Experimente mit Gummibärchen

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1 JUSTUS-LIEBIG-UNIVERSITÄT GIESSEN INSTITUT FÜR DIDAKTIK DER CEMIE - Internes Arbeitsmaterial - Gießen, April 2007

2 Inhaltsverzeichnis Blue-Bottle Versuch mit Gummibärchen... 3 Silberspiegel mit Gummibärchen... 4 Fehling-Probe mit Gummibärchen... 5 Reduktion von Kaliumpermanganat durch Gummibärchen... 6 Nachweis der Fruchtsäuren in Gummibärchen... 7 Decarboxylierung der Fruchtsäuren in Gummibärchen... 8 Nachweis der ungesättigten Verbindungen in Gummibärchen... 8 Nachweis von Eiweiß (Biuret-Probe) in Gummibärchen... 9 Zuckerkohle aus Gummibärchen Das Ende der Gummibärchen Quellenverzeichnis...12

3 Blue-Bottle Versuch mit Gummibärchen Erlenmeyerkolben (500 ml) mit passendem Stopfen, Messzylinder (10 ml), Spatellöffel Natriumhydroxid-Plätzchen [C], Methylenblaulösung (0,1 %ig), 15 Gummibärchen (keine roten) Natriumhydroxid-Plätzchen (etwa 2,5 g) in den Erlenmeyerkolben geben und in 200 ml Wasser auflösen. 2,5 ml der Methylenblaulösung zugeben. Zu der Lösung 15 Gummibärchen geben und den Erlenmeyerkolben mit dem Stopfen verschließen. Kurz umschwenken und stehen lassen. Nach 10 bis 15 Minuten betrachten. Sollte die Lösung farblos sein, den Erlenmeyerkolben kräftig schütteln, abstellen und betrachten. Der beobachtete Vorgang lässt sich beliebig oft wiederholen. Bei dieser Versuchsanordnung dauert es etwa 15 Minuten, bis die Reaktion startet. In dieser Zeit geht Glucose aus den Gummibärchen in Lösung. In dem alkalischen Medium wird Methylenblau von Glucose zu farblosem Leuko-Methylenblau reduziert. Die Glucose wird dabei zu Gluconsäure oxidiert. Durch kräftiges Schütteln der farblosen Lösung diffundiert Sauerstoff in die Lösung und reoxidiert das Leuko-Methylenblau wieder zu blauem Methylenblau. Die beiden Reaktionen laufen so lange ab, bis die Glucose vollständig umgesetzt ist oder kein Sauerstoff mehr vorhanden ist. 3

4 4 + 2 D-Glucose D-Gluconsäure N 3 C N S C3 N N + C3 C3 Methylenblau 2 3 C N S C3 N C3 + + C3 Methylenblau-Leukoform (farblos) 1/ 2 2 Lösung neutralisieren und verwerfen. Quelle: [1, 4] Silberspiegel mit Gummibärchen Reagenzglas, Becherglas (250 ml, hohe Form), Dreifuß mit Drahtnetz Sibernitratlösung (5 %ig) [Xi], verd. Ammoniaklösung [Xi], Gummibärchen Sicherheitshinweise: Aus Silbernitratlösung und Ammoniaklösung wird Tollens-Reagenz hergestellt. Dieses Reagenz muß immer frisch bereitet werden! Beim Aufbewahren von Tollens-Reagenz über einen längeren Zeitraum kann sich Knallsilber bilden, welches explosiv ist. In einem Becherglas etwa 100 bis 150 ml Wasser zum Sieden erhitzen. Etwa 3 ml Silbernitratlösung in das Reagenzglas füllen. Die Silbernitratlösung tropfenweise mit verd. Ammoniaklösung versetzen, bis der sich bildende braune Niederschlag sich gerade wieder auflöst. Zu der klaren Lösung ein Gummibärchen geben und das Reagenzglas in das heiße Wasserbad stellen, beobachten. Abb.: Start der Silberabscheidung Aus Silbernitratlösung und verd. Ammoniaklösung wird Tollens-Reagenz hergestellt. Dabei werden die Silberionen komplexiert. Die Zugabe von Ammoniaklösung zu der Silbernitratlösung führt zu einer Erhöhung des p-wertes, wodurch schwarzbraunes Silberhydroxid ausfällt. Dieses löst sich jedoch bei einem Überschuss von Ammoniak in Form des Silberdiaminkomplexes wieder auf.

