UNTERSUCHUNGEN ÜBER THEAFLAVINE UND FLAVANOLE IN GRÜNEN UND SCHWARZEN TEES
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- Nora Adenauer
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1 3 UNTERSUCHUNGEN ÜBER THEAFLAVINE UND FLAVANOLE IN GRÜNEN UND SCHWARZEN TEES Von der Gemeinsamen Naturwissenschaftlichen Fakultät der Technischen Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig zur Erlangung des Grades einer Doktorin der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) genehmigte Dissertation von SVENJA LAPCZYNSKI aus Westerland / Sylt
2 GLIEDERUNG 1. Einleitung Konsum und wirtschaftliche Bedeutung von Tee Tee-Manufaktur ^ Zusammensetzung von Tee Polyphenolische Verbindungen Flavan-3-ole (Catechine) Theaflavine Sonstige polyphenolische Verbindungen Alkaloide Phenolsäuren, Depside und sonstige Verbindungen Analytik der Flavanole und Theaflavine HPLC-MS Quantitative Nah-Infrarot Reflexions Spektroskopie (NIRS) Physikalisch-chemische Grundlagen NIRS-Methodenentwicklung Spektrenaufnahme und -transformation Faktoranalysen Datensatzstrukturierung Kalibration, Cross Validation und Validation Leistungsdaten Physiologische Wirkung von Polyphenolen Antioxidative Wirkung Weitere physiologische Wirkungen Zielsetzung Ergebnisse und Diskussion Theaflavine, : Isolieren bzw. Synthese von Standardmaterial Isolieren der Major-Theaflavine Synthese der Minor-Theaflavine Isolieren der Catechine Oxidation zu Minor-Theaflavine Isolieren der Minor-Theaflavine Methodenentwicklung Trennmethodik 39
3 Optimieren der Aufarbeitung Eichungen Methodenparameter Beurteilung der Methode Quantitative Untersuchungen Theaflavine, Theaflavinsäuren, Theaflagalline Major-Theaflavine im Schwarztee und FLAVOGNOST-Ergebnisse Minor-Theaflavine im Schwarztee Herkunftsunterscheidung über den Majortheaflavin-, Theaflavinsäureund Theaflagallinsummengehalt Differenzierung anhand des Major-Theaflavingehaltes Differenzierung anhand des Summengehaltes Theaflavinsäuren Differenzierung anhand des Summengehaltes Theaflagalline Weitere Theaflavin- und Theaflavinsäure-artige Substanzen im schwarzen Tee Theaflavine, Theaflavinsäuren und Theaflagalline in Oolong-Tees und Grüntees Oolong-Tees Grüner Tee TG, GA, TB, Coffein, Catechine und Gesamtpolyphenolgehalt Alkaloide und TG GA ;, Catechine (EGC, EC, EGCG, ECG) Gesamtpolyphenolgehalt nach FOLIN-CIOCALTEU Abgrenzung grünertees von schwarzen Zusammensetzung von Tee-Extrakten Catechine und GA Coffein, TB und TG Theaflavine r Gesamtpolyphenolgehalt nach FOLIN-CIOCALTEU NIR-Spektroskopie :'.." Methodenübersicht Kalibrationen zur quantitativen Bestimmung von Analyten in Grüntee Meßmodalitäten Ergebnis-Bewertung der quantitativen Kalibrationen Flavanole Coffein 93 ' Wasser 95
4 Gesamtpolyphenolgehalt nach FOLIN-CIOCALTEU TG GA und TB Ausreißer., Studie der Extraktionskinetiken von Tee-Aufgüssen Zufuhr physiologisch wirksamer Substanzen durch die Nahrung Quantitative Untersuchung der Extraktionskinetiken in vier Teebeutel-Produkten Zusammensetzung der Blattees nach vollständiger Extraktion Zusammensetzung der Tee-Aufgüsse in Abhängigkeit der Ziehzeit Zusammenfassende Bilanz Zusammenfassung Experimenteller Teil Chemikalien und Verbrauchsmittel Mahlen des Tees