Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe

Transkript

1 Schulversuchspraktikum Marlene Eberl Sommersemester 2014 Klassenstufen 9 & 10 Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe

2 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele 1 Auf einen Blick: In diesem Protokoll zum Thema Eigenschaften und Reaktion gesättigter Kohlenwasserstoffe werden 3 Lehrer- und 4 Schülerversuche zu diesem Thema vorgestellt. Der Fokus liegt hierbei auf den Eigenschaften (Entflammbarkeit, Flüchtigkeit, Viskosität, Dichte, usw.). Anhand ihrer Kenntnisse über die Molekülstruktur von Alkanen und den intra- bzw. intermolekularen Wechselwirkungen können die Alkaneigenschaften untersucht und gedeutet werden. Methan und Erdgas bleiben hierbei weitestgehend außen vor, da diese als eigenständiger Themenblock an anderer Stelle dargestellt werden. Inhalt 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele Lehrerversuche V 1 Entflammbarkeit von Alkanen V 2 Experimentelle Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome V 3 Radikalische Substitution von Heptan mit Brom Schülerversuche V 4 Untersuchung flüssiger Alkane V 5 Unterschiedliche Flüchtigkeit von Alkanen V 6 Dichte von Alkanen V 7 Viskosität von Alkanen Reflexion des Arbeitsblattes Erwartungshorizont (Kerncurriculum) Erwartungshorizont (Inhaltlich)... 18

3 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele 2 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele Bei Kohlenwasserstoffen handelt es sich um chemische Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Man unterscheidet dabei gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe; gesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten ausschließlich C-C-Einfachbindungen, während ungesättigte Kohlenwasserstoffe auch Mehrfachbindungen enthalten. Zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen zählen die kettenförmigen Alkane (bekannteste Vertreter Methan und Erdgas) mit der allgemeinen Summenformel C nh 2n+2. Die homologe Reihe der Alkane setzt sich aus den unverzweigten n- Alkanen zusammen. Wie alle anderen Stoffe auch weisen Alkane stoffspezifische Eigenschaften auf, die sich innerhalb der homologen Reihe auf Grund der zunehmenden Anzahl von unpolaren Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und den daraus resultierenden zwischenmolekularen Wechselwirkungen unterscheiden. Die Unterscheidung der Eigenschaften verschiedener Stoffe anhand geeigneter Bindungsmodelle und der zwischenmolekularen Wechselwirkung wird so auch im Kerncurriculum in den Basiskonzepten Stoff-Teilchen und Struktur-Eigenschaft gefordert. Des Weiteren sind Alkane als Thema von Bedeutung und werden als eigener Punkt aufgezählt. Im Folgenden werden nun verschiedene Versuche zur Untersuchung der Eigenschaften von kettenförmigen Alkanen (Schwerpunkt des Kerncurriculums) vorgestellt. Dabei wird auf verschiedene Aspekte eingegangen, die den Schülern und Schülerinnen die Bedeutung der Alkane für den Alltag aufzeigen soll, denn diese tauchen insbesondere als Brennstoffe (z.b. Octan in Benzin, Butan und Propan im Feuerzeug) im Schüleralltag auf. Darüber hinaus wird die organische Chemie in der Oberstufe erneut aufgegriffen und Alkane stellen die Ausgangsbasis da, weswegen es essentiell ist, dass die Schüler und Schülerinnen dieses Grundverständnis erlangen. Die Versuche untersuchen verschiedene Eigenschaften von Alkanen, darunter sind die Entflammbarkeit (V 1 Entflammbarkeit von Alkanen), die Viskosität (V 7 Viskosität von Alkanen), die Dichte (V 6 Dichte von Alkanen), die Flüchtigkeit (V 5 - Unterschiedliche Flüchtigkeit von Alkanen) und das Löslichkeitsverhalten (V 4 Untersuchung flüssiger Alkane). Außerdem werden mit der radikalischen Substitution (V 3 Radikalische Substitution von Oktan mit Brom) und der experimentellen Bestimmung der Anzahl der C-Atome (V 2 Experimentelle Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome) zwei Reaktionen gesättigter Kohlenwasserstoffe vorgestellt. Die Lernziele dieser Unterrichtseinheit können folgendermaßen formuliert werden: Die SuS unterscheiden Alkane anhand ihrer Eigenschaften. Die SuS erklären Eigenschaftsunterschiede von Alkanen anhand zwischenmolekularer Wechselwirkungen. Die SuS benutzen ihr Wissen über die Molekülstruktur von Alkanen um ihre Eigenschaften zu erläutern.