5 5 Aus dem Gummibärchen löst sich langsam Glucose. Diese reduziert die komplexierten Silberionen zu elementarem Silber, dass sich an der Reagenzglaswand als Silberspiegel absetzt. Glucose wird bei der Reaktion zu Gluconsäure oxidiert. N4 + 2 Ag(N3) Silberdiaminkomplex Ag + 3N Glucose Gluconsäure-Anion Abb.: Edukte Abb.: Produkte Lösung im Behälter für Silbersalzlösungen sammeln. Quelle: [1] Fehling-Probe mit Gummibärchen Reagenzglas Lösungen von Fehling I [Xn] und Fehling II [C], Gummibärchen In einem Reagenzglas gleiche Mengen von Fehling I und Fehling II (jeweils etwa 2 ml) miteinander mischen. Zu der Lösung ein Gummibärchen geben. In der Brennerflamme zum Sieden erhitzen, bis eine Veränderung zu beobachten ist. Mit ilfe der Fehling-Probe lassen sich Aldehyde nachweisen. Die Aldehyde werden dabei zu der entsprechenden Carbonsäure oxidiert und zweiwertige Kupferionen werden zu Kupfer(I)-oxid reduziert. Kupfer(I)-oxid fällt dabei als roter Niederschlag aus. Die Fehling-Probe wird in einem alkalischen Medium durchgeführt. Das Reagenz für die Probe muß kurz vor dem Versuch angesetzt werden. Es besteht aus einer Mischung zu gleichen Teilen von Fehling I und Fehling II. Fehling I ist eine Kupfersulfatlösung und Fehling II besteht aus verdünnter Natronlauge, die Kalium-Natriumtartrat enthält. Das Kalium-Natriumtartrat hat die Aufgabe zweiwertige Kupferionen zu komplexieren, ansonsten würden sie in der stark alkalischen Lösung als schwerlösliches Kupferhydroxid ausfallen. Die oxidierende Abb.: Gummibär in Wirkung des zweiwertigen Kupferions könnte somit nicht in Kraft FehlingReagens treten. Abb.: Nach dem Erhitzen ist eine rote Eintrübung durch Kupfer(I)-oxid entstanden

6 6 xidation: +I C + 2 +III C e Reduktion: 2Cu e- Cu2 + 2 Gesamtgleichung: + 2Cu Cu e- Lösung im Behälter für Schwermetallsalze sammeln. Quelle: [1] Reduktion von Kaliumpermanganat durch Gummibärchen Petrischale, Messzylinder (10 ml), weißer intergrund Kaliumpermanganat-Lösung (0,01 M), Natronlauge (10 %ig), Gummibärchen In eine Petrischale nacheinander 10 ml Kaliumpermanganatlösung, 10 ml Wasser und 10 ml Natriumhydroxidlösung geben. Die Lösung kurz schwenken. In die Mitte der Petrischale ein Gummibärchen legen und beobachten. Etwa nach einer Minute die Lösung erneut schwenken und beobachten. Nach weiteren 7 Minuten die Lösung nochmals schwenken und beobachten. Abb.: violette Permanganationen, die Reduktion beginnt langsam, erkennbar an den blauen Schlieren (Mischfarbe zwischen violett und grün). Abb.: grüne Manganationen Abb.: braunes Manganoxidhydroxid

7 7 Auch hier findet wieder eine Redoxreaktion statt. Die aus den Gummibärchen freigesetzte Glucose reduziert in dem alkalischen Medium die Permanganat-Ionen. Zunächst bilden sich grüne Manganat-Ionen, in denen das Mangan die xidationsstufe +VI hat. Das Endprodukt ist ein brauner Niederschlag aus Manganoxidhydroxid, in dem das Mangan die xidationsstufe +IV einnimmt. 1. Bildung von grünen Manganat-Ionen: + 2Mn4 + 2 Permanganat-Ion + 2Mn Manganat-Ion Glucose Gluconsäure 2. Bildung von Manganoxidhydroxid: Mn4 + Mn() Mangan(IV)-oxidhydroxid Manganat-Ion Glucose Gluconsäure Lösung neutralisieren und verwerfen. Quelle: [1, 3] Nachweis der Fruchtsäuren in Gummibärchen Petrischale, weißer intergrund Universalindikator Mc Crumb, Gummibärchen (möglichst farblos) Eine Petrischale halbvoll mit Wasser füllen. Das Wasser mit Universalindikator versetzen, bis eine kräftige Grünfärbung zu beobachten ist. Die Petrischale auf einen weißen intergrund stellen und in die Mitte ein Gummibärchen hineinlegen. Nach etwa 8 Minuten betrachten. Mit der Zeit lösen sich die Fruchtsäuren aus dem Gummibärchen heraus. Der Indikator zeigt deutlich eine saure Lösung an.

