Dritter 4chiral-Workshop. Kleine Partikel in der Wirkstoffentwicklung. Bitterfeld-Wolfen, 26. März 2013
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- Klaus Lenz
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1 Dritter 4chiral-Workshop Kleine Partikel in der Bitterfeld-Wolfen, 26. März 2013
2 HAPILA GmbH Otto-Schott-Straße Gera Germany Gründung: in Gera Branche: Pharma - Chemie Biotechnologie Historie: F&E-Erfahrungen des Gründerteams Technologie Know-how Gründung der HAPILA GmbH als klassisches Start-up Finanzierung: Eigenmittel, HTGF Bonn, Silverlane Ltd. London, Sparkasse Jena, BBT Erfurt Status: unabhängig! 1
3 HAPILA GmbH Otto-Schott-Straße Gera Germany Geschäftsfelder: HAPILA: Entwicklung Herstellung Scale-up / Transfer HAPILA: Entwicklung Herstellung Scale-up / Transfer HAPILA: Mikronisierung Mikrokristallisation Sprühtrocknung HAPILA: Brückenbauer R&D Generika Biotech Synthese Aufreinigung Particle Design Pharmazie Wirkstoff (API) Genehmigungen und Zertifikate: Behördliche GMP-Zertifizierung, GMP-Kunden-Audits Arzneimittel (DP) 2
4 Jesalis Pharma GmbH Winzerlaer Str. 2 (Bioinstrumentezentrum) Jena Germany Gegründet: Branche: Finanzierung: Status: 2006 in Jena durch ein Team erfahrener Wissenschaftler mit vielen Jahren Branchenerfahrung als klassisches Start-up Life Science / Pharma private Investoren konzernunabhängig, private Eigentümer 3
5 Geschäftsfelder: Entwicklung o Technologien für die Herstellung pharm. Wirkstoffe o Reinigungsverfahren o Particle Design o Präformulierungen o chirale Trennungen o CMC-Projektmanagement für die Entwicklung pharm. Produkte o analytische Methoden für pharm. Wirkstoffe und Arzneimittel o Stabilitätsstudien Herstellung / Dienstleistungen o Herstellung von hochaktiven pharm. Wirkstoffen (Lab- Scale) o Analytisch-/pharm. Dienstleistungen o Charakterisierung von Festkörpereigenschaften Export o Registrierung und Export von Arzneimitteln o Südostasien o Ostasien o MENA- Region Genehmigung und Zertifikate: Großhandelserlaubnis für Arzneimittel GMP-Zertifikat für die Herstellung von Wirkstoffen (einschließlich Analytik) 4
6 Kooperationsprojekte Jesalis Pharma GmbH - HAPILA GmbH o niedrigdosierte, hochwirksame API, hergestellt nach 20-stufiger Synthese o Gemeinsame CMC-Projekte, Status Präklinik / Beginn Phase I o Verfahren zur kontinuierlichen Gegenstromkristallisation von Wirkstoffen o Verfahren zur Mikrokristallisation von Wirkstoffen für pulmonale Anwendungen o Verfahren zur Mikrokristallisation von Wirkstoffen für verzögerte Freisetzung o Verfahren zur Nano-Kristallisation von Wirkstoffen o Verfahren zur Nano-Einbettung von Wirkstoffen 5
7 Physikalische Formgebung zur Unterstützung des gewünschten therapeutischen Effektes durch Partikelgröße und physikalische Struktur 6
8 Orale Bioverfügbarkeit von pharmazeutischen Wirkstoffen (API) Physikalische Struktur (Polymorphie) Moleküleigenschaften (Chemische Struktur) Klasse 1) Löslichkeit Permeabilität I Hoch Hoch II Niedrig Hoch III Hoch Niedrig IV Niedrig Niedrig Einfluss des Particle Design auf die orale Bioverfügbarkeit 1) Biopharmaceutics Classification System (BCS) 7
