Chemische Schulexperimente zu makromolekularen Stoffen

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1 JUSTUS-LIEBIG-UNIVESITÄT GIEßEN INSTITUT FÜ DIDAKTIK DE EMIE - Internes Arbeitsmaterial - hemische Schulexperimente zu makromolekularen Stoffen Zusammengestellt und bearbeitet von: Dr. A. Geuther. Barth in Anlehnung an das Arbeitsmaterial des Arbeitskreises im KÖLNE MDELL an den hemischen Instituten der Universität zu Köln Gießen, September 2006

2 Inhaltsverzeichnis 1 Inhaltsverzeichnis SYNTETISE MAKMLEKULAE STFFE... 2 Polykondensationsprodukte... 2 erstellen eines Phenoplastes: Polykondensation von esorcin und Propanal... 2 Polykondensation von Glycerin mit itronensäure. eißspinnen von Fäden... 3 Polykondensation von D-Sorbit und itronensäure. eißspinnen von Fäden... 4 NATÜLIE MAKMLEKULAE STFFE... 5 Leim aus asein... 5 VEABEITUNG UND EINSATZ VN KUNSTSTFFEN... 6 erstellen eines elastischen Bällchens ( Flummi )... 6 QUELLENVEZEINIS... 8 Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

3 Synthetische makromolekulare Stoffe 2 Synthetische makromolekulare Stoffe Polykondensationsprodukte erstellen eines Phenoplastes: Polykondensation von esorcin und Propanal 1 Spatel, 2 Pipetten, 1 eagenzglas (16 mm), Brenner hemikalien: esorcin [Xn, N], Propanal [Xi, F], Salzsäure (konz.) [] In das trockene eagenzglas 2 Spatel voll esorcin geben. Mittels Pipette (!) das gleiche Volumen an Propanal zufügen. Über kleiner Flamme kurzzeitig erwärmen, bis eine klare Lösung entstanden ist. eagenzglas abstellen. Erst dann e i n e n Tropfen konz. Salzsäure zufügen. VSIT, heftige eaktion! eaktionsprodukt und eagenzglaswandung betrachten und beschreiben. Erklären. Produkt erkalten lassen, evtl. mit kaltem Wasser kühlen. eagenzgläser geordnet ablegen. Sie werden später dem organischen Feststoffabfall übergeben. Dieses Experiment kann an die Stelle des früher üblichen Schulexperiments zur erstellung eines Phenoplasten aus Phenol und Methanal treten. Aus esorcin (1,3-Dihydroxybenzol) und Propanal entsteht ebenfalls durch Polykondensation ein Phenoplast. Vermutlich ist auch der Ablauf der eaktion identisch (elektrophile Substitution S E ). Die positive Polarisierung des -Atoms der arbonylgruppe im Propanal wird durch Zugabe von + (aus l konz.) verstärkt. Damit ist der elektrophile Angriff an ein -Atom, das sich in o- oder p-stellung zu einer -Gruppe des esorcins befindet, erleichtert. Die Moleküle vernetzen räumlich. Literatur: F.W. DST, PdN 1971, S. 192; ref. in: W. FANK et al., ENNIGE-FANK Lehrbuch der hemie -, Bemerkungen, inweise. 1. Aufl., Stuttgart 1972, S. 45 Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

4 Synthetische makromolekulare Stoffe 3 Polykondensation von Glycerin mit itronensäure. eißspinnen von Fäden 1 eagenzglas (16 mm), 1 Spatel, 1 Messpipette, 1 olzstab (Schaschlikspieß), eagenzglashalter, Brenner, Waage hemikalien: Glycerin (wasserfrei), itronensäure [Xi] In das trockene eagenzglas 1,9 g itronensäure o d e r 2,1 g itronensäure-monohydrat einfüllen. Mit der Messpipette 0,3 ml Glycerin zufügen. Stoffe mittels olzstab vermischen. Über kleiner Flamme unter Schütteln langsam erhitzen und ca. 2 Minuten sieden lassen. Das Gemisch sollte sich nicht verfärben! eaktionsprodukt und eagenzglaswandung betrachten und beschreiben. Erklären. Produkt bis zur Zähigkeit erkalten lassen und mittels olzstab Fäden ziehen. eagenzgläser geordnet ablegen. Sie können später zum ausmüll gegeben werden. Aus Glycerin und itronensäure entsteht durch Polykondensation ein Polyester-arz. Da die itronensäure zu den Tricarbonsäuren und das Glycerin zu den dreiwertigen Alkoholen zählen, ist der Polyester vernetzt. Zur Erstellung der eaktionsgleichung verwendet man am besten die Strukturformeln in dieser Form: itronensäure Glycerin Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

