Inhaltsverzeichnis. Allgemeine und Anorganische Chemie 4 5. Vorwort xi 3.6. Reaktionen in Wasser und Stöchiometrie in Lösungen 55
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- Rainer Küchler
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1 Inhaltsverzeichnis Vorwort xi 3.6 Quantitative Informationen aus Reaktionsgleichungen Allgemeine und Anorganische Chemie Einführung: Stoffe und Maßeinheiten Das Studium der Chemie Einteilung von Stoffen Eigenschaften von Stoffen Physikalische und chemische Vorgänge Trennung von Gemischen Maßeinheiten Messunsicherheiten Dimensionsanalyse Reaktionen in Wasser und Stöchiometrie in Lösungen 55 Allgemeine Eigenschaften wässriger Lösungen 57 Fällungsreaktionen 59 Säure-Base-Reaktionen 62 Redoxreaktionen 65 Konzentrationen von Lösungen 69 Stöchiometrie und chemische Analyse 72 Thermochemie 75 Die Natur der Energie 76 Der Erste Hauptsatz der Thermodynamik 79 Die Enthalpie, eine Zustandsgröße 83 Reaktionsenthalpien 85 Kalorimetrie 87 Der Hess'sche Satz 91 Bildungsenthalpien 92 Nahrungsmittel und Brennstoffe 97 2 Atome, Moleküle und Ionen 23 g 2.1 Die Atomtheorie Die Entdeckung der Atomstruktur Die moderne Sichtweise der Atomstruktur Atommasse Das Periodensystem der Elemente (PSE) Ionen und ionische Verbindungen Molekular aufgebaute Verbindungen und 5 5 ihre Darstellung in Formeln Moleküle und molekulare Verbindungen Stöchiometrie: 69 Das Rechnen mit chemischen Formeln und Gleichungen Chemische Gleichungen 42 ^ 3.2 Häufig vorkommende chemische 6.8 Reaktionsmuster Formelmasse Die Avogadrokonstante und das Mol Bestimmung der empirischen Formel 7 4 aus Analysen Die elektronische Struktur der Atome 101 Die Wellennatur des Lichts 102 Gequantelte Energien und Photonen 104 Linienspektren und das Bohr'sche Atommodell 106 Das wellenartige Verhalten von Materie 109 Quantenmechanik und Atomorbitale 110 Darstellung von Orbitalen 113 Mehr-Elektronen-Atome 116 Elektronenkonfigurationen 117 Elektronenkonfigurationen und das Periodensystem (PSE) 122 Periodische Eigenschaften der Elemente 125 Entwicklung des Periodensystems 126 Effektive Kernladung 127 Größen von Atomen und Ionen 129 lonisierungsenergie 132 Elektronenaffinitäten 135 Metalle, Nichtmetalle und Halbmetalle 136 V
2 8 Grundlegende Konzepte der chemischen Bindung Chemische Bindungen, Lewis-Symbole und die Oktettregel lonenbindung Kovalente Bindung Bindungspolarität und Elektronegativität Valenzstrichformeln zeichnen Mesomere Grenzformeln Ausnahmen von der Oktettregel Stärken von kovalenten Bindungen Molekülstruktur und Bindungstheorien Molekülformen Das VSEPR-Modell Molekülform und Molekülpolarität Kovalente Bindung und Orbitalüberlappung Hybridorbitale Mehrfachbindungen Molekülorbitale Zweiatomige Moleküle der zweiten Periode Gase Eigenschaften von Gasen Die ideale Gasgleichung Gasmischungen und Partialdrücke Die kinetische Gastheorie Intermolekulare Kräfte, Flüssigkeiten und Festkörper Ein molekularer Vergleich von Gasen, Flüssigkeiten und Festkörpern Intermolekulare Kräfte Eigenschaften von Flüssigkeiten Phasenübergänge Dampfdruck Phasendiagramme Strukturen von Festkörpern Bindung in Festkörpern Moderne Werkstoffe Stoffklassen Weitere Werkstoffe Eigenschaften von Lösungen Der Lösevorgang Gesättigte Lösungen und Löslichkeit Welche Faktoren beeinflussen die Löslichkeit? Möglichkeiten für die Angabe von Zusammensetzungen Kolligative Eigenschaften Kolloide Chemische Kinetik Faktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflussen Reaktionsgeschwindigkeiten Konzentration und Reaktionsgeschwindigkeit Die Änderung der Konzentration mit der Zeit Temperatur und Reaktionsgeschwindigkeit Reaktionsmechanismen Katalyse Chemisches Gleichgewicht Der Begriff des Gleichgewichts Die Gleichgewichtskonstante Interpretation von Gleichgewichtskonstanten Heterogene Gleichgewichte Berechnung von Gleichgewichtskonstanten Aussagen von Gleichgewichtskonstanten Das Prinzip von Le Chätelier Säure-Base-Gleichgewichte Säuren und Basen: Eine kurze Wiederholung Bransted-Lowry-Säuren und Basen Die Autoprotolyse von Wasser Die ph-skala Sehr starke Säuren und Basen Schwächere Säuren Schwächere Basen Die Beziehung zwischen K s und K B Säure-Base-Eigenschaften von Salzlösungen Säure-Base-Verhalten und chemische Struktur Lewis-Säuren und-basen Weitere Aspekte von Gleichgewichten in wässriger Lösung Der Einfluss gleicher Ionen Gepufferte Lösungen Säure-Base-Titrationen 307 VI