8 8 Lösung verwerfen. inweis: Der Versuch kann auch auf einem verheadprojektor demonstriert werden. Dann sieht es so aus, als ob sich ein eiligenschein um das Gummibärchen bildet. Quelle: [1] Decarboxylierung der Fruchtsäuren in Gummibärchen Reagenzglas (16 mm), Gärröhrchen mit passendem Lochstopfen, Reagenzglasklammer ges. Calciumhydroxidlösung [Xi], Gummibärchen Ein Gummibärchen in das Reagenzglas geben. Das Gärröhrchen mit Calciumhydroxidlösung befüllen und auf das Reagenzglas luftdicht aufsetzen. Das Gummibärchen in der Brennerflamme schmelzen und anschließend langsam thermisch zersetzen. Calciumhydroxidlösung in dem Gärröhrchen beobachten. Beim Erhitzen schmilzt das Gummibärchen zunächst, doch schon kurz oberhalb des Schmelzbereiches tritt eine Gasentwicklung ein. Das Gas bewirkt eine Trübung der Calciumhydroxidlösung in dem Gärröhrchen. Dies lässt auf eine Entwicklung von Kohlenstoffdioxid schließen. Kohlenstoffdioxid bildet sich durch die Decarboxylierung der im Gummibärchen enthaltenen Fruchtsäuren. Citronensäure neigt bei einer Erhitzung über den Schmelzpunkt hinaus sehr stark zur Decarboxylierung. C687 C36 + C + 2C2 + 2 Als Produkte erhält man vermutlich Aceton, Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und Wasser. Reste verwerfen. Quelle: [1] Nachweis der ungesättigten Verbindungen in Gummibärchen Reagenzglas (30 mm), 2 Reagenzgläser (16 mm), Reagenzglasständer, Messzylinder (10 ml), weißer intergrund Bromwasser [T, Xi], Gummibärchen (farblos)

9 9 Ein farbloses Gummibärchen unter Erwärmen in 10 ml Wasser lösen. Nicht zu stark erhitzen, damit keine Zersetzung des Gummibärchens eintritt. Lösung abkühlen lassen. In ein kleines Reagenzglas 1-2 cm hoch Bromwasser einfüllen. Das Bromwasser mit Wasser verdünnen, bis eine gelbe Lösung vorliegt. Die älfte des Bromwassers in ein weiteres kleines Reagenzglas umfüllen (Rückstellprobe). Die abgekühlte Gummibärchenlösung zu einer Probe Bromwasser geben und beobachten. Die zahlreichen Inhaltsstoffe von Gummibärchen besitzen zum Teil ungesättigte Anteile. An die Doppelbindungen kann Brom addiert werden. R1 C Br R3 R3 C R2 + R4 Br Br R1 C C R4 R2 Br Durch die Addition von Brom an die Doppelbindung entfärbt sich das Bromwasser. Lösungen im Behälter für organische Abfälle mit Wasser mischbar sammeln. Abb.: Links: Bromwasser mit Wasser verdünnt; Rechts: Bromwasser mit Gummibärchenlösung umgesetzt inweis: Um den Eindruck zu verhindern, die Entfärbung des Bromwassers würde alleine durch die Verdünnung mit der Gummibärchenlösung zustande kommen, kann die Rückstellprobe mit Wasser auf das gleiche Niveau aufgefüllt werden. Quelle: [1] Nachweis von Eiweiß (Biuret-Probe) in Gummibärchen 2 Reagenzgläser (30 mm) Kupfersulfat-Lösung (1 %ig) [Xn], Natronlauge (10 %ig) [C], Gummibärchen In ein Reagenzglas (30 mm) etwa 2 cm hoch Wasser einfüllen (entspricht etwa 10 ml). Zu dem Wasser ein Gummibärchen geben und es durch erhitzen in der Brennerflamme langsam auflösen. Die Lösung abkühlen lassen und 5 ml davon in ein weiteres Reagenzglas (30 mm) überführen. Die gleiche Menge Natronlauge (5 ml) zu der Lösung geben. Tropfenweise Kupfersulfat-Lösung zugeben und die Farbe der Lösung betrachten.

