5.2 L Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt?

178 Farbstoffe, Aromaten 5.2 L Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? Thematik Unterrichtsmethode Grundlagen: Säure-Base-Gleichgewichte, Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Faser- Molekülen, Chromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen, konjugierte Doppelbindungen, Chinon-Struktur, Chelatkomplex, Cyanidin Methodischer Vorschlag: 2-4-Alle-Methode Durchführung: Kontext mit Aufgaben, M 1, M 2, M 3 Das Färben mit Rotkohlextrakt kann in eine Unterrichtsreihe über Farbstoffe in der Sekundarstufe II integriert werden. Der Einstieg wird über ein authentisches Problem motiviert. Die Lehrkraft berichtet, dass beim Essen etwas Rotkohl auf das weiße Hemd gekommen ist. Das Problem: Der Fleck ist nach dem Waschen immer noch im Hemd. Nach diesem mündlichen Einstieg informiert die Lehrkraft mit Folie M 1 über die Unterrichtsmethode 2-4-Alle, bei der jede Schülerin und jeder Schüler eingebunden wird. Dazu erhalten die Schüler Kopien des Kontextes mit Aufgaben und der Anleitung zu den Schülerexperimenten (M 2). Für den Fall, dass bei der Erarbeitung Informationslücken, z. B. bei den Formeln, auftreten, liegen abgestufte Hilfen in Form von Karteikarten (M 3) zur Einsicht aus. Der Abschluss mit Plakaten kann auch arbeitsteilig erfolgen, so dass eine Hälfte der Lernenden die theoretischen Hintergründe zum Färbeverfahren, die andere Hälfte die theoretischen Hintergründe zur ph-abhängigkeit präsentiert. Literaturangaben Färben mit Rotkohlsaft, Nr. 4.15, ph-abhängigkeit von Blumen- und Fruchtfarbstoffen, Nr. 4.14 in Materialien-Handbuch Kursunterricht Chemie Bd. 6, Aulis Verlag, Köln, 1999 Versuchsprotokolle kooperativ erstellen, T. Witteck, I. Eilks, Naturwissenschaften im Unterricht Chemie 15 (82/83), 54-56 (2004) Zur Erweiterung Materialien-Handbuch Bd. 6: 4.16 (Anthocyan-Farbstoffe), Bd. 10/II: 2.1 (Rote Rose), 2.2 (Elektrolyse von Rotkohlsaft), 2.5 (Blütenfarben-Vielfalt) Konzepte Struktur Eigenschaft, Gleichgewichte, aromatische Systeme, Donator Akzeptor Kompetenzbereiche Fachwissen: Sch /Sch beschreiben, veranschaulichen oder erklären chemische Sachverhalte unter Verwendung der Fach - sprache. Erkenntnisgewinnung: Sch /Sch führen Experimente durch, notieren Beobachtungen und werten Ergebnisse fachlich aus, nutzen Modelle und Formeln zur Auswertung. Kommunikation: Sch /Sch diskutieren und argumentieren über chemische Sachverhalte. Anforderungsbereiche: I, II, III

Farbstoffe, Aromaten 179 5.2 S Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? Kontext Blaukraut oder Rotkraut? Bei Blaukraut und Rotkohl handelt es sich um das gleiche Gemüse. In Norddeutschland wird es allerdings mit Essig oder sauren Äpfeln gekocht. Durch die Zugabe einer Säure wird das Gemüse rot. Daher sprechen die Norddeutschen von Rotkohl. In Süddeutschland wird das Gemüse ohne Zusatz von Säuren gekocht. Es bleibt blau und wird Blaukraut genannt. Im Rotkohl ist die Farbsäure Cyanidin enthalten. Bei unterschiedlichen ph-werten ändert sich die Farbe des Cyanidin, so dass man die Farbsäure auch als Indikator einsetzen kann. Wenn man den Farbstoff zu Säuren und Laugen unterschiedlicher Konzentration hinzugibt, erhält man unterschiedliche Färbungen. Rotkohl bzw. Rotkohlextrakt kann auch zum Färben von Wäsche eingesetzt werden manchmal entsteht unvorsichtigerweise beim Essen ein Fleck. Die Farbsäure Cynadin färbt die Wäsche. Das Cyanidin-Molekül bei ph 7 Aufgaben a) Führen Sie die Versuche nach M 2 durch, notieren Sie Ihre Versuchsbeobachtungen und beurteilen Sie die Färbeergebnisse! b) Wie haftet der Essensfleck? Begründen und erläutern Sie das Färbeverfahren mit Vorbehandlung; benutzen Sie dabei Strukturformeln! c) Geben Sie in jeweils ein Reagenzglas mit verdünnter Salzsäure c(hcl) = 1mol/L und eines mit verdünnter Natronlauge c(naoh) = 1 mol/l eine Probe Rotkohlextrakt; verdünnen Sie dann beide Proben etwas. Erläutern Sie anhand der Strukturformel des Cyanidins, warum der Rotkohlfarbstoff ph-empfindlich ist! Erläutern Sie auch den Zusammenhang zwischen unterschiedlichen Farben und Absorption. d) Ist der Rotkohlfarbstoff als gesundheitlich unbedenklicher Naturfarbstoff zur Textilfärbung geeignet? Begründen Sie Ihre Meinung! e) Erstellen Sie ein Plakat, auf dem die Arbeitsergebnisse, insbesondere die theoretischen Hintergründe zum Färbeverfahren und zur ph-abhängigkeit, auch auf molekularer Ebene aufgeführt sind. Hinweis: Falls Sie Diskussionsanregungen benötigen, sind abgestufte Hilfen in Form von Karteikarten bei der Lehrkraft einsehbar.

