Esterherstellung in der Gummi Fructus GmbH nicht nur der Geschmack ist entscheidend Eine Ergänzung zum RAAbits-Chemie-Grundwerksbeitrag 3, II/C: Fachsprachentraining zum Thema Veresterung und Verseifung Julia Wedekind, Bremen Niveau: Dauer: Sek. II mind. 3 Doppelstunden Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: Die Schülerinnen und Schüler lernen den Reaktionsmechanismus der Estersynthese schrittweise und detailliert kennen und wenden ihn auf ein konkretes Beispiel an. Erkenntnisgewinnung: Die Schülerinnen und Schüler stellen Aromen selber her und optimieren experimentell ein Produkt. Kommunikation: Die Schülerinnen und Schüler arbeiten selbstorganisiert in einer Gruppe und diskutieren zuerst fach- und im weiteren Unterrichtsverlauf sachbezogene Inhalte. Bewertung: Die Schülerinnen und Schüler setzen sich mit einem bestimmten Aromastoff intensiv auseinander und erstellen neben der chemischen Synthese ein mögliches Marketingkonzept. Sie lernen ein chemisches Produkt wie das Aroma im gesellschaftlichen Kontext kennen. Sie erleben das Produkt ganzheitlich. Der Beitrag enthält Materialien für: Offene Unterrichtsformen Schülerversuche Fachübergreifenden Unterricht Außerschulisches Lernen Hintergrundinformationen Ester der niedrigeren Alkohole und Carbonsäuren sind bei Raumtemperatur flüssig und leicht flüchtig. Sie sind meist angenehm riechende Verbindungen, die bei vielen Früchten und Blüten für deren spezifisches Aroma oder besonderen Duft verantwortlich sind. Einige der bekannten Essenzen sind n-pentylacetat (Bananen), Ethylbutyrat (Ananas) oder Butylacetat (Birne). Ester organischer Säuren sind Carbonsäurederivate und leiten sich von der entsprechenden Carbonsäure formal durch den Ersatz der OH- durch eine OR-Gruppe ab. Es gibt zwei Möglichkeiten, Ester systematisch zu benennen: 1. An den Namen der Carbonsäure wird der Name für den Alkylrest des Alkohols und zuletzt die Endung -ester angehängt, z. B. Ethansäurebutylester. 2. An den Namen des Alkylrestes des Alkohols wird der Name für den Säurerest der Carbonsäure (Namen für das Carboxylat-Ion) angehängt, z. B. Butylacetat. Hinweise zur Didaktik und Methodik Bei vielen Themenbereichen der organischen Chemie fällt es leicht, einen Bezug zur Lebenswelt der Lernenden herzustellen. Die Stoffklasse der Ester im Kontext der Aromastoffe zu unterrichten, bietet sich an, um das Interesse für Fachinhalte bei den Schülerinnen und Schülern zu wecken.
Zeitplan Aufgabe/Inhalte Einführung Kurze Beschreibung der Tätigkeiten Die Gruppen werden eingeteilt und die Methode wird vorgestellt. Material/Methode Projektmappen M 1, M 2, M 3 Grundlagen der Esterreaktion Schülerexperiment zur Herstellung eines Esters Schülerexperiment zur Herstellung eines Fruchtgummis Vorbereiten der Präsentationen Präsentationen Nachdem allgemeine Informationen zu Estern bekannt sind, setzen die Schülerinnen und Schüler sich mit der säurekatalysierten Estersynthese auseinander. Mittels Lernhilfen wird das korrekte Anwenden der Fachsprache geübt. Die Schülerinnen und Schüler stellen einen Ester her. Die Schülerinnen und Schüler stellen ein selbst kreiertes Fruchtgummi her. Die Schülerinnen und Schüler bereiten die kommenden Präsentationen in ihren Gruppen vor. Die Schülerinnen und Schüler stellen ihr Produkt mit dazugehörigem Marketingkonzept vor und wählen anschließend die Siegergruppen. M 4, M 5 M 6a M 6e Wenn möglich: Exkursion Exkursion zu einem Aromastoffhersteller Hinweise zum fachübergreifenden Unterricht M 7 Evtl. Beamer, Laptop Fächerübergreifendes Arbeiten ist in dieser Einheit in verschiedenen Richtungen möglich. Zum Beispiel kann der Kunstunterricht mit der Entwicklung von Etiketten oder Verpackungen der Fruchtgummis eingebunden werden. Eine Verknüpfung mit dem Wirtschaftsunterricht in Bezug auf die Erstellung eines Marketing-Konzeptes ist an dieser Stelle auch denkbar. Literatur Herold, Martin; Landherr, Birgit: SOL Selbstorganisiertes Lernen. Ein systematischer Ansatz für Unterricht. Schneider Verlag Hohengehren, Baltmannsweiler 2001. Allgemeine Informationen zur Methode des selbstorganisierten Lernens. Schlieker, Volker: Fachsprachentraining zum Thema Veresterung und Verseifung. Raabits Chemie, Grundwerk, II/C, Beitrag 3. Raabe Fachverlag für die Schule, Stuttgart 2003.