9 Beispiel 1: Charakterisierung von Löslichkeitseigenschaften von pharmazeutischen Wirkstoffen für orale Applikation Löslichkeitskinetik eines Steroids nach unterschiedlichen Technologien mikronisiert (Wasser, 37 C, 150 U/min, 3 mg/ 900 ml) gelöster Anteil(%) 100,0% 80,0% 60,0% 40,0% 20,0% 0,0% d50= 1,2 µm d50=2,6 µm d50= 6,9 µm Zeit (min) Standardisierte Methode: Dissolution-Test nach USP (Paddle) Auflösungsgeschwindigkeit Noyes-Whitney-Gleichung dx dt = Partikelgröße, Morphologie dm/dt D A h c s c t A D h ( ) C s C t Polymorphie Auflösungsgeschwindigkeit Diffusionskoeffizient Teilchenoberfläche des ungelösten Wirkstoffs Dicke der Diffusionsschicht um ein Wirkstoffteilchen Sättigungskonzentration (Löslichkeit) Konzentration des Wirkstoffs zur Zeit t 8
10 Beispiel 2: Depositions-Effekte Ablagerung von pharmazeutischen Wirkstoffen in der Lunge in Abhängigkeit von der Partikelgröße Standardisierte Methoden: Ermittlung der FP-Fraktion im Anderson Kaskaden Impactor oder NGI Pulmonale Abscheidemechanismen; Schema nach Urbanetz und Zeng 9
11 Beispiel 3: Anforderungen unserer Kunden (aus Projekten) Wirkstoffe mit Partikelgrößen und Partikeleigenschaften, die optimal an die pharmazeutische Applikation angepasst sind: Arzneiform Forderungen Schnell freisetzende orale Formen Pulmonale Arzneiformen Retardierende Formen Orale Formen für niedrig-dosierte Wirkstoffe (unterer µg-bereich) Transdermale Systeme Injectabilia Schnelle Freisetzung des Wirkstoffs, z.b. 85% des API innerhalb von 15min/30min Erreichen (Originalentwicklung) oder Nachbilden (generische Entwicklung) eines vorgegebenen Freisetzungsprofils z.b. d50=1,1-1,2 µm, 99% < 5 µm retardierende Freisetzung eines Wirkstoffes in 24h z.b. > 80 Vol % zwischen 20 µm und 50 µm, 100% < 125 µm, d50 > 20 µm Absicherung der Gleichverteilung der API-Partikel in der Arzneiform (Content Uniformity Test) Verbesserung der Permeation durch die Haut bei transdermalen Systemen Neue Klassen von i.v.-injectabilien 10
12 Stand der Technik - Technologien für Particle Design Destruktive Technologien: Strahlmühlenmikronisierung Nassmahlung Hochdruck-Homogenisierung Probleme: Steuerung der PSD Kristallinitätsprobleme: Amorphisierung Polymorphisierung hohe Oberflächenenergien defekte Kristalle Konstruktive Technologien: Kristallisation/Fällungen Sprühtrocknung weitere Hilfstechnologien Probleme und Herausforderungen: Steuerung der PSD schwierig bei sehr kleinen Partikeln (< 2 µm) Polymorphie Inklusion von Lösungsmitteln Wir haben Lösungsansätze! 11
13 Stand der Technik - Particle Design von Wirkstoffen durch Mikrokristallisation (Konstruktive Technologien) Prinzip der Kristallisation: 1. Aufbau einer Übersättigung 2. Abbau der Übersättigung durch Keimbildung und Kristallwachstum Stand der Technik: o Generierung von API-Mikropartikeln durch kontinuierliche Solvent-Antisolvent-Kristallisation (drowning out) mit in-line-mixer-technologien (z.b. Impinging Jet Crystallization) o Dabei exponentielle Zunahme der Keimbildungsrate durch hohe Übersättigungen Probleme: o Agglomeration o Entstehung instabiler Polymorphe o Ausölen o Einschluss von Lösungsmitteln o oft Zusatz von Wachstumsinhibitoren erforderlich o Grenzen bei sehr kleinen Partikeln (< 2µm) 12