180 Farbstoffe, Aromaten 5.2 S Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? M 1 Ablauf der 2-4-Alle-Methode (auch als OH-Folie einsetzbar) Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? Phase 1 Informieren Sie sich über den Kontext der Untersuchungen und bearbeiten Sie die Aufgaben a und b. Bei Bedarf helfen Ihnen die Karteikarten M 3 weiter. Phase 2 Vergleichen und besprechen Sie in einer Vierer-Gruppe die zuvor erstellten Vorschläge. Erarbeiten Sie ein gemeinsames Ergebnis. Bearbeiten Sie die Aufgaben c bis e phasenweise auch arbeitsteilig. Falls bei der Besprechung Schwierigkeiten auftreten, können Sie bei der Lehrkraft zur Hilfe die Karteikarten M 3 einsehen. Phase 3 Stellen Sie Ihre Ergebnisse im Plenum vor.

Farbstoffe, Aromaten 181 5.2 S Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? M 2 Schülerexperimente Geräte Bechergläser (600 ml, 3 x 400 ml), Heizrührer, Glasstab, Teesieb, Pinzette, Messer, Föhn, Waage, Zeitungspapier (als Unterlage) Chemikalien Kaliumaluminiumsulfat (Alaun), 3 bis 4 Rotkohlblätter, zwei Gewebestücke (10 x 10 cm) aus Baumwolle Sicherheitshinweise: Schutzbrille, Schutzhandschuhe (beim Färben) Durchführung Herstellen von Rotkohlextrakt 1) Ein 600 ml-becherglas wird mit 200 ml Wasser befüllt; das Wasser wird mithilfe des Heizrührers erhitzt. Auf einer Papierunterlage werden 3 bis 4 Rotkohlblätter mit einem Messer zerkleinert. Die Schnipsel werden in das kochende Wasser gegeben und ca. 10 min aufgekocht. 2) Nach einer kurzen Abkühlphase wird der Inhalt durch ein Teesieb gegeben, so dass der Extrakt abgetrennt wird. Der Extrakt wird auf zwei Bechergläser (400 ml) verteilt. Färben mit Rotkohlextrakt 1) Ein Gewebestück wird in die eine Hälfte des heißen Rotkohlextrakts gegeben und darin etwa 10 min bewegt. Nach dem Herausnehmen wird die Probe unter fließendem Wasser ausgewaschen und auf saugfähigem Papier zum Trocknen ausgelegt. 2) Das zweite Stück wird in eine Lösung aus 200 ml Wasser mit 2 bis 3 g Alaun gegeben und so bewegt, dass das Gewebe gut benetzt wird. Die Probe wird herausgenommen, zuerst auf Zeitungspapier gelegt und dann mit einem Föhn getrocknet. 3) Anschließend wird die Probe in das Becherglas mit der zweiten Hälfte des Rotkohlextrakts gegeben und bei gelegentlichem Umrühren und schwacher Erwärmung 10 min darin belassen. Nach dem Herausnehmen wird sie wie die erste Probe gewaschen und getrocknet.