5 Synthetische makromolekulare Stoffe 4 Polykondensation von D-Sorbit und itronensäure. eißspinnen von Fäden 1 eagenzglas (16 mm), 1 Spatel, Brenner hemikalien: D-Sorbit, itronensäure [Xi] Je 1 gehäufter Spatel voll Sorbit und itronensäure (-Monohydrat) - Volumenverhältnis 1:1 - ins eagenzglas geben und mischen. Über kleiner Flamme langsam erhitzen, bis eine klare Schmelze entsteht. Vorsichtig weiter erhitzen, bis Schaumbildung einsetzt und die Schmelze zähflüssig wird. Das Gemisch muss farblos bleiben, aber durchschäumen. Aus dem Produkt mittels olzstab Fäden ziehen, dazu evtl. nochmals leicht erwärmen. eaktionsprodukt und eagenzglaswandung betrachten und beschreiben. Erklären. eagenzgläser geordnet ablegen. Sie können später zum ausmüll gegeben werden. Aus dem 6wertigen Alkohol D-Sorbit und der Tricarbonsäure itronensäure entsteht durch Polykondensation ein vernetzter 3dimensionaler Polyester. bwohl D-Sorbit insgesamt über 6 ydroxylgruppen verfügt, ist aus räumlichen Gründen die Polykondensation an den Kohlenstoffatomen 1 und 6 am wahrscheinlichsten. Die Vernetzung der Makromoleküle kann über die freie arboxylgruppe der itronensäure oder über die restlichen ydroxylgruppen des D-Sorbits und der itronensäure erfolgen. In allen Fällen findet eine Veresterung statt. D-Sorbit kommt in den Früchten der Eberesche (Vogelbeerbaum) und im Weißdorn vor. Zur Erstellung der eaktionsgleichung verwendet man am besten die Strukturformeln in dieser Form: itronensäure D-Sorbit Literatur:.J. BADE/. SMMEFELD/(N.N.) AAS, Nachwachsende ohstoffe (Beiheft zum Experimentierset). Veröffentlicht bei edinger (Lehrmittel), Stuttgart 1995, Versuch Nr. 17 Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

6 Natürliche makromolekulare Stoffe 5 Natürliche makromolekulare Stoffe Leim aus asein 1 kleine Glas-, Porzellan- oder Kunststoffschüssel, 1 Teelöffel oder Löffelspatel, außerdem: flache olzbrettchen zum Verleimen, eagenzglashalter oder Wäscheklammer, evtl. Papier-Küchentücher hemikalien: Magerquark, Natronlauge 10%ig [] In das Schüsselchen die Menge von 2-3 gehäuften Teelöffeln Magerquark geben. Den Quark durch Abdrücken mit Papiertaschentüchern oder Küchentüchern weitgehend von Feuchtigkeit befreien. Den Quark mit der Menge von 2-3 Teelöffeln Natronlauge zu einem dickflüssigen Brei rühren und Minuten ruhen lassen. Klebeproben durchführen: 2 olzstückchen auf der jeweils zu verklebenden Seite mit Leim bestreichen, aufeinander legen, mit einer Klammer fixieren und trocknen lassen. Klebkraft testen. inweis: Das Durchtrocknen der Verklebungen dauert mindestens 24 Stunden. Dabei müssen die Klebestellen durch die Wäscheklammern ständig unter Druck gehalten werden. Leimreste mit Papier aufnehmen. Alle este im ausmüll verwerfen. Es wird ein sog. aseinleim hergestellt. Das natürliche Makromolekül asein ist in Form von alciumcaseinat der wichtigste Eiweißbestandteil der Säugetiermilch. Bei Zimmertemperatur quillt asein in verdünnter Natronlauge auf. Dabei entstehen um die arboxylat-ionen und die ydroxylgruppen in den Seitenketten ydrathüllen, die durch ihre räumliche Ausdehnung die aseinmoleküle auseinander drängen; in die entstehenden ohlräume können weitere Wassermoleküle eingelagert werden. Die Klebkraft des aseinleims beruht auf den starken Bindungskräften zwischen den Wasserstoffbrücken und den schwächeren van-der-waals-kräften zwischen den unpolaren Kohlenwasserstoff-Abschnitten der beteiligten Stoffe. Andere Arten von Bindungen ergeben sich in der Trocknungsphase der Verklebungen ( Abbinden des Klebstoffs). Sie entstehen zum einen zwischen den einzelnen aseinmolekülen; hier bewirken sie die für Klebstoffe charakteristische starke Kohäsion. Zum anderen werden sie zwischen den aseinmolekülen und den Bestandteilen des zu verklebenden olzes ausgebildet; dort sorgen sie für die ebenfalls charakteristisch große Adhäsion der Klebstoffe. In der Praxis werden aseinleime ausschließlich zum ( umweltverträglichen ) Verkleben von olz eingesetzt. aseinleim wurde bereits von den Ägyptern um 1300 v.hr. zur olzverleimung verwendet ( Leim der alten Ägypter ). Literatur: G. VLLME,. MESEMKE (rsg.), hemie in Köln und Umgebung. Bonn 1997, S. 3-6 (Fa. Wacker hemie Gmb, Köln-Niehl) Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