4 2 Lehrerversuche 3 2 Lehrerversuche 2.1 V 1 Entflammbarkeit von Alkanen Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen die verschiedenen Flammpunkte unterschiedlicher Alkane auf. Sie sollten für diesen Versuch vorab wissen, dass Alkane Kohlenwasserstoffe unterschiedlicher Kettenlänge sind. Gefahrenstoffe n-heptan H: P: Petroleumbenzin H: P: Paraffinöl H: - P: - Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: 3 Porzellanschalen, Bunsenbrenner, Dreifuß, Glimmspan n-heptan, Petroleumbenzin, Paraffinöl Je 3 ml n-heptan, Petroleumbenzin und Paraffinöl werden in die Porzellanschalen gegeben. Mit einem brennenden Glimmspan werden diese entzündet. Gegebenenfalls wird das Alkan in der Porzellanschale mit dem Bunsenbrenner erwärmt und das Entzünden mit dem glühenden Glimmspan erneut versucht. Heptan entzündet sich bereits, sobald der glühende Glimmspan in die Nähe der Flüssigkeit gelangt und verbrennt mit leuchtend gelber Flamme sehr schnell. Um das Petroleumbenzin zu entzünden, muss der Glimmspan etwas länger knapp über die Flüssigkeit gehalten werden. Es brennt dann auch mit leuchtend gelber Flamme. Es dauert länger als beim Heptan, bis die Flamme erlischt. Paraffinöl lässt sich mit dem Glimmspan gar nicht entzünden. Es muss zunächst mit dem Bunsenbrenner erwärmt werden, brennt dann aber mit großer leuchtend gelber Flamme. Bis zum Erlischen der Flamme vergeht hier die meiste Zeit.

5 2 Lehrerversuche 4 Abb Entflammen der flüssigen Alkane Deutung: Entsorgung: Literatur: Heptan bildet bei Raumtemperatur bereits so starke Dämpfe aus, dass diese sich auch aus einigen Zentimeter Entfernung entzünden lassen. Petroleumbenzin bildet erst bei erhöhter Temperatur Dämpfe aus, weswegen es nötig ist, mit dem brennenden Glimmspan näher an die Flüssigkeit heranzugehen. Paraffinöl bildet die Dämpfe erst bei noch höheren Temperaturen aus, sodass ein Erwärmen mit dem Bunsenbrenner notwendig ist. Vollständige Verbrennung der Alkane K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S. 69. Dieser Versuch lässt sich im Unterricht zur Untersuchung der Eigenschaften von Alkanen einsetzen. Dabei passt er gut in den Einführungsunterricht zum Thema, da er die verschiedenen Zusammenhänge von intermolekularen Wechselwirkungen, Siedepunkt und Entflammbarkeit von Alkanen zeigt. Auf Grund der schon bei geringen Mengen entstehenden lodernden Flammen sollte der Versuch von der Lehrperson unter dem Abzug durchgeführt werden. 2.2 V 2 Experimentelle Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen eine quantitative Methode zur Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome auf. Sie sollten hierfür Kenntnisse über die homologe Reihe der Alkane haben sowie Vorwissen zur Redoxchemie besitzen, da der Versuch auf einer Redoxreaktion zwischen Butan und Kupfer(II)oxid beruht. Auch die Formeln zur Bestimmung von Stoffmengenanteilen und einfache mathematische Umformungsregeln sollten bekannt sein.

