Schreiben Sie Ihre ö AUSSCHLIEßLICH!!! auf. die leeren Seiten 5 8!
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- Elke Lenz
- vor 8 Jahren
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1 1. Ermitteln Sie die Konstitution der Verbindung aus MQ, Protonen und protonenbreitbandentkoppeltem Kohlenstoffspektrum. a. Ermitteln Sie alle chemischen Verschiebungen ( 1 und 13 ) und Kopplungskonstanten und ordnen diese den Atomen/Bindungen Ihrer Lösungsstruktur zu! Geben Sie die chemischen Verschiebungen der Protonensignale [ppm] auf zwei und die Kopplungskonstanten [z] auf eine Stelle nach dem Komma an. b. Ordnen Sie alle Protonen stereochemisch korrekt zu! c. Ordnen Sie alle Kopplungskonstanten stereochemisch korrekt zu! 2. Zusatzaufgabe Für diese Aufgabe ist keine separate Zeit eingeplant. Die Bearbeitung der Zusatzaufgabe ist zum Erzielen der vollen Punktzahl für NMR Organik nicht nötig. Sie können die Zusatzaufgabe einfach ignorieren. Erklären Sie die mit einem Quadrat, einem Stern und einem Kreis markierten Signale im Ausschnitt des Protonenspektrums zwischen 2.0 und 0.5 ppm. a. Quadrat: 1 Punkt b. Stern: 2Punkte c. Kreis: 3 Punkte Die Zusatzaufgabe ist auf max. 3 Punkte limitiert, der Klausurabschnitt NMR Organik auf 13 Punkte. Schreiben Sie Ihre ö AUSSLIEßLI!!! auf die leeren Seiten 5 8!
2 Integral 0.99 z ; 250Mz ppm ppm { } 62.9Mz {250.13Mz} ppm
3 ppm ppm
4 z ppm
5 Lösung 1.6z 4.83ppm ppm 4.92ppm 10.6z ppm 17.5 z 5.86ppm ppm 33.66ppm ppm Bewertung Die richtige Struktur mit allen Zuordnungen, der Angabe aller numerischen Werte in der geforderten Genauigkeit (letzte geforderte Dezimalstelle +/ 1) wird mit der vollen Punktzahl bewertet. Bei jeglicher Abweichung von der vollständig korrekten Lösung werden Teillösungen bewertet. Teillösungen: Struktur Punkt 1 Punkt 4 Punkte Die Wertung erfolgt kumulativ, eine richtige Gesamtstruktur ergibt 6 Punkte. Strukturfragmente Die genannten Strukturelemente müssen eindeutig erkennbar die richtige ybridisierung zeigen und alle hier genannten chemischen Verschiebungen in der geforderten Genauigkeit (letzte geforderte Dezimalstelle +/ 1). Die =2 Gruppe wird mit zwei Punkten bewertet, wenn die richtige stereochemische Zuordnung der Protonen eindeutig erkennbar ist. Es spielt keine Rolle, wie diese Strukturelemente zur finalen Struktur zusammengestellt wurden. Die Wertung erfolgt kumulativ zur Struktur (weiter oben) 4.83ppm ppm 4.92ppm 5.86ppm ppm 29.17ppm 1.01ppm ppm oder 2 Punkte 1 Punkt 1 Punkt
6 Kopplungskonstanten Die Nennung 1,6; 10,6 und 17,5 z (+/ 0,1 z) wird mit jeweils einem 2/3 Punkt bewertet. Die Summe aller hierbei erzielten Punkte wird auf den nächsten ganzzahligen Wert gerundet. Es spielt keine Rolle, ob die extrahierten Kopplungskonstanten einem Strukturfragment zugeordnet wurden. Die richtige Zuordnung aller drei Kopplungskonstanten zur Struktur erhält einen Punkt. ier genügt eine Genauigkeit von +/ 1 z. Zusatzaufgabe z OD in -Signal (1%) von Dl t-butyl durch -Signal (5%) 3 3 J von TMS durch 13,1 2 J 29Si, ppm Die Angaben müssen etwa dieser Spezifizierung entsprechen. Die quantitativen Aussagen sind nicht nötig, ein Lösungsmittelsignal für das Singulett bei 1.5 ppm reicht beispielsweise nicht. Ebensowenig TMS. Anmerkungen Struktur Gesucht ist natürlich die richtige Struktur, die deutlich höher gewertet wird als jegliches Teilfragment. Man könnte auch sagen, entweder Wertung der richtigen Struktur, dafür keine Wertung von Teilstrukturen. Das gab regelmäßig Diskussionen, daraus resultiert eine rein additive Auswertung. Strukturfragmente ier geht es u.a. darum, die chemische Verschiebung in der ppm Skala aus den in z angegebenen Werten zu errechnen. Durch einfaches Abschätzen ist das nicht möglich. äufig waren die Signale richtig angegeben und die Protonensignale geschätzt. Nach dem obigen Schema ergibt das keinen Punkt. In der soeben genannten Konstellation und nur in dieser, Schätzen der Signale geht dann
7 doch zu weit wurde diese geschätzte Zuordnung mit einem von den drei möglichen Punkten bewertet. Für die Stereochemie spielte es keine Rolle, ob die Protonensignale korrekt berechnet oder geschätzt wurden. Wichtig war eine saubere Erkennung von E oder Z Anordnung. Kopplungskonstanten Zum einen geht es darum, die Kopplungskonstanten richtig abzulesen. ieraus resultiert die Forderung nach der hohen Genauigkeit. Zum anderen soll eine E und Z Kopplung unterschieden werden. Flüchtigkeitsfehler bei der Berechnung der Kopplungskonstanten sollen dabei nicht bestraft werden. Andererseits wird freies Raten teilweise ausgeschlossen (16 z sind auf alle Fälle falsch). Globale Bemerkungen Die bewerteten Klausuren können gegen Vorlage des Studentenausweises ausgedruckt werden. Versand erfolgt nicht. Ausdruck ist grundsätzlich auch vor der offiziellen Einsicht möglich. Die Konstitution war erstaunlich oft richtig (über 90%). Bei der Zuordnung wurden die beiden Protonen an der =2 Gruppe manchmal nicht richtig auseinander gehalten. Das war auch nicht ganz einfach, am besten ging das über das Integral. Daraus resultierten dann falsch berechnete Kopplungskonstanten oder chemische Verschiebungen. Recht häufig wurde bei der Angabe der chemischen Verschiebungen die in der Aufgabenstellung genannte Genauigkeit nicht eingehalten, selbst bei den Signalen, bei denen eigentlich nur der Wert aus dem Spektrum abzuschreiben war. Die Auswertung erfolgte in den allermeisten Fällen nach dem oben angegebenen Schema. Einige wenige Fälle paßten nicht in dieses Schema. Die Abweichungen sind in den jeweiligen Klausuren kommentiert. Als Kuriosum waren manchmal die Aufgabenstellungen herausgerissen. Das war vergebliche Liebesmühe, da die Aufgabenstellung einschließlich der Auswertung und der Kommentare dazu keinerlei Geheimnis darstellt und öffentlich abgefragt werden kann.
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