Semipräparative Arbeiten Isolieren der Major-Theaflavine Aufarbeitungen Extraktion aus schwarzem Blattee Gelchromatogräphie HPLC, semipräparativ HPLC-DAD, analytisch-qualitativ HPLC-TSP-MS, analytisch-qualitativ Synthese der Minor-Theaflavine Isolieren der Catechine Aufarbeitungen HPLC, semipräparativ HPLC, analytisch-qualitativ Oxidation zu Minor-Theaflavinen Enzymatische Hydrolyse von GCG Isolieren der Minor-Theaflavinen HPLC, semipräparativ HPLC, analytisch-qualitativ HPLC-TSP-MS, analytisch-qualitativ H-NMR Theaflavine, quantitativ 112
5 HPLC-DAD Aufarbeitung und deren Optimierung Flüssig-Flüssig-Extraktion (Scheidetrichter) Rotations-Perforation: Schwarztee Rotations-Perforation: Grüntee, Tee-Extrakte und Oolong Saure Rotations-Perforation Bestimmung der Theaflavin-Stabilität während der Perforation Extraktionskinetik der Perforation Lagerstabilität der HPLC-Probelösung Wiederfindung ohne Tee-Zusatz Wiederfindung mit Tee-Zusatz Nachweis-und Bestimmungsgrenze/ Linearitätsbereich HPLC-Eichgeraden Reinheits- und Eichkorrekturberechnungen des isolierten Standardmaterials Purpurogallin-Eichung als tägliche Systemkontrolle Theaflavinbestimmung nach FLAVOGNOST Extraktionskinetiken Aufarbeitung - vollständige Extraktion Aufarbeitung - Tee-Aufguß HPLC-DAD, Eichungen Catechine, quantitativ Aufarbeitungen für die HPLC und FOLlN-CiocALTEU-Bestimmung (GPP) Gemeinsame Aufarbeitung für die HPLC und GPP Blatt-Tees Tee-Extrakte Weitere Aufarbeitung für HPLC Eichlösungen für die HPLC Weitere Aufarbeitung für die Bestimmung des GPP Eichung des GPP Schwarztee und Schwarztee-Extrakte HPLC-DAD / Eichungen GPP-Photometer / Eichungen Grüntee und Grüntee-Extrakte HPLC-DAD / Eichungen GPP-Photometer / Eichungen Extraktionskinetiken in vier Teebeutel-Produkten Aufarbeitung -vollständige Extraktion 120
6 Aufarbeitung - Tee-Aufguß HPLC-DAD / Eichung GPP-Photometer / Eichung NIR-Spektroskopie Standardisiertes Mahlen des Meßgutes Messung (diffuse Reflexion) Kalibrationsbedingungen NIRS-Leistungsdaten Trockenmasse Lösliche Feststoffe Statistik Standardabweichung der Doppelbestimmungen Variationskoeffizient Standardfehler Sonstige Anlagen 123 S.Anhang Tabellenanhang 124 I: 1 H-NMR-Daten der isolierten Theaflavine 124 II: 1 H-NMR-Daten der isolierten Theaflavin-Gallate 125 III: 1 H-NMR-Daten der isolierten Theaflavinsäuren 126 IV: 1 H-NMR-Daten der isolierten Theaflagalline 127 V: Untersuchtes Probenmaterial 128 VI: Trockenmassen 134 VII: Gehalte der Major- und Minortheaflavine 137 VIII: Summengehalte der Major-Theaflavine, Theaflavinsäuren und Theaflagalline und Theaflavingehalt nach Flavogno IX: Gehalte der Catechine, Alkaloide, TG und GA sowie GPP in Schwarztees 143 X: Gehalte der Catechine, Alkaloide, TG und GA sowie GPP in Grüntees 145 XI: Gehalte der Major- und Minortheaflavine sowie TSS nach vollständiger Extraktion und in den Aufgüssen von Schwarztee-Teubeutelprodukten XII: Gehalte der Catechine, Alkaloide, TG und GA sowie GPP nach vollständiger Extraktion und den Aufgüssen von Schwarztee-Teubeutelprodukten Abbildungsanhang I: Chromatogramm einer Schwarztee-Catechintrennung neben Coffein, TB, TG und GA nach methanolischer Extraktion Literatur 152
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