6 2 Lehrerversuche 5 Gefahrenstoffe Butan H: P: Kupfer(II)oxid H: P: Materialien: Chemikalien: Durchführung: 2 Kolbenprober, Verbrennungsrohr, Stativ und Stativmaterial, Schlauchverbindungen, durchbohrte Stopfen mit Glasrohr, Bunsenbrenner, Glaswolle Butan, Kupfer(II)oxid [Späne] Kupfer(II)oxid wird querschnittsfüllend und etwa 2 cm breit in das Verbrennungsrohr gefüllt und mit Glaswolle vor dem Verrutschen gesichert. Das Verbrennungsrohr wird wie auf der Abbildung gezeigt zwischen die Kolbenprober eingespannt. Einer der beiden Kolbenprober wurde zuvor mit 20 ml Butan befüllt. Die Kupfer(II)oxid Späne werden bis zur Rotglut erhitzt und das Gas über die Kolbenprober über dieses bewegt, bis sich das Volumen nicht mehr ändert. Das so erhaltene Endvolumen wird am Kolbenprober abgelesen. Abb. 3 Versuchsaufbau zur Ermittlung der Anzahl der C-Atome Beobachtung: Deutung: Das schwarz-graue Kupfer(II)oxid hat nach der Reaktion eine kupferrote Farbe. Am Kolbenprober lässt sich ein Gasvolumen von knapp 80 ml ablesen. Butan wird zu Kohlenstoffdioxid oxidiert und Kupfer(II)oxid zu Kupfer reduziert. Es entsteht zusätzlich noch Wasser bei der Reaktion. C 4H 6 (g) + 11 CuO (s) 4 CO 2 (g) + 11 Cu (s) + 3 H 2O (l)

7 2 Lehrerversuche 6 Mit Hilfe der folgenden Formel kann die Anzahl der entstehenden Kohlenstoffdioxidmoleküle pro Alkanmolekül berechnet werden: n(c xh y) : n(co 2) = 1 : x x = n(co 2) / n(c xh y) x = V(CO 2) / V(C xh y) = 80 ml / 20 ml = 4 Enstorgung: Literatur: Feststoffabfall H. Wambach, Materialien-Handbuch Kursunterricht Chemie Band 2: Organische Chemie, Aulis Verlag Deubner & Co KG, 1991, S. 18f. Da dieser Versuch den Schülern und Schülerinnen anschaulich zeigt aus wie vielen Kohlenstoffatomen ein Alkanmolekül besteht, kann dieser Versuch sehr gut als Unterrichtseinstieg gewählt werden und zum Beispiel mit zwei verschiedenen Gasen durchgeführt werden. Statt Butan kann natürlich jedes beliebige Alkangas verwendet werden. Auf Grund des komplexen Aufbaus wird der Versuch als Lehrerversuch empfohlen, er könnte aber auch als Problemexperiment durchgeführt werden, bei dem die Schüler und Schülerinnen ein unbekanntes Alkangas erhalten von welchem sie die Anzahl der C-Atome bestimmen sollen. Es sollte beachtet werden, dass die Apparatur nicht ganz dicht sein kann und somit ein gewisser Fehler entstehen kann. 2.3 V 3 Radikalische Substitution von Heptan mit Brom Dieser Versuch stellt auf anschauliche Weise eine Reaktionsmöglichkeit von Alkanen unter Lichteinfluss dar. Es handelt sich hierbei um eine Halogenierung durch radikalische Substitution. Die ablaufende Reaktion ist sehr komplex und sollte daher bei der Auswertung didaktisch reduziert werden und vollständig mit Teilschritten erst in der Oberstufe behandelt werden. Da dieser Versuch aber eine der Reaktionsmöglichkeiten von Alkanen zeigt, sollte er vollständigkeitshalber auch hier genannt werden. Der Nachweis mit Hilfe der Silbernitratlösung und der Lackmuslsösung kann optional durchgeführt werden, da so eine zusätzliche nicht ganz einfache Auswertung nötig wird.

