Pharmazeutische Qualität und Drug-Monitoring von N,N-Dimethyltryptamin (DMT) im Rahmen einer klinischen Studie zur Experimentellen Psychose 11
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1 Pharmazeutische Qualität und Drug-Monitoring von N,N-Dimethyltryptamin (DMT) im Rahmen einer klinischen Studie zur Experimentellen Psychose 11 DISSERTATION der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Eberhard-Karls-Universität Tübingen zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften 2004 vorgelegt von MAJA OBRADOVIC
2 Inhaltsverzeichnis 1 ZUSAMMENFASSUNG 1 2 EINLEITUNG Pharmazeutische Qualität Klinische Studie Modellpsychosestudie Eingesetzte Substanzen fsj-ketamin DMT-Fumarat Problemstellung 10 3 PHARMAZEUTISCHE QUALITÄT VON DMT-FUMARAT ALS SALZ UND IN ISOTONISCHER KOCHSALZLÖSUNG Vorbemerkungen Definition der Stabilität Allgemeines zur Reinheitsprüfung DMT-Fumaratsalz Reinheitsprüfung von DMT-Fumarat FT-Infrarotspektroskopie Dünnschichtchromatographie Gehaltsbestimmung von DMT-Fumarat DMT-Fumarat-Infusionslösungen Vorbemerkung HPLC-Methode 17
3 II Inhaltsverzeichnis Ergebnisse der Methodenvalidierung Vorbemerkung Kalibrierung Präzision, Richtigkeit und Robustheit Wiederfindung Beschleunigter Stabilitätstest Prüfung der Autoklavierbarkeit Schlussfolgerungen 27 4 STRUKTURAUFKLÄRUNG DER ABBAUPRODUKTE VON DMT Vorbemerkung DAD/UV-Spektren LC-ESI/Massenspektrometrie Grundlagen Untersuchung der Abbauprodukte mittels LC-ESI/MS FTICR-Massenspektrometrie Grundlagen Untersuchung der Abbauprodukte mittels FTICR-MS Kapillar^H-NMR Allgemeines Untersuchung der Abbauprodukte mittels ^-NMR Schlussfolgerungen 42
4 Inhaltsverzeichnis III 5 METHODENENTWICKLUNG ZUR QUANTIFIZIERUNG VON DMT UND fsj-ketamin AUS HUMAN-PLASMA Vorbemerkungen Extraktion Flüssig-Flüssig-Extraktion Allgemeines Extraktion von DMT Extraktion von fs>ketamin Festphasenextraktion Allgemeines Extraktion von DMT Interner Standard Chromatographische Trennung und Detektion Hochleistungs-Flüssigchromatographie (HPLC) Detektionsmethoden Bestimmung von DMT mittels HPLC-DAD-FL Bestimmung von fs;-ketamin mittels HPLC-UV Ergebnisse der Methodenvalidierung Kalibrierung Präzision, Richtigkeit und Robustheit Wiederfindung Schlussfolgerungen 64 6 BLUTSPIEGELBESTIMMUNGEN IM RAHMEN DER KLINISCHEN STUDIE Design der klinischen Studie und Probennahme..., DMT-Versuche Plasmakonzentrationen Pharmakokinetische Parameter für DMT 74
5 JV Inhaltsverzeichnis 6.3 fsj-ketamin-versuche Plasmakonzentrationen Pharmakokinetische Parameter für fs>ketamin Schlussfolgerungen 81 7 KORRELATION DER ERGEBNISSE MIT DEN KLINISCHEN PARAMETERN Konzeption der klinischen Studie Korrelationen mit der Psychopathologie Vorbemerkung Ergebnisse Schlussfolgerungen 87 8 EXPERIMENTELLER TEIL Materialien Chemikalien und Reagenzien HPLC-Säulen Extraktionssäulen Dünnschichtplatten Geräte Schmelzpunktbestimmung UV/VIS-Spektroskopie FT-IR-Spektroskopie LC-ESI/MS FTICR-MS Kapillar^H-NMR Gefriertrocknung Waage 93
6 Inhaltsverzeichnis V ph-meter Zentrifuge Festphasenextraktion HPLC-Anlage Herstellungsvorschriften Herstellung von DMT-Fumarat Herstellung der DMT-Fumarat-Infusionslösung Chromatographie und Spektroskopie DC-Reinheitsprüfung Untersuchungs- und Referenzlösungen Chromatographische Bedingung FT-IR-Spektren Fumarsäure DMT Base DMT-Fumarat 'H-NMR-Spektren Extraktions- und Quantifizierungsmethoden Standard-, Untersuchungs- und Arbeitslösungen Reinheitsprüfung DMT Gehaltsbestimmung DMT Blutspiegelbestimrnung DMT Blutspiegelbestimmung fsj-ketamin Flüssig-Flüssig-Extraktion Probenvorbereitung DMT fs>ketamin Festphasenextraktion 105
7 VI Inhaltsverzeichnis HPLC-Methoden Pharmazeutische Qualität von DMT Blutspiegelbestimmung von DMT Blutspiegelbestimmung von fs>ketamin Validierung der HPLC-Methoden Validierung Festlegung der Arbeitsbereiche Prüfung auf Linearität Weitere Kalibrierkenndaten Verfahrensstandardabweichung Theoretische Nachweis- und Bestimmungsgrenze Prüfung auf Normalverteilung Ausreißertest Trendtest Präzision Richtigkeit Robustheit Wiederfindung LITERATUR 121
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