10 10 Nach der Zugabe von Kupfersulfat-Lösung färbt sich die Lösung blau-violett. Bei der BiuretProbe ist die blau-violette Färbung typisch für Eiweiße. In Gummibärchen ist Gelatine enthalten, ein Eiweiß, das durch Kochen von Fleisch, aut oder Knochen gewonnen wird. Lösung im Behälter für Laugenabfälle sammeln. Quelle: [1] Zuckerkohle aus Gummibärchen Reagenzglas (30 mm) konz. Schwefelsäure [C], 7 Gummibärchen Sicherheitshinweise: Konz. Schwefelsäure ist eine stark ätzende und oxidierende Säure aut- und Augenkontakt sind zu vermeiden. Bei dem Versuch entwickeln sich stechend riechende Gase, es ist daher unbedingt in einem Abzug zu arbeiten. 7 Gummibärchen in das Reagenzglas geben und zur älfte mit Schwefelsäure übergießen. Das Reagenzglas schräg an einem Stativ montieren und eine Abdampfschale unterhalb der Reagenzglasöffnung aufstellen. Die Schwefelsäure mit der Brennerflamme erhitzen, bis eine Reaktion eintritt. Beobachten. Gegebenenfalls nochmals erhitzen. Mit der Zeit bildet sich schwarze Zuckerkohle. Die Verkohlung tritt durch die wasserentziehende Wirkung der konzentrierten Schwefelsäure ein. Reste gründlich mit Wasser auswaschen und anschließend verwerfen. inweis: Der Versuch ist nicht sehr eindrucksvoll, da doch sehr stark erhitzt werden muss. ier ist der Versuch mit reinem Zucker auf jeden Fall besser geeignet. Quelle: [1,3]

11 11 Das Ende der Gummibärchen Reagenzglas (30 mm), Spatellöffel, Pinzette, Stativmaterial Kaliumchlorat [, Xn], Gummibärchen Sicherheitshinweise: Kaliumchlorat ist ein sehr starkes xidationsmittel. Beim erstellen der Schmelze muß unbedingt eine Schutzbrille und Schutzkleidung getragen werden. Sollte das Kaliumchlorat verunreinigt sein, kann es schon beim erstellen der Schmelze zu einer Reaktion kommen. Bei der Reaktion kann es zu Verspritzungen kommen. Es ist daher empfehlenswert, hinter einer Schutzscheibe zu arbeiten. Des weiteren gibt es eine starke Rauchentwicklung, das Arbeiten in einem Abzug ist zu empfehlen. Das Reagenzglas senkrecht an einem Stativ montieren und 2-3 Spatellöffel Kaliumchlorat einfüllen. Kaliumchlorat vorsichtig mit der Brennerflamme schmelzen. Mit ilfe einer Pinzette ein Gummibärchen in die Schmelze werfen und beobachten. Kaliumchlorat ist ein sehr starkes xidationsmittel. In der Schmelze ist es besonders reaktiv und reagiert mit oxidierbaren Substanzen, wie zum Beispiel organischen Verbindungen, unter Feuererscheinung. Es bilden sich bei der Reaktion Kohlenstoffdioxid, Wasser und Kohlenstoff, der am Ende der Reaktion auch deutlich zu sehen ist. Reste mit Wasser aufnehmen und verwerfen. Quelle: [2] Abb.: Gummibärchen in Kaliumchloratschmelze

12 Quellenverzeichnis Quellenverzeichnis [1] Full, R.: Der Bär ist los. Chemie mit Gummibärchen. In: Chemie in unserer Zeit, 2004, 38, 36-44, Wiley-VC Verlag Gmb & Co. KGaA, Weinheim [2] Roesky,.W.; Möckel, K.: Chemische Kabinettstücke; VC, Weinheim 1994 [3] Chemische Schulexperimente, Anorganische Chemie, erster Teil, Verlag arri Deutsch Thun Frankfurt/M [4] Krauß,.-L.: Chemie und Ethik. Fachwissenschaftliche Themeninhalte als Grundlage zur Werteerziehung im experimentellen Chemieunterricht. InauguralDissertation. Justus-Liebig-Universität Giessen