ENTWICKLUNG EINES COLONSPEZIFISCHEN FREIGABESYSTEMS AUF DER GRUNDLAGE VON ß-CYCLODEXTRIN-MATRIXFILMEN
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1 ENTWICKLUNG EINES COLONSPEZIFISCHEN FREIGABESYSTEMS AUF DER GRUNDLAGE VON ß-CYCLODEXTRIN-MATRIXFILMEN Inaugural-Dissertation zur Erlangung der Doktorwürde der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Albert-Ludwigs-Universität zu Freiburg i. Br. vorgelegt von Verena Siefke aus Offenburg 1994
2 1. Allgemeiner Teil Einleitung Anatomische und physiologische Eigenschaften des Verdauungstraktes Eigenschaften des oberen Gastrointestinal-Traktes Funktion und Eigenschaften des Dickdarmes Beeinflussung der Darmfunktion bei Krankheiten Tiermodelle Möglichkeiten zur Verbesserung der peroralen Resorption von Peptidarzneistoffen Synthese von Peptidanalogen Verwendung von Penetrationsbeschleunigern und Proteaseinhibitoren Bioadhäsive Polymersysteme zur Peptidfreisetzung Colon-spezifische Wirkstofffreisetzung Möglichkeiten zur retardierten Freisetzung im Dickdarm Hinhaltende Wirkstofffreigabe (Sustained Release) Verzögerte Wirktofffreigabe (Delayed Release) Möglichkeiten zur enzymatisch gesteuerten Wirkstoff freigäbe im Colon Freisetzung durch Azoreduktasen Prodrugs Hydrogele Filmüberzüge Freisetzung durch Glykosidasen Prodrugs Bioabbaubare Polymermatrices Filmüberzüge Filme mit ß-CyClodextrinen als Sollbruchstücke 20
3 1.6.1 Chemische und physikalische Eigenschaften der Cyclodextrine Ansatzpunkte zur Entwicklung von colonabbaubaren Filmüberzügen Chemische Modifizierung: Polymerisierung ' Physikalische Mischung ' Diffusionsfilme Herstellung und Eigenschaften wäßriger Dispersionen Filmbildung aus wäßrigen Dispersionen Eigenschaften von Eudragit R RS und RL Eigenschaften von Ethylcellulose Zielsetzung der Arbeit Verwendete Abkürzungen und Handelsnamen Experimenteller Teil Materialien Modellwirkstoff 5-Aminosalicylsäure ' Handelspräparate mit 5-Aminosalicylsäure Cyclodextrine und Derivate Reagenzien bei der Syntheseund zur Analytik der Produkte Hilfsstoffe für die Tablettierung Filmbildner und Weichmacher Sonstige Chemikalien Synthese polymerer Cyclodextrinderivate durch Polyaddition Acetylierung von Heptakis(6-O-TBDMS)-ß-CD Desilylierung von Heptakis(2,3-di-O-acetyl)-ß-CD Polyaddition mit Diisocyanaten Polyaddition mit Hexamethylendiisocyanat Polyaddition mit Diphenylmethandiisocyanat Polyaddition mit Toluylen-2,4-diisocyanat Analytik der Syntheseprodukte 43
4 Untersuchungen mit Hilfe der Infrarot-Spektroskopie (IR) Untersuchungen mit Hilfe der Kernresonanz- Spektroskopie (NMR) Untersuchungen mit Hilfe der Massenspektrometrie Reinheitsbestimmung durch die Elementaranalyse Löslichkeit der Polymere Untersuchungen mit der Gelpermeationschromatographie (GPC) Untersuchungen zur in-vitro Abbaubarkeit von Cyclodextrinen Untersuchung der Abbaubarkeit im CMT DC-Nachweis zur enzymatischen Abbaubarkeit von Oligo- und Polysacchariden Herstellung und Charakterisierung von Filmen Filmherstellung Filmcharakterisierung Filmdickenbestimmung Quellungsuntersuchungen Bestimmung der Glasübergangstemperatur Untersuchung der mechanischen Eigenschaften der Filme Untersuchung der Wechselwirkung von ß-CD mit Weichmachern Mikroskopische Untersuchungen Lichtmikroskop Elektronenmikroskop Untersuchung der Diffusionseigenschaften von Filmen Untersuchung der Abbaubarkeit im CMT Untersuchung der Abbaubarkeit durch Leitbakterien Untersuchung der ß-Cyclodextrinase-Aktivität der Leitbakterien Herstellung und Prüfung der Filmtabletten Zusammensetzung der Tablettenkerne Tablettenherstellung Herstellung des Granulats 55
5 IV Inhaltsverzeichnis Pressen der Tablettenkerne Zusammensetzung der Sprühdispersionen Chargenbezeichnung Herstellung der Sprühdispersionen Prozeßbedingungen bei der Lackierung ,3 Prüfmethoden für feste Arzneiformen Charakterisierung der Granulate Charakterisierung der Tabletten Prüfung auf Dünndarmresistenz Freisetzung im CMT Untersuchung des Freisetzungsverhaltens nach Inkubation Freisetzungsuntersuchungen mit Fungamyl R In-vivo Versuche von Filmtabletten im Colon ascendens Ergebnisse Auswahl von ß-CD Darstellung von Polyadditionsverbindungen von ß-CD Filmeigenschaften Einfluß von Weichmachern auf die Filmeigenschaften r Untersuchungen zur Filmdurchlässigkeit im Dünndarmmilieu ^ Untersuchung von Filmen mit dem Weichmacher Triethylcitrat Untersuchungen von Filmen mit dem Weichmacher Diethylphthalat Untersuchungen mit Ethylcellulosefilmen Ergebnisse der in-vitro Dickdarmtestung CMT Abbau durch Leitbakterien Eigenschaften der Granulate Eigenschaften der Tablettenkerne 94
6 V 3.6 Prozeßentwicklung zur Herstellung ß-CD-haltiger Überzüge Optimierung der Sprühdispersionen Ergebnisse der Geräte- und Prozeßvalidierung In-vitro Freisetzungsverhalten von Filmtabletten mit Eudragit R -Überzügen Überprüfung der Dünndarmresistenz (wasserlösliche Tablettengrundlage) Freigabeverhalten im CMT (wasserlösliche Tablettengrundlage) Überprüfung der Dünndarmresistenz (wasserunlösliche Tablettengrundlage) Freigabeverhalten im CMT (wasserunlösliche Tablettengrundlage) Freisetzungsversuche mit Fungamyl R In-vitro Freisetzungsverhalten von Filmtabletten mit Ethylcellulose-Überzügen Überprüfung der Dünndarmresistenz Freigabeverhalten im CMT Untersuchungen zur in-vivo Freisetzung im Colon Zusammenfassende Diskussion Grundlagen zur Entwicklung eines colonspezifischen Freigabesystems Möglichkeiten zur Steuerung der selektiven Colonfreigabe mit Filmen Colonselektive Freisetzung aus Filmtabletten Fazit und Ausblick Anhang/Experimentelle Daten Literaturübersicht 133
7 VI Inhaltsverzeichnis 7. Lebenslauf 139
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