3 17.4 Fällungsgleichgewichte Faktoren, die die Löslichkeit beeinflussen Ausfällen und Trennen von Ionen Umweltchemie Die Erdatmosphäre Ozon in der oberen Erdatmosphäre Chemie der Troposphäre Weltmeere und Süßwasser Chemische Thermodynamik Spontane Prozesse Entropie und der Zweite Hauptsatz der Thermodynamik Die molekulare Betrachtung der Entropie Entropieänderungen bei chemischen Reaktionen Freie Enthalpie Freie Enthalpie und Temperatur Freie Enthalpie und die Gleichgewichtskonstante Elektrochemie Oxidationszahlen Das Ausgleichen von Redoxgleichungen Galvanische Zellen Die EMK einer galvanischen Zelle unter Standardbedingungen Freie Enthalpie und Redoxreaktionen Die EMK einer galvanischen Zelle unter Nichtstandardbedingungen Batterien, Akkumulatoren und Brennstoffzellen Korrosion Elektrolyse Nuklearchemie Radioaktivität Radioaktive Zerfallsraten Nachweis und Messung von Radioaktivität Energieumsatz bei Kernreaktionen Chemie der Nichtmetalle Allgemeine Begriffe: Periodische Tendenzen und chemische Reaktionen Wasserstoff Gruppe 8A: Die Edelgase Gruppe 7A: Die Halogene Sauerstoff Die übrigen Elemente der Gruppe 6A: S, Se, Te und Po Stickstoff Die übrigen Elemente der Gruppe 5A: P, As, Sb und Bi Kohlenstoff Die übrigen Elemente der Gruppe 4A: Si, Ge, Sn und Pb Bor Metalle und Metallurgie Pyrometallurgie Hydrometallurgie Elektrometallurgie Metallbindung und Legierungen Übergangsmetalle Chemie ausgewählter Übergangsmetalle (Chrom, Eisen und Kupfer) Chemie von Koordinationsverbindungen Metallkomplexe Liganden mit mehr als einem Donoratom Nomenklatur der Koordinationschemie Isomerie Farbe und Magnetismus Kristallfeldtheorie 476 TEIL II Organische Chemie 25 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen Bindung in Methan und Ethan: Einfachbindungen Bindung im Ethen: Doppelbindung Bindung im Ethin: Dreifachbindung Bindung im Methylkation, im Methylradikal und im Methylanion Orbitalhybridisierung, Bindungslängen, Bindungsstärken und Bindungswinkel 491 VII
4 25.6 Organische Säuren und Basen Vorhersage des Resultats von Protonenübertragungsreaktionen Der Einfluss der Struktur auf die Säurestärke Der Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke Einfluss der Elektronendelokalisation Der Effekt des ph-wertes auf die Struktur Organische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen Nomenklatur der Alkylradikale Nomenklatur der Alkane Nomenklatur der Cycloalkane Nomenklatur der Halogenalkane Nomenklatur der Ether Nomenklatur der Alkohole Nomenklatur der Amine Strukturen der Halogenalkane, Alkohole, Ether und Amine Physikalische Eigenschaften der Alkane, Halogenalkane, Alkohole, Ether und Amine Rotation um Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindungen Cycloalkane: Ringspannung Konformationen der Cydohexane Alkene - Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik Summenformeln und der ungesättigte Charakter Nomenklatur der Alkene Die Struktur der Alkene C/s/frans-lsomerie Reaktionsverhalten der Alkene Thermodynamische und kinetische Grundlagen Reaktionskoordinatendiagramm für die Addition von HBr an But-2-en Die Reaktionen der Alkene Die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene Die Stabilität von Carbokationen Die Regioselektivität der elektrophilen Addition Die Addition von Wasser und die Addition von Alkoholen Die Addition von Halogenen Die Addition von Wasserstoff Die relativen Stabilitäten der Alkene Stereochemie - Anordnung von Atomen im Raum C/s/frans-lsomere Chiralität Asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome Isomere mit einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom Das Zeichnen von Enantiomeren Die Benennung von Enantiomeren: Das R, S-System Optische Aktivität Die Messung einer spezifischen Drehung Isomere mit mehr als einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom Mesoverbindungen Reaktionen der Alkine Nomenklatur der Alkine Die Benennung von Verbindungen mit mehr als einer funktionellen Gruppe Die physikalischen Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe Die Struktur der Alkine Reaktionsverhalten der Alkine Addition von Halogenwasserstoffen und von Halogenen an Alkine Addition von Wasser an Alkine Addition von Wasserstoff Azidität eines an ein sp-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatoms Delokalisierte Elektronen und ihre Effekte auf Stabilität und p/c s-wert Delokalisierte Elektronen im Benzol Die Bindung im Benzolmolekül Mesomere Grenzformeln und der mesomere Zustand Das Zeichnen mesomerer Grenzformeln 590 VIII