182 Farbstoffe, Aromaten 5.2 S Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? M 3 Abgestufte Lernhilfen Karte 1: Aufeinandertreffende Ionen Cellulosefaser Beizenfärbung Die Färbung wird Beizenfärbung genannt. Karte 2: Haftung bei der Beizenfärbung Bei der Beizenfärbung wird die Haftung der wasserlöslichen Farbstoffe auf der Cellulose verbessert. Zwischen den Hydroxy-Gruppen der Cellulose-Moleküle und den Aluminium-Kationen bildet sich eine Bindung aus. Mit dem Farbstoff bildet sich dann eine unlösliche Verbindung aus Farbstoff und Metallkomponente. Das Metall-Kation ist dabei sowohl an die Faser als auch an das Farbstoff-Molekül koordinativ gebunden: Cellulosefaser

Farbstoffe, Aromaten 183 5.2 S Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? M 3 Karte 3: Cyanidin-Variationen violett rot blaugrün gelb Karte 4: Zusammenhang von absorbierter Wellenlänge, zugehöriger Spektralfarbe und beobachtbarer Komplementärfarbe Wellenlänge in nm Spektralfarbe Komplementärfarbe 400 435 435 480 480 490 490 500 500 560 560 580 580 595 595 605 605 770 violett blau grünblau blaugrün grün gelbgrün gelb orange rot gelbgrün gelb orange rot purpur violett blau grünblau blaugrün

184 Farbstoffe, Aromaten 5.2 L Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? Erwartungshorizont Kontext zu a) Die Baumwolle wird in beiden Verfahren rötlich-violett. Die Vorbehandlung bewirkt einen deutlich intensiveren Farbton, der nicht so stark ausgewaschen wird. zu b) Beim Essensfleck treffen Substanzen mit polaren Hydroxy-Gruppen und Atomen mit freien Elektronenpaaren aufeinander. So entstehen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken- Bindungen zwischen Farbstoff und Textil. Die Färbung mit Vorbehandlung durch das Metallsalz, die sog. Beizenfärbung, wird eingesetzt, um die Haftung wasserlöslicher Farbstoffe auf Cellulose zu verbessern. Zwischen den Hydroxy-Gruppen der Cellulose-Moleküle und den Aluminium-Kationen bildet sich eine Bindung aus. Mit dem Farbstoff bildet sich dann eine unlösliche Verbindung aus Farbstoff und Metallkomponente. Das Metall-Kation ist dabei sowohl an die Faser als auch an das Farbstoff-Molekül koordinativ gebunden: Cellulosefaser zu c) Stark saure Lösung: rot, schwach saure Lösung: rot-pink, neutrale Lösung: violett (purpur), alkalische Lösung: blau bis grün, stark alkalische: gelb. In neutraler Lösung liegt das Cyanidin in der ungeladenen (violetten) Form A vor. In stark saurer Lösung können Protonen an die Chinon-Gruppe addiert werden und es bildet sich das (rote) Oxonium-Kation, Form B. Durch die Protonierung wird die einzige Akzeptor-Gruppe in eine weitere Donator-Gruppe umgewandelt und der Ausgleich zwischen auxochromen und antiauxochromen Gruppen ist gestört. Es wird Licht höherer Energie zur Elektronenanregung benötigt. Die Lichtabsorption verschiebt sich in den Bereich kürzerer Wellenlängen. In alkalischer Lösung wird ein Proton von einer Hydroxy-Gruppe abgespalten. Dadurch wird der Ausgleich zwischen auxochromen und antiauxochromen Gruppen verbessert. Folglich wird weniger Anregungsenergie benötigt. Es erfolgt eine bathochrome Verschiebung. Das Anion C ist blau gefärbt. Bei einem ph-wert größer 8 bricht ein Ring auf, die Lichtabsorption verschiebt sich weiter in den Bereich der kürzeren Wellenlänge und das Teilchen D ist gelb gefärbt. A B

Farbstoffe, Aromaten 185 5.2 L Wie färbt sich Wäsche mit Rotkohlextrakt? Erwartungshorizont (Fortsetzung) zu c) C D zu d) Der Rotkohlfarbstoff ist zwar gesundheitlich unbedenklich und kann deshalb auch als Lebensmittelfarbstoff verwendet werden. Da jedoch seine Farbe in einem geringen ph-bereich zwischen rot und blau wechselt, ist er als Textilfarbstoff nicht geeignet. Außerdem ist er wie die meisten Naturfarbstoffe nicht lichtecht. So kann er z. B. durch Oxidationsmittel in Waschmitteln ausgebleicht werden. Für die meisten Ansprüche genügt auch die geringe Brillanz der Färbung nicht. Der Essensfleck nimmt beim Auswaschen durch polare Wasser-Moleküle in der Färbung ab, aber in der Regel sind mehrere Vorgänge erforderlich.