M 1 Die Firma Gummi Fructus GmbH sucht neue Geschmäcker Die Firma Gummi Fructus GmbH und Co. KG ist der weltweit führende Lieferant für Fruchtgummis. Im nächsten Produktionsdurchlauf sollen zwei weitere Geschmäcker für Fruchtgummis in Produktion gehen. Dazu wurde eine Ausschreibung gemacht und das Forschungs- und Präsentationsteam Ihrer Firma hat sich für eine bestimmte Geschmacksrichtung beworben. Folgenden Antwortbrief haben Sie von der Firma Gummi Fructus GmbH und Co. KG erhalten: Sehr geehrte Damen und Herren! Die von Ihnen eingereichten Unterlagen zu Ihrem Produktvorschlag haben uns zugesagt und wir möchten Sie herzlich zu einem mehrtägigen Workshop mit Abschlusspräsentation in unsere Laborräume einladen. Sie erhalten dort die Möglichkeit, Ihre Produktidee genauer vorzustellen. Am Ende werden die beiden neuen Produkte der Firma Gummi Fructus GmbH und Co. KG gewählt. Wir wünschen Ihnen viel Erfolg! Günther de Baehr M 2 Ihre Aufgabe Fertigen Sie im Labor eine Anschauungsprobe Ihres Aromastoffes an. Überlegen Sie sich die Vorteile Ihres Aromas. Denn nicht nur der Geschmack, sondern auch eine ansprechende Farbe, Form oder Verpackung können entscheidend sein für den Erfolg eines neuen Produktes. Eine originelle Vermarktungsidee könnte über die letztendliche Wahl entscheiden. Gesellschaftliche, medizinische oder andere fantasievolle Ansätze können zu einem möglichst überzeugenden Gesamtkonzept beitragen. Der Mappeninhalt Jeder Einzelne soll im Team eine ganz bestimmte Aufgabe erfüllen, um ein gelungenes Gesamtkonzept zu gewährleisten. Hierzu finden Sie in Ihrer Mappe 5 Rollenkarten (M 3). Um zeitliche Abläufe zu dokumentieren und der Firmenleitung so zu jedem Zeitpunkt Auskunft über den aktuellen Arbeitsstand geben zu können, erhält der Projekt-Consultant Ihrer Gruppe zusätzlich ein Projekttagebuch (M 4). Darüber wird er auch berichten. Nicht nur eine gelungene Präsentation des Produktes ist wichtig, sondern auch ein fachlich kompetentes Auftreten jedes Einzelnen. Deshalb haben wir für Sie ein Informationsblatt zur Bildung und Herstellung von Estern (M 5) und Aufgabenstellungen dazu zusammengestellt und möchten Sie bitten, diese am ersten Tag in den Laborräumen zu bearbeiten. Jedes Team findet in seiner Mappe eine Versuchsanleitung zu dem von Ihrer Firmenleitung vorgeschlagenen Aromastoff (M 6a M 6e).
