5.2 Schiffsche und Fehlingsche Probe. Aufgabe. Wie lassen sich Alkanale von Alkanolen unterscheiden?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 5 Carbonylverbindungen (P772400) 5.2 Schiffsche und Fehlingsche Probe Experiment von: Anouch Gedruckt: :00:42 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie lassen sich Alkanale von Alkanolen unterscheiden? Führe die Schiffsche Probe und die Probe mit Fehlingscher Lösung durch. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Alkanale lassen sich von Alkanonen durch Reaktion mit fuchsinschwefliger Säure (Schiffsche Probe) und mit Fehlingscher Lösung unterscheiden. Die Reaktion mit beiden Lösungen beruht auf der Oxidierbarkeit von Alkanalen, die bei Alkanolen nicht mehr gegeben ist. Hinweise Diese und andere Untersuchungsreaktionen (Silberspiegel) für Aldehyde und Ketone beruhen auf der weiteren Oxidierbarkeit der Alkanale aufgrund des Vorhandseins von Wasserstoff am oxidierenden Kohlenstoffatom. Methodische Bemerkungen Zur Beantwortung von Aufgabe 3 ist die Kenntnis der Oxidationswirkung der Fehlingschen Lösung erforderlich, die gegebenenfalls in einem Unterrichtsgespräch erarbeitet werden muss. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen: Stellen Sie die Gefäße mit den Oxidationsprodukten aus dem vorigen Versuch bereit (P772300). Anmerkungen zu den Schülerversuchen: Achten Sie auf vorsichtiges Erhitzen der Reagenzgläser, die die Fehlingsche Lösung enthalten. Diese zeigt starken Siedeverzug und neigt zum stoßweisen Herausspritzen

3 H- und P-Sätze Acetaldehyd (Ethanal) H224: Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar. H35: Kann vermutlich Krebs erzeugen. H39: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P223: Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem Aufflammen unbedingt verhindern. P28: Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P308+P33: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Aceton (Propanon) H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H39: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Fehlingsche Lösung I H4:Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Fehlingsche Lösung II H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P305+P35+P338: Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309+3: Bei Exposition oder Unwohlsein: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen

4 Gefahren Alkanale und Alkanone sind leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille tragen! Vor dem Erhitzen alle Vorratsflaschen entfernen. Brenner in ausreichender Entfernung vom Becherglas aufstellen! Acetaledyd ist gesundheitsschädlich. Nicht einatmen! Versuch unter dem Abzug durchführen! Entsorgung Kupferoxid aus der Fehlingscheln Lösung abfiltrieren und zu den Schwermetallabfällen geben. Restliche Lösungen in den Sammelbehälter für brennbare organische Flüssigkeiten geben

5 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr ) Position Material Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas Bestellnr Menge (8) 2 Pipette mit Gummikappe Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Reagenzglashalter bis d = 22 mm Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Schutzbrille, farblose Scheiben Laborschreiber, wasserfest Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Bunsenbrenner nach DIN Erdgas Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter Acetaldehyd, 98-00%, 250 ml Aceton, reinst, 000 ml Fehlingsche Lösung I, 250 ml Fehlingsche Lösung II, 250 ml Schiffs Reagenz, 250 ml Oxidationsprodukt von Propanol- aus dem Versuch "Oxidation von Alkanalen" Oxidationsprodukt von Propanol-2 aus dem Versuch "Oxidation von Alkanalen" - 5 -

6 Für das Experiment benötigte Materialien - 6 -

7 Aufbau Aufbau Gefahren Alkanale und Alkanone sind leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille tragen! Vor dem Erhitzen alle Vorratsflaschen entfernen. Brenner in ausreichender Entfernung vom Becherglas aufstellen! Acetaledyd ist gesundheitsschädlich. Nicht einatmen! Versuch unter dem Abzug durchführen! Aufbau Nummeriere die Reagenzgläser von bis 8. Fülle die Reagenzgläser bis 4 mit Schiffschem Reagenz (Füllhöhe ca. 2 cm). Gib in die Reagenzgläser 5 bis 8 Fehlingsche Lösung I (Füllhöhe cm) und hierauf etwa die gleiche Menge Fehlingscher Lösung II, bis sich eine tiefblaue Lösung bildet. Abb