5 31.5 Die vorhergesagten Stabilitäten von mesomeren Grenzformeln Delokalisationsenergie Der Effekt der Elektronendelokalisation auf den pk s-wert Halogenierung des Benzols Nitrierung des Benzols Sulfonierung des Benzols Friedel-Crafts-Acylierung des Benzols Friedel-Crafts-Alkylierung des Benzols Substitutionsreaktionen der Halogenaikane Reaktionen der Halogenaikane Der Mechanismus der S N2-Reaktion Der Mechanismus der S N1-Reaktion Die Rolle des Lösemittels bei S N1 -Reaktionen Eliminierungsreaktionen der Halogenaikane Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung Die E2-Reaktion Die E1-Reaktion Substitution und Eliminierung in der Synthese Reaktionen der Alkohole Nucleophile Substitution an Alkoholen: Halogenalkanbildung Eliminierungsreaktionen von Alkoholen: Dehydratisierung Die Oxidation von Alkoholen Radikale Reaktionen der Alkane Alkane: reaktionsträge Verbindungen Chlorierung und Bromierung der Alkane Radikalstabilität Radikalische Reaktionen in biologischen Systemen Aromatizität Reaktionen des Benzols Stabilität aromatischer Verbindungen Die beiden Kriterien für Aromatizität Anwendung der Aromatizitätskriterien Aromatische Heterozyklen Nomenklatur der monosubstituierten Benzole Reaktionen des Benzols Der allgemeine Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution Reaktionen substituierter Benzole Die Nomenklatur disubstituierter Benzole Reaktivität eines Benzolrings Der Effekt von Substituenten auf die Orientierung Der Effekt von Substituenten auf den p/c s-wert Mechanismus der Reaktion von Aminen mit salpetriger Säure Polyzyklische benzoide Kohlenwasserstoffe Carbonylverbindungen I - Die nucleophile Acylsubstitution Die Nomenklatur der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Strukturen der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Ausgewählte physikalische Eigenschaften von Carbonylverbindungen Reaktionsverhalten der Klasse I-Carbonylverbindungen Allgemeiner Mechanismus der nudeophilen Acylsubstitution Reaktionen der Säurehalogenide Reaktionen der Säureanhydride Reaktionen der Ester Säurekatalysierte Esterhydrolyse Basenvermittelte Esterhydrolyse Seifen, Detergenzien und Micellen Reaktionen der Carbonsäuren Die Hydrolyse von Amiden Dicarbonsäuren und ihre Derivate Aldehyde und Ketone - Vertreter der Carbonylverbindungen II Nomenklatur der Aldehyde und Ketone Relative Reaktivitäten der Carbonylverbindungen Reaktionen von Aldehyden und Ketonen IX
6 40 Carbonylverbindungen III - Reaktionen am a-kohlenstoffatom Azidität von a-wasserstoffatomen Keto-Enol-Tautomerie Enolisierung Die Aldoladdition Die Bildung a,^ungesättigter Aldehyde und Ketone Weiteres zu Redoxreaktionen Reduktionen Oxidation von Alkoholen Oxidation von Aldehyden und Ketonen Kohlenhydrate Klassifizierung der Kohlenhydrate Die D-/L-Nomenklatur der Kohlenhydrate Die Konfigurationen der Aldosen Die Konfigurationen der Ketosen Die Stereochemie der Glucose: Der Konfigurationsbeweis von Fischer Halbacetalbildung Die Stabilität der Glucose Glycosidbildung Reduzierende und nichtreduzierende Zucker Disaccharide Polysaccharide Aminosäuren, Peptide und Proteine Klassifizierung und Nomenklatur der Aminosäuren Konfiguration der Aminosäuren Säure/Base-Eigenschaften der Aminosäuren Der isoelektrische Punkt Trennung von Aminosäuren Peptidbindungen und Disulfidbindungen Proteinstruktur - Eine Einführung Sekundärstruktur von Proteinen Tertiärstruktur von Proteinen Quartärstruktur von Proteinen Proteindenaturierung Lipide Fettsäuren: Langkettige Carbonsäuren Wachse: Hochmolekulare Ester Fette und Öle Phospholipide und Sphingolipide: Bestandteile biologischer Membranen Nudeoside, Nucleotide und Nudeinsäuren Nudeoside und Nucleotide Nudeinsäuren Anhang 767 A Normalpotenziale bei 25 C 768 B C Thermodynamische Größen ausgewählter Substanzen bei 298,15 K (25 C) 769 Gleichgewichtskonstanten in wässriger Lösung 771 D pk s-werte* 774 E Sachregister 777 F Bildnachweis 785 X
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