M 3 Rollenkarten Die Rollenkarten weisen jeder Schülerin und jedem Schüler eine besondere Rolle in dem Forscherteam zu. Aber niemand kann mit seiner alleinigen Fähigkeit ein so umfangreiches Projekt meistern, darum ist nun Teamarbeit gefragt. Sie sind der Projektmanager! Ihre Aufgabe ist es, darauf zu achten, dass das Team Ihrer Firma den zeitlichen Rahmen einhält, um am Ende erfolgreich zu präsentieren. Zu Ihren Aufgaben gehört das Aufstellen eines Zeitplanes. Dieser Zeitplan kann verändert werden schreiben Sie dann gegebenenfalls Gründe für eine Änderung auf. Achten Sie auf eine gute Zusammenarbeit im Team. Der Projekt-Consultant wird die Arbeit Ihres Teams dokumentieren und benötigt dazu eine enge Zusammenarbeit mit Ihnen. Besprechen Sie sich mit allen Teammitgliedern, ob diese bestimmte Wünsche an die Projektorganisation haben. Sie sind der Kreativmanager! Ihre Firma hat in Sie die Erwartung gesetzt, mit innovativen Ideen ein fantasievolles Produkt zu entwickeln. Nutzen Sie dafür auch die kreativen Einfälle Ihrer Teammitglieder, indem Sie ein Kreativmeeting des Teams einberufen. Dieses müssen Sie mit dem Projektmanager zeitlich absprechen, da er Ihren Zeitplan aufstellt. In Zusammenarbeit mit dem Computerspezialisten gehört es zu Ihren Aufgaben, das Internet nach bereits vorhandenen Produkten und Anregungen für Ihr neues Produkt zu durchsuchen. Sie sind der Projekt-Consultant! Ihre Firma hat Sie dazu ausgewählt, die Arbeit Ihres Teams im Workshop zu dokumentieren. Die Dokumentation soll in der Form eines Projekttagebuches geführt werden. Eine mögliche Vorlage, die Sie verwenden können, finden Sie in Ihrer Projektmappe. Zu Ihrer Ausstattung gehört ein Klemmbrett, damit Sie sich stets Notizen machen können. Sie sollten sich mit dem Projektmanager absprechen. Dieser hat einen Zeitplan erstellt und pflegt ihn während des Workshops. Verwenden Sie diesen Zeitplan als Grundlage Ihrer Dokumentation. Sollten Sie Hilfe brauchen, können Sie sich an den Computerspezialisten Ihres Teams wenden. Sie sind der Computerspezialist! Zu Ihren Aufgaben gehört es, gemeinsam mit dem Kreativmanager das Internet nach bereits vorhandenen Produkten und Anregungen für Ihr Produkt zu durchsuchen. Des Weiteren helfen Sie dem Projekt-Consultant bei der Dokumentation Ihres Workshops. Bieten Sie Ihre Hilfe an. Sollten Sie Bilder, Zitate oder Ähnliches in Ihrer Abschlusspräsentation verwenden, ist es Ihre Aufgabe, darauf zu achten, dass alle verwendeten Quellen genannt werden. Sie sind das Allroundtalent! Ein besonderer Schwerpunkt liegt bei Ihnen einerseits in der Anfertigung des Anschauungsstücks und andererseits ist es Ihre Aufgabe, darauf zu achten, dass Ihr Arbeitsplatz stets aufgeräumt ist. Sie sind dafür verantwortlich, die Substanzen und Geräte, die für das Experimentieren benötigt werden, an den Platz zu holen und anschließend wieder zurückzustellen. Eine weitere Aufgabe besteht darin, Ihren Teammitgliedern unterstützend zur Seite zu stehen.
M 6a Wintergrünölaroma (Gruppe 1) Sicherheitsdatenblatt Zur Synthese von Wintergrünölaroma (Salicylsäuremethylester) wird Salicylsäure und Methanol verwendet. Konzentrierte Schwefelsäure dient als Katalysator. Aufgaben Rundblättriges Wintergrün aus: Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz, Prof. Dr. Otto Wilhelm Thomé, 1885, Gera 1. Zeichnen Sie in die Felder die Strukturformeln der Edukte ein und beschriften Sie diese. 2. Recherchieren Sie nach den notwendigen Gefahrensymbolen. Informieren Sie sich ebenfalls über die notwendigen Sicherheitsmaßnahmen für Salicylsäure, Methanol und konzentrierte Schwefelsäure. Salicylsäure: Methanol: Konzentrierte Schwefelsäure: 3. Formulieren Sie die vollständige Reaktionsgleichung (Summenformel).
