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1 Europäisches Patentamt European Patent Office ~ Office europeen des brevets Veröffentlichungsnummer: A1 EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG Anmeldenummer: Int. Cl.4: A61K 31/385 A61K 47/00 Anmeldetag: , A61K 9/08, Prioritat: DE Anmelder: ASTA Pharma AG Weismullerstrasse 45 Veroffentlichungstag der Anmeldung: D-6000 Frankfurt am Main 1(DE) Patentbiatt 89/23 Erfinder: Hettche, Helmut, Dr. Benannte Vertragsstaaten: Martinstrasse 23 AT BE CH DE ES FR GB GR IT LI LU NL SE D-6057 Dietzenbach(DE) Erfinder: Muckenschnabel, Reinhard, Dr. Odenwaldring 5 D-6050 Offenbach(DE) Injizierbare Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder basischen Aminosäuren. Injizierbare Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder mit basischen Aminosäuren. CT W flu LU Xerox Copy Centre
2 1 EP A1 2 Injizierbare Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder basischen Aminosäuren Die Erfindung betrifft eine injizierbare Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder mit basischen Aminosäuren bestehend aus einem molaren Verhältnis Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,1 bis 3,2 und/oder Thioctsäure : basischer Aminosäure = 1 : 1,1 bis 2. Thioctsäure (a-liponsäure) ist chemisch eine 1,2-Dithiacyclopentan-3-valeriansäure: Thioctsäure ist Bestandteil des Zellstoffwechsels und wird daher in vielen Pflanzen und tierischen Organismen gefunden. Sie wirkt als eines der Coenzyme bei der oxydativen Decarboxylierung von Pyruvat und anderen a-ketosäuren. Thioctsäure wird seit längerer Zeit bei verschiedenen Erkrankungen eingesetzt, so u.a. bei Lebererkrankungen, bei Leberschädigung durch Pilzvergiftung sowie bei diabetischer und alkoholischer Polyneuropathie, einer mit Stoffwechselerkrankungen einhergehenderi Veränderung peripherer Nerven. Bei der Therapie mit Thioctsäure wird, vornehmlich im Anfangsstadium der Behandlung, die Injektionslösung eingesetzt. Thioctsäure hat indessen den Nachteil, daß sie in Wasser und in den üblichen, zur Herstellung von Injektionsprodukten verwendeten Lösungsmitteln nur wenig löslich ist und außerdem chemisch nicht ausreichend stabil ist, da die S-S-Bindung verhältnismäßig leicht gespalten wird, wobei freie Ionen entstehen, die im Laufe der Zeit zu innermolekularen Polymerisationen führen. Man verwendet gewöhnlich die Salze dieser Säure, da deren Löslichkeit besser ist. Verschiedene Salzbildner der Thioctsäure führen bei der Injektion der Lösung zu Unverträglichkeiten, wie z.b. Kopfdruck, Flush, Atembeklemmung und brennenden Schmerzen an der Injektionsstelle. Als weiteren Nachteil zeigen Injektionslösungen mit verschiedenen Salzbildnern nur eine geringe Stabilität, da sie zur Bildung von Trübungen und Fällungen neigen. Nach einer allgemeinen medizinisch-pharmazeutischen Regel müssen Lösungen, die im Laufe der Lagerung trübe werden, als zersetzt gelten, und diese dürfen nicht mehr angewendet werden. Es war daher Aufgabe der Erfindung, gut ver- träglichen injizierbare Lösungen von Thioctsäuresalzen bereitzustellen, die sich gleichzeitig durch eine hohe Lagerstabilität auszeichnen. Es wurde gefunden, daß injizierbare Lösungen 5 mit den gewünschten verbesserten Eigenschaften durch Einsatz des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder mit basischen Aminosäuren bestehend aus einem molaren Verhältnis Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,1 bis 3,2 und/oder Thioctsäure 70 : basischer Aminosäure = 1 : 1,1 bis 2 hergestellt werden können. Das Salz der Thioctsäure mit Trometamol (2-Amino-2-hydroxymethylpropan-1,3-diol) im molaren Verhältnis 1 : 1 und dessen Herstellung ist in der DOS beschrieben. Es ist ein js gelbes kristallines Pulver mit einem Fp = 120 *C, das in Wasser und heißem Alkohol stark löslich ist. Eine 0,1 M-wäsrige Lösung hat einen nahezu neutralen ph-wert von 6,5. Trometamol ist ein bekanntes pharzmazeutisches Mittel, das sowohl als Plas- 20 mapuffer als auch als intrazellulärer Puffer wirkt. Salze der Thioctsäure mit Aminosäuren sind aus dem französischen Patent No sowie aus den spanischen Patenten und bekannt. Die Salze werden durch äquimolare 25 Reaktionen von Thioctsäure und Aminosäuren hergestellt, so daß deren 1 %ige wässrige Lösungen einen neutralen ph-wert zeigen. Die erfindungsgemäß hergestellten gut verträglichen Lösungen zeigen demgegenüber einem ba- 30 sischen ph-wert von 7,6 bis ca. 8,8 und werden durch einen Überschuß des Aminoanteils gebildet. Gegebenenfalls kann auch noch die Zugabe einen Base wie zum Beispiel NaOH erfolgen, um den basischen ph-wert zu erreichen. Die gute Verträg- 35 lichkeit ist überraschend, da bei dem bekannten Salz der Thioctsäure mit Ethylendiamin eine Erhöhung des Aminoanteils demgegenüber in der injizierbaren Verabreichung zu einer schlechten Verträglichkeit führt. 