8 2 Lehrerversuche 7 Gefahrenstoffe Brom H: n-heptan H: Silbernitratlösung H: P: P: P: Lackmuslösung H: 351 P: 281 Materialien: Chemikalien: Bechergläser, Petrischale, Kolbenprober, Lichtquelle (z.b. Lampe oder Overhead-Projektor) n-heptan, Brom optional: Silbernitratlösung, Lackmuslösung Durchführung: Im Abzug wird in ein Becherglas ca. 1 cm hoch Heptan gegeben. Anschließend wird unter Umschwenken solange Brom hinzugetropft [Handschuhe!!!], bis eine dunkelbraune Lösung entstanden ist. Das Becherglas wird mit der Petrischale abgedeckt und einer Lichtquelle (Lampe oder Overhead-Projektor) ausgesetzt. Optional: Nach dem sich die Lösung entfärbt hat, wird mit einem trockenen Kolbenprober das Gas über dem bromierten Heptan abgesaugt. Dieses Gas wird zur Hälfte langsam in ein kleines Becherglas mit Silbernitratlösung geleitet, die andere Hälfte wird in ein kleines Becherglas mit Lackmuslösung gefüllt [alternativ kann man hier die Lackmuslösung in den Kolbenprober einsaugen und schütteln; so wird die Reaktion beschleunigt]. Beobachtung: Die dunkelbraune Heptan-Brom-Lösung entfärbt sich nach einigen Minuten im Licht. Optional: In der Silbernitratlösung fällt ein Feststoff aus der auf der Lösung schwimmt. Die Lackmuslösung färbt sich rot.

9 2 Lehrerversuche 8 Abb. 4-7 Bromlösung; Entfärbte Bromlösung; Ausgefallenes Silberbromid; leichte Rotfärbung der Lackmuslösung Deutung: Die Reaktion von Brom mit Heptan ist eine radikalische Substitution, bei der ein Wasserstoffatom des Heptans durch ein Bromatom ersetzt wird. Gestartet wird die Reaktion dadurch, dass ein Bromatom durch die Lichteinstrahlung zunächst in zwei Bromradikale gespalten wird, die dann die C- H-Bindung angreifen und ein Wasserstoffatom unter der Bildung von Bromwasserstoff abspalten. Es entsteht ein Alkylradikal, das nun ein weiteres Bromatom angreift; so werden ein Bromalkan und ein weiteres Bromradikal gebildet, welches erneut reagieren kann. Es handelt sich hierbei um eine Kettenreaktion. Start: Abbruch: Optional: Die Silbernitratlösung reagiert mit dem Bromwasserstoff, es fällt Silberbromid aus und Salpetersäure entsteht. Die Rotfärbung der Lackmuslösung zeigt an, dass eine Säure entsteht. Bei der Reaktion von Bromwasserstoff mit Wasser entsteht Bromwasserstoffsäure. Entsorgung: Die bromhaltige Lösung wird mit Natriumthiosulfat versetzt und im Abfluss entsorgt. Die Silbernitratlösung wird ebenfalls mit Natriumthiosulfat

10 3 Schülerversuche 9 versetzt und im Schwermetallbehälter entsorgt, die Lackmuslösung wird mit Natriumthiosulfat versetzt und im Säure-Base-Behälter entsorgt. Literatur: K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S Dieser Versuch muss als Lehrerversuch durchgeführt werden, da Brom einem Tätigkeitsverbot für Schüler und Schülerinnen unterliegt. Der Versuch kann als anschaulicher Versuch im Themenbereich Alkane Eigenschaften und Reaktionen eingesetzt werden, die vollständige Auswertung inklusive Mechanismus der radikalischen Substitution sollte aber erst in der Oberstufe vorgenommen werden. 3 Schülerversuche 3.1 V 4 Untersuchung flüssiger Alkane Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen zum Einen die Löslichkeit von Alkanen in Wasser, zum Anderen wird das Löslichkeitsverhalten unterschiedlicher Stoffe und Substanzen in Alkanen und Wasser verglichen. Als Vorwissen sollten hier die Konzepte von Polarität und Löslichkeit bekannt sein. Gefahrenstoffe n-heptan H: P: Natriumchlorid H: - P: - Iod H: P: Sudanrot H: - P: - Methylenblau H: 302 P: Materialien: 7 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Spatel, Reagenzglasstopfen, Filzstift

