Teil 2 NMR-Spektroskopie. Dr. Christian Merten, Ruhr-Uni Bochum, WiSe 2016/17
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1 Teil 2 NMR-Spektroskopie Dr. Christian Merten, Ruhr-Uni Bochum, WiSe 2016/17 1
2 Rückblick: Kopplungskonstanten Kopplungskonstante ist abhängig von der Entfernung der Kopplungspartner: Direkte Kopplung 1 J Beispiel: -C-H 1 J(C-H) = Hz H 3 C H O C H H Geminale Kopplung 2 J Beispiel CH 2 2 J(HH) = 0-30 Hz Vicinale Kopplung 3 J Beispiel H-C-C-H 3 J(HH) = 0 20 Hz (torsionswinkelabhängig) Fernkopplungen 4 J und 5 J Beispiel: H-C-C-C-H 4 J(HH) 0-3 Hz, 5 J(HH) = 0-2 Hz MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 109
3 Zu viele Peaks? Nicht immer sind es Verunreinigungen 250 MHz in CDCl 3 MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 110
4 Zu viele Peaks? Nicht immer sind es Verunreinigungen 250 MHz in CDCl 3 MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 111
5 Übungsbeispiel: C 8 H 11 N 250 MHz in CDCl 3 MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 112
6 Dynamische Linienbreite Welche Faktoren beeinflussen die Linienbreite? Relaxationsgeschwindigkeiten Austauschprozesse (Beispiel: OH, NH 2, ) Schnelle Konformationsveränderungen (Mittelung) Solche Konformationsveränderungen sind quantifizierbar! Bestimmbar sind: Geschwindigkeitskonstante Aktivierungsenthalpie des Austausches bei Koaleszenztemperatur (also der Temperatur bei der die Peaks zusammenfallen). MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 113
7 1 H-Spektrum von Triethylphosphit 250 MHz in CDCl 3 O O P O MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 114
8 Kopplungen mit anderen Kernen aliphatisch, C-H 1 J CH aliphatisch, CX-H (X=N,O,S) 1 J CH Alkene, =C-H 1 J CH Alkine, C-H 1 J CH Aromatisch, ~C-H 1 J CH C-F 1 J CF 160 C-C-F 2 J CF C-C-C-F 3 J CF 5 H-C-F 2 J HF H-C-C-F 3 J HF 2-15 H-C-C-C-F 4 J HF 5 H-P 1 J HP H-C-P 2 J HP 0.5 H-C-C-P 3 J HP 14 H-P=O 1 J HP 630 H-C-P=O 2 J HP 12 H-C-C-P=O 3 J HP 16 MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 115
9 1 H-NMR von 2,2,2-Trifluorethanol 250 MHz in CDCl 3 (dicke Lösung) F 3 C OH MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 116
10 Spin-Entkopplung Spin-Kopplung kann nur dann beobachtet werden, wenn die Spin- Orientierung der koppelnden Kerne lange genug erhalten bleibt. Lebensdauer: 1 > J -1 s Idee: Kopplung kann unterdrückt werden, wenn die Lebensdauer verkürzt werden könnte. Praxis: Gleichzeitiges Einstrahlen der Resonanzfrequenz den koppelnden Kernes! Anregen mit L ( 1 H) L ( 19 F) Messen eines entkoppelten 1 H-Spektrums MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 117
11 Breitband-entkoppeltes 1 H{ 19 F}-NMR von 2,2,2-Trifluorethanol 250 MHz in CDCl 3 (dicke Lösung) F 3 C OH MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 118
12 Der eine andere richtig wichtige Kern: 13 C-NMR-Spektroskopie 13 C: = 0.67 und natürliche Häufigkeit 1.1 % Messung von 13 C-Spektren routinemäßig entkoppelt. Vorteile der Entkopplung: Reduktion der Zahl an Linien, nur Singuletts Intensitätssteigerung durch Nuclear Overhauser Enhancement (NOE) schnellere Messung Wichtig: Bedingt durch einige Tweaks im Messprotokoll ist den Integralen in 13 C-Spektren nicht zu vertrauen! MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 119
13 Chemische Verschiebung 13 C: Übersicht MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 120
14 13 C-NMR-Spektrum von para-xylol 250 MHz in CDCl 3 CH 3 CH 3 LöMi MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 121
15 13 C-NMR-Spektrum von ortho-xylol 250 MHz in CDCl 3 LöMi MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 122
16 13 C-NMR-Spektrum von meta-xylol 250 MHz in CDCl 3 CH 3 CH 3 LöMi MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 123
17 ne theoretische Zwischenfrage Warum beobachten wir drei Linien für den Kohlenstoff von Chloroform-d 1? Deuterium ist ein Kern mit I=1! Wir sehen die 13 C- 2 D-Kopplung! Kerne mit Spin I=1 haben drei mögliche Orientierungen zum Magnetfeld (mehr dazu auf Folie 12, erste NMR-Vorlesung) MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 124
18 Inkrementsysteme zur Abschätzung von chemischen Verschiebungen gibt es natürlich auch für 13 C-Spektren. siehe Tabellensammlung und Übungsaufgaben MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 125
19 Experimente mit komplexeren Pulsfolgen Pulsfolge für die 1 H-Breitband- Entkopplung im 13 C-NMR-Spektrum sagt: Dauerhaftes Einstrahlen auf 1 H-Kanal während auf dem 13 C-Kanal nach einem 90 -Puls der FID aufgenommen wird Pulsfolge für das INEPT-Experiment MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 126
20 Wichtige 1D- 13 C-Experimente: INEPT INEPT = Insensitive Nuclei Enhanced by Polarization Transfer Prinzip: Transfer von Magnetisierung von einem empfindlichen Kern S (z.b. 1 H) auf einen unempfindlichen und meist skalar, also durch Bindungen gekoppelten Kern I (z.b. 13 C). Effekt: Signalverstärkung für unempflindliche Kerne um maximal Imax(INEPT)=I 0 γ S γi ; quart. C verschwinden! Für 13 C{ 1 H} ergibt sich daraus ein Verstärkungsfaktor von MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 127
21 Wichtige 1D- 13 C-Experimente: DEPT DEPT= Distorsionless Enhancement by Polarization Transfer Prinzip: Winkel des dritten Puls auf 1 H-Kanal beeinflusst Magnetisierungstransfer auf prim., sek., tert. Kohlenstoffe in charakteristischer Weise MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 128
22 Wichtige 1D- 13 C-Experimente: DEPT DEPT= Distorsionless Enhancement by Polarization Transfer Entscheidend: Pulswinkel-Abhängigkeit der Signalintensität Effekt: Unterschiedliche Substitutionen an Kohlenstoffen werden hervorgehoben: C quart verschwindet, CH 2 negativ! MdS-1 NMR-Spektroskopie Dr. C. Merten, WS 2016/17 129
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