7 Verarbeitung und Einsatz von Kunststoffen 6 Verarbeitung und Einsatz von Kunststoffen erstellen eines elastischen Bällchens ( Flummi ) 1 kleine Glas- oder Kunststoffschüssel, 2 Esslöffel, 1 Metall-Gabel (am besten Kuchengabel), Alufolie (mit Kunststoff beschichtet) oder Frischhaltefolie, Einweg- andschuhe hemikalien: Ponal (olzleim der Fa. enkel), Boraxlösung 2%ig Das Tragen von Einweg-andschuhen ist ratsam. In der Schüssel 1 Esslöffel Boraxlösung und ½ Esslöffel Ponal mit ilfe der Gabel gründlich verkneten, bis sich eine formbare Masse gebildet hat. Diese Masse so lange zwischen den änden rollen, bis die dabei entstehende Kugel so elastisch geworden ist, dass man sie auf dem Tisch hüpfen lassen kann. inweis: Die erstellungsdauer kann 5-10 Minuten betragen. Zum Mitnehmen und kurzzeitigen Aufbewahren schlägt man den Flummi in ein Stück kunststoffbeschichtete Alufolie oder Frischhaltefolie ein. Die altbarkeit des Bällchens in der Folie ist vermutlich auf Grund mikrobieller Zersetzung auf einige Tage beschränkt. Alle este im ausmüll verwerfen. Der olzleim Ponal ist ein Dispersionsklebstoff, der neben dem auptbestandteil Polyvinylacetat auch einen Zusatz von Polyvinylalkohol enthält. Dieser wird über die ydroxylgruppen des (linearen) Makromoleküls durch Borax (Di-Natriumtetraborat, Na 2 B 4 7 ) vernetzt: Die wässrige Boraxlösung reagiert unter Bildung der sehr schwachen Borsäure stark alkalisch: (B 4 7 ) B() Borat-Ion Borsäure Die LEWIS-Säure B() 3 addiert das ydroxid-ion unter Bildung des Anions [B() 4 ] -. Dieses [B() 4 ] - -Anion vernetzt die Polyvenylalkohol-Moleküle (PVA) unter Abspaltung von Wasser zu einem dreidimensionalen aumnetzmolekül: + B - + B Der Ladungsausgleich erfolgt jeweils durch die Natrium-Ionen des Borax. Durch die Vernetzung sinkt die Wasserlöslichkeit der Polyvinylalkohols. Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

8 Verarbeitung und Einsatz von Kunststoffen 7 Literatur:. A. NEUMÜLLE et al., ömpps hemie-lexikon, 8. Aufl., Stuttgart 1979, Band 5, S A. F. LLEMANN, E. WIBEG, Lehrbuch der Anorganischen hemie, Auflage, Berlin 1976, S J. BADE, Z. AIJ; SLIME Die Faszination von Glibber. PdN - hemie in der Schule, 49(2000)eft 1, S. 38 Fa. enkel, Düsseldorf, Technische Beratung Ponal, Tel. 0211/ Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006

9 Quellenverzeichnis 8 Quellenverzeichnis Experimente zu Makromolekülen. Arbeitsmaterial des Arbeitskreises im KÖLNE MDELL an den hemischen Instituten der Universität zu Köln. Workshop anlässlich der GDh-Jahrestagung der FG hemieunterricht, ostock 2006 Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der hemie; Makromolekulare; September 2006