11 3 Schülerversuche 10 Chemikalien: Durchführung: n-heptan, Natriumchlorid, Iod, Methylenblau, Sudanrot, Speisefett (Öl), Kerzenwachs, Wasser 1. Zunächst soll das Verhalten von Alkanen in Wasser untersucht werden. Dazu wird ein Reagenzglas zu ca. einem Drittel mit Wasser gefüllt. Anschließend werden einige ml Heptan (oder ein anderes flüssiges Alkan) hinzugegeben, das Reagenzglas mit einem Stopfen verschlossen, die Trennschicht mit einem Filzstift markiert und das Reagenzglas geschüttelt. Anschließend vergleicht man die Markierung mit der neuen Trennschicht [zur besseren Unterscheidung der Schichten kann das Wasser mit einigen Tropfen Tinte gefärbt werden]. 2. In je ein Reagenzglas werden Speiseöl, Kerzenwachs, Natriumchlorid, Iod Sudanrot und Methylenblau gegeben. Anschließend werden jeweils 3 ml Heptan hinzugefügt, die Reagenzgläser mit einem Stopfen verschlossen und kräftig geschüttelt. Die Beobachtungen werden notiert und in jedes Reagenzglas etwa gleich viel Wasser dazugegeben. Es wird erneut kräftig geschüttelt und die Beobachtungen notiert [s. Tabelle]. RG 1 RG 2 RG 3 RG 4 RG 5 RG 6 RG 7 1/3 Wasser Kerzenwachs Sudanrot Natriumchlorid Iod Speisefett Methylenblau einige ml 3 ml Heptan 3mL Heptan 3 ml Heptan 3 ml Heptan 3 ml Heptan 3 ml Heptan Heptan 8 ml Wasser 8 ml Wasser 8 ml Wasser 8 ml Wasser 8 ml Wasser 8 ml Wasser Beobachtung: 1. Vor dem Schütteln befindet sich das Heptan über dem Wasser. Nach dem Schütteln ist das Heptan immer noch über dem Wasser und die Trennschicht hat sich nicht verschoben. 2. Es bilden sich in allen Reagenzgläsern zwei Phasen, wobei sich Heptan oben befindet. Kerzenwachs löst sich weder in Heptan noch in Wasser, es schwimmt auf der Phasengrenze. Natriumchlorid löst sich nicht in Heptan, nach Zugabe des Wassers löst es sich in diesem. Methylenblau löst sich ebenfalls nicht in Heptan, in Wasser färbt es die Flüssigkeit blau. Speiseöl löst sich in Heptan, aber nicht in Wasser. Iod und Sudanrot lösen sich eben-

12 3 Schülerversuche 11 falls in Heptan und färben die Flüssigkeit lila bzw. rot, beide Substanzen lösen sich aber nicht in Wasser [s. Tabelle]. Heptan Wasser RG 2 RG 3 RG 4 RG 5 RG 6 RG 7 löst sich löst löst sich löst löst löst etwas sich, nicht sich, sich, sich nach Heptan Heptan klare nicht längerer rot lila Lösung Zeit löst sich löst sich löst löst sich löst sich löst nicht nicht sich, nicht nicht sich, klare Wasser Lösung blau Abb Phasengrenze zwischen Wasser [blau] und Heptan; Beobachtungen Versuchsteil 2 Deutung: 1. Alkane sind leichter als Wasser und darin praktisch unlöslich. In der oberen Schicht befindet sich das Alkan, die untere ist Wasser. 2. Einige Stoffe lösen sich in Wasser, andere in Heptan. Die Stoffe unterscheiden sich in ihren Eigenschaften, in Heptan lösliche Stoffe sind lipophil, in Wasser lösliche Stoffe sind hydrophil. Heptan ist leichter als Wasser und beide sind unlöslich in dem jeweils Anderen. Methylenblau löst sich in Wasser und färbt dieses blau, es kann also zur Färbung wässriger Phasen verwendet werden. Natriumchlorid löst sich in Wasser, es ist also hydrophil. Iod löst sich im Heptan und färbt dieses lila, es ist also lipophil. Sudanrot ist ebenfalls lipophil und kann zur Färbung lipophiler Phasen