14 Stand der Technik - Particle Design von Wirkstoffen durch Mikrokristallisation (Konstruktive Technologien) Herausforderungen: o Zielgenaue und reproduzierbare Steuerung von Partikelgrößenverteilungen durch Kristallisation o geeignete Aufarbeitungstechnologien bis zum getrockneten Mikro-Festkörper Diese Problemstellungen sind für Wirkstoffe in diesem Korngrößenbereich nur unzureichend gelöst! 13
15 Lösungsansätze - Particle Design von Wirkstoffen durch Mikrokristallisation Entwicklungsprojekt Mikrokristallisationsverfahren o Projektteilnehmer: Jesalis Pharma HAPILA o Beginn des Projektes:
16 Entwicklungsprojekt Mikrokristallisationsverfahren Zielstellung: Kleine Partikel in der o Präzise Steuerung der PSD in engen Grenzen, verbunden mit einem hohen Maß an Prozesskontrolle und Reproduzierbarkeit (GMP-Aspekt!!) o Vermeidung instabiler Polymorphe oder der amorphen Form o Hohe Kristallinität o Niedrige Oberflächenenergie (dadurch gut handhabbar; Processibility!) o Keine Lösemitteleinschlüsse o Vermeidung von Zusatzstoffen (Tenside, Wachstumsinhibitoren.) o Effiziente kontinuierliche Technologie (Miniplant, Steady State der PSD) o Entwicklung der gesamten technologischen Kette bis zum trockenen Produkt 15
17 Entwicklungsprojekt Mikrokristallisationsverfahren Technologisches Grundprinzip: Kleine Partikel in der Generierung einer stationären PSD in einem kontinuierlichen Kristallisationsprozess innerhalb der metastabilen Zone o durch Einstellung eines Gleichgewichtes zwischen Kristallwachstum und Wachstumsbegrenzung / Partikelgenerierung o durch Eintrag spezieller Formen von mechanischer Energie Für konkrete technische Umsetzungen dieser Idee wurden bisher durch Jesalis Pharma zwei Patente angemeldet. 16
18 Entwicklungsprojekt Mikrokristallisationsverfahren Kristallisations-Faktoren: Übersättigung innerhalb der metastabilen Zone Wachstumskinetik (Kristallwachstumsgeschwindigkeit = Fkt(Übersättigung)) Mechanische Energie: Drehzahlen, Formkörperabmessungen und Werkstoffe Spaltbreiten Kristallwachstum Wachstumsbegrenzung & Partikelbildung d 50 = 0,50 µm d 50 =50 µm Partikelgröße Gute Steuerung der PSD und hochpräzises Einstellen der PSD- Parameter entsprechend den pharmazeutischen Anforderungen! 17
19 Entwicklungsprojekt Mikrokristallisationsverfahren Kristallisation: Prozessdiagramm zur Steuerung der Partikelgröße bei einem Steroid im kontinuierlichen MSMPR-Kristallisator mit Mikro-Formkörpern 1,1 steady state d50 (µm m) 1 0,9 0,8 40% 50% 60 Gew% Solvent 0,7 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2 mittlere Verweilzeit (min) PSD= Fkt (Pumpenförderströme API-Lösung und Antisolvent) erreichte Präzision in der Zielpartikelgröße d 50 = 1,00 ± 0,04 µm 18
20 Entwicklungsprojekt Mikrokristallisationsverfahren Isolierung: Aufarbeitung der Suspension durch z.b. Sprühtrocknung, Isolierung des Zielproduktes Hochkristalline Mikropartikel auf polymeren Trägern (Präformulierung): Präformulierte Partikel 5min nach Kontakt mit Wasser sehr schnelle Freisetzung, keine Aggregation Unbehandelte Partikel 5min nach Kontakt mit Wasser langsame Freisetzung, deutliche Aggregation 19
21 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit! Im Namen des Entwicklungsteams: Jürgen Schenk Dr. Uwe Müller Jesalis Pharma GmbH Winzerlaer Str Jena Germany HAPILA GmbH Otto-Schott-Straße Gera Germany 20
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