Herstellung von Pfefferminzaroma (zu M 6b) Schülerversuch Chemikalien / Gefahrenhinweise Benzoesäure (Xn) Ethanol (F) Schwefelsäure konz. (C) Wasser Vorbereitung: 5 min Durchführung: 15 min Geräte Gasbrenner, Dreifuß Sicherheitshinweise: siehe Sicherheitsdatenblatt M 6 b. Entsorgung: Halogenfreie organische Abfälle Becherglas (250 ml), Thermometer, Spatel, Pasteurpipette (5 ml), Pipettierhilfe, Tropfpipette, Reagenzglas, Trichter, kleines Glasgefäß Versuchsaufbau und Versuchsdurchführung Erhitzen Sie Wasser im Becherglas, sodass ein Wasserbad von etwa 90 C entsteht. Geben Sie 5 ml Ethanol in ein Reagenzglas. Geben Sie anschließend sehr vorsichtig 3 Tropfen der Schwefelsäure hinzu und vermischen Sie die beiden Flüssigkeiten. Fügen Sie eine Spatelspitze Benzoesäure hinzu und stellen Sie das Reagenzglas für etwa 3 Minuten in das siedende Wasserbad. Überführen Sie, nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, Ihr Produkt in ein kleines Glasgefäß und verschließen Sie dieses gut. Notieren Sie die Beobachtungen und Auswertung ins Heft. Etikettieren Sie das Glasgefäß fachgerecht. Auf dem Etikett sollten folgende Informationen enthalten sein: Name und Strukturformel des Inhaltes, Herstellungsdatum, Name des Herstellers, Gefahrstoffsymbole, gegebenenfalls R- und S-Sätze. Aufgaben 1. Informieren Sie sich im Internet über das selbst hergestellte Aroma. Mögliche Internetseiten sind www.heilpflanzen-katalog.de, http://en.wikipedia.org/wiki/ethyl_benzoate. 2. Erstellen Sie eine Mindmap über Ethylbenzoat. Dabei könnten folgende Fragestellungen von Bedeutung sein: - Welche Assoziationen hat man mit Pfefferminzaroma? - Gibt es bereits Produkte mit Pfefferminzgeschmack? - Wo finden Pfefferminzaroma oder Benzoesäureethylester bereits Anwendung? 3. Überlegen Sie sich, welche Eigenschaften des Ethylbenzoats vorteilhaft für Ihre Abschlusspräsentation sein könnten.
Erläuterungen M 1 M 2 M 3 M 4 M 5 M 6 Erläuterung (M 1) Die Lehrkraft übernimmt die Rolle der Geschäftsleitung, die verschiedene Forschungsteams begrüßt, vorstellt und einen kurzen Überblick über die kommenden Stunden gibt. Die Aufmerksamkeit der Schülerinnen und Schüler wird durch das Rollenspiel auf die Methode gelenkt, damit sie in den nächsten Stunden wissen, was sie erwartet. Erläuterung (M 2) Die Arbeitsmappen mit den vorgesehenen Materialien werden verteilt. Es erweist sich als günstig, die verschiedenen Arbeitsgruppen durch unterschiedliche Farben der Mappe zu kennzeichnen. Erläuterung (M 3) Bei der Zuordnung der Rollenkarten kann die Lehrkraft insofern Hilfestellung geben, als sie vorweg eine Interessensbefragung durchführen kann. Sollte der Zeitaufwand dafür zu umfangreich sein, können die Gruppenmitglieder selbstverständlich ihre Rollen selber bestimmen. Die Rollenkarten haben den Sinn, den Gruppenmitgliedern durch konkrete Aufgaben, wie z. B. das Einberufen eines Kreativ-Meetings durch den Kreativmanager, einen Einstieg in die Gruppenarbeit zu erleichtern. Erläuterung (M 4) Die Projekt-Consultants erhalten zusätzlich einen Vordruck zum Projekttagebuch. Erläuterung (M 5) Ein besonderer Schwerpunkt wird hier auf das Einüben der Fachsprache gelegt. Anfangs lesen die Schülerinnen und Schüler einen Text mit Informationen zu Estern (M 5). Im Anschluss daran üben sie die Benennung der Ester und die Esterreaktion anhand einer Tabelle (M 5a, siehe CD-ROM) schematisch ein. Danach erarbeiten sich die Lernenden die vier Schritte des Mechanismus der Estersynthese. Als Lernhilfe steht ihnen dafür ein Schnippelbogen (M 5b, siehe CD-ROM) zur Verfügung. Anschließend werden die Schülerinnen und Schüler aufgefordert, einen Text über die Estersynthese unter Anwendung der korrekten Fachsprache zu verfassen. Hierfür steht ihnen als Lernhilfe eine Formulierungshilfe (M 5c, siehe CD-ROM) zur Verfügung. Die entsprechenden Vorlagen zu M 5a, b und c sowie deren Lösungen sind auf der beiliegenden CD-ROM zu finden. Des Weiteren könnten auch die passenden Arbeitsblätter aus dem Grundwerksbeitrag (siehe Literatur, Beitrag von Volker Schlieker) verwendet werden.