13 3 Schülerversuche 12 herangezogen werden. Auch Speiseöl ist lipophil und hydrophob. Kerzenwachs ist weder hydrophil noch lipophil. blau Kerzenwachs Sudanrot Natriumchlorid Iod Speisefett lipophil x x x x hydrophil x Methylen- x Entsorgung: Literatur: Die obere Phase wird von der wässrigen Phase getrennt und im Behälter für organischen Abfall entsorgt. Die iod-haltige Phase wird vorher mit Natriumthiosulfatlösung neutralisiert. Die wässrigen Phasen können im Abfluss entsorgt werden. Der Kerzenwachs kommt in den Hausmüll. K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S W. Asselborn, M. Jäckel, Dr. K. T. Risch, Chemie heute SI Gesamtband, Schroedel, 2012, S Dieser Versuch gehört auch zu den möglichen Versuchen im Bezug auf Eigenschaften von Alkanen. Er zeigt ihren lipophilen Charakter auf. An dieser Stelle kann zum Beispiel Bezug auf unterschiedliche Methoden der Brandbekämpfung genommen werden. Alternativ lässt sich Versuchsteil 1 ausbauen und mit verschiedenen flüssigen Alkanen durchführen, um eventuell auch zwischen den einzelnen Alkanen unterscheiden zu können. Auch Versuchsteil 2 lässt sich durch andere Stoffe und flüssige Alkane ersetzen. 3.2 V 5 Unterschiedliche Flüchtigkeit von Alkanen In diesem Versuch wird eine andere Eigenschaft der Alkane untersucht, ihre Flüchtigkeit. Dazu werden verschiedene flüssige Alkane auf Filterpatpiere getropft und die Verflüchtigung beobachtet. Die Schüler und Schülerinnen sollten für diesen Versuch die homologe Reihe der Alkane kennen und über die Wechselwirkungen zwischen den Alkanketten Bescheid wissen.

14 3 Schülerversuche 13 Gefahrenstoffe n-heptan H: n-octan H: P: P: n-decan H: P: Paraffinöl H: - P: - Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: 5 kleine Filterpapiere, Pipetten n-heptan, n-octan, n-decan, Paraffinöl Auf jedes Filterpapier werden gleichzeitig bzw. kurz hintereinander jeweils 2 Tropfen eines Alkans getropft und die Zeit bis zum Verschwinden der Flecken bestimmt [Heptan doppelt]. Die Heptanflecken verschwinden fast sofort wieder, gefolgt von den Octanund den Decanflecken. Der Paraffinölfleck bleibt am längsten sichtbar. Abb Flüchtigkeit verschiedener Alkane (1 = Heptan, 2 = Heptan, 3 = Octan, 4 = Decan, 5 = Paraffinöl) Deutung: Entsorgung: Je länger die Kettenlänge der Alkane ist, desto wenig flüchtiger sind sie. Dies lässt sich mit den zwischen den Molekülen wirkenden Van-der-Waals- Kräften erklären, die bei langkettigen Alkanen größer sind als bei kurzkettigen. Die Papiere werden im Feststoffabfall entsorgt.

15 3 Schülerversuche 14 Literatur: K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, 2. Auflage, Oldenbourg, 1995, S Einige der flüssigen Alkane unterliegen einer Tätigkeitsbeschränkung für Schüler und Schülerinnen bis einschließlich der 9. Klasse, diese sollten also entweder nicht oder erst in der 10. Klasse verwendet werden. Es können natürlich alternativ auch andere Alkane unterschiedlicher Kettenlängen verwendet werden. Im Unterricht lässt sich dieser Versuch hervorragend zur Untersuchung der Eigenschaften von Alkanen einsetzen. 3.3 V 6 Dichte von Alkanen Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen die unterschiedliche Dichte von Alkanen unterschiedlicher Kettenlänge auf. Auch für diesen Versuch ist es notwendig, dass die Schüler und Schülerinnen vorab Kenntnisse über die homologe Reihe der Alkane und den Wechselwirkungen zwischen den Ketten besitzen. Gefahrenstoffe Methan H: P: Butan H: P: Materialien: Chemikalien: 2 Standzylinder mit Deckplatten, Glimmspan Methan, Butan Durchführung: Die Standzylinder werden mit Methan bzw. Butan gefüllt und nach etwa 20 Sekunden mit einem Glimmspan entzündet. Beobachtung: Das Methan brennt nur im oberen Bereich des Standzylinders, die Flamme des Butans wandert im Standzylinder weiter nach unten.