40 Eine bevorzugte Ausführungsform ist die Bereitstellung einer injizierbaren Lösung bestehend aus dem Thioctsäuresalz mit Trometamol und/oder mit basischen Aminosäuren im molaren Verhältnis Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,4 bis 2,8 45 und/oder Thioctsäure : basischer Aminosäure = 1 : 1,2 bis 1,4. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist eine injizierbare Lösung, bei der das molare Verhältnis von Thioctsäure : Trometamol = 1 : 2,4 beträgt. Bei dem Salz der Thioctsäure mit so einer basischen Aminosäure ist eine bevorzugte Ausführungsform das Salz mit der basischen Aminosäure L-Lysin oder L-Arginin. Weiterhin kann in gleicher Weise das entsprechende Mischsalz be- stehend aus Thioctsäure : Trometamol : basischer Aminosäure eingesetzt werden. Die Thioctsäure 2
3 3 EP A1 4 kann entweder in der racemischen, D,L-Form oder als Enantiomeres vorliegen. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen injizierbaren Lösungen können gegebenenfalls weitere übliche pharmazeutische Hilfsstoffe wie zum Beispiel Benzyiaikohol, Propylenglykol, Ethanol, Glycerol, Sorbitol, Mannitol, flüssige Polyethylenglycole (Typen ) Tetraglykol (Glycofurol ), Butylenglycol (1,3-Butandiol) etc. verwendet werden. Die Lösungen werden hergestellt, indem Thioctsäure und die basischen Aminosäuren, und / oder Trometamol in Wasser bis zur Lösung gerührt werden. Die Lösung wird anschließend mit Wasser auf das erforderliche Volumen aufgefüllt, filtiert, in Ampullen gefüllt und mit gespanntem Wasserdampf bei 121 " C sterilisiert. Als weiteren Vorteil zeigt die Erfindung, daß die Lösung nach Abfüllung in Ampullen auf diese Weise sterilisiert werden kann, was die Einhaltung der umständlichen und kostenintensiven aseptischen Abfüllung entbehrlich und das Herstellverfahren damit sicherer macht. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung 250 g Thioctsäure werden zusammen mit 352,3g Trometamol in 9 Liter Wasser für Injektionszwecke unter Rühren gelöst. Die Lösung wird mit Wasser für Injektionszwecke auf 10 Liter aufgefüllt und anschließend durch ein Membranfilter der Porenweite 0,2 um mit Glasfaservorfilter filtriert. Das Filtrat wird zu 2 ml in 2 ml-ampullen abgefüllt. Die Ampullen werden 15 Minuten lang im gespannten Wasserdampf bei 121 * C sterilisiert. Eine Ampulle enthält in 2 ml Injektionslösung 50 mg Thioctsäure als Trometamolsalz. 250 g Thioctsäure werden zusammen mit 278,6g L-Lysin-Monohydrat in 9 Liter Wasser für Injektionszwecke unter Rühren gelöst. Die Lösung wird mit Wasser für Injektionszwecke auf 10 Liter aufgefüllt und anschließend durch ein Membranfilter der Porenweite 0,2 um mit Glasfaservorfilter filtriert. Das Filtrat wird zu 2 ml in 2 ml-ampullen abgefüllt. Die Ampullen werden 15 Minuten lang in gespannten Wasserdampf bei 121 * C sterilisiert. Eine Ampulle enthält in 2 ml Injektionslösung 50 mg Thioctsäure als L-Lysinsalz. 2. Injizierbare Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz im molaren Verhältnis Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,4 bis 2,8 vorliegt Injizierbare Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz im molaren Verhältnis Thioctsäure : basischer Aminosäure = 1 : 1,2 bis 1,4 vorliegt. 4. Injizierbare Lösung nach den Ansprüchen 1 70 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Aminosäure L-Lysin oder L-Arginin ist. 5. Injizierbare Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Thioctsäuresalz als Mischsalz aus Trometamol und basischer 75 Aminosäure vorliegt. 