8 Durchführung Durchführung Ablauf Pipettiere in das Reagenzglas einen Tropfen Acetaldehyd, in das Reagenzglas 5 zwei Tropfen Acetaldehyd. Wechsle die Pipette. Gib in Reagenzglas 2 einen Tropfen Aceton, in Reagenzglas 6 zwei Tropfen Aceton (Abb. 2). Abb. 2 Pipettiere mit der dritten Pipette zwei Tropfen der Lösung, die das Oxidationsprodukt des Propanol- (wird vom Lehrer ausgegeben) enthält, in Reagenzglas 3. Gib ebenso 5 Tropfen hiervon in das Reagenzglas 7. Pipettiere mit der vierten Pipette zwei Tropfen der Lösung, die das Oxidationsprodukt des Propaol-2 (wird vom Lehrer ausgegeben) enthält, in Reagenzglas 4. Gib ebenso 5 Tropfen hiervon in das Reagenzglas 8. Erhitze die Reagenzgläser 5 bis 8 nacheinander kurz in der Brennerflamme (Abb. 3). Schüttele sie dabei etwas, damit keine Flüssigkeit herrausspritzt. Nicht bis zum Sieden erhitzen! - 8 -

9 Abb. 3 Entsorgung Reagenzgläser zur Entsorgung in dem Reagenzglasgestell stehen lassen

10 Ergebnisse Ergebnisse Notiere deine Beobachtungen und fasse sie anschließend in Tabelle zusammen

11 Tabelle Schiffsche Probe Fehlingsche Probe Acetaldehyd (Ethanal) Aceton (Propanon) Oxidationsprodukt von Propanol- Oxidationsprodukt von Propanol-2 Bei Zusatz von Acetaldehyd und des Oxidationsprodukts von Propanol- zur fuchsinschwefligen Säure (Schiffs Reagenz) färbt sich diese violett. Aceton und das Oxidationsprodukt von Propanol-2 zeigen diese Reaktion nicht. Bei Zugabe von Fehlingscher Lösung II zu Fehlingscher Lösung I bildet sich eine dunkelblau gefärbte Lösung. Diese reagiert nach Erwärmen mit Acetaldehyd und dem Reaktionsprodukt von Propanol- unter Bildung eines gelbroten Niederschlags. Diese Reaktion erfolgt mit den anderen beiden Substanzen nicht. - -

12 Acetaldehyd (Ethanal) Aceton (Propanon) Oxidationsprodukt von Propanol- Oxidationsprodukt von Propanol-2 Schiffsche Probe positiv (Violettfärbung) negativ positiv (Violettfärbung) negativ Fehlingsche Probe positiv (gelbroter Niederschlag) negativ positiv (gelbroter Niederschlag) negativ - 2 -

13 Auswertung Auswertung Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen. Alkanale reagieren mit Schiffschem Reagenz und Fehlingscher Lösung unter Bildung charakteristisch gefärbter Stoffe. Bei der Oxidation von Propanol- muss also ein Alkanal, bei der Oxidation von Propanol-2 ein Alkanon entstanden sein. Frage 2: Formuliere die Unterscheidbarkeit von Alkanalen und Alkanonen in einem Merksatz

14 Alkanale reagieren mit Schiffschen Reagenz unter Violettfärbung, mit Fehlingscher Lösung unter Bildung eines gelbroten Niederschlags. Alkanone zeigen diese Reaktion nicht. Frage 3: Auf welcher Eigenschaft der Alkanale beruht die Unterscheidbarkeit von den Alkanonen? Die in der Fehlingschen Lösung enthaltenen Cu 2+ -Ionen werden zu Cu + -Ionen reduziert. Alkanale sind also weiter oxidierbar, Alkanone nicht