16 3 Schülerversuche 15 Abb Vergleich der Flammen von Methan und Butan Deutung: Entsorgung: Literatur: Butan hat eine höhere Dichte (0,60 g/cm 3 ) als Methan (0,42 g/cm 3 ) [die Werte sind von den Schülern und Schülerinnen aus geeigneter Literatur, z.b. Formelsammlung oder Tafelwerk, zu entnehmen]. Butan ist außerdem schwerer als Luft und bleibt somit auch bei geöffnetem Standzylinder im unteren Bereich, weswegen die Flamme weiter nach unten brennt. Methan ist leichter als Luft, steigt also auf und verbrennt über bzw. an der Öffnung des Stanzylinders. Keine Entsorgung notwendig, da die Gase vollständig verbrennen. H. Keune, M. Just, Chemische Schulexperimente Band 2: Organische Chemie, Cornelsen, 1. Auflage, 2. Druck, 2009, S. 59. Auch dieser Versuch kann, wie V 1, V 4 und V5, zur Untersuchung der Eigenschaften von Alkanen herangezogen werden. Zusätzlich zu den gasförmigen Alkanen könnte man noch flüssige Alkane mit sehr unterschiedlichen Dichten miteinander vergleichen um auch hier zu zeigen, dass die Dichte mit der Kettenlänge der Alkane zunimmt. 3.4 V 7 Viskosität von Alkanen Dieser Versuch zeigt den Schülern und Schülerinnen eine weitere Eigenschaft der Alkane auf, ihre Viskosität. Auch hier ist es wichtig, dass Vorwissen bezüglich der homologen Reihe der Alkane sowie über die intermolekularen Wechselwirkungen vorhanden sind.

17 3 Schülerversuche 16 Gefahrenstoffe n-heptan H: n-octan H: P: P: n-decan H: P: Paraffinöl H: - P: - Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: Bechergläser, Tropfpipetten, Pileusball, Stoppuhr n-heptan, n-octan, n-decan, Paraffinöl In eine Tropfpipette werden 10 ml n-pentan gezogen. Anschließend wird der Peleusball entfernt und die Zeit bis zum vollständigen Auslaufen der Pipette in ein Becherglas wird mit der Stoppuhr gemessen und notiert. Anschließend verfährt man mit den vier anderen flüssigen Alkanen genauso. Gegebenenfalls kann die komplette Messung wiederholt werden, wenn genügend Zeit vorhanden ist. Stoff n-heptan n-octan n-decan Paraffinöl Zeit 8,8 s 9,0 s 9,1 s 9,3 s Deutung: Literatur: Je länger die Kette des Alkans ist, desto länger ist die Auslaufzeit. Die Viskosität von Alkanen nimmt also mit der Kettenlänge zu. Dies lässt sich mit den größer werdenden Van-der-Waals-Kräften begründen. W. Asselborn, M. Jäckel, Dr. K. T. Risch, Chemie heute SI Gesamtband, Schroedel, 2012, S Wie die vorangegangen Versuche lässt sich dieser Versuch zum Thema Alkane und deren Eigenschaften einsetzen. Es handelt sich um einen einfachen und schnellen Versuch, der leicht von Schülern und Schülerinnen durchgeführt werden kann; allerdings ist zu beachten, dass einige der flüssigen Alkane einer Tätigkeitsbeschränkung für Schüler und Schülerinnen einschließlich der 9. Klasse unterliegen. Dies ist vor Versuchsdurchführung zu prüfen und es sind gegebenenfalls andere flüssige Alkane zu verwenden.

18 Viskosität von Alkanen Aufgabe 1: Zeichne die folgenden Alkane in der Lewis-Formel Schreibweise auf. n-pentan n-heptan n-octan n-decan Aufgabe 2: Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: Führe den folgenden Versuch nach Anleitung durch und notiere deine Beobachtungen in Form einer Tabelle. Bechergläser, Tropfpipetten, Peleusball, Stoppuhr n-heptan, n-octan, n-decan, Paraffinöl In eine Tropfpipette werden 10 ml n-heptan gezogen. Anschließend wird der Pileusball entfernt und die Zeit bis zum vollständigen Auslaufen der Pipette in ein Becherglas wird mit der Stoppuhr gemessen und notiert. Anschließend verfährt man mit den vier anderen flüssigen Alkanen genauso. Notiere deine Beobachtungen in der untenstehenden Tabelle. Stoff n-heptan n-octan n-decan Paraffinöl Zeit Aufgabe 3: Erläutere deine Beobachtungen, indem du Bezug zur Molekülstruktur der Alkane nimmst. Gehe dabei auch auf mögliche zwischenmolekulare Wechselwirkungen ein. Aufgabe 4: Du kennst die homologe Reihe der Alkane und weißt zum Beispiel, dass Pentan aus fünf Kohlenstoffatomen besteht und Octan aus acht Kohlenstoffatomen. Ordne Hexan und Nonan in deine Beobachtungsreihe ein und schätze die Auslaufzeit ab. Begründe deine Antwort kurz.

