g/l, 149 Probanden (1 Anosmiker) 2 Ref.: 1 Database VCF 00 Volatile Compounds in Food 2 Atlas of Odor Character Profiles (Astm Data Series Publication) 23

24 Qualitätsparameter Partikelgröße Schüttdichte Reinheit Aschegehalt Säurunlösliche Anteile Feuchtigkeit und Wasseraktivität Mikrobiologie Mykotoxine Kontaminanten (Pestizide und Schwermetalle) Ätherische Öle und deren Zusammensetzung Sensorik 24

25 Bestimmung des Gehaltes an ätherischen Ölen Die wasserdampfflüchtigen lipophilen ätherischen Öle haben einen Siedepunkt von ca C und lassen sich auch mit organischen Lösungsmitteln oder überkritischem Kohlendioxid extrahieren. Neo-Clevenger Apparatur Deutsches Arzneibuch DAB

26 Einfluss der Destillationsparameter Substanz Wasser ph 2 ph 7 ph 12 Myrcen α-terpinen Limonen β-phellandren γ-terpinen p-cymen Terpinolen Z-Sabinenhydrat E-p-Menth-2-en-1-ol Terpinen-4-ol α-terpineol Bicyclogermacren Ref.: Dissertation Carsten Blum, Analytik und Sensorik von Gewürzextrakten und Gewürzölen, Uni Hamburg

27 Zusammensetzung des Aromas von Basilikum in unterschiedlichen Pflanzenteilen 27

28 Saisonale Schwankungen 28

29 Schnelle enantioselektive Analyse von Lavendelöl R-(-)-Linalool S-(+)-Linalool Ref.: Bicchi et al., Conventional and narrow bore short capillary columns with cyclodextrin derivatives, J Chrom A 1212(2008),

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