6. Verfahren zur Herstellung einer injizierbaren Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder mit basischen Aminosäuren dadurch gekennzeichnet, daß das Salz im molaren Verhältnis 20 Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,1 bis 3,2 und/oder Thioctsäure : basischer Aminosäure = 1 : 1.1 bis 2 vorliegt. 7. Verfahren nach Anspruch 6 dadurch gekennzeichnet, daß das Salz im molaren Verhältnis 25 Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,4 bis 2,8 und/ode Thioctsäure : basischer Aminosäure = 1 : 1.2 bis 1,4 vorliegt. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 6 und 7 dadurch gekennzeichnet, daß die basische Amino- 30 säure L-Lysin oder L-Arginin ist. 9. Verfahren zur Herstellung einer injizierbaren Lösung nach den Ansprüchen 6 bis 8 dadurch gekennzeichnet, daß Thioctsäure zusammen mit Trometamol und/oder einer basischen Aminosäure 35 in Wasser für Injektionszwecke unter Rühren gelöst, durch ein Membranfilter der Porenweite 0,2 lim filtriert und in Ampullen abgefüllt und abschließend 15 Minuten im gespannten Wasserdampf bei 121 " C sterilisiert wird Ansprüche 1. Injizierbare Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder mit basischen Aminosäuren dadurch gekennzeichnet, daß das Salz im molaren Verhältnis Thioctsäure : Trometamol = 1 : 1,1 bis 3,2 und/oder Thioctsäure : basischer Aminosäure = 1 : 1,1 bis 3 vorliegt sowie mit gegebenenfalls anderen üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen
4 Europäisches Patentamt EUROPAISCHER RECHERCHENBERICHT Nummer der Anmeldung EP EINSCHLAGIGE DOKUMENTE Katepnrie Kennzeichnung des Dokuments mit Angabe, soweit erforderlich, Betrifft KLASSIFIKATION DER B der maligeblichen Teile Anspruch ANMELDUNG (Int. C1.4) Y DE-B (CHEMIEWERK HOMBURG) 1-9. * e. v Insgesamt * A 3 J 3J 5 A 61 K 9/08 D,Y FR-U A 61 K 47/00 (C.E.R.E.T.) 1,3-9 D,Y DE-A (LABORATORIES FERRER 2 S.L.) * Seite 1, Zeilen 1-5; Seite 9, Zeilen 4-7 * Bei spiel 4; A GB-A (BEECHAM GROUP LTD) 1-9 * Seite 1, Zeilen 41-68; Seite 2, Zeilen * A EP-A (GoDECKE AG) 1-9 * Seite 1, Zeilen 5-25; Seite 2, Zeilen 24-31; Seite 3, Zeile 28 - Seite 4, Zeile 24; Seite 4, Zeile 32 - Seite 5, Zeile 4 * ' RECHERCHIERTE A FR-A (RICHARDSON-MERRELL 1-9 sachgebiete ant. ci.4) S.p.A.) * Seite 1, Zeilen 1-3; Seite 1, Zeile A 61 K 27 - Seite 2, Zeile 5; Seite 2, Zeilen C 07 D 17-22,32-34; Seite 3, Zeilen 11-17; Anspruch 6 * A DE-B (J. PFRIMMER & CO.) 1-9 * Spalte 2, Zeilen * A DE-A (E. GRAZE) 1-9 * Anspriiche 4,8; Beispiel 7 * A DE-B (ISTITUTO SIER0TERAPIC0 1-9 ITALIANO S.p.A.) Der vorliegende Recherchenbericht wurde fur alle Patentanspruche erstellt Recherchenort DEN HAAG Ahschlaßdatum der Recherche Prüfer MUELLNERS W. KATEGORIE DER GENANNTEN DOKUMENTE X : von besonderer Bedeutung allein betrachtet Y : von besonderer Bedeutung in Verbindung mit einer anderen Veröffentlichung derselben Kategorie A : technologischer Hintergrund O : nichtschriftliche Offenbarung P : Zwischenliteratur T : der Erfindung zugrunde liegende Theorien oder Grundsätze E : älteres Patentdokument, das jedoch erst am oder nach dem Anmeldedatum veröffentlicht worden ist D : in der Anmeldung angeführtes Dokument L : aus andern Gründen angeführtes Dokument & : Mitglied der gleichen Patentfamilie, Ubereinstimmendes Dokument
5 3 /fm Eur Päisches % /// Patentamt EUROPÄISCHER RECHERCHENBERICHT Seite 2 Nummer der Anmeldung EP Kategorie EINSCHLAGIGE DOKUMENTE Kennzeichnung des Dokuments mit Angabe, soweit erforderlich, der maßgeblichen Teile DE-B (NORDMARK-WERKE GmbH) 1-9 Betrifft Anspruch KLASSIFIKATION DER ANMELDUNG (Int. C1.4) RECHERCHIERTE SACHGEBIETE (Int. C1.4) Der vorliegende Recherchenbericht wurde für alle Patentansprüche erstellt Recherchenort DEN HAAG. Abschlußdatum der Recherche Prüfer MUELLNERS W. KATEGORIE DER GENANNTEN DOKUMENTE X : von besonderer Bedeutung allein betrachtet Y : von besonderer Bedeutung in Verbindung mit einer anderen Veröffentlichung derselben Kategorie A : technologischer Hintergrund O : nichtschriftliche Offenbarung P : Zwischenliteratur T : der Erfindung zugrunde liegende Theorien oder Grundsätze E : älteres Patentdokument, das jedoch erst am oder nach dem Anmeldedatum veröffentlicht worden ist D : in der Anmeldung angeführtes Dokument L : aus andern Gründen angeführtes Dokument & : Mitglied der gleichen Patentfamilie, Ubereinstimmendes Dokument
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