19 4 Reflexion des Arbeitsblattes 17 4 Reflexion des Arbeitsblattes Das Arbeitsblatt kann wunderbar zur Unterstützung von V 7 eingesetzt werden. Mit der Viskosität behandelt es eine grundlegende Eigenschaft flüssiger Alkane und durch die Strukturierung der Aufgaben deckt es alle drei Anforderungsbereiche des Kerncurriculums ab. 4.1 Erwartungshorizont (Kerncurriculum) Die mit diesem Arbeitsblatt angesprochenen Basiskonzepte sind die Konzepte Stoff-Teilchen und Struktur-Eigenschaft. Im erst genannten werden Alkane und ihre Molekülstruktur explizit als inhaltlicher Punkt aufgeführt, des Weiteren sollen die Schüler und Schülerinnen die Eigenschaften unterschiedlicher Stoffe anhand geeigneter Bindungsmodelle erklären. Beides wird mit Aufgabe 1 des Arbeitsblattes abgedeckt. Das Basiskonzept Struktur-Eigenschaft fordert, dass die Schüler und Schülerinnen Eigenschaften von Stoffen anhand zwischenmolekularer Wechselwirkungen erklären können, was durch die Aufgaben 3 und 4 geschieht. Aufgabe 2 bezieht sich auf die allgemeinen Experimentier- und Protokollierfähigkeiten der Schüler und Schülerinnen, die sich im gesamten Kerncurriculum immer wieder finden und einer besonderen Beachtung und Förderung bedürfen, da diese Grundlage des naturwissenschaftlichen Unterrichts sind. Anforderungsbereich I (Fachwissen) wird mit der ersten Aufgabe geprüft, Aufgabe zwei unterstützt und schult die Experimentierkompetenz der Schüler und Schülerinnen und fällt damit in den Anforderungsbereich II (Anwendung). Die Aufgaben drei und vier stellen die Schüler und Schülerinnen vor die Aufgabe, ihre bislang erworbenen Kenntnisse auf andere Stoffe zu übertragen und so eine Entscheidung zu begründen. Sie entsprechen also dem Anforderungsbereich III (Transfer). Als Lernziele dieses Arbeitsblattes können vornehmlich die Anwendung und der Transfer bereits erworbenen Wissens über die homologe Reihe der Alkane, ihre Molekülstrukturen und deren zwischenmolekulare Wechselwirkungen angesehen werden. Darüber hinaus dient das Arbeitsblatt der Erarbeitung grundlegender Eigenschaften von Alkanen.

20 4 Reflexion des Arbeitsblattes Erwartungshorizont (Inhaltlich) Aufgabe 1: n-pentan n-heptan n-octan n-decan Aufgabe 2: Stoff n-heptan n-octan n-decan Paraffinöl Zeit 8,8 s 9,0 s 9,1 s 9,3 s Aufgabe 3: Mit zunehmender Kettenlänge (fortschreitender homologer Reihe) nimmt die Viskosität der flüssigen Alkane zu, die Zeit bis zum Auslaufen der Pipette wird also länger. Dies liegt daran, dass die van-der-waals-kräfte mit der Kettenlänge größer werden. Aufgabe 4: Hexan hat sechs Kohlenstoffatome, es liegt also zwischen Pentan und Heptan. Die Auslaufzeit sollte also auch zwischen den Auslaufzeiten dieser beiden Alkane liegen, also in etwa bei 8,5 s. Nonan hat neun Kohlenstoffatome, liegt dementsprechend zwischen Octan und Decan, die Auslaufzeit sollt3e also etwa 9,05 s betragen. Je länger die Kette des Alkans ist, desto größer wird auch die Auslaufzeit.